第2章 第3节 第2课时 苯的同系物-【优学精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦苯的同系物，系统梳理组成结构、命名规则、化学性质及同分异构体判断，通过对比苯的性质导入，结合师生互动和探究活动，构建从结构到性质的知识支架，衔接烃类物质学习脉络。 其亮点在于运用对比分析（如苯与同系物氧化、取代反应差异）培养科学思维，通过等效氢法、定一移一法等规律总结提升解题能力，结合工业应用和环境影响渗透科学态度与责任。分层练习和检测帮助学生深化理解，教师可高效开展教学。

第2课时　苯的同系物 2026/1/22 1 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 课 程 标 准 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，了解常见苯的同系物的 物理性质。 2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化 学性质，能通过对比、类比等方法，举例说明有机化合物中官 能团之间的相互影响。 3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影 响，关注有机化合物的安全使用 目录 化学·选择性必修3 目 录 1、基础知识·准落实 4、学科素养·稳提升 3、教学效果·勤检测 2、关键能力·细培养 2026/1/22 3 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 基础知识·准落实 1 梳理归纳 高效学习 目录 2026/1/22 4 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 分点突破　苯的同系物 1. 苯的同系物的组成和结构特点 （1）苯的同系物：苯环上的氢原子被 ⁠取代所得到的一系 列产物。 （2）结构特点：分子中只有一个 ，侧链都是 ⁠。 （3）通式： （n≥7）。 烷基　 苯环　 烷基　 CnH2n－6　 目录 化学·选择性必修3 2. 苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。 如 命名为 。苯分子中两个H原子被两个 甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用 ⁠ 表示。如 、 和 命名分别为 、 ⁠ 和 ⁠。 甲苯　 邻、 间、对　 邻二甲苯　 间二甲 苯　 对二甲苯　 目录 化学·选择性必修3 （2）系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位 置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如 名称为 ； 名称为 ⁠ ⁠。 1，2-二甲苯　 1，4-二甲 基-2-乙基苯　 目录 化学·选择性必修3 3. 苯的同系物的性质 （1）物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶 于有机溶剂，密度比水的小。 目录 化学·选择性必修3 （2）化学性质 ①氧化反应 a.甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上 的 被酸性KMnO4溶液氧化的结果，氧化产物为苯甲 酸 。 b.燃烧 燃烧的通式为 ⁠ ⁠。 褪色　 甲基　 CnH2n－6＋ O2　 nCO2＋（n－3） H2O　 目录 化学·选择性必修3 ②取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 ＋ 3HO—NO2 　 ＋3H2O　 目录 化学·选择性必修3 ③加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化 学方程式为 ⁠。 ＋3H2 　 目录 化学·选择性必修3 4. 苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相 同 点 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6） ③燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋ O2 nCO2＋（n－3）H2O ④都易发生苯环上的取代反应 ⑤都能发生加成反应，但反应都比较困难 目录 化学·选择性必修3 苯 苯的同系物 不 同 点 易发生取代反应主要得到一元 取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取 代产物 难被氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色 目录 化学·选择性必修3 苯 苯的同系物 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 ①苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被 氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相 连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被强氧化剂（如酸性 KMnO4溶液）氧化为羧基。 ②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活 泼。甲苯与硝酸反应时，生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基 甲苯，以邻、对位居多，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 目录 化学·选择性必修3 　工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为三苯，大量用作溶剂和高辛烷 值汽油添加剂，以及医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂，也 是有机化工的重要原料。 【交流讨论】 1. 二甲苯是苯的同系物吗？ 提示：二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的 同系物。 目录 化学·选择性必修3 2. 怎样鉴别苯和甲苯？ 提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色 的是甲苯。 3. 是否所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：并非所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色， 如 ，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原 子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 目录 化学·选择性必修3 4. 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相 互影响？ 提示：苯环对侧链的影响，如甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而 甲烷不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的 邻位和对位的氢原子变得活泼，生成2，4，6-三硝基甲苯，而苯与 硝酸反应只生成硝基苯。 目录 化学·选择性必修3 1. 下列说法中正确的是（　　） A. 芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数） B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C. 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 目录 化学·选择性必修3 解析：　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯 的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃 类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6，且n为正整 数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能 使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影 响所致。 目录 化学·选择性必修3 2. 下列说法不正确的是（　　） A. 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成 B. 甲苯和氯气光照生成的产物有4种 C. 邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为 D. 甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种 目录 化学·选择性必修3 解析：　甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应， 可生成 ，A正确；光照下甲基上的H原子被Cl原子取 代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种（一氯代物有1种、二氯 代物有1种、三氯代物有1种），同时还有HCl生成，所以产物共有 4种，B正确；光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不 能被取代，C错误；甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原 子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种， D正确。 目录 化学·选择性必修3 3. 下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的 是（　　） A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯 C. 甲苯与氯气在光照条件下生成 D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷 目录 化学·选择性必修3 解析：　烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被高锰酸钾 溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，A错 误；甲苯和浓硝酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环变 得活跃，甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代 基对苯环的性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生 取代反应，取代在甲基上，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性 质造成影响，C错误；甲苯中苯环能与H2发生加成反应，故不能说 明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。 目录 化学·选择性必修3 4. 利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应 如下： ① ＋CH3Cl （甲苯）＋HCl ②CH2 CH2＋ （乙苯） ③ ＋3H2 （环己烷） 目录 化学·选择性必修3 下列说法正确的是（　　） A. 反应①、②、③均属于加成反应 B. 能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C. 反应③说明一个苯环中含有3个双键 D. ①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 解析：　反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，A错 误；乙苯只能萃取溴水中的溴，而乙烯能使溴水褪色，可以达到实 验目的，B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特 殊的键，不含碳碳双键，C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个 碳原子不在同一个平面上，D错误。 目录 化学·选择性必修3 2 关键能力·细培养 互动探究 深化认知 目录 2026/1/22 26 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 苯同系物及其取代物同分异构体数目的判断（分析与推测） 【典例】　二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴 代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别如下： 一溴代 二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃ 对应二 甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ 目录 化学·选择性必修3 （1）C8H10属于苯的同系物的结构有几种？分别写出其结构简式。 提示：有4种；分别 为 、 、 、 。 （2）二甲苯的一溴代物有几种？ 提示：邻二甲苯的一溴代物有3种（苯环上2种，烃基上1种）； 间二甲苯的一溴代物有4种（苯环上3种，烃基上1种）；对二甲 苯的一溴代物有2种（苯环上1种，烃基上1种）；因此二甲苯的 一溴代物有9种。 目录 化学·选择性必修3 （3）写出上表中熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式。熔点为－ 27 ℃的二甲苯的名称是什么？ 提示：熔点为234 ℃的一溴代二甲苯对应的二甲苯熔点为13 ℃，此二甲苯对应的苯环上的一溴代二甲苯只有一种，故该二 甲苯为对二甲苯，其一溴代二甲苯的结构简式 为 ；熔点为－27 ℃的二甲苯对应的苯环上的 一溴代二甲苯有2种，故为邻二甲苯。 目录 化学·选择性必修3 【规律方法】 1. 等效氢法判断一元取代物同分异构体的数目 分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同 分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10属 于苯的同系物的一溴代物种数的判断。 目录 化学·选择性必修3 结构简式 烃基上一溴 代物 苯环上的一 溴代物 一溴代物 乙苯 2 3 5 邻二甲苯 1 2 3 目录 化学·选择性必修3 结构简式 烃基上一溴 代物 苯环上的一 溴代物 一溴代物 间二甲苯 1 3 4 对二甲苯 1 1 2 目录 化学·选择性必修3 2. “定一（或二）移一”法判断同分异构体的数目 （1）苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而 得出邻、间、对三种同分异构体。 （2）苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种 结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种 数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别 为 （2种）、 （3种）、 （1 种）（①、②、③表示氯原子的位置）。 目录 化学·选择性必修3 【迁移应用】 1. 有机物 含有三个侧链的可能的结构种数有（不 考虑立体异构）（　　） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 解析：　有机物 含有三个侧链的可能的结构 有 、 、 共三种结构。 目录 化学·选择性必修3 2. 苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，若苯环相连 的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸。 例如： 。“PX”即对二甲苯 （ ），下列关于“PX”的叙述不正确的是（　　） A. PX的化学式为C8H10，其一氯代物有2种 B. PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物 C. PX的二溴代物有3种同分异构体 D. PX不溶于水，密度比水小 目录 化学·选择性必修3 解析：　 分子式为C8H10，分子中含有2种不同化学环境 的H原子，其一氯代物有2种，A正确；对二甲苯属于苯的同系 物， 中，与苯环相连的碳原子上有氢原子，则 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；根据“定一移一”方法可判 断， 二溴代物有7种同分异构体，C错误；苯的同系物与 苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以PX不溶于水，密 度比水小，D正确。 目录 化学·选择性必修3 3. 下列关于芳香烃同分异构体的说法正确的是（　　） A. 立方烷（ ）存在与苯互为同系物的同分异构体 B. 苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体 C. 已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也 有9种 D. 分子式为C9H12的芳香烃共有2种 目录 化学·选择性必修3 解析：　立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式 CnH2n－6，不存在属于苯同系物的同分异构体，A错误；苯环中不 存在碳碳双键， 与 是同一物质，均是邻二溴 苯，B错误； 目录 化学·选择性必修3 的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物 的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链（侧 链为—C3H7， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构），也可能含2 个侧链（1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构），还可 以含3个侧链（3个甲基，此时有3种结构），D错误。 目录 化学·选择性必修3 3 教学效果·勤检测 强化技能 查缺补漏 目录 2026/1/22 40 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 下列物质属于苯的同系物的是（　　） A. B. C. D. 目录 化学·选择性必修3 解析：　A项，苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的 芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，正确；B 项，该有机物含六个苯环，故不是苯的同系物，错误；C项，该有 机物含有2个苯环，不属于苯的同系物，错误；D项，该有机物不 含苯环，不是苯的同系物，错误。 目录 化学·选择性必修3 2. 对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程 式为 ＋2H2↑，下列说法不正确的是 （　　） A. 上述反应属于取代反应 B. 0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗4.5 mol O2 C. 对三联苯的一氯代物有4种 D. 对三联苯分子中至少有16个原子共平面 目录 化学·选择性必修3 解析：　该反应中苯环上的H原子被取代，则该反应为取代反 应，A正确；对三联苯的分子式为C18H14，1 mol该物质完全燃烧消 耗氧气的物质的量为 mol＝21.5 mol，0.2 mol对三联苯在 足量的氧气中完全燃烧消耗0.2×21.5 mol＝4.3 mol O2，B错误； 对三联苯的结构对称，从中间看，共有4种位置的H原子，则对三 联苯的一氯代物有4种，C正确；苯环为平面结构，与苯环直接相 连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可旋转，但一条直线上的碳 原子在一个平面内，则至少有16个原子共平面，D正确。 目录 化学·选择性必修3 3. 工业上可由乙苯生产苯乙烯： 下列说法正确的是（　　） A. 该反应的类型为加成反应 B. 苯乙烯和乙苯互为同系物 C. 乙苯分子内所有原子可能在同一平面内 D. 可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 目录 化学·选择性必修3 解析：　该反应不属于加成反应，A错误；苯乙烯和乙苯碳原子 数相同，结构不相似，不属于同系物，B错误；乙苯分子内含有甲 基，所有原子不可能共面，C错误；乙苯不与Br2的CCl4溶液反应， 而苯乙烯可以与溴发生加成反应从而使其褪色，D正确。 目录 化学·选择性必修3 4. 甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（　　） A. 反应①的主要产物是 B. 反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C. 反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D. 反应④的产物的一氯代物有4种 目录 化学·选择性必修3 解析：　由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原 子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位 上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B 正确；甲苯的密度小于水，酸性KMnO4溶液在下层，刚混合时分 层，下层呈紫红色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己 烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。 