第3章 第4节 第2课时 油脂 酰胺-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

第2课时　油脂　酰胺 课程 标准 1.了解油脂的结构特点，认识油脂的水解反应和油脂的氢化反应。 2.了解胺和酰胺的结构特点，认识胺和酰胺的典型化学性质，简单了解其应用 分点突破（一）　油脂 1.组成和结构 油脂是　甘油　和　高级脂肪酸　形成的酯，其结构可表示为，R、R'、R″代表　高级脂肪酸　的烃基，可以相同，也可以不同；有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 2.分类 3.常见高级脂肪酸 名称 结构简式 饱和 脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH 硬脂酸 C17H35COOH 不饱和 脂肪酸 油酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 4.化学性质 油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性。 （1）水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 　＋3H2O3C17H35COOH＋　。 ②在NaOH溶液中发生水解反应（皂化反应）的化学方程式为 　＋3NaOH＋3C17H35COONa　。 （2）油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为 　＋3H2　。 5.油脂的应用 6.油脂、酯、矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃（石油及其分馏产品） 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，许多油脂兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加入含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 关系 　生物柴油（Biodiesel）提炼自动植物油，它是以油料作物如大豆、油菜、棉、棕榈等，野生油料植物和工程微藻等水生植物油脂以及动物油脂、餐饮垃圾油（地沟油）等为原料油通过酯交换或热化学工艺制成的可代替石化柴油的生物液体燃料，是清洁的可再生能源，也是生物质能的一种。 生物柴油最普遍的制备方法是由动植物油脂（脂肪酸甘油三酯）与醇（甲醇或乙醇）经酯交换反应得到的脂肪酸单烷基酯，反应的化学方程式为 ＋3CH3OH3C17H35COOCH3＋（以硬脂酸甘油酯为例），生成物C17H35COOCH3即为生物柴油。 【交流讨论】 1.以上反应生成物C17H35COOCH3的名称及反应的类型分别是什么？ 提示：硬脂酸甲酯、取代反应。 2.油脂、生物柴油、柴油的元素组成相同吗？ 提示：不相同。油脂、生物柴油的主要成分是酯，含有C、H、O三种元素，柴油则是烃的混合物，只含C、H两种元素。 3.油脂在碱性条件下发生水解的反应称为皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是否属于皂化反应？ 提示：否。皂化反应特指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解，而乙酸乙酯不属于高级脂肪酸甘油酯。 4.油脂在人体内的变化过程如图所示。 在酶催化下1 mol油脂完全水解得到什么产物，物质的量分别是多少？ 提示：1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸。 5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种？ 提示：油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有碳碳双键，酯可能有碳碳双键，直馏汽油一般没有碳碳双键，而裂化汽油有碳碳双键。 1.油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是（　　） A.油脂是油和脂肪的合称，天然油脂是一种混合物 B.油脂的密度比水小且难溶于水，易溶于有机溶剂 C.常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯通常呈固态 D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油 解析：D　油脂是油和脂肪的合称，天然油脂含有多种成分，是一种混合物，A正确；油脂属于有机物，一般密度比水小，且难溶于水，易溶于有机溶剂，B正确；常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯通常呈固态，C正确；油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油，D错误。 2.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图： ＋3R'OH＋ 动植物油脂　 短链醇　　　生物柴油　　　甘油 下列叙述错误的是（　　） A.动植物油脂是高分子化合物 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 C.“地沟油”可用于制备生物柴油 D.植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质 解析：A　高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子化合物，A错误；由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；地沟油主要成分为油脂，通过这种方式转化为生物柴油，变废为宝，可行，C正确；植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，其不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质，D正确。 3.能区分地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　） A.加入水中，浮在水面上的是地沟油 B.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 C.点燃，能燃烧的是矿物油 D.测定沸点，有固定沸点的是矿物油 解析：B　地沟油、矿物油均不溶于水，且密度均比水小，不能区分，A错误；加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分层的为矿物油，现象不同，能区分，B正确；地沟油、矿物油均能燃烧，不能区分，C错误；地沟油、矿物油均为混合物，没有固定沸点，不能区分，D错误。 分点突破（二）　酰胺 1.胺 （1）概念：烃基取代　氨分子　中的　氢原子　而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，胺也可以看作是烃分子中的　氢　原子被氨基（或取代的氨基）所取代得到的化合物。 （2）官能团：氨基（—NH2） （3）代表物：　CH3—NH2　（甲胺）、　　（苯胺）。 （4）化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有　碱　性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 ＋HCl　　 　苯胺　　　　　　　　　苯胺盐酸盐 2.酰胺 （1）概念：酰胺是羧酸分子中　羟基　被氨基（或取代的氨基）取代得到的化合物。 其结构一般表示为，其中的叫做　酰基　，叫做　酰胺基　。 （2）常见的酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 （3）化学性质（RCONH2表示酰胺） ①与盐酸反应：　RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl　。 ②与氢氧化钠反应：　RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑　。 ③酰胺水解的原理水解时，中的C—N断裂，连接—OH形成羧基，—NH2连接H形成NH3，故酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 （4）用途：常用作溶剂和化工原料。如N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，还可以用于合成农药、医药等。 3.氨、胺、酰胺、铵盐结构与性质的比较 最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图。 【交流讨论】 1.烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？ 提示：酰胺基（）。 2.烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？ 提示：烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐。 3.烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？ 提示：酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨。 1.下列叙述错误的是（　　） A.甲胺的结构简式为 B.胺类化合物具有碱性 C.苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐 D.胺的通式一般写作 解析：A　甲胺的结构简式为，A项错误。 2.关于乙酰胺，下列说法中正确的是（　　） A.碳原子都是sp2杂化 B.其官能团是 C.它是甲胺的同系物 D.它是含碳数最少的胺 解析：B　乙酰胺的结构简式为，乙酰胺分子中有双键碳和饱和碳，碳原子采取sp2、sp3杂化，A错误；乙酰胺的官能团是，B正确；甲胺的结构简式为CH3NH2，与乙酰胺结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2，两者不是同系物，C错误；乙酰胺含两个碳，乙酰胺不属于胺类，D错误。 3.苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　） A.分子式为C7H8NO B.分子中含有1个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3 D.在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 解析：D　该分子有7个C原子，不饱和度为5，有1个氨基，有2×7＋2－2×5＋1＝7个H，分子式为C7H7NO，A错误；分子中不含有手性碳原子，B错误；分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型是sp2，C错误；该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，生成苯甲酸盐和氨，D正确。 4.从长叶单籽暗罗根皮中分离出的化合物（M）显示出显著的降血压能力，结构如图所示，下列说法正确的是（　　） A.M含3种含氧官能团 B.1 mol M最多能与80 g NaOH反应 C.M属于芳香族化合物 D.M能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：D　M分子中的含氧官能团为酰胺基和羧基，共2种，A错误；羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，1 mol M最多消耗氢氧化钠的质量为3 mol×40 g·mol－1＝120 g，B错误；M分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C错误；M分子中含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 限定条件下同分异构体数目的判断与书写（理解与辨析） 【典例】　根据相关知识，回答下列问题： （1）（2023·全国甲卷节选）具有相同官能团的B（）的芳香同分异构体还有d种（不考虑立体异构，填字母）。 a.10 b.12 c.14 d.16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 （2）（2022·全国乙卷节选）在E（）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为10种。 a）含有一个苯环和三个甲基； b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为、。 （3）（经典高考）化合物Ⅵ（）的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有10种。写出其中任意一种的结构简式：。 条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子。 解析：（1）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团共有17种，分别为（有机物B）、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。 （2）由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。 （3）化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，根据总结的规律，可知有10种同分异构体，具体分析如下：三个取代基分别是—OH、—COOH和，当—OH与—COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当—OH与处于对位时，—COOH有两种不同的取代位置，和；当—COOH与处于对位时，—OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有10种。 1.明确有机物性质、结构与官能团的关系 有限定条件的同分异构体的书写，限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的，这就要求对结构决定性质，性质反映结构，熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。 反应现象（或性质） 有机物中可能含有的官能团 溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物；伯或仲醇羟基等 遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基等 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基或醛基与酯基同时存在 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 酚酯结构（） 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等 2.用四种思维方法判断同分异构体 （1）取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等官能团处于端点的一元烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体的找法，如分子式为C5H12O的醇为例。可看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子。 （2）变键思想：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物。举例如下： ①醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例。 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 ②羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例。 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 （3）插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物。以酯为例： 酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例。 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效 （4）“定X移Y”思想 如以“C3H6Cl2”为例（定一移一）。 先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 3.苯环上的同分异构体 下表中列出苯环上的常见的几种取代情况（仅列举1～3取代的情况），以便遇到相同情况时，做出快速准确的判断。另外要注意上述均未考虑取代基本身存在的异构体。 取代基数目 取代基种类 同分异构体种类数 结构简式 一取代 —X 1 二取代 —X —Y （—X） 3 取代基数目 取代基种类 同分异构体种类数 结构简式 三取代 —X —X —X 3 —X —X —Y 6 —X —Y —Z 10 【迁移应用】 1.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体，存在如下转化过程： W巴豆醛XYZ 已知：①X为CH3CHCHCH（OH）CN；②Z为六元环状化合物；③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是（　　） A.W的同分异构体中，含有6个相同化学环境氢原子的有2种 B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个 C.与X具有相同官能团的X的同分异构体有14种（不考虑立体异构） D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z 解析：A　X为CH3CHCHCH（OH）CN，酸性条件下转化为Y，Y为CH3CHCHCH（OH）COOH；Y在浓硫酸作用下转化为Z，Z为六元环状化合物，则发生酯化反应，Z为；③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定，巴豆醛为CH3CHCHCHO，巴豆醛与氢加成生成W为CH3CH2CH2CH2OH；W的同分异构体中含6个相同化学环境氢原子的有3种：（CH3）2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、（CH3）2CHOCH3，A错误；Y为CH3CHCHCH（OH）COOH，根据乙烯6个原子共平面、甲醛4个原子共平面可推出可能共平面的最多为5个碳，B正确；与X具有相同官能团的同分异构体共14种，可用定一移一的方法写，固定—OH，移动—CN，位置1、2、3、4共4种；固定—OH，移动—CN，位置1、2、3共3种；固定—OH，移动—CN，位置1、2、3、4共4种；固定—OH，移动—CN，位置1、2、3共3种；总共14种，C正确；酯类物质在饱和Na2CO3溶液中溶解度小，D正确。 2.写出符合下列条件的物质的同分异构体结构简式、。 a.苯环上有两个取代基且为邻位 b.含有酯基和—CO—NH—结构 c.能发生银镜反应，1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag 解析：根据所给条件，含有酯基和酰胺基，能发生银镜反应，1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag，含有两个醛基，所以为甲酸酯和甲酸胺，结构分别为和。 3.满足下列条件的B（）的同分异构体的数目为6种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为、。 ①属于芳香族化合物； ②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应； ③不考虑O—F直接相连情况。 解析：B为，满足下列条件的B的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应，说明含有醛基、没有酚羟基；③不考虑O—F直接相连情况，苯环含有1个HCOO—，3个氟原子，苯环上2个氢原子有邻、间、对3种位置关系，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体2＋3＋1＝6种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为、。 1.下列有关油脂的说法不正确的是（　　） A.油脂在碱性条件下可制取肥皂 B.为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂 C.油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油 D.可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸 解析：D　油脂主要成分是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下得到高级脂肪酸盐和甘油，该反应是皂化反应，油脂在碱性条件下可制取肥皂，A正确；食用油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，容易被氧化，为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂，B正确；油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，植物种子中的油可用有机溶剂提取，C正确；可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸，D错误。 2.油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是（　　） A.油脂的主要成分是高级脂肪酸 B.胺类化合物不能与盐酸反应 C.酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D.油脂在酸性条件与碱性条件下均能发生水解反应 解析：D　油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，A错误；胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误；油脂在酸性条件下能水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下能水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。 3.油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是（　　） A.用纯碱除油污与油脂的水解有关 B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C.1 mol油酸甘油酯能与6 mol H2发生加成反应 D.油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 解析：C　用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确；1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应，C错误；油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确。 4.奥司他韦是一种药物，其结构如图所示。下列有关奥司他韦的说法错误的是（　　） A.分子式为C16H28N2O4 B.易溶于水 C.可发生加成反应、水解反应、氧化反应 D.分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种 解析：B　根据奥司他韦的结构简式，可知分子式为C16H28N2O4，A正确；奥司他韦含有酯基，且疏水基部位烃基比较大，难溶于水，B错误；分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能团，可以发生加成、取代、氧化、水解等反应，C正确；分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O，共3种，D正确。 5.化合物X是的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多与1 mol Na发生反应，满足上述条件的X共有16种。其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，则其结构简式为（或）（写出一种即可）。 解析：化合物X是的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生显色反应，故X含有酚羟基，且1 mol X最多与1 mol Na发生反应，说明只有1个酚羟基。若苯环上只有2个取代基，可以是一个酚羟基、一个—CH2OCH3，也可以是一个酚羟基和—OCH2CH3，每种情况都有邻、间、对三种，共有6种；若苯环上只有3个取代基，则是一个酚羟基、一个—OCH3和一个甲基，共有10种不同位置关系，共16种；其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，结构简式为或。 1.下列有关油脂的说法中，不正确的是（　　） A.油脂是高级脂肪酸的甘油酯 B.油脂都不能使溴水褪色 C.油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸钠（或钾）常用于生产肥皂 D.液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化 解析：B　油脂是高级脂肪酸和甘油通过酯化反应形成的酯，A正确；植物油的主要成分为不饱和脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，B错误；油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，工业上就是利用皂化反应来制取肥皂，C正确；液态的油脂分子中含有不饱和键，与氢气发生加成反应会改变油脂的结构，使其转变为半固态脂肪，该过程称为油脂的氢化或硬化，D正确。 2.可用烧碱来清洗油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是（　　） A.油脂属于天然高分子化合物 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D.油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应 解析：A　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误； 油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应，D正确。 3.某物质的结构为，关于该物质的叙述中正确的是（　　） A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 解析：C　该物质在一定条件下与氢气反应可以生成，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为和，D项错误。 4.油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是（　　） A.油脂是产生能量最高的营养物质 B.植物油通过氢化可以变为脂肪 C.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 D.利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 解析：B　油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，A错误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，D错误。 5.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（　　） A.胺和酰胺都可以发生水解 B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D.胺和酰胺都是重要的化工原料 解析：D　胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。 6.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（　　） A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D.油脂和酯是两类完全不同的有机物 解析：B　饱和一元羧酸和饱和一元醇形成酯的通式才能用CnH2nO2表示，A错误；液态的植物油一定条件下与氢气发生加成反应生成硬化油，硬化油可用于制作冰激凌，B正确；胺的官能团为氨基，具有碱性，只能与酸反应，不能与碱反应，C错误；油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，D错误。 7.下列说法不正确的是（　　） A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺 B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液反应 C.和NaOH溶液共热能生成氨气 D.和HCO—N（CH3）2在一定条件下都能水解 解析：A　CH3—NH2属于胺类物质，不是酰胺，A错误；、HCO—N（CH3）2和CH3CONH2属于酰胺，在一定条件下都能水解；酰胺在NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐同时能生成氨气，B、C、D正确。 8.水仙环素是一种多羟基生物碱，结构见图。下列关于水仙环素的说法错误的是（　　） A.分子中有醚键、羟基、酰胺基等官能团 B.能发生取代反应、加成反应、消去反应 C.1 mol水仙环素最多可以和5 mol NaOH反应 D.分子中含有4个手性碳原子 解析：C　由水仙环素的结构可知，其中含有的官能团为碳碳双键、醚键、（酚）羟基、（醇）羟基、酰胺基，A正确；含醇羟基、酰胺基能发生取代反应，含碳碳双键、苯环能发生加成反应，与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，B正确；1个水仙环素中含有的1个酚羟基和1个酰胺基能与NaOH反应，1 mol水仙环素最多可以和2 mol NaOH反应，C错误；中*标示的4个碳原子为手性碳原子，D正确。 9.花椒油是一种常用调味剂，学习小组利用水蒸气蒸馏法从花椒籽中提取花椒油，并进行相关实验探究。（夹持及加热装置略）回答下列问题： 已知信息：花椒油溶于乙醇、乙醚和热水 （1）仪器a的名称为圆底烧瓶。 （2）提取花椒油的部分实验操作步骤如下，请对以下实验步骤进行排序：a→c→b→加热水蒸气发生器（甲装置），至水沸腾，当T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时e→d→，水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 a.组装仪器并检查气密性 b.打开弹簧夹 c.将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加入适量水 d.关闭弹簧夹 e.打开冷凝水 （3）下列说法错误的是B（填字母）。 A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成 B.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热 C.长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸 D.要得到较为纯净的花椒油，还需要用到的分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏 （4）实验后，向丙中所得液体中依次加入NaCl、乙醚分离出醚层，干燥后蒸馏得花椒油，其中加入NaCl的目的是降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层。 （5）测定花椒油中油脂的含量：取20.00 mL花椒油溶于乙醇中，加入80.00 mL 0.5 mol·L－1NaOH溶液；加热，充分反应后配成200 mL溶液；取25.00 mL所配溶液，用0.1 mol·L－1盐酸滴定过量NaOH，达到滴定终点时消耗盐酸20.00 mL，则该花椒油中含有油脂353.6g·L－1（保留一位小数：油脂记为，Mr＝884）。 解析：由实验装置图可知，水蒸气蒸馏法从花椒籽中提取花椒油的实验过程为在甲装置中加热产生水蒸气，水蒸气经导气管进入乙装置，给装置乙中花椒籽粉与水的混合物进行加热提取花椒油；向馏出液中加入食盐颗粒，可降低花椒油在水中的溶解度，利于花椒油分层析出；由于花椒油容易溶解在有机溶剂乙醚中，而乙醚与水互不相溶，用乙醚萃取其中含有的花椒油，加入硫酸钠除去醚层中少量的水，最后蒸馏得到花椒油。 （1）仪器a为圆底烧瓶。 （2）从花椒籽中提取花椒油的实验操作步骤为按题图组装仪器并检查气密性，将花椒研磨成碎片，投入乙装置中，加入适量水，打开弹簧夹，加热水蒸气发生器，至水沸腾，当T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时，打开冷凝水，关闭弹簧夹，水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。 （3）蒸馏时装置乙中的花椒油会随着热的水蒸气不断变为气体蒸出，当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束时，应首先是打开弹簧夹，然后停止加热，最后关闭冷凝水，B错误；加热时烧瓶内气体压强增大，则装置甲中长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸，C正确；由于花椒油容易溶解在有机溶剂乙醚中，而乙醚与水互不相溶，用乙醚萃取其中含有的花椒油，加入硫酸钠除去醚层中少量的水，最后蒸馏得到花椒油，D正确。 （4）在馏出液中加入食盐的作用是增大水层的密度，降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层。 （5）由达到滴定终点时消耗盐酸20.00 mL可知，与油脂反应的氢氧化钠为0.5 mol·L－1×0.08 L－0.1 mol·L－1×0.020 L×8＝0.024 mol，则花椒油中含有油脂为＝353.6 g·L－1。 10.兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂（高级脂肪酸钠）并回收甘油，简单流程如下图所示。下列说法错误的是（　　） 预处理后的油脂 A.步骤①中加入乙醇的目的是助溶，提高反应速率 B.步骤②中加入食盐细粒的目的是降低肥皂的溶解度 C.步骤③可借助装置M完成（夹持装置省略） D.步骤④中包含蒸馏操作 解析：C　乙醇是常用的有机溶剂，而且能够与水混溶，油脂难溶于水，步骤①中加入乙醇的目的是增加油脂在NaOH溶液中的溶解度，使反应物充分接触发生反应，从而可提高反应速率，A正确；向混合物中加入食盐细粒，会降低高级脂肪酸钠的溶解度而结晶析出，即发生盐析现象，B正确；操作③为过滤，用到的仪器为普通漏斗，不是分液漏斗，C错误；甘油和水相互溶解，二者的沸点不同，用蒸馏操作分离甘油，D正确。 11.西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是（　　） A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2 B.西达本胺可以与氢气发生加成反应 C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应 D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物 解析：D　西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。 12.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： （1）E中官能团的名称是氨基、碳氟键。 （2）芳香烃A的结构简式是；反应①和④的反应类型分别是取代反应、还原反应。 （3）满足下列条件的D的同分异构体有10种。 ①属于芳香族化合物，②与D含有相同种类和数目的官能团，③分子中含有甲基。 （4）请写出反应⑤的化学方程式：。 （5）吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用：吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率。 解析：（2）A经光照取代得到B为C7H5Cl3，则A为。 （3）D的化学式为C7H4O2NF3，其同分异构体与D含有相同官能团和数目，即含有1个—NO2、3个—F，分子中含有甲基，说明F原子直接连在苯环上，相当于六氟苯被—NO2、—CH3、—H取代，共10种。 （4）反应⑤为—NH2和—COCl生成—CONH—的取代反应，反应的化学方程式为。 （5）吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率。 18 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $