内容正文:
溶解性
分子的手性
分子结构与物质的性质 第三课时
思考与讨论
水是一种常见的溶剂,有些物质可以溶于水,但并不是所有的物质都能溶于水,那么,物质在水中的溶解性与哪些因素有关?
高锰酸钾加入水中
食用油加入水中
任务一 物质的溶解性
物质相互溶解的性质十分复杂,受许多因素的影响,如温度、压强等。从分子结构的角度看,存在“相似相溶”的规律。
例如:氨、蔗糖易溶于水,却难溶于CCl4;萘、碘易溶于CCl4 ,却难溶于水。
NH3
H2O
CCl4
蔗糖
萘
I2
极性分子
非极性分子
任务一 物质的溶解性
1、“相似相溶”的规律
①分子极性相似
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
如:蔗糖、氨、水是极性分子,萘、碘、四氯化碳是非极性分子。氨、蔗糖易溶于水,却难溶于CCl4;萘、碘易溶于CCl4 ,却难溶于水。
任务一 物质的溶解性
思考1:为什么乙醇与水可以任意比混溶?物质溶解度变化有何规律?
发现:随分子中的碳原子数增加,饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。
CH3CH2-OH
H-OH
乙醇分子与水分子在结构上有一定的相似性。
乙醇分子与水分子间可以形成氢键。
C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近,且乙醇分子能和H2O之间形成分子间氢键,因而乙醇易溶于水。
任务一 物质的溶解性
思考2:醇的同系物中,低碳醇如甲醇、乙醇可以与水互溶,随着碳原子数的增多,高碳醇在水中的溶解度却逐渐减小,为什么?
提示:“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小,对羟基的影响较小,分子中的—OH与水分子中的—OH性质相近,因而低碳醇能与水互溶;而高碳醇的烃基较大,对羟基的影响较大,其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少,因而高碳醇在水中的溶解度很小。
所以1-丁醇、1-戊醇的溶解度逐渐减小。
任务一 物质的溶解性
1、“相似相溶”的规律
①分子极性相似
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
如:蔗糖、氨、水是极性分子,萘、碘、四氯化碳是非极性分子。氨、蔗糖易溶于水,却难溶于CCl4;萘、碘易溶于CCl4 ,却难溶于水。
②分子结构相似
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。
任务一 物质的溶解性
2、存在氢键
①如果溶剂和溶质之间存在分子间氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相反,无分子间氢键相互作用的溶质在水中的溶解度就比较小。
②C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH结构相近,因而乙醇易溶于水,且乙醇分子能和H2O之间形成分子间氢键,所以乙醇能与水任意比例互溶。
任务一 物质的溶解性
分析下表数据,你能得到哪些规律,并加以解释。
非极性分子
发现1:水是极性溶剂,根据“相似相溶”规律,非极性溶质在水中的溶解度较小。
任务一 物质的溶解性
CO2、Cl2也是非极性分子,为什么在水中溶解度比H2等物质更大?
非极性分子
发现2:如果溶质与水(溶剂)能发生化学反应,可增大溶质的溶解度。
任务一 物质的溶解性
SO2在水中溶解度为什么远远大于CO2?
SO2、CO2虽然都能与水反应,但H2O、SO2均为极性分子,CO2为非极性分子,根据“相似相溶”规则, SO2在水中溶解度更大。
任务一 物质的溶解性
NH3在水中溶解度为什么远远大于其他物质?
发现3:①NH3是极性分子,②能H2O发生反应且③与H2O分子间能形成氢键,所以氨气在水中溶解度很大。
任务一 物质的溶解性
判断物质溶解性的一般方法
1、溶质分子与溶剂分子是否符合“相似相溶”的规律
分子极性相似
分子结构相似
2、溶质分子和溶剂分子间是否能形成分子间氢键
3、溶质分子和溶剂分子间是否能发生化学反应
若符合,则溶质分子在该溶剂中溶解度较大。
若能形成分子间氢键,则可增大溶质分子在该溶剂中的溶解度。
若能发生化学反应,则可增大溶质分子在该溶剂中的溶解度。
思考与讨论
1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?
NH3分子在水中的溶解:
相似相溶:NH3分子和H2O分子都是极性分子。
氢 键:NH3分子与H2O分子之间形成氢键,促进了NH3的溶解。
反 应:部分NH3分子与H2O分子反应生成NH3·H2O,促进了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解:
相似相溶:CH4是非极性分子,难溶于极性溶剂水中。
思考与讨论
2、为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水?
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂
非极性或极性很小分子
相似相溶
思考与讨论
3、探究碘在水和CCl4中的溶解性
思考与讨论
3、探究碘在水和CCl4中的溶解性
碘被CCl4萃取,形成
紫红色的碘的CCl4溶液
加1 mL浓KI溶液,
振荡,溶液的紫色变浅。
碘水
碘的
水溶液
碘的
CCl4溶液
I2 + I- ⇌ I3-
结论:1、碘是非极性分子,易溶于非极性溶剂CCl4,而难溶于极性溶剂水。
2、加入浓KI溶液后,CCl4溶液紫色变浅,水溶液变黄色,是因为水溶液中发生反应:I2 + I- ⇌ I3-
黄色
加入CCl4
小试牛刀
1、根据“相似相溶”规律和实际经验,下列叙述不正确的是( )
A、卤化氢易溶于水,也易溶于CCl4
B、白磷(P4)易溶于CS2,但难溶于水
C、碘易溶于苯,微溶于水
D、NaCl易溶于水,难溶于CCl4
A
任务二 分子的手性
同学们,请拿出你们的左手和右手,观察左右手的对称关系。左右手能否完全重叠?
左手和右手相似却不能重叠,而是互为镜像
任务二 分子的手性
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
试一试:下列两个分子的分子式均为CHClBr,它们能否重叠?是同种分子吗?
不能重叠,两个分子镜面对称。
两分子分子式相同但结构不同,不是同种分子,互为同分异构体。
任务二 分子的手性
1、手性异构体(或对映异构体)
具有完全相同组成和原子排列的一对分子,如同左右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,这样的分子互称手性异构体(或对映异构体)。
2、手性分子
具有手性异构体的分子。
也是一种同分异构现象
如乳酸分子 CH3CHCOOH
|
OH
任务二 分子的手性
3、手性分子的判断
(1)判断方法:有机物分子中是否存在手性碳原子。存在手性碳原子的分子即为手性分子。
(2)手性碳原子:当碳原子连接4个各不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。
如 ,R1、R2、R3、R4互不相同,即 是手性碳原子。
任务二 分子的手性
3、手性分子的判断
(1)判断方法:有机物分子中是否存在手性碳原子。存在手性碳原子的分子即为手性分子。
(2)手性碳原子:当碳原子连接4个各不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
F—C—Br
Cl
﹡
H
任务二 分子的手性
4、手性分子的发现与应用
一对手性酒石酸盐晶体
1848年,法国科学家巴斯德用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
手性分子可应用于:
合成手性药物
(2) 合成手性催化剂
任务二 分子的手性
1、下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
A. B. C. D.
C
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
任务二 分子的手性
2.某有机物R的结构简式如图所示,R分子中的手性碳原子个数为
A.3 B.4
C.5 D.6
√
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
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