内容正文:
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 确定有机化合物的分子式、结构式
分层作业
1.关于有机物检测,下列说法正确的是
A.李比希法可以确定某些有机物分子的实验式
B.用核磁共振氢谱不可鉴别和
C.用红外光谱可确定有机物的元素组成
D.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为
2.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是
A.元素分析仪用于测定分子的空间结构
B.通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸
C.质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D.的核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为
3.检测领域的“四大天王”,分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是
A.色谱可以用于有机物分离、提纯
B.红外光谱可推测有机物中官能团类别
C.光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱
D.质谱法测得某有机物相对分子质量为78,其分子式一定为
4.某有机物在氧气中充分燃烧,生成和的物质的量之比为,则下列说法中正确的是
A.分子中C、H、O原子个数之比为 B.分子中C、H原子个数之比为
C.该有机物中一定含有氧元素 D.该有机物的最简式为
5.将与样品分别送入以下仪器进行分析,能得到相同结果的是
①元素分析仪②质谱仪③红外光谱仪④核磁共振仪
A.① B.①② C.①②③ D.①②③④
7.核磁共振(NMR)氢谱图上不是有3个吸收峰的是
A.2,5-二甲基-3-己烯 B.1,4-二甲基环己烷
C. D.
8.下列物质的核磁共振氢谱中,信号峰有4组的是
A.
B.
C.2-甲基丁烷:
D.
9.谱图是研究物质结构的重要手段之一,下列对各谱图的解析正确的是
A.可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图
B.可能是的质谱图
C.可能是的红外光谱图
D.可能是的核磁共振氢谱图
10.某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图,则A的结构简式可能为
A. B. C. D.
11.已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B.若的化学式为,则其结构简式为
C.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
D.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为
12.对溶剂的研究:屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取,使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定,相关结果如下。
(1)根据图1,A的相对分子质量为 。
(2)根据图2,推测A可能所属有机化合物的类别为 。
(3)根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2:3),推测A的结构简式为 。
(4)以上三幅图中图1、图2、图3分别为 、 、 。(填字母)
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱 C.质谱
13.某研究性学习小组为了解有机物A的性质,对A的结构进行了如图实验。
(1)实验一:质谱分析仪分析,由图1可知有机物A的相对分子质量是 。
(2)实验二:红外光谱分析,图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团,图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。
(3)实验三:取0.9g有机物A完全燃烧,测得生成物为和,有机物A的分子式为 。
(4)实验四:经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为,有机物A的结构简式为 。
14.某同学为测定有机物A的实验式,取样品,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流,用电炉持续加热样品,将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后,测得装置I增重,装置Ⅱ增重。请回答下列问题:
(1)试剂a、试剂b分别为_______(填标号)。
A.、碱石灰 B.碱石灰、碱石灰 C.碱石灰 D.碱石灰、
(2)有机物A中碳元素的质量分数为 。
(3)实验测得有机物A的质谱图如下,则A的相对分子质量为 ,A的分子式为 。
(4)核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图(只显示部分基团)分别如图所示。
①峰面积之比为 。
②A的结构简式可能为 (任写一种)。
15.某有机化合物的谱图如下,推测其结构简式为
A. B. C. D.
16.随着奥密克戎变异株致病性的减弱和疫苗接种的普及,以及防控经验的积累,我国疫情防控在不断的“放开”与“优化”。布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是
A.阿司匹林分子中含有三种官能团
B.可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
C.布洛芬分子核磁共振氢谱图中有5个吸收峰
D.对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137
17.将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图,关于X的下列叙述正确的是
A.化合物X的分子式为
B.由核磁共振氢谱可知,X分子中有3种不同化学环境的氢原子
C.符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种
