1.1 有机化合物的结构特点 第1课时（2）（导学案）化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第1课时（2） 有机化合物中的共价键 一、知识目标 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点，包括碳原子在元素周期表中的位置、得失电子情况、成键种类、连接方式和成键方式。 2.理解有机化合物中共价键的类型，如σ 键和π 键的形成、特征及杂化轨道（sp3、sp2、sp）的特点。 3.掌握共价键的类型和极性对有机化合物性质的影响，能通过实验探究理解基团之间的相互影响对官能团极性和物质性质的作用。 4.学会根据共价键的类型和极性推测有机化合物可能发生的反应类型。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识有机化合物种类繁多的现象，从微观上理解碳原子的成键特点和共价键的类型、极性对有机化合物性质的影响。 2.证据推理与模型认知：通过对有机化合物结构和性质的分析，建立结构决定性质的化学思维模型，依据共价键的相关知识推测有机化合物的反应类型。 3.科学探究与创新意识：通过实验探究共价键的极性对有机化合物性质的影响，培养科学探究能力和创新思维。 一、学习重点 1.有机化合物中碳原子的成键特点。 2.共价键的类型（键和键）及杂化轨道（、、）。 3.共价键的类型和极性对有机化合物性质的影响。 二、学习难点 1.杂化轨道理论的理解。 2.共价键的极性对有机化合物性质影响的实验分析和结论推导。 一、有机化合物中碳原子的成键特 碳原子间的成键种类有_____、_____、_____；多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 二、有机化合物中的共价键类型 一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个σ键和_____个π键，三键中含有_____个σ键和_____个π键。 三、共价键对有机化合物性质的影响 1.共价键的类型对有机化合物性质的影响 _____键的轨道重叠程度比_____键的小，比较容易_____而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H _____键，可发生_____反应。 2.共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易__________，因此有机化合物的__________及其邻近的 __________往往是发生化学反应的活性部位。 （一）问题探究 1.碳原子成键特点与有机化合物多样性的关系 o为什么仅由碳和氢两种元素就能组成上千种不同的烃类物质，而仅由氧和氢组成的稳定化合物却只有水和过氧化氢两种？结合碳原子的成键特点进行分析。 2.杂化轨道理论的应用 o以甲烷、乙烯、乙炔为例，说明碳原子的杂化方式对分子空间结构的影响。 （二）问题思考 1.共价键类型的判断 o如何判断一个共价键是键还是键？举例说明。 2.共价键极性对有机化合物性质的影响 o向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察到乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈。请解释产生这种现象的原因。 （三）归纳总结 1.碳原子的成键特点总结 o请归纳碳原子在元素周期表中的位置、得失电子情况、成键种类和连接方式。 2.共价键类型及特点总结 o请总结键和键的形成、特征及类型。 （四）例题讲解 1.有一种星际分子，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子），已知该分子中不存在结构，下列对该星际分子判断正确的是（ ） A. ①处的化学键是碳碳单键 B. ②处的化学键是碳碳单键 C. ③处的原子可能为氧原子 D. 该星际分子中不含结构 2. 一种有机化合物的分子结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A. 该物质含有3种官能团 B. 该物质属于脂环烃 C. 该物质属于芳香族化合物 D. 该物质中的碳原子与氮原子的杂化方式相同 3. 下列说法正确的是（ ） A. 键是由两个电子“头碰头”重叠形成的 B. 键是镜面对称，而键是轴对称 C. 乙烷分子中的键全为键，乙烯分子中含键和键 D. 分子中含键，分子中含键 4. 下列说法错误的是（ ） A. 有机物丙烯（）中碳原子的化合价分别是、、 B. 丙酮（ ）中含有键个数为 C. 一个乙炔（）分子中有3个键 D. 乙烷分子中只存在键，即6个键和1个键，无键 5. 下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是（ ） A. B. C. D. 1．有一种星际分子，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子)，已知该分子中不存在C=C=C结构，下列对该星际分子判断正确的是 A．①处的化学键是碳碳单键 B．②处的化学键是碳碳单键 C．③处的原子可能为氧原子 D．该星际分子中不含-C≡C-结构 2．一种有机化合物的分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于芳香族化合物 D．该物质中的碳原子与氮原子的杂化方式相同 3．下列说法正确的是 A．π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成的 B．σ键是镜面对称，而π键是轴对称 C．乙烷分子中的键全为σ键，乙烯分子中含σ键和π键 D．H2分子中含σ键，Cl2分子中含π键 4．下列说法错误的是 A．有机物丙烯(CH2=CH-CH3)中碳原子的化合价分别是-2、-1、-3 B．1mol丙酮()中含有σ键个数为9NA C．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键 D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H键和1个C—C键，无π键 5．下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是 A．C2H8N2 B．CH4Si C．CH2SO D．COCl2 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.元素周期表中的位置 o第二周期IVA族 2.碳原子得失电子情况 o不易得失电子，形成4个共价键 3.碳原子间的成键种类 o单键、双键、三键 4.碳原子间连接方式 o碳链（直链、支链）、碳环，可相互结合 二、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 oσ键：“头碰头”重叠 特征：轴对称，强度较大 类型：s - s σ键、s - p σ键、p - p σ键 oπ键：“肩并肩”重叠 特征：镜面对称，不能旋转，不如σ键牢固，易断裂 2.杂化轨道 osp³杂化：正四面体形，含1/4s和3/4p成分 osp²杂化：平面三角形，含1/3s和2/3p成分 osp杂化：直线形，含1/2s和1/2p成分 3.共价键对有机化合物性质的影响 o类型影响 π键易断裂，发生加成反应 σ键可发生取代反应 o极性影响 极性越强越易断裂，官能团及邻近化学键是活性部位 o实验探究：乙醇与钠反应 现象：乙醇与钠反应缓慢，水与钠反应剧烈 结论：基团相互影响使官能团化学键极性变化 考点1 有机化合物中共价键类型的判断 1．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A B C D 2．下列有机物分子中的碳原子既有杂化又有杂化的是 A． B． C． D． 3．某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 4．“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B．分子式为 C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 5．氯霉素曾用作广谱抗菌药，X(结构如图所示)是合成氯霉素的中间体之一。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．0.5molX中含有的sp3杂化碳原子数为2NA B．1molX中含有的C－C键数为9NA C．1molX中O原子上的孤电子对数为2NA D．1mol基态Br原子的价层电子数为5NA 6．科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的结构模型如图所示。 （1）X的分子式为 。 （2）该X分子中每个碳原子均形成4个共价键，则1个X分子中含有 个σ键， 个π键。 （3）1 mol X在一定条件下可与 mol H2发生反应。 （4）该分子碳原子的杂化类型为 。 7．某有机化合物结构如下，分析其结构并回答下列问题。 （1）写出其分子式 。 （2）其中含有 个不饱和碳原子，分子中有 种双键。 （3）分子中的极性键有 (写出两种即可)。 （4）分子中的饱和碳原子有 个。 （5）分子中所含元素的电负性数值由大到小的顺序是 。 考点2 共价键的极性与有机反应 8．下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是 A．   B．   C． D． 9．下列说法错误的是 A．一般仅含键的烃易发生取代反应，含有键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 10．某有机物分子的结构简式为，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是CH2=CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 有机化合物的结构特点 第1课时（2） 有机化合物中的共价键 一、知识目标 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点，包括碳原子在元素周期表中的位置、得失电子情况、成键种类、连接方式和成键方式。 2.理解有机化合物中共价键的类型，如σ 键和π 键的形成、特征及杂化轨道（sp3、sp2、sp）的特点。 3.掌握共价键的类型和极性对有机化合物性质的影响，能通过实验探究理解基团之间的相互影响对官能团极性和物质性质的作用。 4.学会根据共价键的类型和极性推测有机化合物可能发生的反应类型。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识有机化合物种类繁多的现象，从微观上理解碳原子的成键特点和共价键的类型、极性对有机化合物性质的影响。 2.证据推理与模型认知：通过对有机化合物结构和性质的分析，建立结构决定性质的化学思维模型，依据共价键的相关知识推测有机化合物的反应类型。 3.科学探究与创新意识：通过实验探究共价键的极性对有机化合物性质的影响，培养科学探究能力和创新思维。 一、学习重点 1.有机化合物中碳原子的成键特点。 