内容正文:
第08讲 有机物的结构特点
内容导航——预习四步曲
第一步:学
析教材 学知识:教材精讲精析、全方位预习
第二步:练
练习题 强方法:教材习题学解题、强化关键解题方法
练考点 会应用:核心考点精准练、快速掌握知识应用
第三步:记
串知识 识框架:思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握
第四步:测
过关测 稳提升:小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升
知识点1 有机化合物的分类
1.按碳骨架分类:
2.按官能团分类
(1)相关概念:
①烃的衍生物:烃分子中的氢原子被________________所取代而生成的一系列化合物。
②官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的________________。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
类别
官能团结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
______________ 双键
乙烯 ____________
炔烃
______________ 三键
乙炔 ____________
芳香烃
苯
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷 ____________
醇
—OH ____
乙醇 ________
酚
苯酚 ________
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
____
乙醛 __________
酮
____
丙酮
羧酸
____
乙酸 __________
酯
____
乙酸乙酯 ____________
【归纳总结】
1.脂环化合物与芳香族化合物的区别
分类
结构特点
性质
实例
脂环化合物
不含苯环的碳环化合物
与脂肪化合物相似
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物
具有一些特殊性质
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义
实例
区别
芳香族
化合物
含有苯环的化合物
芳香烃
含有苯环的烃
苯的
同系物
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
关系
3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物,特殊的原子或原子团需标出
知识点二 有机化合物中的共价键
1.共价键类型:
(1)σ键:分子中碳原子采用________杂化方式,形成的烷烃C—C键和C—H为________键。
(2)π键:乙烯分子中C原子采用________杂化方式,形成的中含有一个σ键和一个________键。
2.共价键的极性与有机反应:
共价键极性越________,在反应中越易断裂。
知识点3 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的________,但________不同,因而产生了________上的差异的现象。
(2)同分异构体:具有____________的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的类型
异构方式
特点
示例
碳架异构
________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与__________
位置异构
__________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与____________
官能团异构
__________不同
CH3CH2OH
与CH3—O—CH3
【方法技巧】
同分异构体的书写及判断
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳链异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳链异构:5个碳原子的碳链有3种连接方法:
(2)位置异构:对于醚类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
教材习题01(P11)
下列化合物中不属于有机化合物的是
A.醋酸 B.尿素 C.碳酸钙 D.蔗糖
解题方法
1.醋酸含有碳元素,属于有机物;
2.尿素是含有碳元素的化合物,属于有机物;
3.碳酸钙虽然含有碳元素的化合物,但属于无机物;
4.蔗糖是含有碳元素的化合物,属于有机物;
【答案】
教材习题03(P11)
下列说法不正确的是
A.碳原子核外最外电子层有4个电子
B.1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键
C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键
D.所有有机化合物中都含有极性键和非极性键
解题方法
1.碳元素的质子数是6,碳原子核外最外电子层有4个电子,;
2.碳原子最外层有4个电子,1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键;
3.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键,例如甲烷、乙烯和乙炔等;
4.并不是所有有机化合物中都含有极性键和非极性键,例如甲烷分子中不存在非极性键;
