第2章 第3节 第1课时 苯-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用Word（人教版）

第三节　芳香烃

第1课时　苯

分点突破　苯

1.苯的物理性质

2.苯的分子结构

（1）分子结构

（2）成键特点

①6个碳原子均采取　sp2　杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以　σ　键结合，键间夹角均为　120°　，连接成六元环；每个碳碳键的键长　相等　，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。

②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互　平行　重叠形成　大π　键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

（3）苯分子中不存在单、双键交替结构的证据

①苯分子是平面正六边形结构。

②苯分子中所有碳碳键完全等同。

③苯分子的邻位二元取代物只有一种。

④苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。

3.苯的化学性质

（1）氧化反应

不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，可以燃烧，燃烧时火焰明亮，伴有浓重的黑烟，化学方程式：　2＋15O212CO2＋6H2O　。

（2）取代反应

（3）加成反应：在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷。

＋3H2

提醒

与苯的反应有关的常见信息

（1）＋R—Cl＋HCl，取代反应。

（2）＋R—CHCH2，加成反应。

　苯是一种重要的化工原料和有机溶剂，具有特殊结构；溴苯常用作溶剂、汽车燃料、有机合成原料、制药中间体等；用于合成医药、农药、染料等；硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。溴苯和硝基苯在实验室中都可以用苯作原料制得。

【交流讨论】

1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？

提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。

2.苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？

提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。

 

3.等物质的量苯和甲苯（）分别与H2完全加成，需要的氢气的物质的量之比是多少？

提示：1∶1。等物质的量苯和甲苯与H2完全加成，需要H2的量相同。

1.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是（　　 ）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳碳键的键长完全相等　③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷　④经实验测得对二甲苯只有一种结构　⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色

A.②③④　　　　　 B.②④⑥

C.①②⑤ D.①③⑤

解析：C　①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；②苯环上碳碳键的键长完全相等，说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷，假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构，也能发生加成反应；④对二甲苯只有一种结构，不能判断苯分子中是否存在