1.1 有机化合物的结构特点 第1课时（2）（教学课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物中碳原子成键特点、共价键类型（σ键、π键）、杂化轨道（sp³、sp²、sp）及共价键极性对性质的影响，通过H₂O、H₂O₂与烃类物质种类对比导入，搭建从碳原子结构到成键类型再到反应性质的学习支架。 其亮点在于融合实验探究与理论分析，以乙醇与钠反应对比水体现科学探究与实践，用杂化轨道理论解析甲烷、乙烯、乙炔结构培养科学思维，强化结构决定性质的化学观念。实例丰富如实验现象分析、杂化过程图示，助力学生构建微观-宏观联系，为教师提供系统教学资源与探究活动设计。

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的 结构特点 第1课时（2） 有机化合 物中的共价键 人教版选择性必修3 共价键的极性与有机反应 2 有机化合物中的共价键的类型 1 知识导航 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点，包括碳原子在元素周期表中的位置、得失电子情况、成键种类、连接方式和成键方式。 3.掌握共价键的类型和极性对有机化合物性质的影响，能通过实验探究理解基团之间的相互影响对官能团极性和物质性质的作用。 2.理解有机化合物中共价键的类型，如σ 键和π 键的形成、特征及杂化轨道（sp3、sp2、sp）的特点。 4.学会根据共价键的类型和极性推测有机化合物可能发生的反应类型。 明·学习目标 C2H2 C2H4 CH4 H2O2 H2O 仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种： 而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种： 引·新课导入 01 有机化合物中的共价键的类型 有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。 碳原子的成键有哪些特点呢? 探·知识奥秘 有机化合物中碳原子的成键特点 元素周期表中的位置 氮元素位于元素周期表中：第二周期、第ⅣA族 探·知识奥秘 碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子。 碳原子得失电子情况 碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键。 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子结构示意图 +6 C 2 4 +4 CO2 -4 CH4 -1 C2H8N2 CH3CH2OH -2 -2 C2H4 HCN +2 +2 CO -1 C2H2 探·知识奥秘 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成： 特点一 单键 双键 三键 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子间的成键种类 探·知识奥秘 多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架 特点二 环状结构 链状结构 支链 大鹿化学工作室制作，侵权必究 直链 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子间连接方式 探·知识奥秘 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键； 有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子间连接方式 呋喃 1,2,4,5-四氯苯 2-氨基丙酸 苯乙基砜 探·知识奥秘 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? C2H2 C2H4 CH4 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 析·典型范例 σ键的形成 H ↑ 1s1 H ↓ 1s1 H2 共价键 原子轨道的重叠方式 σ键 π键 “肩并肩”重叠 “头碰头”重叠 有机化合物中的共价键 共价键的类型 探·知识奥秘 形成氢分子的共价键(H-H) σ 键 σ 键的特征 形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称； H2中的σ键是由两个s轨道重叠形成的，可称为 s-s σ键， σ键的强度较大。 有机化合物中的共价键 共价键的特征 探·知识奥秘 HCl H Cl H Cl H ↑ 1s1 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↓ ↑↓ 3s2 HCl s-p σ键的形成 有机化合物中的共价键 共价键的类型 探·知识奥秘 p-p σ键的形成 Cl Cl Cl2 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↓ ↑↓ 3s2 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑↓ 3s2 Cl2 有机化合物中的共价键 共价键的类型 探·知识奥秘 根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式? CH4 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 sp3杂化态 轨道 重叠 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 四个相同的C-H σ键 sp3-1s 成键 探·知识奥秘 sp3杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为 ，空间结构为正四面体形。 1个 3个 109°28′ s sp3杂化 109°28′ s p p p sp3 1/4s 3/4 p 有机化合物中的共价键 sp3杂化轨道(正四面体形) 探·知识奥秘 p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成。 共价键 原子轨道的重叠方式 σ键 π键 “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 π键的形成 有机化合物中的共价键 共价键的类型 探·知识奥秘 π键的电子云具有__________性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为_____；π键______旋转；不如σ键_________，较易________。 镜面对称 镜像 不能 牢固 断裂 π键的特征 有机化合物中的共价键 共价键的特征 探·知识奥秘 根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式? C2H4 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ sp2-1s 成键 2pz 2pz ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 两个相同的C-H σ键 C(1s22s22p2) 原子基态 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz 探·知识奥秘 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 2pz 根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式? C2H4 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ 2pz 2pz sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 sp2-sp2成键 一个C-C σ键 ↑ C sp2 探·知识奥秘 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 2pz sp2 sp2 sp2 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 2pz sp2 sp2 sp2 π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 探·知识奥秘 sp2杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形 1个 2个 1/3s 2/3p s sp2杂化 120° 120° 120° s p p p p sp2 有机化合物中的共价键 sp2杂化轨道(平面三角形) 探·知识奥秘 根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式? C2H2 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp-1s 成键 2pz 2py ↑ ↑ ↑ ↑ sp 杂化态 2pz 2py sp sp 一个C-Hσ键 探·知识奥秘 两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键 ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp sp-sp 成键 一个C-C σ键 探·知识奥秘 sp杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形 1个 1个 1/2s 1/2p sp杂化 s p p p sp p p 180℃ 有机化合物中的共价键 sp杂化轨道(直线形) 探·知识奥秘 一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。 σ 一 σ 一 π 两 单键 双键 三键 σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ π σ σ σ π 有机化合物中的共价键 归纳总结：共价键的类型 探·知识奥秘 02 共价键的极性与有机反应 共价键的类型对有机化合物性质的影响 ___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应 例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。 π σ 断裂 加成 π σ 取代 取代反应 加成反应 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位 发生断裂 官能团 化学键 如何验证呢？ 共价键的类型对有机化合物性质的影响 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 实验步骤 蒸馏水 无水乙醇 钠 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 实验探究 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 探·知识奥秘 实验现象 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇与钠反应 蒸馏水与钠反应 实验探究 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 实验分析 乙醇与钠反应产生氢气的原因 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂 化学方程式 C H O H C H 2H H H 2Na C H O Na C H 2H H H H2↑ 实验探究 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 实验分析 相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于 _____________________________________________________________ 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 实验结论 ___________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质 基团之间的相互影响 极性 实验探究 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应： 化学方程式 H Br C H O H C H H H H C H Br C H H H H H2O↑ 实验探究 共价键对有机化合物性质的影响 探·知识奥秘 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是 _______________________________________________________________ ____________________________________ 【例1】大鹿老师发现某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键 CH O H CH2 C O 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 O H C O 探·知识奥秘 1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。 弗里德里希·维勒 德国化学家 维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。 人工合成的第一个有机物——尿素 迁·拓展延伸 1．有一种星际分子，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子)，已知该分子中不存在C=C=C结构，下列对该星际分子判断正确的是 【答案】B 【详解】A．该分子为有机物，分子中的碳原子形成了4条共价键，从左边氢原子开始推断，第一个碳碳键为碳碳叁键，第二个碳碳键为单键，第三个为三键，同理可推出①为碳碳叁键，A项错误； B．②为碳碳单键，B项正确； C．③与其相连的碳应该为三键，不可能是氧原子，可能为氮原子，C项错误； D．该物质的结构简式为：HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡③ ，含有多个碳碳叁键结构，D项错误； A．①处的化学键是碳碳单键 B．②处的化学键是碳碳单键 C．③处的原子可能为氧原子 D．该星际分子中不含-C≡C-结构 练·技能实战 2．一种有机化合物的分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于芳香族化合物 D．该物质中的碳原子与氮原子的杂化方式相同 【答案】C 【详解】A．据结构简式可知，该物质中含酯基、酚羟基、氨基、碳氯键(氯原子)4种官能团，A错误； B．烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O、Cl四种元素，不属于脂环烃，属于芳香烃衍生物，B错误； C．该分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．该分子中的碳原子的杂化方式有苯环的 杂化和甲基的 杂化两种，氮原子的杂化方式是 ，二者的杂化方式不完全相同，D错误； 练·技能实战 3．下列说法正确的是 A．π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成的 B．σ键是镜面对称，而π键是轴对称 C．乙烷分子中的键全为σ键，乙烯分子中含σ键和π键 D．H2分子中含σ键，Cl2分子中含π键 【答案】C 【详解】A．π键为p电子“肩并肩”重叠形成，而σ键为s或p电子“头碰头”重叠形成，A错误； B．σ键“头碰头”重叠为球对称，π键“肩并肩”重叠为镜面对称，B错误； C．乙烷分子中均为单键，乙烯中含C=C键，有1个π键，则乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键，C正确； D．氢气、氯气中均为共价单键，则H2分子中含σ键，Cl2分子中也含σ，均不含π键，D错误； 练·技能实战 4．下列说法错误的是 A．有机物丙烯(CH2=CH-CH3)中碳原子的化合价分别是-2、-1、-3 B．1mol丙酮( )中含有σ键个数为9NA C．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键 D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H键和1个C—C键，无π键 【答案】C 【详解】A．第一个碳原子有两个C-H键，化合价为-2，第二个碳原子有一个C-H键，化合价为-1，第三个碳原子有三个C-H键，化合价为-3，A正确； B．一个丙酮分子有9个o键，则1mo|丙酮含有9NA个σ键，B正确； C．乙炔分子中有3个o键和2个π键，C错误； D．乙烷分子中只有C-H键和C-C键，所以只有σ键，没有π键，D正确； 练·技能实战 【答案】B 【详解】C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，因此可以看出选项B中物质C、Si成键不合理，其余选项均是正确的。 5．下列化学式及结构式或结构简式中，从成键情况看不合理的是 A．C2H8N2 B．CH4Si C．CH2SO D．COCl2 练·技能实战 有机化合物中的共价键的类型 共价键的极性与有机反应 有机化合物中碳原子的成键特点 元素周期表中的位置 碳原子结构示意图 碳原子间的成键种类 碳原子间连接方式 “头碰头”重叠-σ键 “肩并肩”重叠-π键 共价键的特征 第2课时 有机化合 物中的共价键 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $