第2章 第3节 第2课时 苯的同系物-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）
第2课时 苯的同系物
课程 标准 | 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，了解常见苯的同系物的物理性质。 2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质，能通过对比、类比等方法，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用 |
分点突破 苯的同系物
1.苯的同系物的组成和结构特点
（1）苯的同系物：苯环上的氢原子被 烷基 取代所得到的一系列产物。
（2）结构特点：分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。
（3）通式： CnH2n－6 （n≥7）。
2.苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如
命名为 甲苯 。苯分子中两个H原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用 邻、间、对 表示。如
、
和
命名分别为 邻二甲苯 、 间二甲苯 和 对二甲苯 。
（2）系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如
名称为 1，2-二甲苯 ；
名称为 1，4-二甲基-2-乙基苯 。
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3.苯的同系物的性质
（1）物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）化学性质
①氧化反应
a.甲苯能使酸性KMnO4溶液 褪色 ，这是由于甲苯上的 甲基 被酸性KMnO4溶液氧化的结果，氧化产物为苯甲酸
。
b.燃烧
燃烧的通式为 CnH2n－6＋
O2
nCO2＋（n－3）H2O 。
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
＋3HO—NO2
＋3H2O 。
③加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学方程式为 
＋3H2
。
4.苯和苯的同系物的比较
| 苯 | 苯的同系物 |
相 同 点 | ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6） ③燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋ ④都易发生苯环上的取代反应 ⑤都能发生加成反应，但反应都比较困难 | |
不 同 | 易发生取代反应主要得到一元取代产物 | 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 |
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 | 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 | |
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点 |
|
|
差异 原因 | 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 ①苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被强氧化剂（如酸性KMnO4溶液）氧化为羧基。 ②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯，以邻、对位居多，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 | |
工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为三苯，大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，以及医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂，也是有机化工的重要原料。
【交流讨论】
1.二甲苯是苯的同系物吗？
提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。
2.怎样鉴别苯和甲苯？
提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。
3.是否所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？
提示：并非所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
提示：苯环对侧链的影响，如甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
1.下列说法中正确的是（ ）
A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）
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