内容正文:
共价键的极性
分子结构与物质的性质 第一课时
复习回顾——共价键的分类
共价键的分类
根据共用电子对数
根据电子云重叠方式
根据共价键的极性
(电子对是否偏移)
单键
双键
三键
σ键
π键
极性共价键
非极性共价键
A - A
A - B
任务一 共价键的极性
思考1:如何判断共价键是否具有极性?
共用电子对
是否偏移
微观本质
成键原子
是否相同
宏观特征
共用电子对偏移
成键原子不同(A-B)
极性共价键
共用电子不偏移
成键原子相同(A-A)
非极性共价键
本质原因:成键原子吸引键合电子能力不同,即元素原子的电负性不同。
任务一 共价键的极性
思考2:画出H2、HCl、HF的结构式,并判断共价键的极性。
H2
HCl
H-H → 非极性共价键
H-Cl → 极性共价键
δ-
δ+
极性的表示方法
电负性
H:2.1 Cl:3.0 F:4.0
H—Cl
δ-
δ+
HF
H-F → 极性共价键
H—F
电负性大的原子呈负电性(用δ-表示),
电负性小的原子呈正电性(用δ+表示)。
任务一 共价键的极性
思考3:H-Cl、H-F 均为极性共价键,根据共价键极性的本质分析,如何判断极性的强弱?
H
2.1
F
4.0
Cl
3.0
电负性:Cl < F
极性:H-Cl < H-F
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移,电负性差值越大,偏移的程度越大,即共价键的极性越强,在反应中越容易断裂。
思考4:当两种元素的电负性差值不断增大,键的极性会怎样?化学键可能有什么变化?
元素 Na Cl
电负性 0.9 3.0
任务一 共价键的极性
【总结归纳】极性键和非极性键的比较
极性键 非极性键
成键原子 不同元素原子 同种元素原子
电子对 偏移 不偏移
成键原子
的电性 电负性小的原子呈正电性(δ+)
电负性大的原子呈负电性(δ-) 呈电中性
表示形式 A—B、A=B、A≡B等 A—A、A=A、A≡A等
实例 C—H、C=O、C≡N H—H、C=C、C≡C
任务二 分子的极性
水分子中各区域的实际电子云密度分布图
水分子的正电中心和负电中心不重合,为极性分子。
δ-
δ+
δ+
极性分子:分子内正电中心和负电中心不重合。
非极性分子:分子内正电中心和负电中心重合。
根据分子正、负电中心是否重合
电子云
密度大
电子云
密度小
任务二 分子的极性
任务二 分子的极性
δ-
δ+
δ+
δ-
δ+
δ-
δ-
δ-
极性分子
非极性分子
极性键
极性键
H2O
CCl4
正电中心和负电中心不重合
正电中心和负电中心重合
思考5:共价键的极性与分子的极性有什么联系?
任务二 分子的极性
成键原子
是否一致
键的极性
决定
分子的空间结构
决定
正负电中心
是否重合
分子的极性
决定
1、分子的极性取决于键的极性和分子的空间结构
①一般来说,完全由非极性键组成的多原子分子是非极性分子
(同种原子构成的多原子分子大多为非极性分子)
P4
C60
特例:臭氧是极性分子(O3)
臭氧分子的空间结构与水分子相似,分子中的共价键是极性键。臭氧分子有极性,但很微弱
任务二 分子的极性
1、分子的极性取决于键的极性和分子的空间结构
②极性键构成的多原子分子,需要考虑其空间结构,分析化学键的极性的向量和。
NH3 BF3 CH4
3个N-H极性的向量和≠0
极性分子
三角锥形
平面三角形
3个B-F极性的向量和=0
非极性分子
正四面体形
4个C-H极性的向量和=0
非极性分子
任务二 分子的极性
2、判断下列常见分子的极性
C60
Cl
P4
非极性分子
极性分子
非极性分子
非极性分子
δ+
δ-
极性分子
δ+
δ-
δ-
δ+
极性分子
非极性分子
非极性分子
极性分子
δ-
δ+
小试牛刀
1、下列物质中,既含有极性键又含有非极性键的是( )
C
A.CO2 B.CH4 C.C2H4 D.NH4Cl
2、下列分子中是非极性分子的是( )
C
A.O3 B.H2O2 C.BF3 D.PCl3
3、下列说法正确的是( )
A.BF3为含极性键的非极性分子,可推测出NF3也为含极性键的非极性分子
B.CH2Cl2为含极性键的非极性分子
C.H2S和CS2分子都是含极性键的极性分子
D.H2O2是含非极性键的极性分子
D
科学‧技术‧社会
表面活性剂和细胞膜
有一大类称为表面活性剂的有机分子, 分子的一端有极性,称为亲水基团,分子的另一端没有或者几乎没有极性,称为疏水基团。
有极性,称为亲水基团
(几乎)没有极性,称为疏水基团
科学‧技术‧社会
表面活性剂和细胞膜
人体细胞和细胞器的膜是双分子膜,双分子膜是由大量两性分子(一端有极性,另 一端无极性)组装而成的,膜的简图如图所示。
一端有极性
一端无极性
为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列?
这是由于细胞膜的两侧都是水溶液,水是极性分子,而构成膜的两性分子的头基是极性基团而尾基是非极性基团。
水分子是极性分子
物质溶解符合“相似相溶”原理
亲水
疏水
任务三 键的极性对化学性质的影响
1、分子极性对物质性质的影响
“相似相溶”原理:一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂,由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂。
I2在不同溶剂中的溶解度(g/100g溶剂)
H2O CCl4
0.030(25℃) 2.91(25℃)
任务三 键的极性对化学性质的影响
2、键的极性对物质化学性质的影响
+ H+
Ka越大,酸性越强
pKa越小,酸性越强
pKa= - lgKa
已知羟基的极性越大(即共用电子对的偏移程度越大),O—H越容易断开,酸性越强。
乙酸分子
CH3COOH
羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸,羧基可电离出H+而呈酸性。
任务三 键的极性对化学性质的影响
2、键的极性对物质化学性质的影响
酸
性
增
强
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题1:甲酸的酸性大于乙酸的酸性大于丙酸的酸性的原因?
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基(R—)是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
任务三 键的极性对化学性质的影响
2、键的极性对物质化学性质的影响
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题2:三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因?
由于氯的电负性较大,吸电子能力较强,极性:Cl3C—>Cl2CH—>ClCH2—,导致三氯乙酸中的羧基的极性最大,更易电离出氢离子 。
酸
性
增
强
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
任务三 键的极性对化学性质的影响
2、键的极性对物质化学性质的影响
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题2:三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因?
酸
性
增
强
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
羧酸(R-COOH)的酸性强弱还取决于其解离后生成的羧酸根负离子(R-COO⁻)的稳定性。羧酸根越稳定,氢离子(H⁺)越容易解离,酸性就越强。任何能使羧酸根负离子上的负电荷更分散、更稳定的因素,都会增强酸性。
由于氯的电负性较大,吸电子能力较强,氯原子越多,羧酸根上负电荷被更有效的分散,也更稳定。
任务三 键的极性对化学性质的影响
2、键的极性对物质化学性质的影响
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH)
问题3:预测三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相对强弱?并解释原因。
由于氟的电负性大于氯的电负性,氟原子吸电子能力更强,F—C的极性大于Cl—C的极性,使F3C—的极性大于Cl3C—的极性,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电离出氢离子。
0.23
任务三 键的极性对化学性质的影响
2、键的极性对物质化学性质的影响
影响共价键
极性的因素
受相邻子团影响
受成键原子电负性影响
电负性差值越大 → 极性越强 → 反应中越易断裂
有些原子团吸电子;有些原子团推电子
常见的吸/推电子基团
-NO2 、-CN 、-F 、-Cl 、-Br 、-I 、 -OH 等
吸电子基团:
推电子基团:
R—(各种烃基,烃基链越长 → 推电子效应越大 )
任务三 键的极性对化学性质的影响
问题4:请判断下列物质中羟基极性的强弱。
H-O-NO2
H-O-CH3
吸电子基团
推电子基团
问题5:乙醇和水分别与金属钠反应,哪个反应更剧烈,为什么?
C2H5—O—H
H—O—H
羟基的极性:水分子 > 乙醇分子,水更易电离出氢离子,与金属钠反应更剧烈。
乙醇分子中的C2H5—是推电子基团,使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移,乙醇分子中羟基的极性比水分子中的小。
任务三 键的极性对化学性质的影响
分子结构修饰与分子的性质
分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到的新分子。分子结构被修饰后,分子的性质发生了改变。
布诺芬的成酯修饰
甜度增加600倍,热量值极低,可供糖尿病患者食用。
提高药物疗效、
降低对胃、肠道的刺激性。
EVCapture4.1.9软件录制
Lavf57.25.100
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