目录 化学·选择性必修3 5. 苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的广泛用途。 （1）写出甲苯的结构简式  。 解析：甲苯的结构简式为 。 目录 化学·选择性必修3 （2）证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的 共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的 事实是 （填字母序号）。 A. 只有一种一氯苯 B. 只有一种邻二氯苯 C. 只有一种间二氯苯 D. 只有一种对二氯苯 B　 目录 化学·选择性必修3 解析：无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，A错误；若苯的结构中存在单、双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单、双键交替结构，B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位、对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单、双键交替结构，C、D错误。 目录 化学·选择性必修3 （3）甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机 产物的结构简式是 ；甲苯在 光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式 为 ⁠。 、　 ＋Br2　 ＋HBr　 目录 化学·选择性必修3 解析：甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的 邻、对位取代反应，主要有机产物的结构简式 为 、 ，甲苯在光照条件下与溴蒸 气发生取代反应，Br原子取代甲基上的H原子，化学方程式 为 ＋Br2 ＋HBr。 目录 化学·选择性必修3 （4）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的 产物是苯甲酸，该反应的反应类型是 ⁠。 氧化反应　 解析：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。 目录 化学·选择性必修3 （5）下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 ⁠ （填字母）。 A. 甲苯　　B. 乙苯　　C. 邻二甲苯　　D. 间二甲苯　E. 对二甲苯　　F. 1，2，3-三甲苯　　G. 1，2，4-三甲苯　 H. 1，3，5-三甲苯 E、 H　 解析：对二甲苯、1，3，5-三甲苯中苯环上只有一种等效氢， 苯环上的一氯代物只有一种。 目录 化学·选择性必修3 学科素养·稳提升 4 内化知识 知能升华 目录 2026/1/22 56 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1. 下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（　　） A. 苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基 B. 二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名 C. 二甲苯也可以用系统命名法进行命名 D. 分子式是C8H10的苯的同系物有 4 种同分异构体 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　苯的同系物的命名中，一般是以苯为母体，但是当取代 基比较复杂时，有时也将苯作为取代基进行命名，A符合题意；二 甲苯按照习惯命名法命名为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，B不 符合题意；二甲苯也可以用系统命名法进行命名，如邻二甲苯系统 命名法为1，2-二甲基苯，C不符合题意；分子式为C8H10的芳香 烃，同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯四种，D 不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 2. 以下物质：①甲烷　②苯　③聚乙烯　④聚乙炔　⑤2-丁炔　⑥环 己烷　⑦邻二甲苯　⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4溶液褪色，又 能使溴水因发生化学反应而褪色的是（　　） A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧ C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧ 解析：　能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物 （侧链上与苯环直接相连碳原子含氢原子）、醇类，所以能使酸性 KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和 的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 3. 由芳香烃X可以合成两种有机化合物Y和Z，如图所示，下列说法 正确的是（　　） A. X、Y和Z均属于芳香烃 B. 反应②的条件为FeBr3作催化剂 C. 反应①②的反应类型不同 D. Y的同分异构体有3种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　Y、Z中含有卤族元素，不属于芳香烃，A错误；结合X 的分子式以及Z的结构简式可知X为甲苯，X转化为Z是X苯环上的 氢被溴取代，则应在FeBr3作催化剂条件下与液溴反应实现，B正 确；反应①②均为取代反应，C错误；Y含苯环的同分异构体有3 种，还有链状的同分异构体，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 4. 对伞花烃（ ）常用作染料、医药、香料的中间体，下 列说法不正确的是（　　） A. 对伞花烃密度比水小 B. 对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C. 对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D. 对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　对伞花烃属于烃类，密度小于水，A正确；对伞花烃苯 环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物有4种，B错误；对 伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共 面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个 碳原子共平面，C正确；苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、 加成和取代反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 5. 芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性 质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是 （　　） A. B. ＋3H2 C. 甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D. 甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应， 但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高锰酸钾氧化，说明甲基受苯环影 响，A符合题意；甲苯中苯环与H2加成，苯同样也能与H2加成，二 者情况相同，B不符合题意；甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳 溶液反应，C不符合题意；甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧 化碳和水，D不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 6. 四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物， 其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是（　　） A. 分子式为C26H20 B. 一氯代物有6种（不考虑立体异构） C. 能发生氧化、还原和取代反应 D. 所有原子可能共平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　根据结构简式可知，分子式为C26H20，A正确；由图可 知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B错 误；四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成 为还原反应，含有苯环能发生取代反应，C正确；由于碳碳单键能 旋转，则分子中所有原子可能共平面，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 7. 已知无水醋酸钠和碱石灰共热时生成CH4的过程可简单表示如下： CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3，在这个反应中 CH3COONa转化为CH4可看作CH3COONa脱去—COONa的结果，故 称其为脱羧反应。据此回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （1）1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸 （ ）和石灰的混合物得到一种液体，命名为 苯。写出苯甲酸钠（ ）与NaOH、生石灰共热 生成苯的化学方程式：⁠⁠ ⁠ ⁠。 ＋ NaOH 　 ＋Na2CO3　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：脱羧反应原理为R—COONa＋NaO—H R—H＋Na2CO3，结果是羧酸盐变成比它少1个碳原子的烃，所以苯甲酸钠和NaOH、生石灰共热时生成苯和Na2CO3，化 学方程式为 ＋NaOH ＋Na2CO3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （2）由 来制取 需要的试剂是 ⁠ ，下列物质属于苯的同系物且能被该试剂氧化的 是 （填字母）。 a. b. c. d. 酸性 KMnO4溶液　 d　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：制取 可用酸性KMnO4溶液氧 化 。苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷烃 基；苯的同系物若被酸性KMnO4溶液氧化，则必须满足与苯 环相连的碳原子上含有氢原子，符合的为d。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （3）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃， 写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简 式： 。苯不能使溴水因 发生反应而褪色，性质类似于烷烃，任写一个苯发生取代反 应的化学方程式： ⁠ ⁠。 CH≡C—C≡CCH2CH3（合理即可）　 ＋HNO3　 ＋H2O （苯的溴代反应等均可）　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：与苯互为同分异构体，含有三键且无支链的链烃为CH≡C—C≡CCH2CH3或CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C— CH2CH2—C≡CH等。苯环上的氢易被取代，如被溴或硝基取 代，苯与浓硝酸反应的化学方程式为 ＋ HNO3 ＋H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （4）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己 二烯（ ）脱去2 mol氢原子变成苯要放热，可推断苯比 1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。 解析：由 生成 需要放热，可知 的能量 高，不稳定。 稳定　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （5）写出满足下列条件的物质的同分异构 体：  。 ①分子式为C8H10　②有2个支链　③苯环上一氯代物只有一 种结构 解析：符合C8H10的苯的同系物，若苯环上有2个支链，则该物质只能为二甲苯，又因其苯环上一氯代物只有一种结构，则该二甲苯为对二甲苯，其结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 8. 有机物 属于苯的同系物的同分异构体有（不含立体异 构）（　　） A. 13种 B. 16种 C. 19种 D. 22种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　 属于苯的同系物的同分异构体含有苯环，除 苯环外还有4个碳原子，若只有1个侧链，有4种结构；若有2个侧 链—CH3、—CH2CH2CH3，有3种结构；若有2个侧链—CH3、—CH （CH3）2，有3种结构；若有2个侧链—CH2CH3、—CH2CH3，有3 种结构；若有3个侧链2个—CH3、1个—CH2CH3，有6种结构；若 有4个—CH3，有3种结构；共22种，选D。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 9. 某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是（　　） A. 该烃分子中所有碳原子可能处于同一平面 B. 该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C. 一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应 D. 该烃苯环上的一氯代物共有5种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　与苯环直接相连的碳原子处于同一平面，两个苯环间通 过碳碳单键相连，可通过旋转碳碳单键把两个苯环旋转到同一平 面，乙炔为直线形结构，其两个碳原子与苯环共面，因此所有碳原 子可能共面，A正确；该烃中含有碳碳三键，能与Br2加成从而使 溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，B正确； 该烃甲基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代，含有碳碳三 键，可发生加成、氧化反应，苯环、碳碳三键可以与氢气发生还原 反应，C正确；该烃苯环上有6种不同化学环境的氢原子，故苯环 上的一氯代物有6种，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 10. 兴趣小组设计以下实验，探究MnOx氧化甲苯蒸气（还原产物为 MnO）生成无污染气体的效果。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 A. 气体X可以是氮气 B. 通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnOx完全氧化 C. 若n（甲苯）∶n（MnOx）＝1∶36发生反应，则x＝1.5 D. 装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化 下列说法错误的是（　　 ） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：　实验中用气体X将甲苯蒸气带入Ⅱ中，Ⅱ中MnOx氧化甲 苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和处理。气体X是为了除去 装置内的空气，可以用N2，A正确；若甲苯没有被完全氧化，则 Ⅲ中KMnO4溶液紫色褪去，Ⅳ石灰水继续浑浊，B正确；甲苯 C7H8中的C为－ 价，被MnOx氧化为CO2，CO2中的C为＋4价， 若n（C7H8）＝1 mol，则转移电子36×（2x－2）mol＝36 mol， x＝1.5，C正确；甲苯是液体，密度比水小，会浮在石灰水表 面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 11. 有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发 生如下反应，请回答下列问题： （1）有机物A的名称为 ，分子中最多有 ⁠个原 子共平面。 对甲基苯乙烯　 17　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析：A（ ）在酸性高锰酸钾溶液 中被氧化生成B为 ，A在催化剂作用 下发生加聚反应生成C为 ，A与溴水发生加成 反应生成D为 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 A与HCl发生加成反应生成E为 或 ，A与氢气发生加成反应生成F 为 。（1）有机物A为 ， 其名称为对甲基苯乙烯，根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中 6个原子共平面，甲烷为正四面体，甲基上最多还有一个H在这个面上， 则分子中最多有17个原子共平面。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （2）A→D的反应类型为 ，B的结构简式 为  。 加成反应　 解析： A→D是 与溴的加成反应，其反应类型为加成反应，根据分析可知，B的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （3）C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式 为 ⁠。 n　 解析： C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程式 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （4）E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的E的结构简 式：  。 解析： E的结构简式有2种， 和 ，其中含手性碳原子的E的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （5）F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程 式： ⁠ ，F的一氯代物有 ⁠种 （不考虑立体异构）。 ＋ 4H2　 7　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 解析： F是A与足量H2加成后得到的产物，则为 ，反应的化学方程式为 ＋ 4H2 ，F中有7种不同化学环境的氢原子， 其一氯代物有7种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 12. 已知：①RNH2＋R'CH2Cl RNHCH2R'＋HCl（R和R'代表 烃基） ②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如： ③ （苯胺，弱碱性，易被氧 化） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图 所示： 请回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （1）B物质的结构简式是  ，所含官能团名称为 ⁠ ⁠。 硝 基、羧基　 解析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生 成 ，由②③④系列反应得到 ， 反应中引入—COOH、—NH2，且处于邻位，甲基氧化得到—COOH，由题目信息可知，—NO2还原得到—NH2，由于苯胺易被氧化， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 所以用酸性KMnO4溶液先氧化—CH3生成—COOH，再将—NO2 还原得到—NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A 为 ，B为 ， 和 发生取代反应生成C，由已知信息①可知C为 。 （1）B物质的结构简式是 ；所含官能团名称 为硝基、羧基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （2）写出反应①、②的化学方程式： ① ⁠； ＋Cl2　 ＋HCl　 ② ⁠。 ＋HNO3　 ＋H2O　 解析：反应①的化学方程式为 ＋ Cl2 ＋HCl；反应②的化学方程式 为 ＋HNO3 ＋H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 （3）反应①～⑤中，属于取代反应的是 （填序号）。 ①②⑤　 解析：反应①～⑤中，①②⑤属于取代反应，反应③属于氧 化反应，反应④属于还原反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 目录 化学·选择性必修3 $