第十三章 杂环化合物和生物碱 章节过关卷《基础化学》（人卫版第2版）（原卷版+解析版）

原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 《基础化学》（人卫版第2版） 章节过关卷 第十三章 杂环化合物和生物碱 考试时间：90分钟 满分：100分 姓名 班级 学号 1 一、单选题（本题共20小题，每题2分，共40分） 1. 下列关于杂环化合物的说法，正确的是（ ） A. 杂环化合物中只含有碳和氢两种元素 B. 杂环化合物中的杂原子只能是氧、氮、硫 C. 杂环化合物的环骨架中含有杂原子 D. 所有杂环化合物都具有芳香性 E. 杂环化合物都易溶于水 【答案】C 【解析】杂环化合物是指分子中环骨架由碳原子和非碳原子（杂原子，如O、N、S等）共同组成的环状有机化合物，C正确；杂环化合物含杂原子，A错误；杂原子常见为O、N、S，也可以是其他元素，B错误；并非所有杂环化合物都有芳香性（如四氢呋喃无芳香性），D错误；多数杂环化合物难溶于水，E错误。 2. 下列物质中，属于芳香杂环化合物的是（ ） A. 环己烷 B. 四氢呋喃 C. 吡啶 D. 环氧乙烷 E. 乙烷 【答案】C 【解析】吡啶的环骨架含氮原子，且具有芳香性，属于芳香杂环化合物，C正确；环己烷、乙烷是脂肪烃，四氢呋喃、环氧乙烷是脂肪杂环化合物且无芳香性，A、B、D、E错误。 3. 最简单的五元含氮杂环化合物是（ ） A. 吡啶 B. 吡咯 C. 呋喃 D. 噻吩 E. 嘧啶 【答案】B 【解析】吡咯是由4个碳原子和1个氮原子组成的五元杂环化合物，是最简单的五元含氮杂环，B正确；吡啶、嘧啶是六元杂环，呋喃含氧、噻吩含硫，A、C、D、E错误。 4. 下列关于吡啶的说法，错误的是（ ） A. 吡啶的结构简式为 B. 吡啶的环骨架含有一个氮原子 C. 吡啶具有芳香性 D. 吡啶的碱性比苯胺弱 E. 吡啶可作为有机溶剂 【答案】D 【解析】吡啶分子中氮原子的孤对电子不参与共轭体系，接受质子能力强，碱性比苯胺强，D错误；吡啶的结构简式为，含一个氮原子，有芳香性，能作为有机溶剂，A、B、C、E正确。 5. 下列杂环化合物中，含有两个氮原子的是（ ） A. 吡咯 B. 呋喃 C. 噻吩 D. 嘧啶 E. 苯 【答案】D 【解析】嘧啶是六元杂环化合物，环骨架含两个氮原子，结构简式为，D正确；吡咯含1个氮，呋喃含氧，噻吩含硫，苯无杂原子，A、B、C、E错误。 6. 生物碱的主要存在形式是（ ） A. 游离态 B. 盐类 C. 苷类 D. 酯类 E. 酮类 【答案】B 【解析】生物碱在植物体内多与有机酸（如草酸、柠檬酸）结合成盐类形式存在，少数以游离态、苷类等形式存在，B正确。 7. 下列关于生物碱的说法，正确的是（ ） A. 生物碱都含有氮原子 B. 生物碱都显碱性 C. 生物碱都易溶于水 D. 所有植物都含有生物碱 E. 生物碱都是无机物 【答案】A 【解析】生物碱是存在于生物体内的一类含氮有机化合物，A正确、E错误；多数生物碱显碱性，但少数生物碱（如吗啡）显两性，B错误；游离生物碱难溶于水，生物碱盐易溶于水，C错误；并非所有植物都含生物碱，D错误。 8. 能鉴别生物碱的常用试剂是（ ） A. 三氯化铁溶液 B. 银氨溶液 C. 碘化铋钾试剂 D. 碳酸钠溶液 E. 氢氧化钠溶液 【答案】C 【解析】碘化铋钾试剂是生物碱的专属显色试剂之一，与生物碱反应生成橘红色或红棕色沉淀，可用于鉴别生物碱，C正确；三氯化铁用于鉴别酚羟基，银氨溶液用于鉴别醛基，碳酸钠、氢氧化钠不能鉴别生物碱，A、B、D、E错误。 9. 下列物质中，属于生物碱的是（ ） A. 乙醇 B. 乙酸 C. 吗啡 D. 丙酮 E. 尿素 【答案】C 【解析】吗啡是从罂粟中提取的重要生物碱，具有镇痛作用，C正确；乙醇、乙酸、丙酮、尿素均不属于生物碱，A、B、D、E错误。 10. 杂环化合物的命名常采用（ ） A. 系统命名法 B. 音译命名法 C. 习惯命名法 D. 官能团命名法 E. 取代基命名法 【答案】B 【解析】杂环化合物的命名多采用音译命名法，即根据外文名称的读音选用汉字，加“口”字旁表示杂环，如吡啶（Pyridine）、呋喃（Furan），B正确。 11. 下列关于吡咯的说法，正确的是（ ） A. 吡咯的碱性比吡啶强 B. 吡咯分子中的氮原子孤对电子参与共轭 C. 吡咯难溶于有机溶剂 D. 吡咯无芳香性 E. 吡咯能与盐酸反应生成盐 【答案】B 【解析】吡咯分子中氮原子的孤对电子参与环的共轭体系，使氮原子电子云密度降低，碱性极弱，难与酸成盐，B正确；吡咯碱性比吡啶弱，A、E错误；吡咯易溶于有机溶剂，有芳香性，C、D错误。 12. 下列杂环化合物中，结构与苯环相似的是（ ） A. 吡啶 B. 吡咯 C. 呋喃 D. 噻吩 E. 四氢吡咯 【答案】A 【解析】吡啶的环骨架为六元环，与苯环结构相似，均具有芳香性，且环上原子共平面，A正确；吡咯、呋喃、噻吩是五元环，四氢吡咯无芳香性，B、C、D、E错误。 13. 生物碱的碱性强弱主要取决于（ ） A. 分子中碳原子的数目 B. 分子中杂原子的种类 C. 分子中氮原子的杂化方式和电子云密度 D. 分子中羟基的数目 E. 分子的溶解度 【答案】C 【解析】生物碱的碱性强弱与分子中氮原子的杂化方式（杂化碱性强于杂化）和电子云密度（推电子基团使电子云密度增大，碱性增强）密切相关，C正确。 14. 下列物质中，不含杂环结构的是（ ） A. 吡啶 B. 嘧啶 C. 苯 D. 呋喃 E. 噻吩 【答案】C 【解析】苯的环骨架仅由碳原子组成，是芳香烃，不含杂原子，无杂环结构，C正确；吡啶、嘧啶、呋喃、噻吩均含杂原子，属于杂环化合物，A、B、D、E错误。 15. 游离生物碱一般难溶于水，但可溶于（ ） A. 盐酸溶液 B. 氢氧化钠溶液 C. 氯化钠溶液 D. 水 E. 氯化钾溶液 【答案】A 【解析】游离生物碱具有碱性，能与盐酸反应生成易溶于水的生物碱盐，因此可溶于盐酸溶液，A正确；游离生物碱难溶于氢氧化钠、氯化钠、氯化钾溶液和水，B、C、D、E错误。 16. 下列关于生物碱的提取方法，错误的是（ ） A. 酸水提取法 B. 醇类溶剂提取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 冷水直接提取法 E. 有机溶剂萃取法 【答案】D 【解析】游离生物碱难溶于冷水，因此不能用冷水直接提取，D错误；酸水提取法（使生物碱成盐溶于水）、醇类溶剂提取法（溶解游离生物碱和生物碱盐）、水蒸气蒸馏法（适用于挥发性生物碱）、有机溶剂萃取法均是常用的生物碱提取方法，A、B、C、E正确。 17. 下列杂环化合物中，属于六元杂环的是（ ） A. 吡咯 B. 呋喃 C. 噻吩 D. 吡啶 E. 四氢呋喃 【答案】D 【解析】吡啶是由5个碳原子和1个氮原子组成的六元芳香杂环化合物，D正确；吡咯、呋喃、噻吩是五元杂环，四氢呋喃是五元脂肪杂环，A、B、C、E错误。 18. 吗啡的主要药理作用是（ ） A. 抗菌 B. 镇痛 C. 抗病毒 D. 抗炎 E. 抗过敏 【答案】B 【解析】吗啡是强效镇痛生物碱，作用于中枢神经系统，具有显著镇痛效果，B正确；吗啡无抗菌、抗病毒、抗炎、抗过敏作用，A、C、D、E错误。 19. 下列关于杂环化合物的芳香性，说法正确的是（ ） A. 所有五元杂环都有芳香性 B. 芳香杂环的π电子数符合休克尔规则 C. 四氢吡咯有芳香性 D. 六元杂环都有芳香性 E. 杂环化合物的芳香性与苯完全相同 【答案】B 【解析】具有芳香性的杂环化合物，其π电子数需符合休克尔规则（π电子数为4n+2，n=0,1,2\cdots），如吡咯、吡啶的π电子数均为6，B正确；并非所有五元、六元杂环都有芳香性（如四氢吡咯、四氢吡啶无芳香性），A、C、D错误；杂环化合物的芳香性强弱与苯不同，E错误。 20. 生物碱与碘化铋钾试剂反应生成的沉淀颜色是（ ） A. 白色 B. 黑色 C. 橘红色 D. 蓝色 E. 紫色 【答案】C 【解析】生物碱与碘化铋钾试剂反应，生成橘红色或红棕色沉淀，这是生物碱的特征鉴别反应，C正确。 二、多选题（本题共5小题，每题3分，共15分） 21. 下列关于杂环化合物的说法，正确的有（ ） A. 环骨架中含有杂原子 B. 分为芳香杂环和脂肪杂环 C. 吡咯、吡啶属于芳香杂环 D. 四氢呋喃属于脂肪杂环 E. 杂环化合物都具有芳香性 【答案】ABCD 【解析】杂环化合物环骨架含杂原子，分为芳香杂环（如吡咯、吡啶，具有芳香性）和脂肪杂环（如四氢呋喃，无芳香性），A、B、C、D正确；并非所有杂环化合物都有芳香性，E错误。 22. 下列物质中，属于六元杂环化合物的有（ ） A. 吡啶 B. 嘧啶 C. 吡咯 D. 苯 E. 喹啉 【答案】ABE 【解析】吡啶、嘧啶、喹啉均属于六元杂环化合物（喹啉是苯并吡啶），A、B、E正确；吡咯是五元杂环，苯是芳香烃不含杂原子，C、D错误。 23. 下列关于生物碱的说法，正确的有（ ） A. 是含氮有机化合物 B. 多数显碱性 C. 游离生物碱难溶于水 D. 生物碱盐易溶于水 E. 可用碘化铋钾试剂鉴别 【答案】ABCDE 【解析】生物碱是含氮有机化合物，多数显碱性，游离态难溶于水、盐类易溶于水，碘化铋钾试剂可用于鉴别生物碱，A、B、C、D、E均正确。 24. 下列试剂中，能用于鉴别生物碱的有（ ） A. 碘化铋钾试剂 B. 碘化汞钾试剂 C. 硅钨酸试剂 D. 三氯化铁试剂 E. 银氨溶液 【答案】ABC 【解析】碘化铋钾、碘化汞钾、硅钨酸均是生物碱的常用鉴别试剂，与生物碱反应生成有色沉淀，A、B、C正确；三氯化铁鉴别酚羟基，银氨溶液鉴别醛基，D、E错误。 25. 下列杂环化合物中，含有氮原子的有（ ） A. 吡咯 B. 吡啶 C. 嘧啶 D. 喹啉 E. 呋喃 【答案】ABCD 【解析】吡咯含1个氮原子，吡啶含1个氮原子，嘧啶含2个氮原子，喹啉含1个氮原子，A、B、C、D正确；呋喃的杂原子是氧，不含氮，E错误。 三、简答题（本题共3小题，每题7分，共21分） 26．简述杂环化合物的分类方法，并举出各类别的代表物，写出结构简式。 【答案】 杂环化合物主要根据环的大小和芳香性进行分类： 按环的大小分类 五元杂环化合物：环骨架由5个原子组成，常见杂原子为O、N、S。代表物： 六元杂环化合物：环骨架由6个原子组成，常见杂原子为N。代表物： 按芳香性分类 芳香杂环化合物：具有芳香性，π电子数符合休克尔规则。代表物：吡咯、吡啶、噻吩。 脂肪杂环化合物：无芳香性，环骨架为饱和或不饱和非芳香结构。代表物：四氢呋喃（）。 27．简述生物碱的定义、结构特点和主要性质。 【答案】 （1）定义 生物碱是存在于生物体内（主要是植物）的一类含氮有机化合物，具有一定的生理活性。 （2）结构特点 分子中含有氮原子，氮原子多以杂环形式存在（少数为游离氨基）； 多数生物碱的氮原子为杂化，少数为杂化。 （3）主要性质 碱性：多数生物碱显碱性，能与酸反应生成易溶于水的生物碱盐；少数显两性（如吗啡）。 溶解性：游离生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂（如乙醇、氯仿）；生物碱盐易溶于水，难溶于有机溶剂。 显色反应：能与碘化铋钾、碘化汞钾等试剂反应生成有色沉淀，可用于鉴别。 生理活性：多数生物碱具有显著生理活性，如吗啡镇痛、麻黄碱平喘。 28．写出吡啶和吡咯的结构简式，并比较二者碱性强弱的原因。 【答案】 （1）结构简式 吡啶：杂化） 吡咯：杂化） （2）碱性强弱比较及原因 碱性强弱：吡啶 > 吡咯。 原因： 吡啶分子中氮原子的孤对电子不参与环的共轭体系，能自由接受质子），因此碱性较强； 吡咯分子中氮原子的孤对电子参与环的共轭体系，使氮原子电子云密度显著降低，接受质子的能力减弱，因此碱性极弱，甚至难与强酸成盐。 四、综合分析题（本题共2小题，每题12分，共24分） 29．某同学从植物中提取到一种白色粉末状物质，怀疑是生物碱。请设计实验方案鉴别该物质是否为生物碱，并写出实验步骤、现象和结论。 【答案】 （1）实验试剂 待测白色粉末、稀盐酸、NaOH溶液、碘化铋钾试剂、蒸馏水、试管、玻璃棒、胶头滴管。 （2）实验步骤 ① 溶解性初步测试：取少量待测粉末于试管中，加入2mL蒸馏水，振荡，观察溶解情况。 ② 酸溶测试：向上述试管中滴加稀盐酸，振荡，观察现象。 ③ 碱化处理：向溶解后的溶液中滴加NaOH溶液至溶液呈碱性，振荡，观察现象。 ④ 显色鉴别：取碱化后的溶液少许于另一试管中，滴加2~3滴碘化铋钾试剂，振荡，观察现象。 （3）实验现象与结论 实验步骤 现象 结论 ① 粉末难溶于水 符合游离生物碱的溶解性特征 ② 粉末逐渐溶解 游离生物碱与盐酸反应生成易溶于水的生物碱盐 ③ 溶液中析出白色沉淀 生物碱盐与NaOH反应生成游离生物碱 ④ 溶液中出现橘红色沉淀 待测物质为生物碱 30．杂环化合物和生物碱在医药领域具有重要应用，请结合本章知识回答下列问题： （1）列举两种含杂环结构的药物，并说明其杂环类型。（4分） （2）为什么生物碱盐比游离生物碱更适合制成口服药物？（4分） （3）简述芳香杂环化合物的芳香性判断依据。（4分） 【答案】 （1）含杂环的药物及杂环类型 ① 吡啶类药物：如异烟肼，含吡啶环（六元含氮芳香杂环），用于治疗结核病； ② 吡咯类药物：如氯吡格雷，含吡咯环（五元含氮芳香杂环），用于抗血小板聚集。 （2）生物碱盐适合制成口服药物的原因 口服药物需在胃肠道中溶解才能被吸收，游离生物碱难溶于水，在胃肠道中溶解率低，吸收效果差；而生物碱盐易溶于水，在胃肠道中能快速溶解，被人体吸收利用，因此更适合制成口服药物。 （3）芳香杂环化合物的芳香性判断依据 芳香杂环化合物的芳香性需满足两个条件： ① 环骨架共平面，环上原子均为杂化；② 环内的π电子数符合休克尔规则，即π电子数为4n+2（）。 例如，吡咯和吡啶的π电子数均为6，符合n=1时的休克尔规则，因此具有芳香性。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 《基础化学》（人卫版第2版） 章节过关卷 第十三章 杂环化合物和生物碱 考试时间：90分钟 满分：100分 姓名 班级 学号 1 一、单选题（本题共20小题，每题2分，共40分） 1. 下列关于杂环化合物的说法，正确的是（ ） A. 杂环化合物中只含有碳和氢两种元素 B. 杂环化合物中的杂原子只能是氧、氮、硫 C. 杂环化合物的环骨架中含有杂原子 D. 所有杂环化合物都具有芳香性 E. 杂环化合物都易溶于水 2. 下列物质中，属于芳香杂环化合物的是（ ） A. 环己烷 B. 四氢呋喃 C. 吡啶 D. 环氧乙烷 E. 乙烷 3. 最简单的五元含氮杂环化合物是（ ） A. 吡啶 B. 吡咯 C. 呋喃 D. 噻吩 E. 嘧啶 4. 下列关于吡啶的说法，错误的是（ ） A. 吡啶的结构简式为 B. 吡啶的环骨架含有一个氮原子 C. 吡啶具有芳香性 D. 吡啶的碱性比苯胺弱 E. 吡啶可作为有机溶剂 5. 下列杂环化合物中，含有两个氮原子的是（ ） A. 吡咯 B. 呋喃 C. 噻吩 D. 嘧啶 E. 苯 6. 生物碱的主要存在形式是（ ） A. 游离态 B. 盐类 C. 苷类 D. 酯类 E. 酮类 7. 下列关于生物碱的说法，正确的是（ ） A. 生物碱都含有氮原子 B. 生物碱都显碱性 C. 生物碱都易溶于水 D. 所有植物都含有生物碱 E. 生物碱都是无机物 8. 能鉴别生物碱的常用试剂是（ ） A. 三氯化铁溶液 B. 银氨溶液 C. 碘化铋钾试剂 D. 碳酸钠溶液 E. 氢氧化钠溶液 9. 下列物质中，属于生物碱的是（ ） A. 乙醇 B. 乙酸 C. 吗啡 D. 丙酮 E. 尿素 10. 杂环化合物的命名常采用（ ） A. 系统命名法 B. 音译命名法 C. 习惯命名法 D. 官能团命名法 E. 取代基命名法 11. 下列关于吡咯的说法，正确的是（ ） A. 吡咯的碱性比吡啶强 B. 吡咯分子中的氮原子孤对电子参与共轭 C. 吡咯难溶于有机溶剂 D. 吡咯无芳香性 E. 吡咯能与盐酸反应生成盐 12. 下列杂环化合物中，结构与苯环相似的是（ ） A. 吡啶 B. 吡咯 C. 呋喃 D. 噻吩 E. 四氢吡咯 13. 生物碱的碱性强弱主要取决于（ ） A. 分子中碳原子的数目 B. 分子中杂原子的种类 C. 分子中氮原子的杂化方式和电子云密度 D. 分子中羟基的数目 E. 分子的溶解度 14. 下列物质中，不含杂环结构的是（ ） A. 吡啶 B. 嘧啶 C. 苯 D. 呋喃 E. 噻吩 15. 游离生物碱一般难溶于水，但可溶于（ ） A. 盐酸溶液 B. 氢氧化钠溶液 C. 氯化钠溶液 D. 水 E. 氯化钾溶液 16. 下列关于生物碱的提取方法，错误的是（ ） A. 酸水提取法 B. 醇类溶剂提取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 冷水直接提取法 E. 有机溶剂萃取法 17. 下列杂环化合物中，属于六元杂环的是（ ） A. 吡咯 B. 呋喃 C. 噻吩 D. 吡啶 E. 四氢呋喃 18. 吗啡的主要药理作用是（ ） A. 抗菌 B. 镇痛 C. 抗病毒 D. 抗炎 E. 抗过敏 19. 下列关于杂环化合物的芳香性，说法正确的是（ ） A. 所有五元杂环都有芳香性 B. 芳香杂环的π电子数符合休克尔规则 C. 四氢吡咯有芳香性 D. 六元杂环都有芳香性 E. 杂环化合物的芳香性与苯完全相同 20. 生物碱与碘化铋钾试剂反应生成的沉淀颜色是（ ） A. 白色 B. 黑色 C. 橘红色 D. 蓝色 E. 紫色 二、多选题（本题共5小题，每题3分，共15分） 21. 下列关于杂环化合物的说法，正确的有（ ） A. 环骨架中含有杂原子 B. 分为芳香杂环和脂肪杂环 C. 吡咯、吡啶属于芳香杂环 D. 四氢呋喃属于脂肪杂环 E. 杂环化合物都具有芳香性 22. 下列物质中，属于六元杂环化合物的有（ ） A. 吡啶 B. 嘧啶 C. 吡咯 D. 苯 E. 喹啉 23. 下列关于生物碱的说法，正确的有（ ） A. 是含氮有机化合物 B. 多数显碱性 C. 游离生物碱难溶于水 D. 生物碱盐易溶于水 E. 可用碘化铋钾试剂鉴别 24. 下列试剂中，能用于鉴别生物碱的有（ ） A. 碘化铋钾试剂 B. 碘化汞钾试剂 C. 硅钨酸试剂 D. 三氯化铁试剂 E. 银氨溶液 25. 下列杂环化合物中，含有氮原子的有（ ） A. 吡咯 B. 吡啶 C. 嘧啶 D. 喹啉 E. 呋喃 三、简答题（本题共3小题，每题7分，共21分） 26．简述杂环化合物的分类方法，并举出各类别的代表物，写出结构简式。 27．简述生物碱的定义、结构特点和主要性质。 28．写出吡啶和吡咯的结构简式，并比较二者碱性强弱的原因。 四、综合分析题（本题共2小题，每题12分，共24分） 29．某同学从植物中提取到一种白色粉末状物质，怀疑是生物碱。请设计实验方案鉴别该物质是否为生物碱，并写出实验步骤、现象和结论。 30．杂环化合物和生物碱在医药领域具有重要应用，请结合本章知识回答下列问题： （1）列举两种含杂环结构的药物，并说明其杂环类型。（4分） （2）为什么生物碱盐比游离生物碱更适合制成口服药物？（4分） （3）简述芳香杂环化合物的芳香性判断依据。（4分） 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $