第4章 第2节 蛋白质-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word(人教版)
2026-01-23
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教辅
摘要:
本讲义聚焦氨基酸与蛋白质核心知识点,系统梳理氨基酸的组成结构、两性及成肽反应,进而衔接蛋白质的组成结构、盐析与变性等性质,构建从单体到生物大分子的学习支架。
通过实验探究(如蛋白质盐析与变性对比实验)、交流讨论(如酪氨酸性质分析)及分层习题,培养科学思维与探究能力,结合健康联系渗透科学态度。课中辅助教师实验教学,课后助力学生巩固知识、查漏补缺。
内容正文:
第二节 蛋白质
课程
标准
1.认识蛋白质的组成和性质特点。
2.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
3.知道氨基酸和蛋白质的关系。
4.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系
分点突破(一) 氨基酸
1.氨基酸的组成和结构
2.常见的氨基酸
名称
结构简式
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
丙氨酸
名称
结构简式
苯丙氨酸
谷氨酸
半胱氨酸
3.氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为 无色 晶体,熔点较高,一般 能 溶于水,而 难 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4.氨基酸的化学性质
(1)两性
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。 羧基 是酸性基团, 氨基 是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应: +HCl 。
②与碱反应: +NaOH+H2O 。
(2)成肽反应
①两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基(提供氢原子)与羧基(提供羟基)间缩合脱去水,形成含有 肽键() 的化合物,发生成肽反应。
+
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。
多肽
③成肽规律
在成肽反应中,官能团的断裂方式是酸脱羟基、氨脱氢。规律如下:
a.二肽
氨基酸分子的羧基与另外1个氨基酸分子的氨基脱水形成肽键(与酯化反应类似),根据参与反应的羧基或氨基的不同可形成多种二肽。
b.分子间成环
++2H2O
c.分子内成环
H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH+H2O
d.多分子脱水形成多肽(反应类型后续学习)
+(n-1)H2O
营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如图。
【交流讨论】
1.说出氨基酸脱水形成二肽的反应类型及原因。
提示:取代反应。因为从反应过程看,氨基酸脱水形成二肽,可以看成氨基上的H原子被取代,也可以看成羧基上的羟基被取代。
2.氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
提示:+2NaOH+2H2O。
3.酪氨酸的芳香族同分异构体中,若不含有氨基和羧基,可能含有什么官能团?
提示:硝基。氨基酸和硝基化合物互为同分异构体。
4.两分子酪氨酸能否发生反应形成环状结构?
提示:能。产物为。
5.与能大量共存吗?
提示:不能。与分别在强碱性和强酸性条件下存在,二者不能大量共存。
1.下列关于氨基酸的叙述中,不正确的是( )
A.天然氨基酸都是晶体,一般能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
解析:D 天然氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚,A正确;氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应,B正确;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐,C正确;一个二肽中会有一个肽键,D错误。
2.榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是( )
A.能与盐酸反应
B.在一定条件下能生成二肽
C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2
D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2
解析:C 该物质中含有氨基,能与盐酸反应,A正确;该物质的结构中含有氨基、羧基,可发生分子间脱水缩合生成二肽,B正确;由结构简式可知,分子式为C6H13NSO2,C错误;1 mol该物质中含有1 mol —COOH,能消耗1 mol碳酸氢钠,生成1 mol二氧化碳,即44 g CO2,D正确。
分点突破(二) 蛋白质 酶
1.蛋白质的组成和结构
(1)概念
蛋白质是由多种 氨基酸 通过 肽键 等相互连接形成的一类生物大分子。
(2)组成
蛋白质中主要含有 C、H、O、N、S 等元素,属于天然有机 高分子 ,其溶液具有 胶体 的某些性质。
(3)结构
蛋白质的结构不仅取决于 多肽链的氨基酸种类 、 数目 及 排列顺序 ,还与其 特定的空间结构 有关。
2.蛋白质的性质
(1)性质归纳
(2)蛋白质盐析和变性的比较
盐析
变性
含义
少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)在蛋白质溶液中达到一定浓度时,使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析
在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性
盐析
变性
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质改变,化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液
加热等物理因素;强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、乙醇等化学因素
用途
分离提纯蛋白质
杀菌、消毒
(3)蛋白质显色反应与焰色试验、其他显色反应的比较
含义
实质
应用
蛋白质的
显色反应
含苯环的蛋白质遇某些试剂后呈现某种特殊的颜色。如鸡蛋清、人的皮肤等遇浓硝酸呈黄色
化学变化
鉴别含苯环的蛋白质
焰色
试验
钠、钾等多种金属元素被灼烧时,火焰会呈现某种特殊的颜色。如钾元素的焰色为紫色(透过蓝色钴玻璃)
物理变化
鉴别含钠、钾等金属元素的物质
其他显色
反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色;淀粉溶液遇碘显蓝色等
化学变化
鉴别苯酚、淀粉等
3.酶
蛋白质的性质实验
实验1:蛋白质的盐析
实验
操作
实验
现象
试管①中出现 白色沉淀 ;
试管②中 白色沉淀消失
实验2:蛋白质的变性
实验操作
实验现象
加热后产生 白色沉淀 ,加入蒸馏水后 沉淀不溶解
加入硝酸银溶液后产生 白色沉淀 ,加入蒸馏水后 沉淀不溶解
加入乙醇后产生 白色沉淀 ,加入蒸馏水后 沉淀不溶解
实验3:蛋白质的显色反应
实验操作
实验现象
加入浓硝酸后产生 白色沉淀 ,加热后 沉淀变黄色
【交流讨论】
1.可以采用什么方法检验蛋白质?
提示:(1)显色反应:向溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色。(2)灼烧法:灼烧,可闻到烧焦羽毛气味。
2.医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么?在临床上解救Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒的病人时,为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等?
提示:依据的原理是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质,重金属离子破坏这些食物中的蛋白质,而减少对病人本身蛋白质的损伤。
1.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质,应加入( )
A.(NH4)2SO4溶液 B.75%的酒精溶液
C.CuSO4溶液 D.NaOH浓溶液
解析:A (NH4)2SO4溶液能够降低蛋白质的溶解度,向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会使蛋白质从水中析出而又不改变它的性质,A符合题意;酒精溶液、CuSO4溶液、NaOH溶液均会使蛋白质变性失活,改变了它的性质,B、C、D不符合题意。
2.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水可生成4种二肽
D.酶均是生物体对复杂反应具有高效催化作用的蛋白质
解析:C 豆浆煮沸是蛋白质发生了变性,不能生成氨基酸,A错误;重金属盐能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,B错误;氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽,当不同种氨基酸脱水,可以是α-氨基丙酸脱羟基、α-氨基苯丙酸脱氢,也可以α-氨基丙酸脱氢、α-氨基苯丙酸脱羟基,生成2种二肽,所以共有4种,C正确;酶是生物体对复杂反应具有高效催化作用的物质,绝大多数的酶是蛋白质,D错误。
3.由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能产生的氨基酸是( )
A. B.H2NCH2CH2CH2COOH
C. D.
解析:A 蛋白质水解断裂的是肽键,生成相应的氨基酸,故该化合物生成的氨基酸的结构简式为、H2NCH2CH2COOH、、H2NCH2COOH,A项符合题意。
4.下列有关酶的说法中错误的是( )
A.大多数酶是具有催化作用的蛋白质
B.酶的催化作用具有高效性和专一性
C.高温或重金属盐能使大多数酶失去活性
D.酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用
解析:D 大多数酶是具有催化作用的蛋白质,其催化作用具有高效性和专一性。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶失去活性。
1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A.构成蛋白质的α-氨基酸的结构通式是
B.人体内所有氨基酸均可以互相转化
C.两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
D.人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
解析:B α-氨基酸的通式为;人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素;两个氨基酸脱水缩合可形成二肽;组成人体内蛋白质的氨基酸中有8种在人体内不能合成,因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
2.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( )
A.蚕丝,动物的毛、发,绝大多数酶的主要成分都是蛋白质
B.人工合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国最先合成的
C.重金属盐能使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质与浓硝酸发生了显色反应
解析:C 蚕丝主要成分是蛋白质;动物毛、发、角、蹄的主要成分是蛋白质;大多数酶是具有催化能力的蛋白质;A正确;结晶牛胰岛素是我国科学家1965年首次合成的,B正确;可溶性重金属盐会使蛋白质变性,而“钡餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸,吞服时不会使人中毒,C错误;浓硝酸能使蛋白质发生颜色反应,人的皮肤主要是由蛋白质构成,所以将浓硝酸沾到了皮肤上,会产生黄色斑点,D正确。
3.下列说法正确的是( )
A.蛋白质溶液中加入CuSO4溶液,出现盐析现象,可用于分离提纯蛋白质
B.蛋白质水解得到多肽,多肽进一步水解,最后得到α-氨基酸
C.纤维素在人体内可水解成葡萄糖,提供人体组织的营养需要
D.蛋白质、氨基酸中均含有
解析:B 蛋白质遇到CuSO4(重金属盐)溶液会发生变性,A项错误;蛋白质水解,最终产物为α-氨基酸,B项正确;人体内没有能使纤维素水解成葡萄糖的酶,所以纤维素不能提供人体组织的营养需要,C项错误;氨基酸中含有—NH2和—COOH,不含肽键,D项错误。
4.《天工开物》中记载丝织品的处理:“凡帛织就犹是生丝,煮练方熟。练用稻稿灰入水煮。以猪胰脂陈宿一晚,入汤浣之,宝色烨然。”下列有关说法不正确的是( )
A.生丝的主要成分为蛋白质
B.稻稿灰含有碳酸钾,其入水后溶液呈碱性
C.该过程实际就是生丝的除杂过程
D.生丝煮练之后变为熟丝,熟丝的成分是氨基酸
解析:D 根据题目信息可知,生丝为蛋白质,A正确;稻稿灰中含有碳酸钾,溶于水导致溶液呈碱性,B正确;上述过程为生丝除杂的过程,C正确;生丝煮练的目的是除去杂质,所得熟丝的主要成分仍为蛋白质,D错误。
5.某蛋白质的结构片段如下:
(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是。
(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸的碳、氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为+NaOH。
②两分子该氨基酸缩合形成环状物质的分子式为C16H14N2O2。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364,则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为436。
解析:(1)根据蛋白质的水解规律,可得该蛋白质的结构片段水解生成的氨基酸有、、、H2N—CH2—COOH,其中不属于α-氨基酸。
(2)分子中碳、氢原子数比值最大,其分子式为C8H9NO2,两分子缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O,根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2。(3)水解生成了4种氨基酸,相应增加了4个H2O分子的相对分子质量,即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为364+72=436。
1.肽键是蛋白质哪级结构中的主键( )
A.一级结构 B.二级结构
C.三级结构 D.四级结构
解析:A 蛋白质分子中各种氨基酸单体的排列顺序是蛋白质的一级结构,肽键是蛋白质的一级结构中的主键。
2.下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
解析:C 两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基和羧基间缩合脱去水形成含有肽键的化合物,发生成肽反应,所以蛋白质水解断裂的是肽键,选C。
3.下列过程中不涉及蛋白质变性的是( )
A.酒精杀菌、消毒
B.腌制松花蛋
C.淀粉水解
D.给重金属盐中毒的患者服用大量鲜牛奶
解析:C 酒精能杀菌、消毒是由于酒精能使蛋白质变性,A正确;腌制松花蛋用到的生石灰遇水生成的氢氧化钙能使蛋白质变性,B正确;淀粉水解和蛋白质无关,C错误;重金属盐能使蛋白质变性,服用鲜牛奶可以减轻重金属盐对人体的伤害,D正确。
4.甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下发生反应生成链状二肽的种数为( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
解析:A 氨基酸生成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱去一个水分子,生成2种二肽即HOOCCH2NHCOCH2NH2、
HOOCCH(CH3)NHCOCH(CH3)NH2;当异种氨基酸脱去一个水分子:可以是丙氨酸脱去羟基,甘氨酸脱去氢,也可以甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱去氢,生成2种二肽即HOOCCH2NHCOCH(CH3)NH2、H2NCH2CONHCH(CH3)COOH,所以共有4种,选A。
5.下列有关说法正确的是( )
A.蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B.蛋白质溶液不能产生丁达尔效应
C.蛋白质溶液中加入硫酸铜可产生盐析现象
D.蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质
解析:A 蛋白质在紫外线照射下发生变性,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变,A正确;蛋白质溶液为胶体,具有丁达尔效应,B错误;Cu2+属于重金属离子,使蛋白质发生变性,失去生理活性,C错误;棉花的主要成分是纤维素,D错误。
6.青霉素是医学上一种常用的抗生素,在人体内经酸性水解后,得到青霉氨基酸,青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。
下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )
A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B.青霉氨基酸不能与酸反应
C.多个青霉氨基酸分子能形成多肽
D.1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
解析:C 青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键,所有碳原子呈锯齿状排列,不在同一直线上,A错误;青霉氨基酸分子中含有—NH2,能与酸反应生成盐,B错误;青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基,多个青霉氨基酸分子能形成多肽,C项正确;青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应,所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2,D错误。
7.(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图,它可以看作是4个氨基酸缩合脱去3个水分子而得。
式中,R、R'、R″、R‴可能是相同的或不同的烃基或含取代基的烃基,—CO—NH—称为肽键。现有一个“多肽”,其分子式是C55H70O19N10,已知将它完全水解后得到的每个氨基酸分子中都只含有一个氮原子。
蛋白质完全水解的产物类别是氨基酸,该多肽是十(填汉字)肽。
(2)取1~5号五支试管,分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液,实验如下:
编号
往试管中加入物质
实验结果
1
1 mL唾液
无气泡
2
锈铁钉
少量气泡
3
两小块新鲜猪肝
大量气泡
4
两小块新鲜猪肝,0.5 mL 1.0 mol·L-1的盐酸
无气泡
5
两小块新鲜猪肝,0.5 mL 1.0 mol·L-1的NaOH溶液
无气泡
注:新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。
①能说明酶催化具有专一性的试管编号是1,3。
②能说明酶催化具有高效性的试管编号是2,3。
③4、5号试管中无气泡的原因是在强酸或强碱性条件下,过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。
解析:(1)氨基酸可以脱水缩合形成二肽、三肽、多肽、蛋白质等,则它们完全水解时从肽键处断裂可以得到氨基酸,故蛋白质完全水解得到氨基酸。将题给多肽完全水解后得到的每个氨基酸分子中都有一个氮原子,该多肽分子式为C55H70O19N10,有10个氮原子,则该多肽为十肽。(2)①1号试管和3号试管的实验结果比较,不同的催化剂即不同的酶可以催化不同的物质,所以可说明酶的催化具有专一性。②2号试管和3号试管的实验结果比较可知,锈铁钉对过氧化氢的分解的催化效果远远小于过氧化氢酶的催化效果,可说明酶的催化具有高效性。③3号和4号、5号试管的实验结果比较,3号试管中新鲜猪肝的催化效果明显,但4号试管有强酸、5号试管有强碱,而催化效果没有了,说明在强酸或强碱性条件下,过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。
8.我国科学家在有机分子簇集和自由基化学研究领域中取得重大研究成果。据悉,他们的研究过程中曾涉及如下有机物:
下列关于该有机物的描述,不正确的是( )
A.具有两性,可与酸、碱反应
B.是由4种氨基酸分子脱水缩合形成的四肽
C.1 mol该有机物与足量NaOH溶液混合,最多可消耗3 mol NaOH
D.是形成该有机物的一种氨基酸
解析:C 该有机物分子中含有氨基、羧基,具有两性,可与酸、碱反应,A正确;该有机物是由4种氨基酸分子:H2N—CH2COOH、
H2N—CH(CH3)COOH、、NH2CH(COOH)CH2CH2COOH,脱水缩合形成的四肽,B正确;1 mol该有机物在NaOH溶液中可发生水解,最终得到4种氨基酸,最多可消耗5 mol NaOH,C错误;是形成该有机物的一种氨基酸,D正确。
9.下列关于的说法不正确的是( )
A.可以脱水生成碳碳双键
B.可以脱水生成肽键
C.可以脱水生成环酯
D.1 mol该物质最多可与3 mol NaOH发生反应
解析:D 该结构中含有醇羟基,且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应生成碳碳双键,A正确;该结构中含有羧基和氨基,能发生分子间脱水生成肽键,B正确;该结构中既含羧基也含羟基,能发生分子内酯化反应生成环酯,C正确;该结构中只有酚羟基和羧基能与NaOH反应,因此1 mol该物质最多只能消耗2 mol NaOH,D错误。
10.L-多巴胺是一种有机化合物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构简式如下:
下列关于L-多巴胺的叙述正确的是( )
A.该分子中所有碳原子一定处于同一平面
B.一定条件下L-多巴胺可发生氧化、取代、加成反应
C.1 mol该有机化合物跟足量浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2
D.它既能与HCl反应又能与NaOH反应,等物质的量的L-多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为3∶1
解析:B 饱和碳原子及与之相连的原子最多3个共平面,苯环及与苯环直接相连的碳原子共平面,故则至少有7个碳原子共平面,则该分子中所有碳原子不一定处于同一平面,A错误;所含官能团有酚羟基、氨基、羧基,则一定条件下L-多巴胺中酚羟基可发生氧化反应,苯环可发生加成、取代反应,B正确;酚能和溴水发生取代反应,酚羟基邻位和对位上的氢原子都可以被取代,则 1 mol 该有机化合物跟足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2,C错误;氨基有碱性,羧基和酚羟基有酸性,故它既能与HCl反应又能与NaOH反应,等物质的量的L-多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶3,D错误。
11.A是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定:A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%;等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1∶2;经仪器分析A分子中含有苯环,不含—CH2—和—CH3基团。
(1)测定A的相对分子质量的仪器是质谱仪,A的摩尔质量为181 g·mol-1。
(2)A的结构简式为。
(3)A的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:、。
①与A具有相同的官能团,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两种
②催化氧化产物能发生银镜反应
③分子中氨基与羧基的位置关系与A分子中的氨基与羧基的位置关系不同
解析:(1)测定有机化合物的相对分子质量的仪器是质谱仪。A的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%,由≈3.3可知,A中最多可有3个氧原子,A是天然蛋白质的水解产物,则A为α-氨基酸,分子中含有—NH2、—COOH,由A分子中含有苯环,等物质的量的A分别与NaOH、Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1∶2,可知分子中还含有—OH(醇羟基),—COOH与—OH个数之比为1∶1,即分子中含有1个—COOH和1个—OH,则A分子中含有3个氧原子,A的摩尔质量为≈181 g·mol-1。
(2)根据上述分析,A为α-氨基酸,A分子中含有苯环、—NH2、—COOH、—OH,不含—CH2—和—CH3,可推得A的结构简式为。
(3)满足条件:①与A具有相同的官能团,是二取代苯,且苯环上的一溴代物有两种,说明含有—NH2、—OH、—COOH,二取代基在苯环上是对位位置关系;②催化氧化产物能发生银镜反应,说明分子中含有—CH2OH结构;③分子中氨基与羧基的位置关系与A分子中的氨基与羧基的位置关系不同,符合条件的有机化合物的结构简式为、。
12.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质必须先认识氨基酸。请回答下列问题:
H2N—CH2—
(1)甘氨酸和丙氨酸的关系为互为同系物(填“同种物质”“互为同系物”或“互为同分异构体”)。
(2)苯丙氨酸属于芳香族化合物(填“烃”“芳香烃”或“芳香族化合物”),含有的官能团的名称为氨基、羧基。
(3)一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式为(或)(任写一种)。
(4)丙氨酸既能与酸反应,也能与碱反应,写出其与盐酸反应的化学方程式:。
(5)有机物R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件的R的结构有6种(不考虑立体异构),其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物的结构简式为。
①氨基与苯环直接相连
②能与足量NaHCO3反应生成CO2
③苯环上只有两个取代基
解析:(1)同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;甘氨酸和丙氨酸的关系为互为同系物。
(2)苯丙氨酸中含有苯环及氮、氧元素,属于芳香族化合物,含有的官能团的名称为氨基、羧基。
(3)一定条件下,甘氨酸与丙氨酸形成的二肽的结构简式可以为或。
(4)丙氨酸含有氨基具有碱性,能与盐酸反应生成盐,化学方程式:。
(5)R是苯丙氨酸的同分异构体,满足下列条件:①氨基与苯环直接相连;②能与足量NaHCO3反应生成CO2,则含有羧基;③苯环上只有两个取代基;则取代基可以为—NH2、—CH2CH2COOH或—NH2、—CH(CH3)COOH,每种组合均有邻、间、对三种情况,共6种情况;其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氯代物,则结构对称,结构简式为。
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