2.共价键的类型（键和键）及杂化轨道（、、）。 3.共价键的类型和极性对有机化合物性质的影响。 二、学习难点 1.杂化轨道理论的理解。 2.共价键的极性对有机化合物性质影响的实验分析和结论推导。 一、有机化合物中碳原子的成键特 碳原子间的成键种类有单键、双键、三键；多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 二、有机化合物中的共价键类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 三、共价键对有机化合物性质的影响 1.共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 2.共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 （一）问题探究 1.碳原子成键特点与有机化合物多样性的关系 o为什么仅由碳和氢两种元素就能组成上千种不同的烃类物质，而仅由氧和氢组成的稳定化合物却只有水和过氧化氢两种？结合碳原子的成键特点进行分析。 o答案：碳原子位于元素周期表中第二周期ⅣA族，最外电子层有4个电子，不易得失电子，通过共价键与其他原子形成共价化合物，且每个碳原子能形成4个共价键。碳原子间的成键种类有单键、双键、三键，多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合。这种成键的多样性使得碳原子可以形成各种不同的碳骨架，从而导致仅由碳和氢组成的烃类物质种类繁多。而氧原子最外层有6个电子，成键方式相对单一，所以仅由氧和氢组成的稳定化合物较少。 2.杂化轨道理论的应用 o以甲烷、乙烯、乙炔为例，说明碳原子的杂化方式对分子空间结构的影响。 o答案： 甲烷（）：碳原子采取杂化。碳原子基态时轨道上有2个电子，轨道上有2个电子，激发后轨道上的1个电子跃迁到轨道，然后1个轨道和3个轨道杂化形成4个相同的杂化轨道，每个杂化轨道都含有和的成分，杂化轨道间的夹角为，空间结构为正四面体形。杂化轨道与氢原子的轨道重叠形成4个相同的 键。 乙烯（）：碳原子采取杂化。碳原子激发后，1个轨道和2个轨道杂化形成3个杂化轨道，每个杂化轨道含有和成分，杂化轨道间的夹角都是，呈平面三角形。两个碳原子的杂化轨道相互重叠形成一个 键，未参与杂化的轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键，所以乙烯分子是平面结构。 乙炔（）：碳原子采取杂化。碳原子激发后，1个轨道和1个轨道杂化形成2个杂化轨道，每个杂化轨道含有和的成分，杂化轨道间的夹角为，呈直线形。两个碳原子的杂化轨道相互重叠形成一个 键，两个原子均剩下两个轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的键，所以乙炔分子是直线形结构。 （二）问题思考 1.共价键类型的判断 o如何判断一个共价键是键还是键？举例说明。 o答案：键是由两个原子的轨道“头碰头”重叠形成的，其电子云具有轴对称性，强度较大；键是由两个原子的轨道“肩并肩”重叠形成的，电子云具有镜面对称性，不如键牢固，较易断裂。一般来说，单键都是键，双键中含有一个键和一个键，三键中含有一个键和两个键。例如，氢气分子（）中的键是由两个轨道“头碰头”重叠形成的，可称为键；乙烯分子（）的双键中，一个是 键，另一个是键。 2.共价键极性对有机化合物性质的影响 o向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察到乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈。请解释产生这种现象的原因。 o答案：乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂，化学方程式为。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。这说明基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 （三）归纳总结 1.碳原子的成键特点总结 o请归纳碳原子在元素周期表中的位置、得失电子情况、成键种类和连接方式。 o答案： 位置：第二周期ⅣA族。 得失电子情况：最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子，通过共价键（共用电子对）与其他原子（、、等）形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键。 成键种类：单键、双键、三键。 连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 2.共价键类型及特点总结 o请总结键和键的形成、特征及类型。 o答案： 键： 形成：由两个原子的轨道“头碰头”重叠形成。 特征：形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，具有轴对称性，强度较大。 类型： 键（如中的键）、 键（如分子中的键）、 键（如分子中的键）。 键： 形成：由两个原子的轨道“肩并肩”重叠形成。 特征：电子云具有镜面对称性，即每个键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为镜像；键不能旋转；不如键牢固，较易断裂。 类型：一般存在于双键和三键中。 （四）例题讲解 1.有一种星际分子，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子），已知该分子中不存在结构，下列对该星际分子判断正确的是（ ） A. ①处的化学键是碳碳单键 B. ②处的化学键是碳碳单键 C. ③处的原子可能为氧原子 D. 该星际分子中不含结构 答案：B 解析：该分子为有机物，分子中的碳原子形成了4条共价键。从左边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳叁键，第二个碳碳键为单键，第三个为三键，同理可推出①为碳碳叁键，A项错误；②为碳碳单键，B项正确；③与其相连的碳应该为三键，不可能是氧原子，可能为氮原子，C项错误；该物质的结构简式为：③ ，含有多个碳碳叁键结构，D项错误。 2. 一种有机化合物的分子结构如图所示。下列说法正确的是（ ） A. 该物质含有3种官能团 B. 该物质属于脂环烃 C. 该物质属于芳香族化合物 D. 该物质中的碳原子与氮原子的杂化方式相同 答案：C 解析：据结构简式可知，该物质中含酯基、酚羟基、氨基、碳氯键（氯原子）4种官能团，A错误；烃中只含、两种元素，该物质中含有、、、四种元素，不属于脂环烃，属于芳香烃衍生物，B错误；该分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；该分子中的碳原子的杂化方式有苯环的杂化和甲基的杂化两种，氮原子的杂化方式是（题目未给出具体杂化方式，但可判断与碳原子杂化方式不同），二者的杂化方式不完全相同，D错误。 3. 下列说法正确的是（ ） A. 键是由两个电子“头碰头”重叠形成的 B. 键是镜面对称，而键是轴对称 C. 乙烷分子中的键全为键，乙烯分子中含键和键 D. 分子中含键，分子中含键 答案：C 解析：键为电子“肩并肩”重叠形成，而键为或电子“头碰头”重叠形成，A错误；键“头碰头”重叠为球对称，键“肩并肩”重叠为镜面对称，B错误；乙烷分子中均为单键，乙烯中含键，有1个键，则乙烷分子中的键全为键而乙烯分子中含键和键，C正确；氢气、氯气中均为共价单键，则分子中含键，分子中也含键，均不含键，D错误。 4. 下列说法错误的是（ ） A. 有机物丙烯（）中碳原子的化合价分别是、、 B. 丙酮（ ）中含有键个数为 C. 一个乙炔（）分子中有3个键 D. 乙烷分子中只存在键，即6个键和1个键，无键 答案：C 解析：第一个碳原子有两个键，化合价为，第二个碳原子有一个键，化合价为，第三个碳原子有三个键，化合价为，A正确；一个丙酮分子有9个键，则丙酮含有个键，B正确；乙炔分子中有3个键和2个键，C错误；乙烷分子中只有键和键，所以只有键，没有键，D正确。 5. 下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是（ ） A. B. C. D. 答案：B 解析：、能形成4个共价键，能形成3个共价键，而、能形成2个共价键，能形成1个共价键。在中，和成键情况不合理，其余选项均符合原子的成键规律。 1．有一种星际分子，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子)，已知该分子中不存在C=C=C结构，下列对该星际分子判断正确的是 A．①处的化学键是碳碳单键 B．②处的化学键是碳碳单键 C．③处的原子可能为氧原子 D．该星际分子中不含-C≡C-结构 【答案】B 【解析】A．该分子为有机物，分子中的碳原子形成了4条共价键，从左边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳叁键，第二个碳碳键为单键，第三个为三键，同理可推出①为碳碳叁键，A项错误； B．②为碳碳单键，B项正确； C．③与其相连的碳应该为三键，不可能是氧原子，可能为氮原子，C项错误； D．该物质的结构简式为：HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡③ ，含有多个碳碳叁键结构，D项错误； 故选B。 2．一种有机化合物的分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于芳香族化合物 D．该物质中的碳原子与氮原子的杂化方式相同 【答案】C 【解析】A．据结构简式可知，该物质中含酯基、酚羟基、氨基、碳氯键(氯原子)4种官能团，A错误； B．烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O、Cl四种元素，不属于脂环烃，属于芳香烃衍生物，B错误； C．该分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．该分子中的碳原子的杂化方式有苯环的杂化和甲基的杂化两种，氮原子的杂化方式是，二者的杂化方式不完全相同，D错误； 故答案为：C。 3．下列说法正确的是 A．π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成的 B．σ键是镜面对称，而π键是轴对称 C．乙烷分子中的键全为σ键，乙烯分子中含σ键和π键 D．H2分子中含σ键，Cl2分子中含π键 【答案】C 【解析】A．π键为p电子“肩并肩”重叠形成，而σ键为s或p电子“头碰头”重叠形成，A错误； B．σ键“头碰头”重叠为球对称，π键“肩并肩”重叠为镜面对称，B错误； C．乙烷分子中均为单键，乙烯中含C=C键，有1个π键，则乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键，C正确； D．氢气、氯气中均为共价单键，则H2分子中含σ键，Cl2分子中也含σ，均不含π键，D错误； 故选C。 4．下列说法错误的是 A．有机物丙烯(CH2=CH-CH3)中碳原子的化合价分别是-2、-1、-3 B．1mol丙酮()中含有σ键个数为9NA C．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键 D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H键和1个C—C键，无π键 【答案】C 【解析】A．第一个碳原子有两个C-H键，化合价为-2，第二个碳原子有一个C-H键，化合价为-1，第三个碳原子有三个C-H键，化合价为-3，A正确； B．一个丙酮分子有9个o键，则1mo|丙酮含有9NA个σ键，B正确； C．乙炔分子中有3个o键和2个π键，C错误； D．乙烷分子中只有C-H键和C-C键，所以只有σ键，没有π键，D正确； 故选C。 5．下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是 A．C2H8N2 B．CH4Si C．CH2SO D．COCl2 【答案】B 【解析】C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理，其余选项均是正确的。 答案选B。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.元素周期表中的位置 o第二周期IVA族 2.碳原子得失电子情况 o不易得失电子，形成4个共价键 3.碳原子间的成键种类 o单键、双键、三键 4.碳原子间连接方式 o碳链（直链、支链）、碳环，可相互结合 二、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 oσ键：“头碰头”重叠 特征：轴对称，强度较大 类型：s - s σ键、s - p σ键、p - p σ键 oπ键：“肩并肩”重叠 特征：镜面对称，不能旋转，不如σ键牢固，易断裂 2.杂化轨道 osp³杂化：正四面体形，含1/4s和3/4p成分 osp²杂化：平面三角形，含1/3s和2/3p成分 osp杂化：直线形，含1/2s和1/2p成分 3.共价键对有机化合物性质的影响 o类型影响 π键易断裂，发生加成反应 σ键可发生取代反应 o极性影响 极性越强越易断裂，官能团及邻近化学键是活性部位 o实验探究：乙醇与钠反应 现象：乙醇与钠反应缓慢，水与钠反应剧烈 结论：基团相互影响使官能团化学键极性变化 考点1 有机化合物中共价键类型的判断 1．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A B C D 【答案】C 【解析】碳原子周围形成四个共价键，常见的可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，C项中2号碳形成了五个共价键，不符合价键原理，故C错误。 答案为：C。 2．下列有机物分子中的碳原子既有杂化又有杂化的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．CH3CH=CH2中双键碳为sp2杂化，单键碳为sp3杂化，故选A； B．CH3-C≡CH中三键碳为sp杂化，单键碳为sp3杂化，故不选B； C．CH3CH2OH中碳原子均为sp3杂化，故不选C； D．中碳原子只有sp2杂化，故不选D； 故选：A。 3．某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【答案】D 【解析】A．①中碳原子与氢原子形成4个共价单键，说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则，故A正确； B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，含有碳碳双键或碳碳三键的烃属于不饱和烃，这些化合物存在不饱和键，故B正确； C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，每个碳原子均连接4个原子，满足“碳四价”原则，故C正确； D．由⑤可推知当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，故D错误； 故选D。 4．“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B．分子式为 C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 【答案】A 【分析】分析该有机物的结构简式可知，分子式为，含有官能团羧基，分子中含有苯环，属于芳香族化合物，据此回答。 【解析】A．苯环上的碳原子以及羧基上的碳原子采取杂化，其它碳原子采取杂化，故该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为，故A错误； B．有机物含有13个碳原子，分子式为，故B正确； C．分子中含有苯环，属于芳香族化合物，故C正确； D．含有6个饱和碳原子，且1个碳上就连有4个饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，故D正确； 故选D。 5．氯霉素曾用作广谱抗菌药，X(结构如图所示)是合成氯霉素的中间体之一。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．0.5molX中含有的sp3杂化碳原子数为2NA B．1molX中含有的C－C键数为9NA C．1molX中O原子上的孤电子对数为2NA D．1mol基态Br原子的价层电子数为5NA 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知，X分子中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，则0.5mol分子中含有的sp3杂化碳原子数为0.5mol×4×NAmol—1=2NA，故A正确； B．由结构简式可知，X分子中苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以1molX分子中含有的C－C键数为1mol×3×NAmol—1=3NA，故B错误； C．由结构简式可知，X分子中每个氧原子有2对孤对电子，则1molX中氧原子上的孤电子对数为1mol×2×2×NAmol—1=4NA，故C错误； D．溴元素的原子序数为35，基态原子的价电子排布式为4s24p5，则1mol基态溴原子的价层电子数为1mol×7×NAmol—1=7NA，故D错误； 故选A。 6．科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的结构模型如图所示。 （1）X的分子式为 。 （2）该X分子中每个碳原子均形成4个共价键，则1个X分子中含有 个σ键， 个π键。 （3）1 mol X在一定条件下可与 mol H2发生反应。 （4）该分子碳原子的杂化类型为 。 【答案】（1）C5H4 （2）10 2 （3）2 （4）sp2、sp3 【解析】（1）该该物质的1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成。化学式为C5H4； （2）该X分子中每个碳原子均形成4个共价键，则1个X分子中含有4个碳碳单键，4个碳氢键，2个碳碳双键，则含有10个σ键，2个π键。 （3）分子中含2个C=C，C=C与氢气以1：1加成，1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应； （4）根据C能形成4个共价键，由图可知X分子中既有碳碳单键，又有碳碳双键，所以该分子碳原子的杂化类型为sp2、sp3。 7．某有机化合物结构如下，分析其结构并回答下列问题。 （1）写出其分子式 。 （2）其中含有 个不饱和碳原子，分子中有 种双键。 （3）分子中的极性键有 (写出两种即可)。 （4）分子中的饱和碳原子有 个。 （5）分子中所含元素的电负性数值由大到小的顺序是 。 【答案】（1）C16H16O5 （2）12 2 （3）碳氧键、碳氢键、氧氢键(任填两种) （4）4 （5）O＞C＞H 【解析】（1） 根据该物质的结构简式可知其分子式为C16H16O5； （2） 根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，双键、三键碳原子称为不饱和碳原子，苯环上的碳原子为不饱和碳原子，题给有机化合物分子中有12个不饱和碳原子；此分子中有碳碳双键和碳氧双键2种双键； （3） 凡是不同原子间形成的共价键称为极性键，此分子中有碳氢键、碳氧键、氧氢键三种极性键； （4） 均为单键与其他原子相连、具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个； （5） 非金属性越强，电负性越大，所以H、C、O三种元素电负性由大到小的顺序为O＞C＞H。 考点2 共价键的极性与有机反应 8．下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是 A．   B．   C． D． 【答案】D 【分析】反应物中化学键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。 【解析】A．乙醛分子中的C=O双键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，A不符合； B．乙酰氯中的C―Cl是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，B不符合； C．乙醇中C―O键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，C不符合； D．丙烯中的C=C双键是非极性共价键，双键上有一个σ键，较稳定，一个π键，不稳定，反应与反应物中键的极性没有关系，D符合； 故答案为：D。 9．下列说法错误的是 A．一般仅含键的烃易发生取代反应，含有键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 【答案】C 【解析】A．仅含键的烃是饱和单键，易发生取代反应，含有键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，故A正确； B．共价键极性越强，，共价键越不稳定，越容易断裂，故B正确； C．有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，如羟基与苯环直接相连时，具有一定的酸性，甲基与苯环相连时，容易被酸性高锰酸钾氧化为羧基，故C错误； D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，水更容易断裂O-H键，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同，故D正确； 故选：C。 10．某有机物分子的结构简式为，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是CH2=CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 【答案】 8 2 有 加成 取代 大 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $