模块质量检测（2）-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

这是一份高中化学选择性必修3的模块质量检测资料，分值100分，包含15道选择题和5道非选择题，覆盖有机化学核心知识点，如官能团识别、反应类型判断、同分异构体分析及合成路线设计等，为学生提供系统的知识巩固与解题能力提升支架。 资料特色显著，紧密融合化学核心素养，通过工业合成乙苯、酯水解等实例强化物质结构决定性质的化学观念，借助合成路线推导培养证据推理与模型建构的科学思维，结合实验操作如萃取、蒸馏等提升科学探究能力，联系医药、材料等应用场景渗透科学态度与责任。能帮助学生深化有机化学理解，提升解题技能，也为教师诊断学情、优化教学提供有效参考。高二学生正处于有机化学学习关键期，需通过此类检测巩固基础，为后续高考复习奠定坚实基础。

模块质量检测（二） （分值：100分） 2026/1/22 1 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个 选项符合题意） 1. 化学与人类生活、生产密切相关，下列说法中不正确的是（　　） A. 工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂 B. 疫苗等生物制剂需要在低温下保存 C. 淀粉、纤维素、蔗糖均属于高分子化合物且都能发生水解 D. 脱氧核糖与碱基、磷酸基团共同组成脱氧核糖核苷酸 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　高分子化合物的相对分子质量通常在104以上，故淀粉、 纤维素均属于高分子化合物且都能发生水解，而蔗糖能发生水解但 不属于高分子化合物，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 2. 工业合成乙苯的反应为 ＋CH2 CH2 。 下列说法错误的是（　　） A. 甲、乙均可通过石油分馏获取 B. 丙的一氯代物有5种 C. 甲、丙在一定条件下都可与H2发生加成反应 D. 乙、丙都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　苯通过煤的干馏得到，乙烯通过石油裂解获取，A错 误；丙中烃基上的一氯代物有2种，苯环上的一氯代物有3种，共5 种，B正确；苯在一定条件下可与氢气发生加成反应，含碳碳双键 的物质也能发生加成反应，C正确；烯烃、苯的同系物（侧链与苯 环直接相连的碳原子上含氢原子）都能被酸性高锰酸钾溶液氧化， D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 3. 下列有机反应类型判断不正确的是（　　） A. HOCH2CH2CH2OH ＋H2O　消去反应 B. CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O　氧化反应 C. H2C CHCH CH2＋Cl2 CH2ClCH CHCH2Cl　加成反应 D. ClCH2CH3＋CH3NH2 CH3NHCH2CH3＋HCl　取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　反应为2个羟基生成醚键的反应，为取代反应，A错误； 反应中羟基变为醛基，属于有机物的氧化反应，B正确；反应为双 烯烃的加成反应，C正确；反应为一氯乙烷中氯原子被取代的反 应，属于取代反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 4. 下列各化合物的命名中正确的是（　　） A. CH2 CH—CH CH2　1，3-二丁烯 B. 3-丁醇 C. 　2-甲基苯酚 D. 　2-乙基丙烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　官能团在1、3位，有2个官能团，命名为1，3-丁二 烯，A错误；应使羟基官能团的编号最小，正确命名为2-丁醇， B错误；酚羟基官能团为1号碳，甲基做取代基在2号碳，命名 为2-甲基苯酚，C正确；碳个数最多的为主链，则命名为2-甲基 丁烷，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 5. 下列说法正确的是（　　） A. 聚乙烯、2-丁炔、环己烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 苯不能与氢气发生加成反应，甲苯能与氢气发生加成反应，是因 为侧链对苯环的影响 C. 0.1 mol某气态链烃充分燃烧可以生成7.2 g水，则该烃不能使溴水 褪色 D. 0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与3 mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能为 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　聚乙烯不含碳碳双键、碳碳三键等，不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，A错误；苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，B 错误；7.2 g水为 ＝0.4 mol，因此若该气态链烃分子中C 的个数为4，H的个数为8，该烃若是烯烃，则能使溴水褪色，C错 误；0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可 与3 mol Cl2发生取代反应，则1 mol该气态烃能与2 mol HCl发生加 成反应，加成产物又可与6 mol Cl2发生取代反应，则该烃含1个碳 碳三键或两个碳碳双键，原分子中应含4个H，因此气态烃可能 为 ，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 6. 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且 B在一定条件下能转化为C，则有机物A可能的结构有（　　） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 解析：　分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物 B和C，且B在一定条件下能转化为C，则B为醇，C为羧酸，B能被 氧化为羧酸，则B中含有—CH2OH，应为C3H7—CH2OH，而 C3H7—有CH3CH2CH2—和（CH3）2CH—2种结构，对应的羧酸C与 醇B的碳骨架相同，则有机物A可能的结构有2种，B项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 7. 间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提纯 3，5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分 液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再 经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质 如表： 物质 沸点/℃ 密度（20 ℃）/ （g·cm－3） 溶解性 甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 下列说法不正确的是（　　） A. 分离出甲醇的操作是蒸馏 B. 萃取过程中的乙醚可以换为乙醇 C. 用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl D. 重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同 而将杂质除去 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　利用物质沸点不同，可以采用蒸馏的方法分离出甲醇， A正确；乙醇与水互溶，不能将乙醚换为乙醇，B错误；混合物中 含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以用饱和NaHCO3溶液 洗涤可以除去氯化氢，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物 质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 8. M是合成某具有药理作用有机物的中间体，其结构如图所示。下列 有关M的说法正确的是（　　） A. 分子式为C17H22O3 B. M分子仅能发生取代、氧化、加成反应 C. 分子中所有碳原子可能共面 D. 1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　根据M的结构简式，分子式为C17H24O3，A错误；M中含 有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，能发生取代、氧化、加成反 应、消去反应，B错误；分子中，与苯环直接相连的碳原子通过单 键与另外3个碳原子相连，所有碳原子不能共面，C错误；苯环和 碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol H2发生 加成反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 9. 关于下列有机化合物说法不正确的是（　　） A. 甲苯（ ）的一氯代物有3种 B. CH2 CH—CH CH2中所有原子可能共平面 C. 化合物 的分子式为C7H8 D. 1 mol香兰素（ ）最多能与4 mol H2发生加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　甲苯中有4种处于不同化学环境的氢原 子： ，故其一氯代物有4种，A错误； CH2 CH—CH CH2中碳碳双键为平面结构，两个碳碳双键 之间通过单键相连，所有原子可能共平面，B正确；由化合物 的键线式可知其分子式为C7H8，C正确；1 mol苯环可与3 mol H2发 生加成反应，1 mol醛基可与1 mol H2发生加成反应，故1 mol香兰 素最多可与4 mol H2发生加成反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 10. 某种大豆素衍生物，可用于心血管疾病防治，其分子结构如图所 示。下列关于该化合物的说法正确的是（　　） A. 不能发生消去反应 B. 所有碳原子共平面 C. 能与醋酸发生酯化反应 D. 1 mol该化合物最多能和2 mol NaOH反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　 与羟基相连的碳原子的邻位碳原 子（1号）上有H原子，所以能发生消去反应，A错误；分子中2号 标出的碳原子通过单键与周围3个碳原子相连，不可能所有碳原子 共平面，B错误；分子中含有羟基，能与醋酸发生酯化反应，C正 确；该化合物与氢氧化钠反应生成 和 CH3COONa，则1 mol该化合物最多能和3 mol NaOH反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 11. 某药物成分M具有生物活性，结构如图所示。下列说法错误的是 （　　） A. M的分子式为C27H28NO4 B. M可与Na2CO3溶液反应 C. M能发生氧化反应、还原反应和消去反应 D. 1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物 质的量为2 mol 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　根据M的结构简式，其分子式为C27H29NO4，A错误； M中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，B正确；该有机物中含 有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生加成反 应，也是还原反应，醇羟基所连碳的相邻碳原子上有H，可以发 生消去反应，C正确；M中能与NaOH反应的官能团是酚羟基和酰 胺基，1 mol M最多消耗2 mol NaOH，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 12. 某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（W）的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是（　） A. 1 mol W最多能与3 mol NaOH反应 B. 相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2反应消耗等量的H2 C. M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数 相同 D. 能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　W中含有两个酯基，水解形成两个羧基、一个酚羟基 和一个醇羟基，则1 mol W最多能与3 mol NaOH反应，A项正确； H2不能还原酯基，则相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2 反应消耗等量的H2，B项正确；M和W加氢前后都只有一个手性 碳原子，C项正确；能与NaHCO3反应说明该同分异构体中含有羧 基，该同分异构体可含有苯环，也可不含有苯环，种类大于13 种，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 13. 洋茉莉醛常用于生产化妆品香精，一种制取洋茉莉醛的合成路线 如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 下列判断错误的是（　　） A. 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 B. Z中碳原子杂化形式为sp2和sp3 C. X和Y互为同分异构体，且都存在顺反异构现象 D. X在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，A正确；Z中有苯环、醛基和饱和碳原子， 则碳原子杂化形式为sp2、sp3，B正确； X和Y分子式相同、碳碳 双键位置不同，互为同分异构体，X中碳碳双键上为 CH2， 则X不存在顺反异构现象，C错误； X中含碳碳双键可被强氧化剂 氧化，则在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成 ，D 正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 14. 以下是制备环丁基甲酸的反应过程，下列说法错误的是（　　） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 A. a→b的反应属于取代反应 B. b的一氯代物有4种（不考虑立体异构） C. 可利用1-氯-3-溴丙烷合成a，使用的试剂依次是：氢氧化钠醇溶液 →酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇 D. 将c中四元环的一个氢原子用苯基 取代可出现1种具有手 性碳的有机物 解析：　a→b的反应过程 为 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 属于取代反应，A正确；根据b分子结构的对称性可知，其一氯代 物有4种，如图所示： ，B正确；1-氯-3-溴丙 烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl，在NaOH水溶液中可发生水解 反应，而在NaOH醇溶液中发生消去反应，若要利用1-氯-3-溴丙 烷合成a（C2H5OOC—CH2—COOC2H5），正确的合成路线应为 CH2BrCH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH HOOCC H2COOH C2H5OOC—CH2—COOC2H5，C错误； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 c的四元环上有3种不同环境的氢原子，如图 ，则将c中四元环 的一个氢原子用苯基 取代的产物有3种，分别 为 、 （手性碳原子用“*”表 示）、 ，则具有手性碳原子的有机物只有1种，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 15. 某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成，ESCAP在芯片表面曝 光时发生如图反应。下列叙述不正确的是（　　） A. 合成ESCAP的一种单体为苯乙烯 B. 曝光时发生了取代反应和消去反应 C. X的酸性比ESCAP的酸性强 D. Y分子碳原子共平面且存在顺反异构 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：　由题图可知，合成ESCAP的单体 为 ，故其中一种单体为苯乙烯，A正 确；曝光时ESCAP支链上的酯基发生取代反应生成羧基和羟基， 羟基又发生消去反应生成碳碳双键得到 ，故发生了取代反应 和消去反应，B正确；X中含有羧基，故其酸性比ESCAP的酸性 强，C正确；Y分子中碳碳双键两端的基团相同，不存在顺反异 构，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 二、非选择题（本题共5小题，共55分） 16. （9分）A、B、C、D四种有机化合物的结构简式如图所示。 　A　　　　　B　　　　　　 C　　　 　　D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （1）A的分子式是 ；A中含有的官能团名称是 ⁠ ⁠。 解析：根据A的结构简式可知，其分子式为C8H8O3；A中含有的官能团为（酚）羟基、羧基。 （2）A、B、C、D四种有机化合物中互为同分异构体的是 ⁠ （填字母）。 解析：A、C的分子式均为C8H8O3，而结构不同，它们互为同分异构体。 C8H8O3　 （酚）羟 基、羧基　 AC　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （3）B的核磁共振氢谱中出现 组峰。 解析：B中含有5种不同化学环境的氢原子，故B的核 磁共振氢谱中出现5组峰。 5　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （4）在溴水中与溴发生加成反应的是 （填字母）；可与 FeCl3溶液发生显色反应的是 （填字母）；1 mol D 最多 能与 mol H2发生加成反应。 解析：B、D中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；A、C中含有（酚）羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；D中的苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应。 BD　 AC　 4　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 17. （10分）1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发 生如下所示的一系列变化： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （1）A的分子式： ，A的结构简式：  。 C8H8　 （2）上述反应中，①是 （填反应类型，下同），⑦ 是 ⁠。 加成反应　 酯化（或取代）反应　 （3）写出下列物质的结构简式：C 　 ， D 　 ，E 　 ， H 　 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （4）写出D→F反应的化学方程式 ⁠ ⁠。 ＋ NaOH　 ＋NaBr　 （5）请设计实验方案检验物质D中含有的卤素原子。 ⁠ ⁠ ⁠ ⁠。 取少量待 测物质D于试管中，加入适量NaOH溶液，加热，冷却后， 加入足量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，若生成淡黄色沉 淀，则物质D中含有溴原子　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，故烃A的分子式为C8H8，其不饱和度为 ＝ 5，除苯环外还有一个碳碳双键，该物质是苯乙烯，结构简 式是 ，A与溴发生加成反应生成B，则B 为 ；B与氢氧化钠的乙醇溶液共热发 生消去反应生成E，则E为 ；E与足量的溴发 生加成反应生成 ； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 A分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的 C是聚苯乙烯，其结构简式为 ；苯乙烯与HBr发生加成 反应，结合F的结构简式可知：不对称烯烃与HBr发生加成反应时，H 原子连接在含有H原子多的C原子上，故 与HBr发生 加成反应生成D，则D为 ，D与氢氧化钠水溶液、 加热发生水解反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H的结构 简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 18. （12分）化合物Ⅰ是合成雌酮 激素的中间体，合成路线如图： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 回答下列问题： （1）A的化学名称是 ，C中的官能团名称是 ⁠ ⁠。 （2）由D生成E的反应类型为 。 （3）G的结构简式为  ，由E可以合成一种 新型纤维（J），J的结构简式为  。 丁二酸　 羧基、酮羰基 还原反应　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （4）由C生成D的化学方程式为 ⁠ ⁠。 （5）F和H2在一定条件下充分反应，产物分子中含有的手性碳原 子数目为 ⁠。 ＋ HNO3　 ＋H2O　 2　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：A发生分子内脱水反应生成B，B和苯发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，依据E的结构简式可知D为 ，D发生还原反应，硝基转化为氨基生成E，E在硫酸溶液中和亚硝酸钠反应，氨基转化为羟基，根据H的结构简式可知F分子中羟基上的氢原子被甲基取代生成的G为 ，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （5）F和H2在一定条件下充分反应，生成物 是 ，产物分子中含有的手性碳原子数 目为2，如图所示标“*”的为手性碳原 子： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （6）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简 式⁠⁠  （任写1种）。 ①能发生银镜反应 ②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基 ③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析： F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应， 说明含有醛基；②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟 基；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶1∶1，因此符合条件的有机物的结构简式 为 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 19. （12分）肉桂硫胺（I）是抗击病毒的潜在用药，其合成路线 如图： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： （1）A生成B的反应类型为 ，I中含氧官能团的名称 是 ⁠。 取代反应　 酰胺基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：由合成路线知，A为 ，由B→C的反 应条件可确定B为 ，C为 ； 由已知信息ⅰ可知，D为 ； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 由D→E→F的反应条件及已知信息ⅱ可知，E为 ，F为 ；由I的结构简式及G、H的分子式和反应条 件可推出H为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （1）B为 ，A→B为Br原子被—OH所取 代，反应类型为取代反应，I的结构简式 为 ，分子中的含氧官能团 为酰胺基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （2）B反应生成C的化学方程式为⁠⁠ ⁠ ⁠。 解析： B→C为醇羟基的催化氧化反应，反应的化学方程式为 2 ＋O2 2 ＋2H2O。 2　 ＋ O2 2　 ＋2H2O　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （3）H的结构简式为  。 解析：由分析可知，H的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 ③核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢 （4）符合下列条件的E的同分异构体（不考虑顺反异构）的结构 简式为  。 ①含有苯环（不含其他环状结构） ②能发生水解反应和银镜反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析： E为 ，其同分异构体中含有苯环 （不含其他环状结构），能发生水解反应和银镜反应，则一 定含有—OOCH，核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境 的氢，说明苯环上有2种氢原子，则满足条件的结构 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （5）乙酰苯胺的结构简式为 ，参照I的合成路线和下 面的信息，设计一条以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯 胺的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。已知： RNO2 RNH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺 ，结合题干信息，先将 在加热的条件下还原为 ，再将 与苯、SOCl2在加热的条件下发生已知反应ⅱ得到 ，最后 与 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 反应得到 ，合成路线 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 20. （12分）化合物G是一种治疗帕金森征的药品，其合成路线流程 图如图： （1）D中的官能团名称为碳溴键、 和 ⁠。 碳碳双键　 硝基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：A与Br2发生加成反应生成B，之后B再HBr、加热条 件下开环生成C，C在甲醇溶液中与CH3NO2反应生成D，D 与 发生取代反应生成E，E与CH3COCl在FeCl3作用 下生成F，F发生取代反应生成G，F的分子式应为 C16H23N2OCl，而G的分子式为C16H24N2O，说明F中的氯原 子被氢原子取代生成G，所以G为 。 （1）D（ ）中的官能团有碳溴键、碳碳双键、硝基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （2）一定条件下，有机物C最多能和 mol H2反应。 解析： C中苯环、醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol 有机 物C最多能和4 mol H2反应。 4　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简 式：⁠⁠ ⁠。 ①分子中只有3种不同化学环境的氢 ②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种 或　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析： D为 ，其同分异构体满足： ①分子中只有3种不同化学环境的氢，则结构对称； ②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代 物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的有： 或 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （4）F通过取代反应得到G，写出G的结构简 式：  。 解析： F为 ，通过取代反应得到G，G的分子 式为C16H24N2O，所以应是F中氯原子被H原子替代生成G， 碳骨架不变，则G为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 （5）已知：RCH CH—NO2 RCH2CH2NH2（R代表烃基或H）。 请写出以 和CH3NO2为原料制 备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂 任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 解析：由D→E的转化，可知由2分子 成环 生成 ，结合C→D的转化，给予的信息 “RCH CH—NO2 RCH2CH2NH2”，可先用苯甲醛与 CH3NO2/CH3OH反应生成 ，然后与HBr 发生加成反应生成 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 再与氢气反应生成 ，而苯甲醇发生催化氧化生 成苯甲醛，因此合成路线 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 化学·选择性必修3 $