8.2 食品中的有机化合物（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版必修第二册

第二单元 食品中的有机化合物 题型01 乙醇的结构、性质及其用途 题型02 醛的结构与性质、官能团 题型03 乙酸的结构、性质及其用途 题型04 酯的结构与性质 题型05 油脂的结构、性质及其用途 题型06 有机化合物官能团的特征反应 题型07 糖的分类、结构与性质 题型08 蛋白质与氨基酸的结构与性质 题型01 乙醇的结构、性质及其用途 一、乙醇的分子结构与物理性质 1．分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羟基（—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键 2．烃的衍生物 （1）乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。乙烷的结构式为，乙醇的结构式为。 （2）烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 3．物理性质 乙醇俗称酒精。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水小，沸点78.5℃，易挥发。能与水以任意比互溶。75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 二、 乙醇的化学性质 1．可燃性 （1）化学方程式：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。 （2）现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。乙醇常用作燃料。 2．与金属钠反应 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色无味气体； ②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢生成氢气 与钠和H2O反应比较 剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球 【温馨提示】①化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。该反应的类型是置换反应。 ②煤油是多种烃的混合物，碳氢键中的氢原子不能被金属钠置换，乙醇分子中的羟基（—OH）上的氢原子能被金属钠置换产生氢气。 3．乙醇的催化氧化 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙醛。化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 反应实质 乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。金属铜作反应的催化剂。 反应①： 反应②： 总反应：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。 4．乙醇的用途 （1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 （2）用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 （3）医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 【温馨提示】①乙醛中所含官能团为醛基(，可简写为—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)，化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ②乙醇可被强氧化剂（如KMnO4、K2Cr2O7等）直接氧化成乙酸：CH3CH2OHCH3COOH。 ③乙醇反应时化学键的断裂 化学反应 键的断裂 与钠反应 断①键 燃烧 断①②③④⑤键 催化氧化 断①③键 ④乙醛的结构与性质：结构式：，结构简式为：CH3CHO。乙醛分子中含有醛基()。乙醛具有较强的还原性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为：2CH3CHO+ O22CH3COOH。 ⑤甲醛的结构与性质：结构式：，结构简式为：HCHO。甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。甲醛的水溶液（俗称福尔马林）常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 【典例1】（24-25高一下·江苏南通·期中）下列实验装置和原理能达到实验目的的是 A．实验室制取氯气 B．检验乙醇发生消去反应 C．制取少量乙酸乙酯     D．验证的漂白性 A．A B．B C．C D．D 【变式1-1】（24-25高一下·江苏镇江·期末）下列实验方案能达到探究目的是 实验过程及现象 实验结论 A 取少量样品溶于水，加入足量盐酸，再滴入溶液，产生白色沉淀 原样品已经变质 B 向95%的乙醇溶液中加入足量Na，观察有气体生成 Na能与乙醇发生置换反应 C 将新制饱和氯水慢慢滴入含酚酞的稀NaOH溶液中，溶液红色褪去 HClO具有漂白性 D 将盐酸滴入饱和溶液中，产生使澄清石灰水变浑浊的气体 Cl的非金属性强于C A．A B．B C．C D．D 【变式1-2】（24-25高一下·江苏镇江·期末）下列物质的转化在给定条件下能实现的是 A． B． C． D． 【变式1-3】（2025高二上·江苏南京·学业考试）液态发酵是酿造白酒的主要方式，各类白酒都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述正确的是 A．可用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 B．乙醇性质稳定，不易挥发 C．常用95%的乙醇溶液作消毒剂 D．乙醇可在空气中燃烧 题型02 醛的结构与性质、官能团 1．乙醛和甲醛的结构与性质 （1）乙醛的结构与性质： ①乙醛的结构式为：，结构简式为：CH3CHO。 ②乙醛具有较强的还原性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为： 2CH3CHO+ O22CH3COOH。 （2）甲醛的结构与性质： ①甲醛的结构式为：，结构简式为：HCHO。 ②甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。 ③甲醛的水溶液（俗称福尔马林）常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。 ④甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 2．醛的结构特点 分子结构中含有醛基（—CHO或） 3．官能团的概念 对有机化合物性质起决定性作用的基团，叫做官能团。如羟基（—OH）。 4．常见的官能团 （1）乙烯分子中含有碳碳双键（）（填官能团名称和符号），因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （2）乙醇分子中含有羟基（—OH），乙醛分子中含有醛基（—CHO）。 【温馨提示】常见物质及官能团的名称 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH 所含官能团 —Cl —OH —C≡C— 官能团的名称 氯原子 羟基 碳碳双键 碳碳三键 【典例2】（24-25高二上·江苏徐州·期末）下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．甲醛水溶液有毒，可用作防腐剂 B．油脂难溶于水，可用作制造肥皂 C．甲酚易溶于水，可用作医院杀菌剂 D．乙二醇水溶液凝固点低，可用作发动机抗冻剂 【变式2-1】（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）国家标准规定，室内甲醛（HCHO）含量不能超过。银—菲洛嗪法可用于测定空气中甲醛含量，其原理是：①用将甲醛氧化为；②所产生的Ag与酸化的溶液反应生成；③与菲洛嗪（一种有机钠盐）形成有色配合物，可以定量测定。下列说法不正确的是 A．不足时，甲醛可能被氧化为甲酸 B．反应①的化学方程式为 C．理论上吸收的HCHO与消耗的的物质的量比为1：4 D．取室内空气，经上述实验后共测得2.24 mg，该室内空气符合国家标准 【变式2-2】（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下： 已知：①甲的相对分子质量为30 ② ③ (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)写出E的结构简式： 。 (3)E一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 【变式2-3】（24-25高一下·江苏盐城·阶段练习）NH3＋H2O＋CO2=NH4HCO3能有效捕捉CO2，下列相关微粒的化学用语表示正确的是 A．NH3的电子式： B．H2O的空间填充模型： C．醛基的结构简式：-COH D．O2−的结构示意图： 题型03 乙酸的结构、性质及其用途 一、乙酸的分子结构与物理性质 1.分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羧基（—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 2.物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 易溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 【温馨提示】①食醋是生活中常用的调味剂，有刺激性气味，味道酸。醋中含有3%~5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。 ②无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 ③乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 二、乙酸的化学性质 1.弱酸性 （1）指示剂变色：乙酸水溶液加入紫色石蕊试液，溶液变红色，乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。 （2）与碳酸钠反应：乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠溶液反应的实验现象是有无色气体产生，化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。 （3）与活泼金属反应：乙酸与镁反应的方程式为2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑。 2．与乙醇的反应 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体。 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 实验探究 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 ②防倒吸：导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 ③浓硫酸的作用：催化剂——加快反应速率；吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④饱和Na2CO3溶液的作用：i.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯;ⅱ.与挥发出来的乙酸反应;ⅲ.溶解挥发出来的乙醇。 ⑤酯的分离:采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 ⑥长导管的作用：由于乙醇和乙酸易挥发，冷凝回流乙酸和乙醇；导出并冷凝乙酸乙酯蒸气。 【温馨提示】①乙酸是一种弱酸，在水中电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比H2CO3酸性强。 3．酯化反应 （1）概念：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。 （2）特点： ①反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。 ②酯化反应是可逆反应，生成的酯会与水发生水解反应生成相应的醇与酸，同时，也属于取代反应。 ③原理：酯化反应可能有两种断键方式，一种酸中碳氧键断裂，一种酸中氢氧键断裂。即： 用同位素原子示踪法验证酯化反应的实质（断键方式）主要是按a式进行的。用含18O的醇跟羧酸起酯化反应，形成含有18O的酯，证明这种酯化反应的实质是羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 【温馨提示】①乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH ②酯化反应实验中的四个注意问题： i.注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石，以防止暴沸。 ⅱ.注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ⅲ.注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。 ⅳ.注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 【典例3】（24-25高一下·江苏·期末）乙酸甲酯(CH3COOCH3)是一种重要的有机溶剂。在一定条件下，可通过下列线路合成： CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH3 (1)CH3COOH分子中官能团的名称为 。 (2)CH3COOH生成CH3COOCH3的反应类型为 。 (3)CH3COOCH3的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②不能与NaOH溶液反应；③不能与金属钠反应。 (4)实验室中CH3CH2OH→CH3COOH的过程也可以在催化加热的条件下先将CH3CH2OH氧化为CH3CHO，再将CH3CHO催化加热氧化为CH3COOH。写出CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO的化学方程式： 。 (5)已知：CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。结合题给信息，回答下列问题。 ①上述合成路线中，试剂甲的化学式为 ；乙的结构简式为 ；丙的结构简式为 。 ②乙烯与甲反应的类型是 。 ②乙烯与Br2反应的类型是加成反应。 【变式3-1】（24-25高一下·江苏镇江·期末）实验室制取乙酸乙酯的装置如图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是 A．试管a中加入试剂的顺序为：浓硫酸、乙醇、冰醋酸 B．试管a中发生的反应方程式为 C．试管b中饱和溶液可吸收乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸 D．试管b中的液体混合物经过分液得到较纯净的乙酸乙酯 【变式3-2】（24-25高一下·江苏宿迁·期中）乙酸环己酯是一种香料，常用于化妆品工业，可以用下面的方案合成。 已知：(环己烷)可以简写成。 (1)A→B的反应类型： ，C→D的反应类型 。 (2)写出C物质的结构简式： 。 (3)写出流程中生成F的步骤的化学方程式： 。 (4)CH2=CH2中含有的官能团的名称： 。 (5)已知G物质是乙酸（CH3COOH），则G和D生成H的同时，还得到一种物质的化学式为 。 【变式3-3】（24-25高一下·江苏连云港·期末）乙酸乙酯的制备装置如图所示。下列说法正确的是 A．向试管a中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇和乙酸 B．导管不伸入试管b中液面以下，其目的是防止倒吸 C．试管b中可以用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液 D．可通过过滤将试管b中乙酸乙酯分离出来 题型04 酯的结构与性质 一、酯的结构和性质 1．分子结构 （1）定义：羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生酯化反应生成的一类有机化合物，属于烃的一种含氧衍生物。 （2）结构特点： ①酯的结构可以表示为R＇，简写为R＇COOR。R和R′可以相同，也可以不同。R＇是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。 ②酯的官能团叫酯基（可表示为或—COOR）。 2．物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，具有芳香气味。 3．化学性质 水解反应：在酸或碱性条件下可以发生水解反应（酯化反应的逆过程），也属于取代反应，且在碱性条件下水解可进行完全。如乙酸乙酯水解的反应方程式： 稀硫酸催化时水解反应可逆：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 NaOH催化时水解反应不可逆：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 4．用途 酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯可用作溶剂（高档化妆品），也可用作制备饮料和糖果的香料。 【典例4】（24-25高一下·江苏·期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图所示，则下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应②、③的原子利用率均为100% C．H2C=CH2与C4H10互为同系物 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 【变式4-1】（24-25高一下·江苏宿迁·期末）下列制备乙酸乙酯的原理、装置及操作正确的是 A．用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 【变式4-2】（24-25高一下·江苏连云港·期末）甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造水性油墨、光刻胶等，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的说法正确的是 A．分子式为 B．在一定条件下能发生取代反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该物质最多能与反应 【变式4-3】（24-25高一下·江苏南通·期中）下图所示有机物是一种医药中间体。关于该有机物说法正确的是 A．存在顺反异构体 B．该有机物与溴水反应，最多消耗 C．与浓共热可以发生消去反应 D．该有机物最多能与反应 题型05 油脂的结构、性质及其用途 一、油脂 1．油脂的组成、结构和物理性质 室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质 油脂 油 液态 植物油 C、H、O 密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 特点 ①植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。植物油通常呈液态，动物脂肪通常呈固态。②油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即油脂看成是高级脂肪酸（RCOOH）和甘油（丙三醇）发生酯化反应的产物。 【温馨提示】①室温下，植物油通常呈液态，叫作油；动物油通常呈固态，叫作脂肪，油和脂肪统称为油脂。 ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物。 ③油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。 2．油脂的结构 （1）油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，属于酯类化合物。 （2）油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 【温馨提示】①常见高级脂肪酸有饱和脂肪酸（软脂酸：C15H31COOH和硬脂酸：C17H35COOH）和不饱和脂肪酸（油酸：C17H33COOH和亚油酸：C17H31COOH）。 ②脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。 ③根据烃基是否相同可将油脂分为简单甘油酯（R、R′、R″为同一种烃基的油脂）和混合甘油酯（R、R′、R″为不同种烃基的油脂）两种。天然油脂大都是混合甘油酯，且都是混合物。 3．油脂的水解反应 （1）油脂的水解——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ＋3H2O3C17H35COOH＋（工业上用于生产高级脂肪酸和甘油） ②油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业常用来制取肥皂。 ＋3NaOH→＋3C17H35COONa 油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，硬脂酸甘油酯与烧碱水解生成的硬脂酸钠是肥皂的主要成分，甘油是一种重要的工业原料。 【温馨提示】①肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 ③酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全，热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。 ④肥皂“去油污”的原理：肥皂是高级脂肪酸的钠盐(表面活性剂)，其结构可分为两部分：①极性的羧基，易溶于水，是亲水基团，叫做亲水基；②非极性的烃基，不溶于水而溶于油，是亲油基团，叫做憎水基。   （2）油酯的氢化(硬化)—不饱和油脂的特性(以油酸甘油酯为例)：植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。 ＋3H2 【温馨提示】①工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高油脂的饱和程度，生成固态的氢化植物油。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用来生产人造奶油、起酥油，代可可脂等食品工业原料。 ②油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 ③不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 【典例5】（24-25高一下·江苏扬州·期末）糖类、油脂、蛋白质等是人体必需的基本营养物质。下列有关说法正确的是 A．糖类、油脂和蛋白质均由C、H、O三种元素组成 B．糖类在一定条件下都可以发生水解反应 C．油脂在碱性条件下水解可获得高级脂肪酸和甘油 D．可以通过灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和棉织物 【变式5-1】（24-25高一下·江苏·期末）人类生活与有机物密不可分，生活中的三种食品如图所示。下列说法正确的是 A．花生油中含人体所需的主要营养物质为蛋白质 B．鸡蛋清中富含的营养物质由C、H、О三种元素组成 C．米饭咀嚼后感觉有甜味是因为淀粉发生了水解 D．蛋白质、油脂、糖类都属于天然高分子化合物 【变式5-2】（24-25高一下·江苏南通·期中）下列物质下不能发生水解反应的是 A．蔗糖 B．油脂 C．蛋白质 D．聚乙烯 【变式5-3】（24-25高一下·江苏盐城·期末）降解各类纤维素获得各种能源材料成为世界各国高度关注的问题。以秸秆(主要成分为纤维素)为原料制备有机物B和F的路线如下图所示，其中C的产量可作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标准。 (1)A的结构简式为 。C的名称为 。F的化学式为 。 (2)反应生成B的化学方程式为 。 (3)5.3g化合物D在氧气中充分燃烧，只生成和，则D分子的结构简式为 。 (4)E易被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸酸性比碳酸强。试设计实验方案比较两者酸性强弱： 。 (5)下列说法正确的是 。 a．纤维素、油脂均属于天然有机高分子化合物 b．、互为同系物 c．用新制的悬浊液可检验秸秆是否水解 d．除去中少量，可加入钠块，再蒸馏 e．可用红外光谱测定D分子中存在的化学键从而推断其具有的基团 题型06 有机化合物官能团的特征反应 一、有机化合物官能团的特征反应 1．有机化合物中的官能团与其性质的关系 （1）有机物中的官能团决定有机化合物的主要性质和特征反应。 （2）根据有机化合物的特征反应可以鉴别物质或预测可能的性质。 2．典型有机化合物官能团的特征反应 典型有机化合物 结构简式 官能团 特征反应 乙烯 CH2=CH2 碳碳双键 加成反应 乙炔 CH≡CH 碳碳三键 加成反应 乙醇 CH3CH2OH 羟基（—OH） 与金属钠反应催化氧化 乙酸 CH3COOH 羧基（—COOH） 酯化反应 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯基（—COO—） 水解反应 【温馨提示】油脂和酯的比较 物质 油脂 酯 油 脂肪 组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机物 烃基中含不饱和键 烃基为饱和键 密度 比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 常温状态 液态 固态或半固态 呈液态或固态 化学性质 都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应 存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类 【典例6】（24-25高一下·江苏徐州·期末）化合物M是合成消炎抗菌药的中间体。下列有关M的说法不正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能形成高分子化合物 C．能发生加成、氧化、取代反应 D．1molM能与2molNa反应生成 【变式6-1】（24-25高一下·江苏盐城·期中）已知A的产量是石油化工发展水平的重要标志，常在汽油中加入适量B作为汽车燃料，可以节约石油资源，并减少汽车尾气对空气的污染。根据如图的转化关系回答下列问题： (1)已知溴苯是重要的医药中间体。反应①的反应类型为 。 (2)A的结构简式为 ，C中含有的官能团是碳碳双键和 (写名称)。 (3)写出反应⑤的化学方程式为 。 (4)已知：(R表示烃基)。写出以乙烯为原料制备合成路线 。 【变式6-2】（24-25高一下·江苏扬州·期末）丙烯是一种重要的化工原料，结合以下合成路线，试回答下列问题： (1)化合物A在一定条件下可形成高分子化合物G，G的结构简式为 。 (2)F的结构简式为 。 (3)C中官能团的名称是 ；C发生催化氧化反应生成丙醛的化学方程式为 。 (4)D→E的反应类型是 。 (5)化合物H()也是一种重要的有机合成中间体，可通过下列转化获取。请完成下列转化流程： ①的反应试剂及条件 ，反应②生成物的结构简式 。 【变式6-3】（24-25高一下·江苏连云港·期末）石油裂解可得到重要的化工原料乙烯，乙烯的部分转化如下图。 (1)乙烯的电子式： 。 (2)乙二醇中官能团的名称是 。 (3)乙烯转化为1，2-二溴乙烷的反应类型为 。 (4)下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 (填字母)。 a．聚乙烯    b．乙烯    c．乙烷 (5)环氧乙烷的一种同分异构体中含有甲基，该同分异构体的结构简式为 。 (6)乙醇与乙二酸在浓硫酸、加热条件下发生反应，生成有机物A(分子式为)，A的结构简式为 。 (7)已知：。证明1，2-二溴乙烷中含有溴元素的实验方案为 。(须用到的试剂：溶液、溶液、溶液、pH试纸) 题型07 糖的分类、结构与性质 一、糖类的组成 1．糖类的组成 糖类是绿色植物光合作用的产物，也是人类最重要的能量来源。糖类均是由C、H、O三种元素组成，且大多数糖类的组成符合Cm(H2O)n的通式。糖类也被称为碳水化合物。如葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类。 2．几种糖类的组成及物理性质 物质 组成 物理性质 色态 水溶性 甜味 葡萄糖 C6H12O6 白色晶体 易溶 有 蔗糖 C12H22O11 无色晶体 易溶 有 淀粉 (C6H10O5)n 白色粉末 不溶 无 纤维素 (C6H10O5)n 白色固体 不溶 无 【温馨提示】①油脂、糖类、蛋白质是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 ②人体主要是通过食物获得主要营养物质。营养物质主要包括糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，其中糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机化合物。 ③三大营养物质除蛋白质含有N、S、P元素外，其他均是由 C、H、O 元素组成，其中蛋白质属于高分子化合物。 二、几种重要的糖类及应用 1．葡萄糖的结构与性质 （1）组成与结构 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 羟基、醛基 醛糖 （2）物理性质 颜色 状态 水溶性 醇溶性 醚溶性 气味 味道 白色 晶体 能溶 微溶 不溶 无臭 有甜但不如蔗糖甜 【温馨提示】①根据葡萄糖的分子式C6H12O6可知，其结构中可能含－CHO、－COOH、－OH等含氧官能团。 ②从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合组成和结构。 ③通过实验可知：1mol葡萄糖能与5mol乙酸完全反应生成酯，与1molH2发生加成反应时，被还原成支链己六醇。由此可推知葡萄糖的组成及结构为对羟基醛。 （3）化学性质 ①生理氧化：葡萄糖在人体组织中被氧化，放出热量，为生命活动提供能量。 ②与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成砖红色沉淀 结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的氧化亚铜沉淀 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖 ③与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成光亮的银镜 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO） 【温馨提示】①葡萄糖的生理氧化：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O（体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质），因此，人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液为病人补充能量。 ②葡萄糖发酵生成酒精： C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑ ③工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，-CHO转化成-COOH。 2．淀粉的性质 （1）淀粉的检验 ①可溶性淀粉溶于水得到淀粉溶液，淀粉溶液属于胶体（分散系类型），检验方法是：用一束光垂直照射，有丁达尔效应产生。 ②向淀粉溶液中滴加碘水，实验现象是溶液变蓝色。 （2）淀粉的特征反应和水解反应 实验名称 淀粉与碘的显色反应 淀粉的水解反应 实验步骤 将碘溶液滴到一片馒头或土豆片上 在试管中加入0. 5g淀粉和4mL 2mol/LH2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调制碱性，再加入少量新制的Cu(OH)2，加热 实验现象 出现蓝色 试管中产生了砖红色沉淀 实验结论 馒头、面包、土豆片中含有 淀粉 淀粉在稀硫酸并加热条件下发生水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n(淀粉或纤维素)＋nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 实验注意 事项 ①检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。 ②淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。 3．糖类化合物的应用 （1）葡萄糖与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，可以用来检验病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。 （2）工业上用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。 （3）含淀粉的物质可以用来酿酒，植物秸秆（主要成分是纤维素）可以用来制造工业酒精。 【温馨提示】几种糖类的比较 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 元素组成 C、H、O元素，大多符合Cm(H2O)n的通式，也被称为碳水化合物 化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 特点 不能水解为更简单的糖分子 水解后能生成两分子单糖 水解后能生成多分子单糖 结构关系 互为同分异构体 互为同分异构体 不是同分异构体 自然界的存在 水果、蜂蜜 蔗糖：甘蔗、甜菜乳糖：哺乳动物的乳汁 淀粉：植物的种子或块根纤维素：植物的茎、叶 用途 单糖、二糖、淀粉：营养物质、食品工业原料；纤维素：造纸和纺织工业原料 【典例7】（24-25高一下·江苏无锡·期末）下列实验方案与实验目的相匹配的是 选项 实验方案 实验目的 A 将两块相同的铁片分别浸入稀硫酸和浓硫酸中，观察是否产生气泡 验证浓度对反应速率的影响 B 向蔗糖溶液中加入稀硫酸并加热，冷却，加入银氨溶液，水浴加热，观察是否生成银镜 检验蔗糖是否水解生成葡萄糖 C 向两支试管中加入等体积、等浓度的溶液，分别滴入等体积、等浓度的溶液和溶液，观察气泡产生的快慢 比较和对分解的催化效率 D 将打磨除去氧化膜的镁条和铝片用导线连接后插入稀硫酸溶液中，观察铝片表面是否有气泡 比较镁和铝的金属活动性强弱 A．A B．B C．C D．D 【变式7-1】（24-25高一下·江苏徐州·期末）“彭城七里”是徐州历史文脉的集中展示区。下列有关说法不正确的是 A．楚王陵出土的陶俑主要成分为硅酸盐 B．回龙窝小吃街烧烤用的羊油主要成分为甘油 C．九里山古战场出土的青铜剑主要成分为铜锡合金 D．五竹汉服非遗工坊制作汉服的棉布主要成分为纤维素 【变式7-2】（24-25高一下·江苏南通·期末）有机物在生活、生产中处处可见。下列有关有机物叙述正确的是 A．淀粉、纤维素均属于糖类 B．天然气的主要成分为乙烷 C．蛋白质完全水解后生成高级脂肪酸 D．石油在裂化时发生了物理变化 【变式7-3】（25-26高三上·江苏苏州·月考）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向溶液中滴加几滴的溶液，溶液紫红色褪去 具有漂白性 B 在试管中加入0.5g淀粉和溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入溶液，将溶液调至碱性，再加入少量新制的，加热，产生砖红色沉淀 淀粉水解后有还原性糖生成 C 向乙醇中加入浓硫酸、少量沸石，迅速升温至170℃，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色 说明反应生成了乙烯 D 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和溶液和溶液，均有固体析出 蛋白质均发生了变性 A．A B．B C．C D．D 题型08 蛋白质与氨基酸的结构与性质 一、蛋白质 1．存在与组成 （1）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白、引起疾病的细菌和病毒、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。 （2）组成：主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，属于天然高分子化合物。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 （3）转化：食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质，人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素，排出体外。 2．性质 （1）实验探究 实验操作 实验现象 蛋白质溶液 加饱和硫酸铵溶液，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，又变澄清 加稀硫酸，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 加硫酸铜溶液，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 加甲醛溶液，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 加热，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 （2）盐析 ①概念：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变。 ②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解。 ③特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。可用来分离、提纯蛋白质。 （3）变性 ①概念：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性。 ②特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是不可逆过程。可以利用这一性质进行杀菌消毒。 ③实验探究 实验 操作 实验 现象 加热后，鸡蛋清沉淀，沉淀放入蒸馏水中不溶解 加入CuSO4溶液后，鸡蛋清沉淀，沉淀放入蒸馏水中不溶解 加入甲醛的水溶液后，鸡蛋清沉淀，沉淀放入蒸馏水中不溶解 实验 结论 加热、CuSO4溶液、甲醛都能使蛋白质的性质发生改变 （4）水解反应 天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为氨基酸。 ①蛋白质多肽氨基酸(最终产物) （5）显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 （6）灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 3．应用 （1）杀菌消毒。如：医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射，注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤等； （2）农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害； （3）不小心误服可溶性重金属盐应立即给病人服用豆浆、牛奶等； （4）福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于浸制动物标本。 【温馨提示】①蛋白质的盐析和变性的区别 盐析 变性 含义 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 外界条件使蛋白质化学组成或空间结构发生改变 条件 浓的无机盐溶液 加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)、紫外线照射等 特征 可逆过程，不改变蛋白质的生理活性 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 结构或性质改变，化学变化 应用 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒 ②加酶洗衣粉：加酶洗衣粉的催化活性很强，衣服的汗渍、油渍、血液及人体排放的蛋白质遇到它，皆能与它发生水解反应而除去。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，加酶洗衣粉能使蛋白质水解，所以含有蛋白质的衣服不能用加酶洗衣粉洗涤。 二、氨基酸 1．组成与结构 （1）组成：从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的化合物。 （2）结构：天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。官能团：氨基(—NH2具有碱性)和羧基(—COOH具有酸性)，因此氨基酸既具有碱性又具有酸性。 （3）两种常见氨基酸： 甘氨酸：H2N—CH2COOH，苯丙氨酸：。 2．性质 （1）物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300 ℃熔化时分解，能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 （2）化学性质 ①两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐：、＋NaOH→＋H2O。 ②成肽反应：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质。 nH2N—CH2COOH→（多肽）＋(n－1)H2O 【温馨提示】①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同 ②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 【典例8】（23-24高一下·江苏南通·期中）下列说法不正确的是 A．煤的气化、液化、干馏以及石油的裂化、裂解都涉及化学变化 B．糖类、蛋白质是高分子化合物，油脂不是高分子化合物 C．重金属盐能使蛋白质变性，但吞服钡餐()不会引起中毒 D．多糖、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 【变式8-1】（24-25高一下·江苏宿迁·期末）“一带一路”被誉为现代丝绸之路，丝绸由蚕丝织成，其主要成分是 A．淀粉 B．纤维素 C．油脂 D．蛋白质 【变式8-2】（24-25高一下·江苏连云港·期中）将空气中游离态的氮转化成含氮化合物叫作氮的固定。下列反应中属于氮的固定的是 A．雷电时空气中的与反应生成 B．由与制 C．由氨基酸合成人体所需的蛋白质 D．硝酸盐在细菌作用下生成氮气 【变式8-3】（24-25高一下·江苏徐州·期末）下列实验方案能达到实验目的的是 实验目的 实验方案 A 探究CH3COOH溶液显酸性 向2mL 0.1mol∙L-1CH3COOH溶液中滴加几滴酚酞，振荡，观察现象 B 检验溶液中的 向盛有1mL 0.1mol∙L-1NH4Cl溶液的试管中加入1mL 0.1mol∙L-1NaOH溶液，加热，将湿润的红色石蕊试纸靠近试管口，观察现象 C 探究蛋白质发生盐析 向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，振荡，再加入蒸馏水，振荡，观察现象 D 探究Fe与浓硝酸反应生成NO2 室温下，向盛有铁片的试管中加入冷浓硝酸，振荡，观察现象 A．A B．B C．C D．D 2 / 44 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 食品中的有机化合物 题型01 乙醇的结构、性质及其用途 题型02 醛的结构与性质、官能团 题型03 乙酸的结构、性质及其用途 题型04 酯的结构与性质 题型05 油脂的结构、性质及其用途 题型06 有机化合物官能团的特征反应 题型07 糖的分类、结构与性质 题型08 蛋白质与氨基酸的结构与性质 题型01 乙醇的结构、性质及其用途 一、乙醇的分子结构与物理性质 1．分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羟基（—OH）,C—C键、两种C—H键和O—H键等化学键 2．烃的衍生物 （1）乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。乙烷的结构式为，乙醇的结构式为。 （2）烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如CH3CH2OH、CH3CH2Br等。 3．物理性质 乙醇俗称酒精。通常为无色、透明，具有特殊香味的液体；密度比水小，沸点78.5℃，易挥发。能与水以任意比互溶。75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。 二、 乙醇的化学性质 1．可燃性 （1）化学方程式：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。 （2）现象：火焰呈淡蓝色，放出大量的热。乙醇常用作燃料。 2．与金属钠反应 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色无味气体； ②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢生成氢气 与钠和H2O反应比较 剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球 【温馨提示】①化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。该反应的类型是置换反应。 ②煤油是多种烃的混合物，碳氢键中的氢原子不能被金属钠置换，乙醇分子中的羟基（—OH）上的氢原子能被金属钠置换产生氢气。 3．乙醇的催化氧化 实验操作 实验现象 红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味 实验结论 乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化，生成具有特殊气味的乙醛。化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 反应实质 乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。金属铜作反应的催化剂。 反应①： 反应②： 总反应：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。 4．乙醇的用途 （1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。 （2）用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。 （3）医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 【温馨提示】①乙醛中所含官能团为醛基(，可简写为—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)，化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ②乙醇可被强氧化剂（如KMnO4、K2Cr2O7等）直接氧化成乙酸：CH3CH2OHCH3COOH。 ③乙醇反应时化学键的断裂 化学反应 键的断裂 与钠反应 断①键 燃烧 断①②③④⑤键 催化氧化 断①③键 ④乙醛的结构与性质：结构式：，结构简式为：CH3CHO。乙醛分子中含有醛基()。乙醛具有较强的还原性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为：2CH3CHO+ O22CH3COOH。 ⑤甲醛的结构与性质：结构式：，结构简式为：HCHO。甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。甲醛的水溶液（俗称福尔马林）常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 【典例1】（24-25高一下·江苏南通·期中）下列实验装置和原理能达到实验目的的是 A．实验室制取氯气 B．检验乙醇发生消去反应 C．制取少量乙酸乙酯     D．验证的漂白性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．二氧化锰和浓盐酸在加热条件下生成氯气，A错误； B．乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应生成乙烯，通过氢氧化钠溶液净化乙烯后，乙烯和溴发生加成反应使得溴的四氯化碳溶液褪色，能检验乙醇发生消去反应，B正确； C．制备乙酸乙酯用乙醇、浓硫酸和乙酸混合加热，生成的乙酸乙酯用饱和碳酸钠除去其中的乙醇和乙酸杂质，且利于乙酸乙酯析出分层，实验中缺少浓硫酸催化，C错误； D．二氧化硫和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使得溶液褪色，而不是的漂白，D错误； 故选B。 【变式1-1】（24-25高一下·江苏镇江·期末）下列实验方案能达到探究目的是 实验过程及现象 实验结论 A 取少量样品溶于水，加入足量盐酸，再滴入溶液，产生白色沉淀 原样品已经变质 B 向95%的乙醇溶液中加入足量Na，观察有气体生成 Na能与乙醇发生置换反应 C 将新制饱和氯水慢慢滴入含酚酞的稀NaOH溶液中，溶液红色褪去 HClO具有漂白性 D 将盐酸滴入饱和溶液中，产生使澄清石灰水变浑浊的气体 Cl的非金属性强于C A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．加入盐酸后若产生硫酸钡沉淀，说明样品含硫酸根，即原样品已经变质，A正确； B．95%乙醇含5%水，钠与水反应也能生成氢气，无法确定气体是否来自乙醇，B错误； C．氯水中的H+会中和NaOH，导致酚酞褪色，可能是酸碱中和而非HClO漂白，C错误； D．HCl酸性强于H2CO3不能直接证明Cl非金属性强于C，需比较最高价含氧酸（如HClO4），D错误； 故选A。 【变式1-2】（24-25高一下·江苏镇江·期末）下列物质的转化在给定条件下能实现的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．硫在氧气中点燃生成SO2而非SO3，A错误； B．N2与O2在点燃条件下生成NO而非NO2， B错误； C．铁在高温下与水蒸气反应生成Fe3O4而非Fe2O3，C错误； D．乙醇在Cu催化下氧化为乙醛，乙醛进一步氧化为乙酸，条件正确且反应可行，D正确； 故选D。 【变式1-3】（2025高二上·江苏南京·学业考试）液态发酵是酿造白酒的主要方式，各类白酒都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述正确的是 A．可用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 B．乙醇性质稳定，不易挥发 C．常用95%的乙醇溶液作消毒剂 D．乙醇可在空气中燃烧 【答案】D 【详解】A．金属钠能与乙醇和水均反应生成氢气，无法通过反应现象（如气泡）区分乙醇中的少量水，故该方法不可行，A错误； B．乙醇沸点较低（78℃），易挥发，且常温下化学性质较稳定，但“不易挥发”表述错误，B错误； C．医用消毒剂通常使用75%的乙醇溶液（此浓度杀菌效果最佳），95%乙醇主要用于器械消毒或溶剂，非通用消毒浓度，C错误； D．乙醇具有可燃性，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，是常见化学性质，D正确 故答案选D。 题型02 醛的结构与性质、官能团 1．乙醛和甲醛的结构与性质 （1）乙醛的结构与性质： ①乙醛的结构式为：，结构简式为：CH3CHO。 ②乙醛具有较强的还原性，可进一步被氧气氧化为乙酸，化学方程式为： 2CH3CHO+ O22CH3COOH。 （2）甲醛的结构与性质： ①甲醛的结构式为：，结构简式为：HCHO。 ②甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。 ③甲醛的水溶液（俗称福尔马林）常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。 ④甲醛对人体有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。 2．醛的结构特点 分子结构中含有醛基（—CHO或） 3．官能团的概念 对有机化合物性质起决定性作用的基团，叫做官能团。如羟基（—OH）。 4．常见的官能团 （1）乙烯分子中含有碳碳双键（）（填官能团名称和符号），因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （2）乙醇分子中含有羟基（—OH），乙醛分子中含有醛基（—CHO）。 【温馨提示】常见物质及官能团的名称 物质 CH3Cl CH3CH2OH CH2===CH2 CH≡CH 所含官能团 —Cl —OH —C≡C— 官能团的名称 氯原子 羟基 碳碳双键 碳碳三键 【典例2】（24-25高二上·江苏徐州·期末）下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A．甲醛水溶液有毒，可用作防腐剂 B．油脂难溶于水，可用作制造肥皂 C．甲酚易溶于水，可用作医院杀菌剂 D．乙二醇水溶液凝固点低，可用作发动机抗冻剂 【答案】D 【详解】A．甲醛的防腐作用源于其使蛋白质变性的能力，而非单纯因为有毒，A项不符合题意； B．油脂制造肥皂基于其酯基水解发生皂化反应，与难溶于水无关，B项不符合题意； C．甲酚杀菌性源于其化学结构破坏微生物细胞，而非易溶于水，且甲酚实际微溶于水，C项不符合题意； D．乙二醇水溶液凝固点低的性质使其适合作为发动机抗冻剂，D项符合题意； 答案选D。 【变式2-1】（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）国家标准规定，室内甲醛（HCHO）含量不能超过。银—菲洛嗪法可用于测定空气中甲醛含量，其原理是：①用将甲醛氧化为；②所产生的Ag与酸化的溶液反应生成；③与菲洛嗪（一种有机钠盐）形成有色配合物，可以定量测定。下列说法不正确的是 A．不足时，甲醛可能被氧化为甲酸 B．反应①的化学方程式为 C．理论上吸收的HCHO与消耗的的物质的量比为1：4 D．取室内空气，经上述实验后共测得2.24 mg，该室内空气符合国家标准 【答案】D 【分析】由题意可知，反应①发生的反应为甲醛与氧化银反应生成银、二氧化碳和水，反应的化学方程式为：，反应②发生的反应为银与硫酸铁溶液反应生成硫酸银和硫酸亚铁，反应的化学方程式为：。 【详解】A．氧化银不足时，反应①中的氧化银可能与甲醛反应生成甲酸、银和水，A正确； B．由分析可知，反应①的化学方程式为，B正确； C．由方程式可得如下转换关系：HCHO-4Ag-4 Fe3+，则理论上吸收的甲醛与铁离子的物质的量比为1：4，C正确； D．由方程式可得如下转换关系：HCHO-4Ag-4 Fe2+，实验测得亚铁离子的质量为2.24mg，则甲醛的含量为=0.3mg/m3，超过国家标准0.08mg/m3，D错误； 故选D。 【变式2-2】（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下： 已知：①甲的相对分子质量为30 ② ③ (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)写出E的结构简式： 。 (3)E一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 【答案】(1)羟基、醛基 (2) (3) (4) 【分析】 反应①是苯与溴发生取代反应生成A为，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为，结合C的分子式、D的结构简式可知C为，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合E→F的反应条件及信息①、②，可知D→E发生信息②中的反应，E→F发生信息①中的反应，可推知甲为HCHO、E为、F为，F与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛；(6)结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，据此分析解题。 【详解】（1） 由D的结构简式可知，D中含氧官能团为-OH、-CHO，其名称分别为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基； （2） 由分析可知，E的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，E的结构简式为：，其分子式为：C8H6O3，不饱和度为6，则其满足条件：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子分子为高度对称结构；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，即分子含有甲酸酯基和醛基，故该同分异构体的结构简式为：，故答案为：； （4） 结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图为：，故答案为：。 【变式2-3】（24-25高一下·江苏盐城·阶段练习）NH3＋H2O＋CO2=NH4HCO3能有效捕捉CO2，下列相关微粒的化学用语表示正确的是 A．NH3的电子式： B．H2O的空间填充模型： C．醛基的结构简式：-COH D．O2−的结构示意图： 【答案】B 【详解】 A．NH3的电子式为，故A错误；     B．H2O中O原子价电子对数为4，有2个孤电子对，空间填充模型为，故B正确； C．醛基的结构简式为-CHO，故C错误；      D．O2−质子数为8，结构示意图为，故D错误； 选B。 题型03 乙酸的结构、性质及其用途 一、乙酸的分子结构与物理性质 1.分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 CH3COOH 结构特点 含有特殊的原子团（官能团）羧基（—COOH或）,C—C键、C—H键、C=O键、O—H键化学键 2.物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 醋酸 无色 液体 有强烈的刺激气味 易溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 【温馨提示】①食醋是生活中常用的调味剂，有刺激性气味，味道酸。醋中含有3%~5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。 ②无水乙酸温度较低时（低于16.6℃），会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。若在实验室中遇到这种情况时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。 ③乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时，乙酸是食醋的重要成分，也可用于杀菌消毒。 二、乙酸的化学性质 1.弱酸性 （1）指示剂变色：乙酸水溶液加入紫色石蕊试液，溶液变红色，乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。 （2）与碳酸钠反应：乙酸的酸性比碳酸强，乙酸与碳酸钠溶液反应的实验现象是有无色气体产生，化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。 （3）与活泼金属反应：乙酸与镁反应的方程式为2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑。 2．与乙醇的反应 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体生成，并可能闻到 香味 。 实验结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体。 化学方程式 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 实验探究 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。 ②防倒吸：导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。 ③浓硫酸的作用：催化剂——加快反应速率；吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ④饱和Na2CO3溶液的作用：i.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯;ⅱ.与挥发出来的乙酸反应;ⅲ.溶解挥发出来的乙醇。 ⑤酯的分离:采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体为乙酸乙酯。 ⑥长导管的作用：由于乙醇和乙酸易挥发，冷凝回流乙酸和乙醇；导出并冷凝乙酸乙酯蒸气。 【温馨提示】①乙酸是一种弱酸，在水中电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比H2CO3酸性强。 3．酯化反应 （1）概念：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。 （2）特点： ①反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。 ②酯化反应是可逆反应，生成的酯会与水发生水解反应生成相应的醇与酸，同时，也属于取代反应。 ③原理：酯化反应可能有两种断键方式，一种酸中碳氧键断裂，一种酸中氢氧键断裂。即： 用同位素原子示踪法验证酯化反应的实质（断键方式）主要是按a式进行的。用含18O的醇跟羧酸起酯化反应，形成含有18O的酯，证明这种酯化反应的实质是羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 【温馨提示】①乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH ②酯化反应实验中的四个注意问题： i.注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石，以防止暴沸。 ⅱ.注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ⅲ.注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。 ⅳ.注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 【典例3】（24-25高一下·江苏·期末）乙酸甲酯(CH3COOCH3)是一种重要的有机溶剂。在一定条件下，可通过下列线路合成： CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH3 (1)CH3COOH分子中官能团的名称为 。 (2)CH3COOH生成CH3COOCH3的反应类型为 。 (3)CH3COOCH3的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②不能与NaOH溶液反应；③不能与金属钠反应。 (4)实验室中CH3CH2OH→CH3COOH的过程也可以在催化加热的条件下先将CH3CH2OH氧化为CH3CHO，再将CH3CHO催化加热氧化为CH3COOH。写出CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO的化学方程式： 。 (5)已知：CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。结合题给信息，回答下列问题。 ①上述合成路线中，试剂甲的化学式为 ；乙的结构简式为 ；丙的结构简式为 。 ②乙烯与甲反应的类型是 。 【答案】(1)羧基 (2)取代反应(或酯化反应) (3)CH3OCH2CHO (4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (5) Br2 HOCH2CH2OH CH3CH2OH 加成反应 【分析】乙醇被酸性高锰酸钾氧化成乙酸，乙酸与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成乙酸甲酯。 【详解】（1）CH3COOH分子中官能团的名称为羧基。 （2）CH3COOH生成CH3COOCH3的反应类型为取代反应（或酯化反应）。 （3）同分异构体满足以下条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不能与NaOH溶液反应，说明不含酯基、羧基；③不能与金属钠反应，说明不含羟基、羧基；综合以上条件，同分异构体中的官能团应该是醛基、醚键，所以同分异构体为CH3OCH2CHO。 （4）CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 （5）乙烯与甲反应生成1,2-二溴乙烷，所以甲是Br2，由已知可得，1,2-二溴乙烷和氢氧化钠溶液反应生成HOCH2CH2OH，所以乙是HOCH2CH2OH。乙烯和水在硫酸条件下生成乙醇，所以丙是乙醇。 ①试剂甲的化学式为Br2；乙的结构简式为HOCH2CH2OH；丙的结构简式为CH3CH2OH。 ②乙烯与Br2反应的类型是加成反应。 【变式3-1】（24-25高一下·江苏镇江·期末）实验室制取乙酸乙酯的装置如图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是 A．试管a中加入试剂的顺序为：浓硫酸、乙醇、冰醋酸 B．试管a中发生的反应方程式为 C．试管b中饱和溶液可吸收乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸 D．试管b中的液体混合物经过分液得到较纯净的乙酸乙酯 【答案】A 【详解】A．浓硫酸密度大于冰醋酸和乙醇，混合时先加乙醇，后加浓硫酸，最后加冰醋酸，可提高乙酸的利用率，A错误； B．酯化反应的机理为酸脱羟基醇脱氢，方程式正确，B正确； C．乙醇溶于水，冰醋酸与碳酸钠反应，故试管b中饱和溶液可吸收乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸，C正确； D．乙酸乙酯难溶于水且密度比水小，试管b中的液体混合物经过分液得到较纯净的乙酸乙酯，D正确； 故选A。 【变式3-2】（24-25高一下·江苏宿迁·期中）乙酸环己酯是一种香料，常用于化妆品工业，可以用下面的方案合成。 已知：(环己烷)可以简写成。 (1)A→B的反应类型： ，C→D的反应类型 。 (2)写出C物质的结构简式： 。 (3)写出流程中生成F的步骤的化学方程式： 。 (4)CH2=CH2中含有的官能团的名称： 。 (5)已知G物质是乙酸（CH3COOH），则G和D生成H的同时，还得到一种物质的化学式为 。 【答案】(1) 加成反应 水解反应（或取代反应） (2) (3) (4)碳碳双键 (5)H2O 【分析】 苯在Ni/△条件下，与氢气发生加成反应生成环己烷；环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成和HCl；在NaOH水溶液条件下发生水解反应生成和NaCl；乙烯在高温、高压/催化剂条件下与水生成乙醇；乙醇被酸性高锰酸钾氧化成乙酸，最后乙酸与发生酯化反应生成和水。 【详解】（1）由上述分析可知A→B发生加成反应；C→D发生水解反应（或取代反应）； （2） 由分析可知C为一氯环己烷，结构简式为； （3）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为； （4）乙烯结构中含有碳碳双键； （5） 乙酸和发生酯化反应生成和H2O。 【变式3-3】（24-25高一下·江苏连云港·期末）乙酸乙酯的制备装置如图所示。下列说法正确的是 A．向试管a中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇和乙酸 B．导管不伸入试管b中液面以下，其目的是防止倒吸 C．试管b中可以用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液 D．可通过过滤将试管b中乙酸乙酯分离出来 【答案】B 【分析】乙醇、乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下加热可反应生成乙酸乙酯(混有少量乙醇、乙酸蒸汽)，饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度而便于乙酸乙酯析出。 【详解】A．浓硫酸的密度较大，先向试管a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，浓硫酸相当于被稀释，可避免液体剧烈沸腾飞溅，最后再加乙酸，A项错误； B．反应生成的乙酸乙酯中混有少量乙醇、乙酸蒸汽，乙醇、乙酸易溶于水，导管不伸入试管b中液面以下是为了防倒吸，B项正确； C．氢氧化钠溶液会使乙酸乙酯水解，不能用它代替饱和碳酸钠溶液，C项错误； D．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，二者分层，应分液分离，不是过滤，D项错误； 故选B。 题型04 酯的结构与性质 一、酯的结构和性质 1．分子结构 （1）定义：羧酸(R—COOH)和醇(R—OH)发生酯化反应生成的一类有机化合物，属于烃的一种含氧衍生物。 （2）结构特点： ①酯的结构可以表示为R＇，简写为R＇COOR。R和R′可以相同，也可以不同。R＇是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。 ②酯的官能团叫酯基（可表示为或—COOR）。 2．物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，具有芳香气味。 3．化学性质 水解反应：在酸或碱性条件下可以发生水解反应（酯化反应的逆过程），也属于取代反应，且在碱性条件下水解可进行完全。如乙酸乙酯水解的反应方程式： 稀硫酸催化时水解反应可逆：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 NaOH催化时水解反应不可逆：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 4．用途 酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯可用作溶剂（高档化妆品），也可用作制备饮料和糖果的香料。 【典例4】（24-25高一下·江苏·期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图所示，则下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应②、③的原子利用率均为100% C．H2C=CH2与C4H10互为同系物 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 【答案】B 【详解】A．②反应是两分子乙醛生成乙酸乙酯，不是取代反应，故A错误； B．反应②在催化剂作用下2分子乙醛转化为乙酸乙酯、反应③在催化剂作用下乙烯与乙酸转化为乙酸乙酯，反应中产物均唯一，因此两个反应原子利用率均为100%，故B正确； C．C4H10是丁烷，属于烷烃，H2C=CH2与C4H10结构不相似，组成相差不是一个或多个CH2，不互为同系物，故C错误； D．乙醇易溶于水，乙酸可与NaOH反应，但没有明显现象，则用NaOH溶液不能鉴别乙醇和乙酸，故D错误。 故选B。 【变式4-1】（24-25高一下·江苏宿迁·期末）下列制备乙酸乙酯的原理、装置及操作正确的是 A．用装置甲混合乙醇与浓硫酸 B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙收集乙酸乙酯 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 【答案】B 【详解】A．混合时应将浓硫酸注入乙醇中，A错误； B．乙醇、乙酸加热时发生酯化反应生成乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂、吸水剂，加入碎瓷片防止液体暴沸，图中装置合理，B正确； C．饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、除去乙酸、降低酯的溶解度，图中装置应该用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，且导管口不能插入溶液中，C错误； D．用蒸馏的方式分离出乙酸乙酯，温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口处，不能插入溶液中，D错误； 故选 B。 【变式4-2】（24-25高一下·江苏连云港·期末）甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造水性油墨、光刻胶等，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的说法正确的是 A．分子式为 B．在一定条件下能发生取代反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该物质最多能与反应 【答案】B 【详解】A．观察其结构简式知，一分子该有机物中含6个C、10个H、3个O，所以分子式为C6H10O3，A错误； B．分子中存在酯基，可以发生水解反应，酯的水解反应属于取代反应；含有羟基(-OH)，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确； C．分子中含有碳碳双键、羟基，具有还原性，能和高酸性锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使得溶液褪色(被还原为无色的)，C错误； D．该分子中仅存在一个酯基可以与NaOH反应，1mol该物质最多消耗1molNaOH，D错误； 故选B。 【变式4-3】（24-25高一下·江苏南通·期中）下图所示有机物是一种医药中间体。关于该有机物说法正确的是 A．存在顺反异构体 B．该有机物与溴水反应，最多消耗 C．与浓共热可以发生消去反应 D．该有机物最多能与反应 【答案】B 【详解】A．碳碳双键一端的碳原子连接2个相同的—COOCH2CH3，不存在顺反异构，故A错误； B．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应，1mol该物质最多消耗2mol Br2，1mol溴发生取代反应、1mol溴发生加成反应，故B正确； C．分子中的酚羟基不能发生消去反应，故C错误； D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，含有1个酚羟基和2个酯基，所以1mol该物质最多消耗3mol NaOH，故D错误； 故选：B。 题型05 油脂的结构、性质及其用途 一、油脂 1．油脂的组成、结构和物理性质 室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质 油脂 油 液态 植物油 C、H、O 密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 特点 ①植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。植物油通常呈液态，动物脂肪通常呈固态。②油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即油脂看成是高级脂肪酸（RCOOH）和甘油（丙三醇）发生酯化反应的产物。 【温馨提示】①室温下，植物油通常呈液态，叫作油；动物油通常呈固态，叫作脂肪，油和脂肪统称为油脂。 ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物。 ③油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。 2．油脂的结构 （1）油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，属于酯类化合物。 （2）油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 【温馨提示】①常见高级脂肪酸有饱和脂肪酸（软脂酸：C15H31COOH和硬脂酸：C17H35COOH）和不饱和脂肪酸（油酸：C17H33COOH和亚油酸：C17H31COOH）。 ②脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。 ③根据烃基是否相同可将油脂分为简单甘油酯（R、R′、R″为同一种烃基的油脂）和混合甘油酯（R、R′、R″为不同种烃基的油脂）两种。天然油脂大都是混合甘油酯，且都是混合物。 3．油脂的水解反应 （1）油脂的水解——油脂的共性(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。 ＋3H2O3C17H35COOH＋（工业上用于生产高级脂肪酸和甘油） ②油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业常用来制取肥皂。 ＋3NaOH→＋3C17H35COONa 油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，硬脂酸甘油酯与烧碱水解生成的硬脂酸钠是肥皂的主要成分，甘油是一种重要的工业原料。 【温馨提示】①肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 ③酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全，热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。 ④肥皂“去油污”的原理：肥皂是高级脂肪酸的钠盐(表面活性剂)，其结构可分为两部分：①极性的羧基，易溶于水，是亲水基团，叫做亲水基；②非极性的烃基，不溶于水而溶于油，是亲油基团，叫做憎水基。   （2）油酯的氢化(硬化)—不饱和油脂的特性(以油酸甘油酯为例)：植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。 ＋3H2 【温馨提示】①工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高油脂的饱和程度，生成固态的氢化植物油。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用来生产人造奶油、起酥油，代可可脂等食品工业原料。 ②油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 ③不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 【典例5】（24-25高一下·江苏扬州·期末）糖类、油脂、蛋白质等是人体必需的基本营养物质。下列有关说法正确的是 A．糖类、油脂和蛋白质均由C、H、O三种元素组成 B．糖类在一定条件下都可以发生水解反应 C．油脂在碱性条件下水解可获得高级脂肪酸和甘油 D．可以通过灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和棉织物 【答案】D 【详解】A．蛋白质含有C、H、O、N等元素，而糖类、油脂仅含C、H、O，A错误； B．单糖（如葡萄糖、果糖）无法水解，因此并非所有糖类均可水解，B错误； C．油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐（肥皂）和甘油，而非游离的高级脂肪酸，C错误； D．蚕丝（蛋白质）灼烧有烧焦羽毛味，棉织物（纤维素）燃烧无此气味，D正确； 故选D。 【变式5-1】（24-25高一下·江苏·期末）人类生活与有机物密不可分，生活中的三种食品如图所示。下列说法正确的是 A．花生油中含人体所需的主要营养物质为蛋白质 B．鸡蛋清中富含的营养物质由C、H、О三种元素组成 C．米饭咀嚼后感觉有甜味是因为淀粉发生了水解 D．蛋白质、油脂、糖类都属于天然高分子化合物 【答案】C 【详解】A．花生油中所含人体所需的主要营养物质为油脂，A错误； B．鸡蛋清的主要成分是蛋白质，蛋白质的基本组成元素为：C、H、O、N，往往还含有P、S等元素，B错误； C．淀粉本身没有甜味，水解后生成的葡萄糖等物质具有甜味，故吃饭时咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味，是因为淀粉在唾液淀粉酶的作用下发生了水解反应，C正确； D．单糖、低聚糖、油脂不属于高分子化合物，D错误； 故答案为C。 【变式5-2】（24-25高一下·江苏南通·期中）下列物质下不能发生水解反应的是 A．蔗糖 B．油脂 C．蛋白质 D．聚乙烯 【答案】D 【分析】水解反应通常需要物质含有特定官能团（如酯基、肽键、糖苷键等）。 【详解】A．蔗糖为二糖，能水解，A不符合题意； B．油脂含有酯基，能发生水解，B不符合题意； C．蛋白质含有肽键，能水解，C不符合题意； D．聚乙烯为碳碳单键构成的饱和结构，无水解基团，因此不能水解，D符合题意； 故选D。 【变式5-3】（24-25高一下·江苏盐城·期末）降解各类纤维素获得各种能源材料成为世界各国高度关注的问题。以秸秆(主要成分为纤维素)为原料制备有机物B和F的路线如下图所示，其中C的产量可作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标准。 (1)A的结构简式为 。C的名称为 。F的化学式为 。 (2)反应生成B的化学方程式为 。 (3)5.3g化合物D在氧气中充分燃烧，只生成和，则D分子的结构简式为 。 (4)E易被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸酸性比碳酸强。试设计实验方案比较两者酸性强弱： 。 (5)下列说法正确的是 。 a．纤维素、油脂均属于天然有机高分子化合物 b．、互为同系物 c．用新制的悬浊液可检验秸秆是否水解 d．除去中少量，可加入钠块，再蒸馏 e．可用红外光谱测定D分子中存在的化学键从而推断其具有的基团 【答案】(1) CH3CHO 乙烯 或 (2) (3) (4)向溶液中滴加足量苯甲酸溶液，如果有气泡产生，说明苯甲酸酸性比碳酸强 (5)ce 【分析】由有机物的转化关系可知，主要成分是纤维素的秸秆酸性条件下发生水解反应生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇，铜做催化剂条件下乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，则A为乙醛；催化剂作用下乙醛与氧气发生催化氧化反应生成乙酸，浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B为乙酸乙酯；浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下发生消去反应生成衡量一个国家石油化工产业发展水平的标准的乙烯，则C为乙烯；催化剂作用下乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，一定条件下乙苯发生还原反应生成苯乙烯，引发剂作用下苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯。 【详解】（1）A的结构简式为CH3CHO。C的名称为乙烯。F的化学式为或。故答案为：CH3CHO；乙烯；或； （2）在浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应生成B的化学方程式为。故答案为：； （3） 5.3g化合物D在氧气中充分燃烧，只生成，即n(C)= =0.4mol，和，n(H)==0.5mol，D的实验式为C4H5，结合题中信息，乙烯和苯反应生成D，则D分子的结构简式为。故答案为：； （4）E易被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸酸性比碳酸强。比较两者酸性强弱的实验方案：向溶液中滴加足量苯甲酸溶液，如果有气泡产生，说明苯甲酸酸性比碳酸强。故答案为：向溶液中滴加足量苯甲酸溶液，如果有气泡产生，说明苯甲酸酸性比碳酸强； （5）a．油脂不属于天然有机高分子化合物，故错误； b．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，苯乙烯分子中含有碳碳双键，苯分子中不含有官能团，、类别不同，不是互为同系物，故错误； c．秸秆水解可产生葡萄糖，用新制的悬浊液可检验秸秆是否水解，故正确； d．除去中少量，乙醇和乙酸均能与钠反应，无法除杂，故错误； e．红外光谱是一种非常有效的工具，通过分析特征吸收峰，测定D分子中存在的化学键从而推断其具有的基团，故正确； 故答案为：ce。 题型06 有机化合物官能团的特征反应 一、有机化合物官能团的特征反应 1．有机化合物中的官能团与其性质的关系 （1）有机物中的官能团决定有机化合物的主要性质和特征反应。 （2）根据有机化合物的特征反应可以鉴别物质或预测可能的性质。 2．典型有机化合物官能团的特征反应 典型有机化合物 结构简式 官能团 特征反应 乙烯 CH2=CH2 碳碳双键 加成反应 乙炔 CH≡CH 碳碳三键 加成反应 乙醇 CH3CH2OH 羟基（—OH） 与金属钠反应催化氧化 乙酸 CH3COOH 羧基（—COOH） 酯化反应 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯基（—COO—） 水解反应 【温馨提示】油脂和酯的比较 物质 油脂 酯 油 脂肪 组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机物 烃基中含不饱和键 烃基为饱和键 密度 比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 常温状态 液态 固态或半固态 呈液态或固态 化学性质 都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应 存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯类 【典例6】（24-25高一下·江苏徐州·期末）化合物M是合成消炎抗菌药的中间体。下列有关M的说法不正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能形成高分子化合物 C．能发生加成、氧化、取代反应 D．1molM能与2molNa反应生成 【答案】D 【分析】由M结构简式可知，含有羟基、羧基、碳碳双键、酯基，据此分析； 【详解】A．根据分析，分子中含有4种官能团，A正确； B．M结构简式可知，含有碳碳双键，能发生加聚反应形成高分子化合物，B正确； C．含有羟基、羧基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成、氧化反应，C正确； D．M结构简式可知，含有羟基、羧基，1molM能与2molNa反应生成，D错误； 故选D。 【变式6-1】（24-25高一下·江苏盐城·期中）已知A的产量是石油化工发展水平的重要标志，常在汽油中加入适量B作为汽车燃料，可以节约石油资源，并减少汽车尾气对空气的污染。根据如图的转化关系回答下列问题： (1)已知溴苯是重要的医药中间体。反应①的反应类型为 。 (2)A的结构简式为 ，C中含有的官能团是碳碳双键和 (写名称)。 (3)写出反应⑤的化学方程式为 。 (4)已知：(R表示烃基)。写出以乙烯为原料制备合成路线 。 【答案】(1)取代反应 (2) 羧基 (3) (4) 【分析】石蜡油蒸气在碎瓷片中加热转化为A和丙烯，A是石油化工发展水平的重要标志，A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B是乙醇；乙醇和C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，则C是丙烯酸；苯在溴化铁的催化作用下转化为溴苯；农业产品发酵得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下转化为乙醇，据此回答。 【详解】（1）反应①是苯和液溴在FeBr3做催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。 （2）由分析可知，A为乙烯，结构简式为，C是丙烯酸，含有的官能团是碳碳双键和羧基。 （3）由分析可知，反应⑤中乙醇和丙烯酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为：。 （4） 由逆向合成法分析，可由2个分子发生酯化反应得到，CH3CHO先和HCN发生加成反应得到，再转化为，乙烯和水发生加成反应再发生氧化反应生成CH3CHO，故合成路线如图:  。 【变式6-2】（24-25高一下·江苏扬州·期末）丙烯是一种重要的化工原料，结合以下合成路线，试回答下列问题： (1)化合物A在一定条件下可形成高分子化合物G，G的结构简式为 。 (2)F的结构简式为 。 (3)C中官能团的名称是 ；C发生催化氧化反应生成丙醛的化学方程式为 。 (4)D→E的反应类型是 。 (5)化合物H()也是一种重要的有机合成中间体，可通过下列转化获取。请完成下列转化流程： ①的反应试剂及条件 ，反应②生成物的结构简式 。 【答案】(1) (2) (3) 羟基 (4)氧化反应 (5) 浓硝酸，浓硫酸，加热 【分析】丙烯和溴化氢发生加成反应，生成B，B是1-溴丙烷，在碱性情况下水解，生成1-丙醇。D物质是甲苯，被高锰酸钾氧化为苯甲酸，1-丙醇和苯甲酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成F：。 【详解】（1）化合物A是丙烯，发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为：。 （2）1-丙醇和苯甲酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成F，方程式是：+CH3CH2CH2OH+H2O，F的结构简式为：。 （3）C中官能团的名称是羟基。1-丙醇发生催化氧化反应生成丙醛的化学方程式为：。 （4）苯环上的甲基，增加了氧原子，减少了氢原子，属于氧化反应。 （5）根据流程分析：甲苯在浓硫酸、浓硝酸加热作用下发生硝化反应，生成对硝基甲苯，然后与氯气在光照条件下发生取代反应，生成，最后氯原子在碱性情况下水解得到最终产物。 【变式6-3】（24-25高一下·江苏连云港·期末）石油裂解可得到重要的化工原料乙烯，乙烯的部分转化如下图。 (1)乙烯的电子式： 。 (2)乙二醇中官能团的名称是 。 (3)乙烯转化为1，2-二溴乙烷的反应类型为 。 (4)下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 (填字母)。 a．聚乙烯    b．乙烯    c．乙烷 (5)环氧乙烷的一种同分异构体中含有甲基，该同分异构体的结构简式为 。 (6)乙醇与乙二酸在浓硫酸、加热条件下发生反应，生成有机物A(分子式为)，A的结构简式为 。 (7)已知：。证明1，2-二溴乙烷中含有溴元素的实验方案为 。(须用到的试剂：溶液、溶液、溶液、pH试纸) 【答案】(1) (2)羟基 (3)加成反应 (4)b (5) (6) (7)取实验所制得的1，2—二溴乙烷与NaOH溶液共热，再加入足量硝酸溶液，然后加入适量的硝酸银溶液，若观察到有浅黄色沉淀生成，则可证明1，2—二溴乙烷含有溴元素，反之则无 【分析】乙烯在和氧气在银作用下生成环氧乙烷，乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生取代生成乙二醇；乙烯加聚生成聚乙烯，据此分析解题； 【详解】（1） 乙烯结构简式为CH2=CH2，电子式：； （2）乙二醇中官能团的名称是羟基； （3）乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应类型为加成反应； （4）a．聚乙烯无不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a错误； b．乙烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b正确； c．乙烷无不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误； 故选b； （5）环氧乙烷的分子式为，C2H4O，一种同分异构体中含有甲基，该同分异构体的结构简式为； （6）乙醇与乙二酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成有机物A(分子式为)，A的结构简式为； （7）取实验所制得的1，2—二溴乙烷与NaOH溶液共热，再加入足量硝酸溶液，然后加入适量的硝酸银溶液，若观察到有浅黄色沉淀生成，则可证明1，2—二溴乙烷含有溴元素，反之则无。 题型07 糖的分类、结构与性质 一、糖类的组成 1．糖类的组成 糖类是绿色植物光合作用的产物，也是人类最重要的能量来源。糖类均是由C、H、O三种元素组成，且大多数糖类的组成符合Cm(H2O)n的通式。糖类也被称为碳水化合物。如葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类。 2．几种糖类的组成及物理性质 物质 组成 物理性质 色态 水溶性 甜味 葡萄糖 C6H12O6 白色晶体 易溶 有 蔗糖 C12H22O11 无色晶体 易溶 有 淀粉 (C6H10O5)n 白色粉末 不溶 无 纤维素 (C6H10O5)n 白色固体 不溶 无 【温馨提示】①油脂、糖类、蛋白质是人体所需的三大营养物质，它们不仅供给人体所需的全部热能，同时也是食品工业的重要原料。 ②人体主要是通过食物获得主要营养物质。营养物质主要包括糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，其中糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机化合物。 ③三大营养物质除蛋白质含有N、S、P元素外，其他均是由 C、H、O 元素组成，其中蛋白质属于高分子化合物。 二、几种重要的糖类及应用 1．葡萄糖的结构与性质 （1）组成与结构 结构简式 分子式 官能团 本质 CH2OH(CHOH)4CHO C6H12O6 羟基、醛基 醛糖 （2）物理性质 颜色 状态 水溶性 醇溶性 醚溶性 气味 味道 白色 晶体 能溶 微溶 不溶 无臭 有甜但不如蔗糖甜 【温馨提示】①根据葡萄糖的分子式C6H12O6可知，其结构中可能含－CHO、－COOH、－OH等含氧官能团。 ②从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合组成和结构。 ③通过实验可知：1mol葡萄糖能与5mol乙酸完全反应生成酯，与1molH2发生加成反应时，被还原成支链己六醇。由此可推知葡萄糖的组成及结构为对羟基醛。 （3）化学性质 ①生理氧化：葡萄糖在人体组织中被氧化，放出热量，为生命活动提供能量。 ②与新制的氢氧化铜溶液反应 操作 在试管中加2mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象 现象 生成砖红色沉淀 结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的氧化亚铜沉淀 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖 ③与新制银氨溶液反应 操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象 现象 试管内壁形成光亮的银镜 结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质 原理 CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 应用 检验葡萄糖（醛基—CHO） 【温馨提示】①葡萄糖的生理氧化：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O（体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质），因此，人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液为病人补充能量。 ②葡萄糖发酵生成酒精： C6H12O62C2H5OH + 2CO2↑ ③工业制镜或热水瓶胆镀银的原理是葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液氧化，-CHO转化成-COOH。 2．淀粉的性质 （1）淀粉的检验 ①可溶性淀粉溶于水得到淀粉溶液，淀粉溶液属于胶体（分散系类型），检验方法是：用一束光垂直照射，有丁达尔效应产生。 ②向淀粉溶液中滴加碘水，实验现象是溶液变蓝色。 （2）淀粉的特征反应和水解反应 实验名称 淀粉与碘的显色反应 淀粉的水解反应 实验步骤 将碘溶液滴到一片馒头或土豆片上 在试管中加入0. 5g淀粉和4mL 2mol/LH2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调制碱性，再加入少量新制的Cu(OH)2，加热 实验现象 出现蓝色 试管中产生了砖红色沉淀 实验结论 馒头、面包、土豆片中含有 淀粉 淀粉在稀硫酸并加热条件下发生水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n(淀粉或纤维素)＋nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 实验注意 事项 ①检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。 ②淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。 3．糖类化合物的应用 （1）葡萄糖与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应，可以用来检验病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。 （2）工业上用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。 （3）含淀粉的物质可以用来酿酒，植物秸秆（主要成分是纤维素）可以用来制造工业酒精。 【温馨提示】几种糖类的比较 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 元素组成 C、H、O元素，大多符合Cm(H2O)n的通式，也被称为碳水化合物 化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 特点 不能水解为更简单的糖分子 水解后能生成两分子单糖 水解后能生成多分子单糖 结构关系 互为同分异构体 互为同分异构体 不是同分异构体 自然界的存在 水果、蜂蜜 蔗糖：甘蔗、甜菜乳糖：哺乳动物的乳汁 淀粉：植物的种子或块根纤维素：植物的茎、叶 用途 单糖、二糖、淀粉：营养物质、食品工业原料；纤维素：造纸和纺织工业原料 【典例7】（24-25高一下·江苏无锡·期末）下列实验方案与实验目的相匹配的是 选项 实验方案 实验目的 A 将两块相同的铁片分别浸入稀硫酸和浓硫酸中，观察是否产生气泡 验证浓度对反应速率的影响 B 向蔗糖溶液中加入稀硫酸并加热，冷却，加入银氨溶液，水浴加热，观察是否生成银镜 检验蔗糖是否水解生成葡萄糖 C 向两支试管中加入等体积、等浓度的溶液，分别滴入等体积、等浓度的溶液和溶液，观察气泡产生的快慢 比较和对分解的催化效率 D 将打磨除去氧化膜的镁条和铝片用导线连接后插入稀硫酸溶液中，观察铝片表面是否有气泡 比较镁和铝的金属活动性强弱 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．浓硫酸在常温下会使铁钝化，无法持续反应，而稀硫酸与铁反应产生气泡，A错误； B．蔗糖水解后未中和酸性环境直接加入银氨溶液，无法进行银镜反应，无法检验葡萄糖的存在，B错误； C．FeCl3和CuSO4溶液的pH不同，阴离子不同，可能影响H2O2分解速率，实验未控制变量，无法准确比较Fe3+和Cu2+的催化效率，C错误； D．镁与铝连接后，铝片表面产生气泡，说明镁为负极、铝为正极，可证明镁的金属活动性强于铝，D正确； 故答案选D； 【变式7-1】（24-25高一下·江苏徐州·期末）“彭城七里”是徐州历史文脉的集中展示区。下列有关说法不正确的是 A．楚王陵出土的陶俑主要成分为硅酸盐 B．回龙窝小吃街烧烤用的羊油主要成分为甘油 C．九里山古战场出土的青铜剑主要成分为铜锡合金 D．五竹汉服非遗工坊制作汉服的棉布主要成分为纤维素 【答案】B 【详解】A．陶瓷以黏土（含硅酸盐）为原料烧制，A正确； B．羊油为动物脂肪，成分为高级脂肪酸甘油酯，水解产物是甘油和高级脂肪酸，B错误； C．青铜为铜锡合金，C正确； D．棉布的主要成分为纤维素，D正确； 故选B。 【变式7-2】（24-25高一下·江苏南通·期末）有机物在生活、生产中处处可见。下列有关有机物叙述正确的是 A．淀粉、纤维素均属于糖类 B．天然气的主要成分为乙烷 C．蛋白质完全水解后生成高级脂肪酸 D．石油在裂化时发生了物理变化 【答案】A 【详解】A．淀粉和纤维素均为多糖，属于糖类，A正确； B．天然气的主要成分是甲烷，B错误； C．蛋白质水解最终产物是氨基酸，高级脂肪酸是油脂水解的产物，C错误； D．石油裂化是将大分子烃断裂为小分子烃，属于化学变化，D错误； 答案选A。 【变式7-3】（25-26高三上·江苏苏州·月考）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向溶液中滴加几滴的溶液，溶液紫红色褪去 具有漂白性 B 在试管中加入0.5g淀粉和溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入溶液，将溶液调至碱性，再加入少量新制的，加热，产生砖红色沉淀 淀粉水解后有还原性糖生成 C 向乙醇中加入浓硫酸、少量沸石，迅速升温至170℃，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色 说明反应生成了乙烯 D 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和溶液和溶液，均有固体析出 蛋白质均发生了变性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．过氧化氢溶液具有还原性，能与高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，则溶液褪色与漂白性无关，A错误； B．葡萄糖酸性条件下不能与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，则向反应后的水解液加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，使溶液呈碱性后，再加入新制氢氧化铜共热生成砖红色沉淀，说明淀粉水解后有还原性糖葡萄糖生成，B正确； C．向乙醇中加入浓硫酸、少量沸石，迅速升温至170℃，产生乙烯，乙烯与溴水发生加成反应出现褪色现象，但浓硫酸具有强氧化性，能与乙醇共热反应生成二氧化硫，二氧化硫也能与溴水发生氧化还原反应使溶液褪色，则溴水褪色不能说明反应生成了乙烯，C错误； D．饱和硫酸钠溶液能降低蛋白质的溶解度而析出，该过程是蛋白质发生了盐析，不是发生了变性，D错误； 故选B。 题型08 蛋白质与氨基酸的结构与性质 一、蛋白质 1．存在与组成 （1）存在：蛋白质是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白、引起疾病的细菌和病毒、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。 （2）组成：主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，属于天然高分子化合物。动物的毛发、皮革、蚕丝、豆浆、鸡蛋清、牛奶等主要成分都是蛋白质。 （3）转化：食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质，人体内的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素，排出体外。 2．性质 （1）实验探究 实验操作 实验现象 蛋白质溶液 加饱和硫酸铵溶液，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，又变澄清 加稀硫酸，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 加硫酸铜溶液，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 加甲醛溶液，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 加热，再加蒸馏水 有沉淀生成，加蒸馏水，无明显变化 （2）盐析 ①概念：某些浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程。盐析过程中，蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变。 ②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解。 ③特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。可用来分离、提纯蛋白质。 （3）变性 ①概念：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林的作用下，蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生改变，这种变化称为蛋白质的变性。 ②特点：变性后的蛋白质不能再恢复，变性是不可逆过程。可以利用这一性质进行杀菌消毒。 ③实验探究 实验 操作 实验 现象 加热后，鸡蛋清沉淀，沉淀放入蒸馏水中不溶解 加入CuSO4溶液后，鸡蛋清沉淀，沉淀放入蒸馏水中不溶解 加入甲醛的水溶液后，鸡蛋清沉淀，沉淀放入蒸馏水中不溶解 实验 结论 加热、CuSO4溶液、甲醛都能使蛋白质的性质发生改变 （4）水解反应 天然蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终转化为氨基酸。 ①蛋白质多肽氨基酸(最终产物) （5）显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。 （6）灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。 3．应用 （1）杀菌消毒。如：医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射，注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤等； （2）农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害； （3）不小心误服可溶性重金属盐应立即给病人服用豆浆、牛奶等； （4）福尔马林（36~40%甲醛溶液）用于浸制动物标本。 【温馨提示】①蛋白质的盐析和变性的区别 盐析 变性 含义 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 外界条件使蛋白质化学组成或空间结构发生改变 条件 浓的无机盐溶液 加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)、紫外线照射等 特征 可逆过程，不改变蛋白质的生理活性 不可逆过程，蛋白质失去生理活性 实质 溶解度降低，物理变化 结构或性质改变，化学变化 应用 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒 ②加酶洗衣粉：加酶洗衣粉的催化活性很强，衣服的汗渍、油渍、血液及人体排放的蛋白质遇到它，皆能与它发生水解反应而除去。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，加酶洗衣粉能使蛋白质水解，所以含有蛋白质的衣服不能用加酶洗衣粉洗涤。 二、氨基酸 1．组成与结构 （1）组成：从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的化合物。 （2）结构：天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。官能团：氨基(—NH2具有碱性)和羧基(—COOH具有酸性)，因此氨基酸既具有碱性又具有酸性。 （3）两种常见氨基酸： 甘氨酸：H2N—CH2COOH，苯丙氨酸：。 2．性质 （1）物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300 ℃熔化时分解，能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 （2）化学性质 ①两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐：、＋NaOH→＋H2O。 ②成肽反应：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质。 nH2N—CH2COOH→（多肽）＋(n－1)H2O 【温馨提示】①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同 ②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 【典例8】（23-24高一下·江苏南通·期中）下列说法不正确的是 A．煤的气化、液化、干馏以及石油的裂化、裂解都涉及化学变化 B．糖类、蛋白质是高分子化合物，油脂不是高分子化合物 C．重金属盐能使蛋白质变性，但吞服钡餐()不会引起中毒 D．多糖、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 【答案】B 【详解】A．煤的气化、液化、干馏以及石油的裂化、裂解都涉及化学变化，石油的分馏是物理变化，故A正确； B．高分子化合物是相对分子质量几万、几十万的很大的化合物；天然油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，但它不属于高分子化合物，故B错误； C．重金属盐能使蛋白质变性，但硫酸钡不溶于酸，故吞服钡餐(BaSO4)不会引起中毒，故C正确； D．多糖能水解生成单糖；油脂含酯基、蛋白质含有酰胺基，在一定条件下都能发生水解反应，故D正确； 故选B。 【变式8-1】（24-25高一下·江苏宿迁·期末）“一带一路”被誉为现代丝绸之路，丝绸由蚕丝织成，其主要成分是 A．淀粉 B．纤维素 C．油脂 D．蛋白质 【答案】D 【详解】蚕丝属于天然动物纤维，其主要成分为蛋白质，D正确； 故答案选D。 【变式8-2】（24-25高一下·江苏连云港·期中）将空气中游离态的氮转化成含氮化合物叫作氮的固定。下列反应中属于氮的固定的是 A．雷电时空气中的与反应生成 B．由与制 C．由氨基酸合成人体所需的蛋白质 D．硝酸盐在细菌作用下生成氮气 【答案】A 【详解】A．雷电时氮气和氧气反应生成NO，是在自然条件下的氮的固定，A符合； B．由与制为化合物的转化，不属于氮的固定，B不符合； C．由氨基酸合成人体所需的蛋白质为化合物的转化，不属于氮的固定，C不符合； D．硝酸盐在细菌作用下生成氮气为化合物转化为单质，不属于氮的固定，D不符合； 故选A。 【变式8-3】（24-25高一下·江苏徐州·期末）下列实验方案能达到实验目的的是 实验目的 实验方案 A 探究CH3COOH溶液显酸性 向2mL 0.1mol∙L-1CH3COOH溶液中滴加几滴酚酞，振荡，观察现象 B 检验溶液中的 向盛有1mL 0.1mol∙L-1NH4Cl溶液的试管中加入1mL 0.1mol∙L-1NaOH溶液，加热，将湿润的红色石蕊试纸靠近试管口，观察现象 C 探究蛋白质发生盐析 向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，振荡，再加入蒸馏水，振荡，观察现象 D 探究Fe与浓硝酸反应生成NO2 室温下，向盛有铁片的试管中加入冷浓硝酸，振荡，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】BC 【详解】A．向2mL 0.1mol∙L-1CH3COOH溶液中滴加酚酞，溶液始终无色，A错误； B．向盛有1mL 0.1mol∙L-1NH4Cl溶液的试管中加入1mL 0.1mol∙L-1NaOH溶液，加热后产生的氨气使湿润的红色石蕊试纸变蓝，B正确； C．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，发生盐析，C正确； D．室温下，向盛有铁片的试管中加入冷浓硝酸，发生钝化，不会产生NO2，D错误； 故选BC。 2 / 44 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $