第3章 阶段重点练4 有机化合物的合成与推断-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学单元复习课件系统梳理有机化合物的合成与推断核心知识，通过典型合成路线案例（如2,3-二溴丁烷与乙烯合成、邻苯二胺与乙二醇反应）和结构推断题，串联消去、加成、取代等反应类型及官能团转化规律，帮助学生构建“结构-性质-转化”知识网络。 其亮点在于采用“案例驱动-问题探究-素养提升”复习策略，如设计环己醇合成二环己基酯的路线分析，培养学生基于证据推理的科学思维和实验设计的科学探究能力。分层题目（基础合成到综合推断）满足不同学生需求，助力知识巩固，也为教师提供精准复习教学支持。

阶段重点练四　有机化合物的合成与推断 2026/1/22 1 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 考向突破一　有机合成路线的设计 1. 已知反应： ＋‖ ，请设计合成路线 以 和CH2 CH2为原料反应合成 （无 机试剂任选）。 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析： 发生消去反应生 成 ，然后和乙烯加成生成 ，发生加成 反应转化为 ，发生取代反应引入羟基转化为 ，氧化 羟基为酮羰基得到产物。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 2. 完成下列有机合成路线。 写出以邻苯二胺（ ）和乙二醇为原料合成 的 合成路线（其他无机试剂任选）。 已知：R—NH2＋R'—COOH R—NH—COR' 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 3. 已知：R—CH CH2 R—CH2—CH2Br，请设计合理方 案由 合成 （其他无机原料自选，用 反应流程图表示，并注明反应条件）。 示例：原料 …… 产物 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析： 和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生 成 ，再与氢溴酸发生加成反应生 成 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成 ，酸化 后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 4. 已知信息：①RCOOR'＋R″OH RCOOR″＋R'OH（R、R'、 R″代表烃基）； ② （R、R'代表烃基）。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 根据题中信息，用环己醇为主要原料合成 ，模仿 以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条 件： （有机物写结构简式，其他原料自选）。 示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH3CH2OH CH2 CH2 􀰷CH2—CH2􀰻 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析：用环己醇为主要原料合 成 ， 可由 发生酯 化反应得到， 可由 发生已知信息②的反应得 到，环己醇发生催化氧化生成环己酮。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 考向突破二　有机物的推断 5. 已知： ＋ 。 由 到 的合成路线如图所示： 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 请回答下列问题： （1）写出结构简式：B  ； C  。 （2）写出A→B过程的反应条件： ⁠。 浓硫酸、加热　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析：B发生题给信息中烯烃的氧化反应生 成 ，可知B为 ，故 与水发生加成反应生成的A为 ，A发生消去反应生成 B， 与氢气发生加成反应生成的C为 ，C再发生酯化反应得到 。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 6. 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 参照上述合成路线，设计用苯甲醛（ ）和丙酮 （ ）合成重要的有机合成中间 体 的途径如下： ＋ →中间体1→中间体 2→ 。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 则中间体1和中间体2的结构简式分别 为  、  。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析：苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体 1，则中间体1结构 为 ； 中羟基 发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构 为 ； 和HCl加 成得到产物。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 7. A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示： （1）已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的 蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式是 ，E含 有的官能团名称是 ⁠。 C2H4O2　 羧基　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 （2）A为只含一个取代基的芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成 C的化学方程式为 ⁠ ⁠。 ＋ NaOH　 ＋NaCl　 （3）由B生成D的试剂及反应条件是 ⁠。 NaOH的醇溶液、加热　 （4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是 、 ⁠ ⁠。 取代反应　 加成 反应　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析：E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的相对分子质量为60； 6.0 g E的物质的量为0.1 mol，6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，n（CO2）＝ ＝0.2 mol、n（H2O）＝ ＝0.2 mol，根据原子守恒得E中n（C）＝n（CO2）＝0.2 mol、n（H）＝2n（H2O）＝0.4 mol，则E中O原子的物质的量＝ ＝0.2 mol，由以上分析得E的分子式为C2H4O2， C和E发生酯化反应生成F，则E为CH3COOH。A为只含一个取代基的 芳香烃，根据分子式知，A为 ； 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B，B中含有一个甲基，则B 为 ；B发生水解反应生成的C为 ；D能和 Br2发生加成反应生成G，且B、C都能生成D，故D 为 ，G为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 8. 药物中间体二酮（H）的一种合成路线如下（部分试剂和条件略 去）： 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 已知：①C→D的转化中，无水乙醚仅作溶剂，反应物CH3COCH3 （丙酮）的结构简式为 ； ② ＋｜｜ 。 回答下列问题。 （1）H中所含官能团的名称为 ⁠。 碳碳双键、羰基　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析：A和HBr发生加成反应生成B，B和Mg反应生成C，C和丙酮先发生取代反应，再发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E在KMnO4、NaOH条件下反应生成F，F生成G的反应条件与D→E的反应条件相同，根据H的结构简式知，G为CH2 CHC（CH3） CH2，G发生加成反应生成H。（1）根据H的结构简式可知，其含有的官能团有碳碳双键、羰基。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 （2）D的系统命名为 ⁠。 解析：D的结构简式为 ，用系统命名法命名为 2-甲基-2-丁醇。 2-甲基-2-丁醇　 （3）G的结构简式为 ⁠。 解析：根据分析可知，G的结构简式为CH2 CHC（CH3） CH2。 CH2 CHC（CH3） CH2　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 （4）D的同分异构体中，与D具有相同官能团的有 （不包括D， 且不考虑对映异构）种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰 面积之比为9∶2∶1的结构简式为 ⁠。 7　 （CH3）3CCH2OH　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析： D的同分异构体中，与其具有相同官能团，说明含有醇羟基，符 合条件的同分异构体相当于戊烷中1个氢原子被羟基取代，所以符合 条件的同分异构体种类与戊烷中氢原子种类相同，如果是正戊烷中1 个氢原子被羟基取代，有3种位置异构；如果是异戊烷中1个氢原子被 羟基取代，有4种位置异构，去掉其本身还有3种；如果是新戊烷中1 个氢原子被羟基取代，有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体 有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶1，说明 含有3种氢原子，且含有3个等效的甲基，符合条件的结构简式为 （CH3）3CCH2OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 （5）有人设计了一种以 为指定有机原料合 成 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任 用）如下图所示。请回答下列问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 ①I的结构简式为  。 ②J的结构简式为  。 ③由 生成I的反应方程式为 ⁠ （要写出具体反应条件）。 2　 ＋ O2　 2　 ＋2H2O　 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 解析：根据最终产物的结构简式 可以逆向推出J的 结构简式为 ；结合题干的流程C→D的转化，可 以推出I的结构为 ；由 生成I的反应方程式见答案。 1 2 3 4 5 6 7 8 化学·选择性必修3 $