D.X分子中所有的原子在同一个平面上
18.化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分子结构进行测定,相关结果如图1、图2、图3所示:
有关X的说法不正确的是
A.X的相对分子质量应为74
B.X的分子式是C4H10O
C.0.3molX中含有C-H键的数目为3mol
D.有机物M是X的同分异构体,M的结构有4种(不包括X本身,且不考虑立体异构)
19.Ⅰ.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
第一步,分子式的确定。
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该有机物的实验式是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。
第二步,结构简式的确定。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式: (写出一种)。
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图②所示,则A的结构简式为
Ⅱ.现有某烃W的键线式为。
(5)W的分子式为 。
(6)W的一氯代物有 种。
(7)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式: ,写出该聚合反应的化学方程式: 。
20.(一)将下列物质按要求进行分类:
①和;②一氯甲烷和二氯甲烷;③正丁烷和异丁烷;④和;⑤CH3CH2C(CH3)2CH3和 ;⑥氕、氘和氚;⑦和;⑧和;⑨红磷和白磷;⑩和;
(1)互为同分异构体的是 ;互为同系物的是 ;互为同素异形体的是 ;互为同位素的是 。
(二)现有以下9种有机化合物:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦; ⑧;⑨;
按要求回答下列问题:
(2)若制备了⑨的粗品,则其提纯方法为 。
(3)③的一氯代物有 种。
(4)⑦的核磁共振氢谱有 组峰,峰面积比为 。
(5)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素),充分燃烧后,产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示,则X的分子式为 ,结构简式可能为 (填序号)。
(6)C4H8O2属于羧酸的结构有 种;属于酯的结构有 种。
21.学习有机化学,掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。
(1)的分子式为 。
(2)烃A的结构简式为,用系统命名法命名烃A: 。
(3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置,这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:
①A装置是制备氧气的装置,仪器a的名称 ,B装置中浓硫酸的作用是 。
②若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.74g样品,经充分反应后,D管质量增加0.90g,E管质量增加1.76g。则该样品中有机物的最简式为 。
③通过对样品进行分析,得到如下三张图谱。分析图谱可知,样品中有机物的相对分子质量为 ,结构简式为 。
④某同学认为在装置E后加一个盛有碱石灰的U形管,会减少测定误差,你认为这样做是否合理 (填“合理”或“不合理”),理由是 。
22.测得某有机物中碳元素的质量分数为,氢元素的质量分数为13.33%。该有机物质量为12g。其红外光谱图只有键、键、OH键、键的振动吸收,则有关该有机物的叙述不正确的是
A.该有机物含有羟基
B.该有机物质谱图中最大质荷比是60
C.该有机物能与金属反应
D.该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,峰面积之比为3:2:2:1
23.我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖,青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合物。青蒿素为无色针状晶体,熔点为156~157℃,易溶于丙酮、氯仿和乙醚,在水中几乎不溶。
I.用溶剂A浸取青蒿素的工艺流程如下图所示:
(1)操作I前对青蒿进行干燥粉碎的目的是 。
(2)操作Ⅱ的名称是 。
(3)利用重结晶法提纯粗品时其操作步骤为:加热溶解→趁热过滤→ →过滤、洗涤、干燥。
(4)关于溶剂A的分子结构可通过现代分析方法进行测定,得到的谱线图如下(图3中两组峰的面积之比为2:3)。根据以下结果,推测A的结构简式为 。
Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物,某同学为确定其化学式,进行如图实验:
实验步骤:
①按图所示连接装置,检查装置的气密性;
②称量装置E、F中仪器及试剂的质量;
③取14.10 g青蒿素放入C中的硬质玻璃管,点燃装置C、D处的酒精灯,充分反应;
④实验结束后冷却至室温,称量装置E、F中仪器及试剂的质量。
(5)装置D的作用是 。
(6)装置E中装入的试剂不可能是 (填字母序号)。
a.无水氯化钙 b.氢氧化钠固体 c.五氧化二磷 d.硅胶
(7)某同学认为上述装置还有不足之处,可能产生较大的实验误差,请提出你的改进方法: 。
(8)通过改进后,实验测得数据如表,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
装置
实验前
实验后
E
84.00 g
93.90 g
F
100.00 g
133.00 g
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第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 确定有机化合物的分子式、结构式
分层作业
1.A 2.B 3.D 4.B 5.A 7.C 8.C 9.A 10.C 11.A
12.(1)74
(2)醚
(3)CH3CH2OCH2CH3
(4)C B A
13.(1)90
(2)羟基 羧基
(3)C3H6O3
(4)
14.(1)B
(2)
(3)150
(4) 或其他合理答案
15.B 16.B 17.C 18.D
19.(1)C2H6O
(2)46 C2H6O
(3)CH3CH2OH或CH3OCH3
(4)CH3CH2OH
(5)C8H8
(6)2
(7)
20.(1)③ ④⑤⑧ ①⑨ ⑥⑩
(2)重结晶
(3)4
(4)2 6∶1
(5)C4H8O2 ⑧
(6)2 4
21.(1)C10H18O
(2)2,2,4-三甲基己烷
(3)分液漏斗 吸收氧气中的水或干燥氧气 C4H10O 74 CH3CH2OCH2CH3 合理 防止空气中的水和二氧化碳进入E中,影响测定准确性
22.D
23.(1)干燥能防止有效成分水解、利于粉碎,粉碎能增大青蒿与溶剂A的接触面积,提高浸出效率
(2)蒸馏
(3)冷却结晶
(4)CH3CH2OCH2CH3
(5)将C中可能产生的CO转化为CO2
(6)b
(7)在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置
(8)C15H22O5
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第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 确定有机化合物的分子式、结构式
分层作业
1.关于有机物检测,下列说法正确的是
A.李比希法可以确定某些有机物分子的实验式
B.用核磁共振氢谱不可鉴别和
C.用红外光谱可确定有机物的元素组成
D.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为
【答案】A
【解析】A.李比希法通过燃烧有机物测定碳、氢含量,可确定实验式(最简式),A正确;
B.核磁共振氢谱中,丙酸(CH3CH2COOH)有3种氢环境,乙酸甲酯(CH3COOCH3)有2种氢环境,可通过峰数目区分,B错误;
C.红外光谱用于检测官能团和化学键,元素组成需通过元素分析或质谱确定,C错误;
D.相对分子质量72的有机物可能为C5H12,但也可能是C4H8O、C3H4O2等,无法唯一确定分子式,D错误;
故选A。
2.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是
A.元素分析仪用于测定分子的空间结构
B.通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸
C.质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D.的核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为
【答案】B
【解析】A.元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析,但无法确定分子的空间构型,故A错误;
B.丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,乙酸的结构简式为CH3COOH,通过红外光谱分析,可以判断出所含官能团、化学键的信息,能够区分两者,核磁共振氢谱可以获得不同类型的氢原子及它们的相对数目等信心,也可以区分两者,故B正确;
C.质谱仪通过分析最大的碎片离子测出分子的相对质量,即最大质荷比等于相对分子质量,故C错误;
D.苯甲醇中有五种不同的氢原子,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,故D错误;
答案为B。
3.检测领域的“四大天王”,分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是
A.色谱可以用于有机物分离、提纯
B.红外光谱可推测有机物中官能团类别
C.光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱
D.质谱法测得某有机物相对分子质量为78,其分子式一定为
【答案】D
【解析】A.色谱法利用不同物质在固定相和流动相中的分配差异进行分离,常用于有机物的分离和提纯,例如柱色谱和薄层色谱,A正确;
B.红外光谱通过检测化学键振动吸收特定波长的红外光,形成特征吸收峰,从而推测有机物中的官能团类别(如羟基、羰基等),B正确;
C.不同元素的原子发生跃迁时会释放或吸收不同的光,可以用光谱仪摄取各种元素的电子的吸收光谱或发射光谱,C正确;
D.相对分子质量为78的有机物,其分子式可能为C6H6,也可能分子式为C3H4F2,D错误;
故选D。
4.某有机物在氧气中充分燃烧,生成和的物质的量之比为,则下列说法中正确的是
A.分子中C、H、O原子个数之比为 B.分子中C、H原子个数之比为
C.该有机物中一定含有氧元素 D.该有机物的最简式为
【答案】B
【解析】A.根据已知无法确认有机物是否含有O原子,根据原子守恒,生成CO2和H2O的物质的量之比为1:2,可推测该有机物中C与H的个数之比为,A错误;
B.由A分析可知,该有机物分子中C、H原子个数之比为1:4,B正确;
C.根据已知无法确认该有机物是否含有O元素,C错误;
D.若该有机物不含O元素,则该有机物最简式为CH4,但目前无法确认该有机物是否含有O元素,D错误;
本题选B。
5.将与样品分别送入以下仪器进行分析,能得到相同结果的是
①元素分析仪②质谱仪③红外光谱仪④核磁共振仪
A.① B.①② C.①②③ D.①②③④
【答案】A
【解析】①元素分析仪用来确定元素种类;②质谱仪有不同的碎片峰,还可以用来确定相对分子质量;③红外光谱仪用来确定化学键或官能团;④核磁共振仪用来确定氢原子的种类和数目;题目中与具有相同的元素种类,尽管相对分子质量相同,但是碎片峰不同,另外化学键或官能团以及氢原子的种类和数目也各不相同;
故选A。
7.核磁共振(NMR)氢谱图上不是有3个吸收峰的是
A.2,5-二甲基-3-己烯 B.1,4-二甲基环己烷
C. D.
【答案】C
【解析】A.2,5-二甲基-3-己烯以碳碳双键轴对称,有3种H原子,核磁共振氢谱中有3组吸收峰,故A不选;
B.1,4-二甲基环己烷有3种H原子,核磁共振氢谱中有3组吸收峰,故B不选;
C.有5种H原子,核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故C选;
D.有3种H原子,核磁共振氢谱中有3组吸收峰,故D不选;
故选:C。
8.下列物质的核磁共振氢谱中,信号峰有4组的是
A.
B.
C.2-甲基丁烷:
D.
【答案】C
【解析】A.根据结构可知,其中有2种等效氢,信号峰有2组,A不符合题意;
B.根据结构可知,其中有5种等效氢,信号峰有5组,B不符合题意;
C.根据结构可知,其中有4种等效氢,信号峰有4组,C符合题意;
D.根据结构可知,其中有3种等效氢,信号峰有3组,D不符合题意;
故选C。
9.谱图是研究物质结构的重要手段之一,下列对各谱图的解析正确的是
A.可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图
B.可能是的质谱图
C.可能是的红外光谱图
D.可能是的核磁共振氢谱图
【答案】A
【解析】A.原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量,光谱图显示吸收的暗线,故A正确;
B.质谱图中质荷比最大为相对分子质量,CH3CHO分子量为44,但质谱图显示质荷比最大为60,故B错误;
C.红外光谱图显示化学键和官能团,红外光谱图显示有O-H键,而CH3-O-CH3没有O-H键,故C错误;
D.核磁共振氢谱显示等效氢原子,有几个峰就有几种等效氢原子,有两种等效氢原子,而图中显示只有一个峰,故D错误;
答案选A。
10.某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图,则A的结构简式可能为
A. B. C. D.
【答案】C
【分析】图1中,可得出该有机物的相对分子质量为46;图2中,可得出该有机物分子中含有3种不同性质的氢原子,且面积比为3:2:1。
【解析】A.,相对分子质量为60,核磁共振氢谱的面积比为3:2:3,A不合题意;
B. CH3CHO,相对分子质量为44,且只有两种氢,B不合题意;
C.CH3CH2OH,相对分子质量为46,氢原子有3种,面积比为3:2:1,C符合题意;
D.CH3CH2COOH,相对分子质量为74,D不合题意;
故选:C。
11.已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B.若的化学式为,则其结构简式为
C.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
D.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为
【答案】A
【解析】A.核磁共振氢谱中只能确定H原子种类以及个数比,不能直接确定H原子个数,故A错误;
B.红外光谱可知分子中含有C-H键,C-O键,O-H键,A的化学式为,满足化学键的结构简式为,故B正确;
C.红外光谱可知分子中至少含有C-H键,C-O键,O-H键三种不同的化学键,故 C正确;
D.核磁共振氢谱中有三个峰说明分子中有3种H原子,且峰的面积之比为1:2:3,所以三种不同的氢原子且个数比为1:2:3,故D正确;
故选:A。
12.对溶剂的研究:屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取,使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定,相关结果如下。
(1)根据图1,A的相对分子质量为 。
(2)根据图2,推测A可能所属有机化合物的类别为 。
(3)根据以上结果和图3(两组峰的面积比为2:3),推测A的结构简式为 。
(4)以上三幅图中图1、图2、图3分别为 、 、 。(填字母)
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱 C.质谱
【答案】(1)74
(2)醚
(3)CH3CH2OCH2CH3
(4)C B A
【解析】(1)图1是质谱图,质谱图中质荷比最大的数值为该物质的相对分子质量,由图可知A的相对分子质量为74,故答案为:74;
(2)由红外光谱可知该物质中含有的官能团为醚键,属于醚类;
(3)结合图3核磁共振氢谱可知,该物质中含有两种氢原子,个数比为2:3,图2中有醚键和烷基,图1中分子量为74,由此可知该物质的结构简式:CH3CH2OCH2CH3,故答案为:CH3CH2OCH2CH3;
(4)图1中横坐标为质荷比,纵坐标为相对丰度,可知图1代表的是质谱图,答案选C;
图2中横坐标是波数,纵坐标是透过率,图像显示的是官能团和化学键,代表的是红外光谱图,答案选B;
图3的横坐标为化学位移即δ,纵坐标代表的是吸收强度,有几个峰代表有几种H,峰面积比等于H原子个数比,是核磁共振氢谱,答案选A。
13.某研究性学习小组为了解有机物A的性质,对A的结构进行了如图实验。
(1)实验一:质谱分析仪分析,由图1可知有机物A的相对分子质量是 。
(2)实验二:红外光谱分析,图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团,图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。
(3)实验三:取0.9g有机物A完全燃烧,测得生成物为和,有机物A的分子式为 。
(4)实验四:经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为,有机物A的结构简式为 。
【答案】(1)90
(2)羟基 羧基
(3)C3H6O3
(4)
【解析】(1)质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为90,因此该有机物A的相对分子质量是90;
(2)红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同的基团,由图可知,有机物A中含氧官能团为-OH、-COOH,则有机物A中含氧官能团名称为羟基和羧基;
(3)0.9g有机物A的物质的量为0.01mol,完全燃烧生成1.32gCO2,CO2的物质的量为0.03mol,还生成0.54g H2O ,H2O 的物质的量为0.03mol,则0.01molA中含0.03molC和0.06molH,则0.01molA中含O的物质的量为,即1个有机物A的分子含C、H、O原子个数分别为3、6、3,所以有机物A的分子式为:C3H6O3;
(4)
由核磁共振氢谱图可知A中有4种等效氢,每种等效氢的氢原子个数比为1∶1∶1∶3,结合A的分子式为C3H6O3,且含有羧基和羟基,则A中还含有一个甲基,所以有机物A的结构简式为:。
14.某同学为测定有机物A的实验式,取样品,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流,用电炉持续加热样品,将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后,测得装置I增重,装置Ⅱ增重。请回答下列问题:
(1)试剂a、试剂b分别为_______(填标号)。
A.、碱石灰 B.碱石灰、碱石灰 C.碱石灰 D.碱石灰、
(2)有机物A中碳元素的质量分数为 。
(3)实验测得有机物A的质谱图如下,则A的相对分子质量为 ,A的分子式为 。
(4)核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图(只显示部分基团)分别如图所示。
①峰面积之比为 。
②A的结构简式可能为 (任写一种)。
【答案】(1)B
(2)
(3)150
(4) 或其他合理答案
【分析】有机物A置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流,反应生成CO2和H2O,生成物依次通过装置Ⅰ和装置Ⅱ,装置Ⅰ增重为水的质量,装置Ⅱ增重为CO2的质量,装置Ⅲ防止空气中的CO2和H2O进入装置Ⅰ和装置Ⅱ,结合A的质量和质谱图,可计算有机物A的分子式,再结合核磁和红外等技术确定A的结构,以此分析解答。
【解析】(1)根据分析可知,装置Ⅰ用于吸收水,装置Ⅱ用于吸收CO2,装置Ⅲ防止空气中的CO2和H2O进入装置Ⅰ和装置Ⅱ,所以试剂a、试剂b均可用碱石灰,故答案为:B。
(2)装置Ⅰ吸收H2O,n(H2O)==0.1mol,装置Ⅱ吸收CO2,n(CO2)==0.18mol,所以有机物A中m(H)=0.1mol×2×1g•mol-1=0.2g,m(C)=0.18mol×12g•mol-1=2.16g,则m(O)=3.0g-0.2g-2.16g=0.64g,所以有机物A中碳元素的质量分数为×100%=72%,故答案为:72%。
(3)由质谱图可知,其分子量为150,由(2)可知,各元素原子的个数比为N(C):N(H):N(O)=0.18:(0.1×2):()=9:10:2,则有机物A的分子式为:C9H10O2,故答案为:150;C9H10O2。
(4)①由核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱可知,有机物A共有5种不同环境的H,且面积比为1:2:2:2:3,故答案为:1:2:2:2:3;
②由有机物A的红外光谱图可知,有机物含有C-H、C-C、,结合核磁共振氢谱结果,可推测有机物A的结构简式可能为,故答案为:。
15.某有机化合物的谱图如下,推测其结构简式为
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子,且存在O-H键,符合该条件的有B、D两个选项,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46,则B选项符合题意。
答案选B。
16.随着奥密克戎变异株致病性的减弱和疫苗接种的普及,以及防控经验的积累,我国疫情防控在不断的“放开”与“优化”。布洛芬、阿司匹林、乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是
A.阿司匹林分子中含有三种官能团
B.可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
C.布洛芬分子核磁共振氢谱图中有5个吸收峰
D.对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137
【答案】B
【解析】A.根据阿司匹林的结构简式,含有两种官能团:羧基和酯基,故A错误;
B.布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团,可以通过红外光谱来区分,故B正确;
C.布洛芬分子中含有8种等效氢,故核磁共振氢谱图中有8个吸收峰,故C错误;
D.对乙酰氨基酚的相对分子质量为180,质谱中最大质荷比为180,故D错误;
答案选B。
17.将的X完全燃烧生成的和 (标准状况)的,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图,关于X的下列叙述正确的是
A.化合物X的分子式为
B.由核磁共振氢谱可知,X分子中有3种不同化学环境的氢原子
C.符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种
D.X分子中所有的原子在同一个平面上
【答案】C
【分析】由质谱图可知,X的相对分子质量为136,n(X)=,3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ,8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ,则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol,n(C)=n(CO2)=0.4mol,m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g,m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g,0.4g+4.8g<6.8g,所以X中含有O元素,m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g,n(O)= ,n(X):n(C):n(H):n(O)=0.05mol:0.4mol:0.4mol:0.1mol=1:8:8:2,化合物X的分子式为C8H8O2,其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,说明X分子中含有4种H原子,苯环上有三种氢原子,个数分别为1、2、2,所以侧链中含有-CH3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基,且存在结构,故有机物X的结构简式为,据此分析解答。
【解析】A.由以上分析可知,化合物X的分子式为C8H8O2,故A错误;
B.由核磁共振氢谱可知,含四组吸收峰,吸收峰的个数代表H原子的种类,则X中含有H种类为共4种,故B错误;
C.由上述分析可知,符合题中X分子结构特征的有机物有1种,其结构简式为,故C正确;
D.由上述分析可知,X为,分子的侧链中含有-CH3,甲基是四面体结构,所有原子不可能全部共平面,故D错误;
故选:C。
18.化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分子结构进行测定,相关结果如图1、图2、图3所示:
有关X的说法不正确的是
A.X的相对分子质量应为74
B.X的分子式是C4H10O
C.0.3molX中含有C-H键的数目为3mol
D.有机物M是X的同分异构体,M的结构有4种(不包括X本身,且不考虑立体异构)
【答案】D
【分析】质荷比最大的值为化合物X的相对分子质量,其相对分子质量为74,含有C-H、C-O-C,分子中有两种不同化学环境的氢原子,个数比为2:3,故化合物X为CH3CH2OCH2CH3。
【解析】A.质谱图中质荷比最大的值为X的相对分子质量,X的相对分子质量为74,A正确;
B.根据分析可知,X为CH3CH2OCH2CH3,分子式为C4H10O,B正确;
C.X为CH3CH2OCH2CH3,1个X分子中含有10个C-H键,0.3molX中含有C-H键数目为3mol,C正确;
D.有机物M为X的同分异构体,若M为醇类,碳链为C-C-C-C时,羟基有2个位置,碳链为 时,羟基有2个位置,若M为醚类,有CH3OCH2CH2CH3、 ,因此M的结构有6种,D错误;
故答案选D。
19.Ⅰ.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
第一步,分子式的确定。
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该有机物的实验式是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。
第二步,结构简式的确定。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式: (写出一种)。
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图②所示,则A的结构简式为
Ⅱ.现有某烃W的键线式为。
(5)W的分子式为 。
(6)W的一氯代物有 种。
(7)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式: ,写出该聚合反应的化学方程式: 。
【答案】(1)C2H6O
(2)46 C2H6O
(3)CH3CH2OH或CH3OCH3
(4)CH3CH2OH
(5)C8H8
(6)2
(7)
【分析】有机物A置于氧气流中充分燃烧,生成5.4 g H2O(为0.3mol)和8.8 g CO2(为0.2mol),消耗氧气6.72 L(标准状况下,(为0.3mol)),则该有机物中含有0.2molC、0.6molH、0.1molO,实验式是C2H6O;
【解析】(1)由分析可知,该有机物的实验式是C2H6O;
(2)由图可知,其相对分子质量为46,该物质的分子式是C2H6O;
(3)碳可以形成4个共价键、氢形成1个共价键、氧形成2个共价键,则A的可能结构为CH3CH2OH、CH3OCH3;
(4)由核磁共振氢谱可知,分子中含有3种氢,且强度之比为3:2:1,故A结构简式为CH3CH2OH;
(5)由W结构简式可知,W分子式为C8H8;
(6)W分子中含有2种氢,其一氯代物有2种。
(7)W的不饱和度为5,芳香族同分异构体(能发生聚合反应),则含有苯环且含有不饱和碳碳双键,结构简式为:,分子中含有碳碳双键,能发生加成反应生成高聚物,该聚合反应的化学方程式:。
20.(一)将下列物质按要求进行分类:
①和;②一氯甲烷和二氯甲烷;③正丁烷和异丁烷;④和;⑤CH3CH2C(CH3)2CH3和 ;⑥氕、氘和氚;⑦和;⑧和;⑨红磷和白磷;⑩和;
(1)互为同分异构体的是 ;互为同系物的是 ;互为同素异形体的是 ;互为同位素的是 。
(二)现有以下9种有机化合物:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦; ⑧;⑨;
按要求回答下列问题:
(2)若制备了⑨的粗品,则其提纯方法为 。
(3)③的一氯代物有 种。
(4)⑦的核磁共振氢谱有 组峰,峰面积比为 。
(5)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素),充分燃烧后,产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示,则X的分子式为 ,结构简式可能为 (填序号)。
(6)C4H8O2属于羧酸的结构有 种;属于酯的结构有 种。
【答案】(1)③ ④⑤⑧ ①⑨ ⑥⑩
(2)重结晶
(3)4
(4)2 6∶1
(5)C4H8O2 ⑧
(6)2 4
【解析】(1)③正丁烷和异丁烷,分子式相同、结构不同,互为同分异构体的是③;
④和、⑤CH3CH2C(CH3)2CH3和 、⑧和结构相似,分子组成相差若干个CH2,互为同系物的是④⑤⑧;
①和是氧元素组成的不同单质;⑨红磷和白磷是磷元素组成的不同单质,互为同素异形体的是①⑨;
⑥氕、氘和氚质子数都是1,中子数依次是0、1、2,氕、氘和氚互为同位素;⑩和质子数都是8,中子数依次是8、10,和互为同位素,互为同位素的是⑥⑩。
(2)苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大,通过重结晶可以使它与杂质分离,提纯方法为重结晶。
(3)分子中甲基上1种氢、苯环上3种氢,有4种化学环境不同的氢,其一氯代物有4种。
(4)为对称结构,分子中有2种化学环境不同的氢原子,数目分别为12、2,则核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为12∶2=6∶1。
(5)浓硫酸增重为水的质量,碱石灰增重为二氧化碳的质量,则n(H)=2n(H2O)=2×=0.4 mol,n(C)=n(CO2)==0.2 mol,根据质量守恒n(O)==0.1 mol,故n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.4 mol∶0.1 mol=2∶4∶1,则有机物最简式为C2H4O,由质谱图可知该有机物相对分子质量为88,设有机物分子式为(C2H4O)x,则44x=88,则x=2,可知有机物分子式为C4H8O2,红外光谱图中存在C=O、C-O-C、不对称-CH3确定结构简式,则有机物结构简式为CH3COOCH2CH3,选⑧;
(6)C4H8O2属于羧酸的结构有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共2种;属于酯的结构有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共4种。
21.学习有机化学,掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。
(1)的分子式为 。
(2)烃A的结构简式为,用系统命名法命名烃A: 。
(3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置,这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题:
①A装置是制备氧气的装置,仪器a的名称 ,B装置中浓硫酸的作用是 。
②若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.74g样品,经充分反应后,D管质量增加0.90g,E管质量增加1.76g。则该样品中有机物的最简式为 。
③通过对样品进行分析,得到如下三张图谱。分析图谱可知,样品中有机物的相对分子质量为 ,结构简式为 。
④某同学认为在装置E后加一个盛有碱石灰的U形管,会减少测定误差,你认为这样做是否合理 (填“合理”或“不合理”),理由是 。
【答案】(1)C10H18O
(2)2,2,4-三甲基己烷
(3)分液漏斗 吸收氧气中的水或干燥氧气 C4H10O 74 CH3CH2OCH2CH3 合理 防止空气中的水和二氧化碳进入E中,影响测定准确性
【分析】图中所示装置A中在制备氧气,通入浓硫酸中可以去除氧气中的水分,再进入装置C中与样品一起燃烧,C中的氧化铜是将生成的一氧化碳转化为二氧化碳便于实验测量,生成的水和二氧化碳可以分别通过装置D、E,测量出生成的水和二氧化碳的质量,从而确定样品的最简式。
【解析】(1)根据该物质的结构简式可知,其分子式为C10H18O。
(2)A的结构简式为,最长碳链含有六个碳原子,二号碳原子上连两个甲基,四号碳原子上连一个甲基,则其名称是2,2,4-三甲基己烷
(3)①由装置图可知,仪器a的名称为分液漏斗;实验需要纯氧氧化有机样品,所以需要浓硫酸对氧气进行干燥,吸收氧气中的水分;
②根据D管质量增加0.90 g为生成水的质量,可知 ,根据E管质量增加1.76 g为生成的二氧化碳的质量,可知,则样品的,故C、H、O原子个数比为4:10:1,该有机物最简式为C4H10O;
③根据质谱图可知其相对分子质量为74(最大质荷比),根据红外光谱可知其官能团有醚键,根据核磁共振氢谱可知该有机物中只有2种H,综上判断该有机物结构简式为:CH3CH2OCH2CH3;
④合理,可防止空气中的水分和二氧化碳进入实验装置E而影响产物质量的称量。
22.测得某有机物中碳元素的质量分数为,氢元素的质量分数为13.33%。该有机物质量为12g。其红外光谱图只有键、键、OH键、键的振动吸收,则有关该有机物的叙述不正确的是
A.该有机物含有羟基
B.该有机物质谱图中最大质荷比是60
C.该有机物能与金属反应
D.该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,峰面积之比为3:2:2:1
【答案】D
【解析】A.由,其中碳元素的质量分数,可知碳原子数为3个;,,可知氢原子数为8个;氧元素的质量分数为,同上可求出氧原子数为1个。红外光谱图只有键、键、键、键的振动吸收,该物质为或。该有机物为醇,含有羟基,A正确;
B.该有机物的相对原子质量为60,即最大质荷比是60,B正确;
C.该有机物为醇,能与金属反应,C正确;
D.因无法确定有机物的结构,峰面积之比无法确定,D错误;
故选D。
23.我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖,青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合物。青蒿素为无色针状晶体,熔点为156~157℃,易溶于丙酮、氯仿和乙醚,在水中几乎不溶。
I.用溶剂A浸取青蒿素的工艺流程如下图所示:
(1)操作I前对青蒿进行干燥粉碎的目的是 。
(2)操作Ⅱ的名称是 。
(3)利用重结晶法提纯粗品时其操作步骤为:加热溶解→趁热过滤→ →过滤、洗涤、干燥。
(4)关于溶剂A的分子结构可通过现代分析方法进行测定,得到的谱线图如下(图3中两组峰的面积之比为2:3)。根据以下结果,推测A的结构简式为 。
Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物,某同学为确定其化学式,进行如图实验:
实验步骤:
①按图所示连接装置,检查装置的气密性;
②称量装置E、F中仪器及试剂的质量;
③取14.10 g青蒿素放入C中的硬质玻璃管,点燃装置C、D处的酒精灯,充分反应;
④实验结束后冷却至室温,称量装置E、F中仪器及试剂的质量。
(5)装置D的作用是 。
(6)装置E中装入的试剂不可能是 (填字母序号)。
a.无水氯化钙 b.氢氧化钠固体 c.五氧化二磷 d.硅胶
(7)某同学认为上述装置还有不足之处,可能产生较大的实验误差,请提出你的改进方法: 。
(8)通过改进后,实验测得数据如表,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
装置
实验前
实验后
E
84.00 g
93.90 g
F
100.00 g
133.00 g
【答案】(1)干燥能防止有效成分水解、利于粉碎,粉碎能增大青蒿与溶剂A的接触面积,提高浸出效率
(2)蒸馏
(3)冷却结晶
(4)CH3CH2OCH2CH3
(5)将C中可能产生的CO转化为CO2
(6)b
(7)在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置
(8)C15H22O5
【分析】青蒿粉碎后,加入溶剂A,过滤,将滤液进行蒸馏得到溶剂A和粗品,将粗品进行一系列过程得到精品。青蒿素分子式的确定:将一定质量的青蒿素在C处燃烧,将燃烧的产物通入氧化铜中,将可能生成一氧化碳进一步变为二氧化碳,E处用干燥剂吸收反应生成的水,从而计算青蒿素中含有氢元素的质量,F处用碱石灰吸收反应生成的二氧化碳,计算出青蒿素中含有碳元素的质量。据此回答问题。
【解析】(1)操作I是过滤,为了得到更多的青蒿素,在操作I前要对青蒿进行干燥粉碎,其目的是:干燥能防止有效成分水解、利于粉碎,粉碎能增大青蒿素与溶剂A的接触面积,提高浸出效率;故答案为:增大青蒿素与溶剂A的接触面积,提高浸出效率。
(2)提取液是互溶物,要分离得到溶剂A和粗品,则操作Ⅱ的名称是蒸馏;故答案为:蒸馏。
(3)重结晶是从溶液得到晶体,步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥;故答案为:冷却结晶。
(4)由质谱图可知,溶剂A的相对分子质量为74,由红外光谱图知,溶剂A中存在醚键和烃基C-H,由图3核磁共振氢谱知溶剂A结构中有2种氢且个数比为2:3,故溶剂A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,故答案为CH3CH2OCH2CH3。
(5)由分析可知,装置D的作用是将C中可能产生的CO转化为CO2,故答案为将C中可能产生的CO转化为CO2。
(6)由分析可知装置E的作用是吸收水,不能吸收二氧化碳,氢氧化钠会与二氧化碳反应,故装置E的试剂不可能是氢氧化钠固体,故答案为b。
(7)由于空气中含有CO2和水蒸气,空气会从F装置右侧的导管进入E、F装置,干扰测定结果,从而产生较大实验误差,故改进方法为在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置,故答案为在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置。
(8)由分析及数据可知知,=9.90 g,=0.55 mol,=33 g,=0.75 mol,所以青蒿素中氧原子的质量为=4 g,=0.25 mol,==15:22:5,故青蒿素的最简式为C15H22O5,青蒿素的相对分子质量为282,则青蒿素的分子式为C15H22O5,故答案为C15H22O5。
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