【答案】
考点一 有机物的分类
1.下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛
B.属于脂环化合物
C.属于脂环化合物
D.含有苯环和羟基,属于酚
2.下列对有机化合物的分类正确的是
A.环己烷、甲苯都属于脂肪烃 B.植物油和动物脂肪都属于酯类
C.乙烯、聚乙烯都属于烯烃 D.、都属于醇
3.按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
C.含有苯环,属于芳香烃
D.CH3CONH2含有氨基,属于酰胺
4.按碳的骨架分类,下列说法正确的是
A.属于芳香族化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于链状化合物
考点二 有机物的结构特点
5.从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是
A. B.
C. D.
6.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
7.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.通过两个共价键 B.通过非极性键
C.形成四对共用电子对 D.通过离子键和共价键
8.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
考点三 有机物的同分异构现象
9.下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A.、 B.、
C.、 D.、
10.下列各组有机化合物中,不互为同分异构体的是
A.与
B.和
C.与
D.与
11.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A.分子式为且能氧化成醛的同分异构体有8种
B.分子式为且属于烯烃的同分异构体有5种(包括立体异构)
C.芳香族化合物萘()的六氯代物有10种
D.分子式为且能消耗溶液的同分异构体有4种
12.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是
A.有2种同分异构体
B.的一溴代物有4种
C.含苯环的同分异构体有4种
D.和互为同分异构体
知识导图记忆
知识目标复核
【学习目标】
1.了解有机物分类方法及类别。
2.认识常见官能团及其结构。
3.了解有机物中共价键特征与性质。
4.理解有机物同分异构现象。
【学习重难点】
1.有机物分类方法及常见官能团;
2.有机物中共价键特征与性质。
3.有机物同分异构现象。
1.下列说法中正确的是
A.属于链状化合物 B.属于脂环烃
C.属于苯的同系物 D.属于芳香烃
2.对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是
选项
A
B
C
D
物质
类别
醛类
酚类
羧酸
酮类
官能团
A.A B.B C.C D.D
3.下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
4.对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是
A.属于链状有机化合物 B.只含有一种官能团
C.属于酰胺类化合物 D.属于烃
5.下列说法不正确的是
A.π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成
B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C.σ键和π键的强度不同
D.乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
6.关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
7.下列有机物分子中的碳原子既有杂化又有杂化的是
A. B.
C. D.
8.下列不属于有机物种类繁多的原因的是
A.碳原子的结合方式多样 B.碳原子的空间排列方式多样
C.存在同分异构现象 D.碳原子核外电子既不易得也不易失
9.下列各组物质中,不属于同分异构体的是
A.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2
B.CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3
C.CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH
D.和
10.含有6个碳原子的烃,其碳原子的连接方式如下,下列说法正确的是
A.有机物a和c互为同分异构体 B.有机物b和d互为同系物
C.有机物c和d互为同分异构体 D.五种物质都不能使溴水褪色
11.1对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象,下列有机物中不存在对映异构现象的是
A. B.CH3CH2CH(CH3)CH2Cl
C. D.
12.下列关于有机物的说法正确的是
A.C7H16含3个甲基的同分异构体有2种
B.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种
C.环上的一氯代物有3种
D.立方烷()的六氯取代有2种
13.主链上有5个碳原子,含甲基,乙基两个支链的烷烃有
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
14.下列烃的二氯代物同分异构体数目(不包括立体异构体)最多的是
A. B. C. D.
15.下列有机分子中,不能形成顺反异构的是( )
A.2-丁烯 B.1-丙烯
C.1,2-二氯丙烯 D.1,2-二氯乙烯
16.依据下列①~⑧有机物回答问题。
(1)分子②中最多有 个碳原子共平面。
(2)①~④中,碳原子杂化类型均为杂化的是 (填数字序号),有顺反异构体的是 (填数字序号)。
(3)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为 。
(4)⑤~⑧中互为同分异构体的是 (填数字序号)。
(5)②⑥中官能团的名称分别为 。
(6)⑧中官能团的结构简式为 。
17.回答下列问题:
(1)观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是 (填序号,下同),属于脂环化合物的是 ,属于芳香族化合物的是 。
(2)下列3种有机化合物
A. B. C.
写出化合物A、B、C中的官能团的名称: 、 、 。
(3)分子式为的同分异构体中属于醇类的有 种;有机物中碳原子的杂化方式为 ,写出与互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式: (写一种)。
18.完成下列问题。
(1)现有下列各组物质:
① 和 ②35Cl和37Cl ③石墨和金刚石 ④C3H8和C5H12 ⑤CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ⑥和 ⑦和。
互为同分异构体的是 ,属于同一种物质的是 ,互为同系物的是 ,互为同素异形体的是 。 (填序号)
(2)有机物 中官能团的名称为 、 。
(3)某新型有机物M的结构如图所示。有关M的说法错误的是______。
A.M中含有三种官能团 B.M中碳原子杂化方式有两种
C.M分子中含有手性碳原子 D.M的分子式为C7H12O3
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第08讲 有机物的结构特点
内容导航——预习四步曲
第一步:学
析教材 学知识:教材精讲精析、全方位预习
第二步:练
练习题 强方法:教材习题学解题、强化关键解题方法
练考点 会应用:核心考点精准练、快速掌握知识应用
第三步:记
串知识 识框架:思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握
第四步:测
过关测 稳提升:小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升
知识点1 有机化合物的分类
1.按碳骨架分类:
2.按官能团分类
(1)相关概念:
①烃的衍生物:烃分子中的氢原子被________________所取代而生成的一系列化合物。
②官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的________________。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
类别
官能团结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
烷烃
甲烷 CH4
烯烃
______________ 双键
乙烯 ____________
炔烃
______________ 三键
乙炔 ____________
芳香烃
苯
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷 ____________
醇
—OH ____
乙醇 ________
酚
苯酚 ________
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
____
乙醛 __________
酮
____
丙酮
羧酸
____
乙酸 __________
酯
____
乙酸乙酯 ____________
【答案】
1.环状 脂肪烃衍生物 芳香族化合物 脂环烃 芳香烃衍生物
2.(1)①其他原子或原子团 ②原子或原子团
(2) CH2===CH2 —C≡C— HC≡CH CH3CH2Br 羟基 CH3CH2OH 醛基 酮羰基 羧基 酯基
【归纳总结】
1.脂环化合物与芳香族化合物的区别
分类
结构特点
性质
实例
脂环化合物
不含苯环的碳环化合物
与脂肪化合物相似
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物
具有一些特殊性质
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义
实例
区别
芳香族
化合物
含有苯环的化合物
芳香烃
含有苯环的烃
苯的
同系物
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
关系
3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式
(实验式)
CH3
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3—CH3
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,拐点和终点均表示一个碳原子
常用于较复杂的有机物,特殊的原子或原子团需标出
知识点二 有机化合物中的共价键
1.共价键类型:
(1)σ键:分子中碳原子采用________杂化方式,形成的烷烃C—C键和C—H为________键。
(2)π键:乙烯分子中C原子采用________杂化方式,形成的中含有一个σ键和一个________键。
2.共价键的极性与有机反应:
共价键极性越________,在反应中越易断裂。
【答案】
1.(1)sp3 σ (2)sp2 π 2.强
知识点3 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的________,但________不同,因而产生了________上的差异的现象。
(2)同分异构体:具有____________的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的类型
异构方式
特点
示例
碳架异构
________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与__________
位置异构
__________不同
CH2===CH—CH2—CH3
与____________
官能团异构
__________不同
CH3CH2OH
与CH3—O—CH3
【答案】
1.(1)分子式 结构 性质 (2)同分异构现象
2.碳骨架 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类
【方法技巧】
同分异构体的书写及判断
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳链异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳链异构:5个碳原子的碳链有3种连接方法:
(2)位置异构:对于醚类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
教材习题01(P11)
下列化合物中不属于有机化合物的是
A.醋酸 B.尿素 C.碳酸钙 D.蔗糖
解题方法
1.醋酸含有碳元素,属于有机物;
2.尿素是含有碳元素的化合物,属于有机物;
3.碳酸钙虽然含有碳元素的化合物,但属于无机物;
4.蔗糖是含有碳元素的化合物,属于有机物;
【答案】C
教材习题03(P11)
下列说法不正确的是
A.碳原子核外最外电子层有4个电子
B.1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键
C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键
D.所有有机化合物中都含有极性键和非极性键
解题方法
1.碳元素的质子数是6,碳原子核外最外电子层有4个电子,;
2.碳原子最外层有4个电子,1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键;
3.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键,例如甲烷、乙烯和乙炔等;
4.并不是所有有机化合物中都含有极性键和非极性键,例如甲烷分子中不存在非极性键;
【答案】D
考点一 有机物的分类
1.下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛
B.属于脂环化合物
C.属于脂环化合物
D.含有苯环和羟基,属于酚
【答案】C
【解析】A.该有机物为甲酸苯酯,官能团为酯基,属于酯,A错误;
B.该有机物含苯环,属于芳香族化合物,B错误;
C.该有机物含碳环但不含苯环,属于脂环化合物,C正确;
D.该有机物为苯甲醇,羟基连在苯环侧链的-CH2-上,而不是直接连在苯环上,属于醇,D错误;
故答案选C。
2.下列对有机化合物的分类正确的是
A.环己烷、甲苯都属于脂肪烃 B.植物油和动物脂肪都属于酯类
C.乙烯、聚乙烯都属于烯烃 D.、都属于醇
【答案】B
【解析】A.甲苯属于芳香烃,A项错误;
B.植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸甘油酯,都属于酯类,B项正确;
C.聚乙烯不含碳碳双键,不属于烯烃,C项错误;
D.苯酚属于酚类,D项错误;
故答案选B。
3.按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
C.含有苯环,属于芳香烃
D.CH3CONH2含有氨基,属于酰胺
【答案】B
【解析】
A. 为甲酸乙酯,含有酯基,属于酯,故A错误;
B.中含有官能团碳溴键,属于卤代烃,故B正确;
C. 含有苯环,但还含有氮、氧元素,属于芳香族化合物,故C错误;
D.乙酰胺(CH3CONH2)含有的官能团名称是酰胺基,故D错误;
故选B。
4.按碳的骨架分类,下列说法正确的是
A.属于芳香族化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于链状化合物
【答案】D
【解析】
A.不含苯环,不属于芳香族化合物,故A错误;
B.不含苯环,不属于芳香族化合物,故B错误;
C.含有苯环,不属于脂环化合物,故C错误;
D.不含环状结构,属于链状化合物,故D正确;
选D。
考点二 有机物的结构特点
5.从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】A.该结构为乙烷(CH3CH3),两个碳原子以单键相连,每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键,成键数均为4(1个C-C单键+3个C-H单键),符合碳的四价原则,A正确;
B.该结构为乙烯(CH2=CH2),两个碳原子以双键相连(C=C双键),每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键,成键数均为4(1个C=C双键+2个C-H单键),符合碳的四价原则,B正确;
C.该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子,成键数为5(2个C-C单键+3个C-H单键),超过碳的四价(4个键),不符合碳的成键规则,C错误;
D.该结构为丙炔(HC≡C-CH3),左侧两个碳原子以三键相连(C≡C三键),右侧碳原子单键连接,三键碳成键数为4(1个C≡C三键+1个C-H单键),单键碳成键数为4(1个C-C单键+3个C-H单键),符合碳的四价原则,D正确;
答案选C。
6.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【答案】C
【解析】A.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;
B.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C-H,也能形成非极性键,如:C-C,故B错误;
C.碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;
D.有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;
故选C。
7.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.通过两个共价键 B.通过非极性键
C.形成四对共用电子对 D.通过离子键和共价键
【答案】C
【解析】因烃类分子中每个碳原子结合4个电子形成8电子稳定结构,也就是四对共用电子,有极性键也有非极性键,碳碳键是非极性的,碳氢键是极性的,每根单键都是共价键,故选:C。
8.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
【答案】D
【解析】A.烷烃中所有键均为单键,均为σ键,A正确;
B.N元素非金属性强于C元素,故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度,故C—H键的极性比N—H键的极性弱,B正确;
C.乙烯分子中碳与碳之间为非极性键,碳与氢之间为极性键,C正确;
D.丙炔结构简式为:CH3-C≡CH,碳碳之间含有2个σ键,碳氢之间含有4个σ键,故共有6个σ键,碳碳三键中含有2个π键,D错误;
故答案选D。
考点三 有机物的同分异构现象
9.下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A.、 B.、
C.、 D.、
【答案】B
【解析】A.二者分子式都是,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,A不符合题意;
B.前者分子式是,后者分子式是,分子式不相同,二者不是同分异构体,B符合题意;
C.前者分子式是,后者分子式是,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,C不符合题意;
D.前者分子式是,后者分子式是,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,D不符合题意;
故答案选B。
10.下列各组有机化合物中,不互为同分异构体的是
A.与
B.和
C.与
D.与
【答案】B
【解析】
A.与,分子式都是C8H8O2,结构不同,属于同分异构体,故不选A;
B.的分子式为C2H4,的分子式为C3H6,分子式不同,不是同分异构体,故选B;
C.与分子式都是C7H6O2,结构不同,属于同分异构体,故不选C;
D.与分子式都是C5H12O,结构不同,属于同分异构体,故不选D;
选B。
11.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A.分子式为且能氧化成醛的同分异构体有8种
B.分子式为且属于烯烃的同分异构体有5种(包括立体异构)
C.芳香族化合物萘()的六氯代物有10种
D.分子式为且能消耗溶液的同分异构体有4种
【答案】C
【解析】
A.能氧化成醛的物质中一定含有-CH2OH这一结构,若碳链结构为C-C-C-C-C,此时羟基有一个位置,若碳链结构为,此时羟基有2个位置,若碳链结构为,此时羟基有1个位置,因此满足条件的同分异构体有4种,A错误;
B.分子式为C4H8的烯烃中含有一个碳碳双键,若碳链结构为C-C-C-C,此时双键有2个位置,其中为C-C=C-C这一结构时,存在顺反异构,若碳链结构为,此时双键有1个位置,因此满足条件的同分异构体有4种,B错误;
C.萘的六氯代物和二氯代物种类数量相同,当其中一个Cl在这个位置时,另一个Cl有7个位置,当其中一个Cl在这个位置时,另一个Cl有3个位置,因此萘的二氯代物有10种,则其六氯代物也有10种,C正确;
D.分子式为C4H8O2且能消耗NaOH的物质可能为酯也可能为羧酸,若为羧酸,为此碳链结构时C-C-C,羧基有2个位置。若为酯类,可能是乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯等,同分异构体多于4种,D错误;
故答案选C。
12.同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是
A.有2种同分异构体
B.的一溴代物有4种
C.含苯环的同分异构体有4种
D.和互为同分异构体
【答案】C
【解析】A.C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构,A错误;
B.环上有4种不同化学环境的氢原子,加上甲基上的氢,一共有5种不同化学环境的氢原子,一溴代物有5种,B错误;
C.C8H10除去苯环,剩余结构分子式为-C2H5,如果是两个甲基,则有邻、间、对三种位置关系,如果是乙基,则有一种结构,因此共有4种同分异构体,C正确;
D.和为同一种物质,不是同分异构体,D错误;
故答案选C。
知识导图记忆
知识目标复核
【学习目标】
1.了解有机物分类方法及类别。
2.认识常见官能团及其结构。
3.了解有机物中共价键特征与性质。
4.理解有机物同分异构现象。
【学习重难点】
1.有机物分类方法及常见官能团;
2.有机物中共价键特征与性质。
3.有机物同分异构现象。
1.下列说法中正确的是
A.属于链状化合物 B.属于脂环烃
C.属于苯的同系物 D.属于芳香烃
【答案】B
【解析】
A.属于环状化合物,故A错误;
B.含有环,但不是苯环,属于脂环烃,故B正确;
C.是环己烷,不是芳香烃,也不是苯的同系物,故C错误;
D.属于酚类,不是芳香烃,故D错误;
答案选B。
2.对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是
选项
A
B
C
D
物质
类别
醛类
酚类
羧酸
酮类
官能团
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【解析】A.由A分子的结构简式可知,A为甲酸酯,故其属于酯类而不是醛类,官能团是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO), A不合题意;
B.由B分子的结构简式可知,B中含有醇羟基(-OH),属于醇类而不是酚类,B不合题意;
C.由C分子的结构简式可知, C中含有羧基(-COOH),属于羧酸,C符合题意;
D.由D分子的结构简式可知,D中含醚键()而不是酮羰基,属于醚类,D不合题意;
故答案为C。
3.下列表示物质的化学用语或模型不正确的是
A.乙烯的最简式:
B.苯的空间填充模型:
C.三硝基甲苯的结构简式:
D.-OH(羟基)的电子式为:
【答案】C
【解析】A.最简式是分子中各原子的最简整数比,乙烯的分子式为C2H4,最简式为CH2,A正确;
B.苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布:苯分子中C原子(较大)和H原子(较小)形成平面正六边形结构,该模型符合苯的空间结构,B正确;
C.硝基连接方式不对,应为N原子和苯环上的C原子相连,应为,C错误;
D.电子式需体现O原子的最外层电子:O原子有6个价电子,其中 1 个与H原子形成共用电子对,剩余5个电子,D正确;
故选C。
4.对于有机化合物甲乙环丙胺()的说法正确的是
A.属于链状有机化合物 B.只含有一种官能团
C.属于酰胺类化合物 D.属于烃
【答案】B
【解析】A.链状有机化合物分子中碳原子无环状结构,该化合物含环丙基(三元环),属于环状化合物,A错误;
B.该化合物的官能团为氨基,只含一种官能团,B正确;
C.酰胺类化合物含酰胺基,该分子的官能团为氨基,属于胺类而非酰胺,C错误;
D.烃是指仅含C、H元素的化合物,该化合物含N元素,属于烃的衍生物,D错误;
故答案选B。
5.下列说法不正确的是
A.π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成
B.通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C.σ键和π键的强度不同
D.乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键
【答案】B
【解析】A.π键是由不参与杂化的两个p轨道“肩并肩”重叠形成,A项正确;
B.由于π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成,所以通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,B项错误;
C.σ键和π键因轨道重叠程度不同,所以强度不同,C项正确;
D.乙烷分子中均为单键,单键均为σ键,乙烯分子中含碳碳双键,双键中有1个π键和1个σ键,D项正确。
故选B。
6.关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
【答案】B
【解析】A.碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子及其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构,故A正确;
B.常温下碳原子性质不活泼,故B错误;
C.碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、三键,故C正确;
D.碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,不仅可以形成碳链,还可以形成碳环,且多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合,故D正确;
答案选B。
7.下列有机物分子中的碳原子既有杂化又有杂化的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】A.CH3CH=CH2中双键碳为sp2杂化,单键碳为sp3杂化,故选A;
B.CH3-C≡CH中三键碳为sp杂化,单键碳为sp3杂化,故不选B;
C.CH3CH2OH中碳原子均为sp3杂化,故不选C;
D.中碳原子只有sp2杂化,故不选D;
故选:A。
8.下列不属于有机物种类繁多的原因的是
A.碳原子的结合方式多样 B.碳原子的空间排列方式多样
C.存在同分异构现象 D.碳原子核外电子既不易得也不易失
【答案】D
【解析】A.有机物分子中碳原子能形成四个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子的结合方式种类多是有机物种类繁多的原因,故不选A;
B.碳原子之间能相互成键,碳原子可以形成碳链还可以形成碳环,空间排列方式多样是有机物种类繁多的原因,故不选B;
C.有机物存在同分异构现象是有机物种类繁多的原因,故不选C;
D.碳原子最外层有4个电子,化学性质不活泼,因此碳原子核外电子既不易得也不易失,与有机物种类繁多无关,故选D;
选D。
9.下列各组物质中,不属于同分异构体的是
A.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2
B.CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3
C.CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH
D.和
【答案】D
【解析】A.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,A不符合题意;
B.CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3中,前者属于醇、后者属于醚,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B不符合题意;
C.CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH的分子式相同,结构不同,前者属于醛、后者属于烯醇,互为同分异构体,C不符合题意;
D.和的分子式不同,前者比后者多了2个H原子,不互为同分异构体,D符合题意;
故选D。
10.含有6个碳原子的烃,其碳原子的连接方式如下,下列说法正确的是
A.有机物a和c互为同分异构体 B.有机物b和d互为同系物
C.有机物c和d互为同分异构体 D.五种物质都不能使溴水褪色
【答案】C
【解析】A.有机物a为直链烷烃(正己烷),分子式;c为环烷烃,分子式,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;
B.有机物b为环烯烃(),d若为环烷烃(,脂环烃),二者结构不相似,分子组成相差不是的整数倍,不互为同系物,B错误;
C.有机物c和d均为含6个碳的环烃,均为环烷烃,分子式均为,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,C正确;
D.b和e均含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使其褪色,D错误;
故选C。
11.1对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象,下列有机物中不存在对映异构现象的是
A. B.CH3CH2CH(CH3)CH2Cl
C. D.
【答案】C
【分析】存在手性异构则结构中含有手性碳原子,手性碳原子即连接四个不一样的基团的碳原子
【解析】
A.手性碳原子在连接醛基的碳,存在对映异构,A不符合题意;
B.CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 的键线式为,手性碳原子如图,B不符合题意;
C.中每一个碳都连着两个相同基团,不存在手性碳原子,无对映异构,C符合题意;
D.的键线式为,手性碳如图标志,D不符合题意。
故选C。
12.下列关于有机物的说法正确的是
A.C7H16含3个甲基的同分异构体有2种
B.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种
C.环上的一氯代物有3种
D.立方烷()的六氯取代有2种
【答案】B
【解析】
A.C7H16符合通式,属于烷烃,则C7H16含3个甲基的同分异构体分别为、、共三种,故A错误;
B.C5H10O2符合通式,其属于饱和一元羧酸的同分异构体有、、和共4种,故B正确;
C.环上有如图所示的6种环境的氢原子,则一氯代物有6种同分异构体,故C错误;
D.立方烷()的分子式为,只有1种环境的氢原子,根据等效氢法立方烷()的六氯取代相当于二氯取代,其同分异构体分别为共三种,故D错误;
答案选B。
13.主链上有5个碳原子,含甲基,乙基两个支链的烷烃有
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
【答案】D
【解析】
主链含5个C,则乙基只能在中间C上,甲基有2种位置,所以该烷烃有2种结构:、;
故选D。
14.下列烃的二氯代物同分异构体数目(不包括立体异构体)最多的是
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】
的一氯代物有2种即ClCH2CH(CH3)2和ClC(CH3)3,第一种取代第二个H有3种方法,第二种不增加取代物种类,则其二氯代物只有3种;的二氯代物分别为:若两个Cl均在苯环则有4+2+0=6种,两个Cl均在取代基上有3种,一个在取代基上一个在苯环上有2×3=6种,一共有6+3+6=15种;的二氯代物有连在同一碳原子上有1种,连在不同碳原子上有2种,一共有3种;的二氯代物一共有3种分别为在一条边上,面对角线上和体对角线上,故二氯代物同分异构体数目(不包括立体异构体)最多的是B,故答案为:B。
15.下列有机分子中,不能形成顺反异构的是( )
A.2-丁烯 B.1-丙烯
C.1,2-二氯丙烯 D.1,2-二氯乙烯
【答案】B
【解析】形成碳碳双键的两个碳原子上如果有两个相同的原子或原子团,就不能形成顺反异构,1-丙烯的1号碳原子上有两个H,所以1-丙烯不能形成顺反异构,B正确,本题选B。
16.依据下列①~⑧有机物回答问题。
(1)分子②中最多有 个碳原子共平面。
(2)①~④中,碳原子杂化类型均为杂化的是 (填数字序号),有顺反异构体的是 (填数字序号)。
(3)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为 。
(4)⑤~⑧中互为同分异构体的是 (填数字序号)。
(5)②⑥中官能团的名称分别为 。
(6)⑧中官能团的结构简式为 。
【答案】(1)6
(2) ③ ④
(3)CH3OH
(4)⑥⑦
(5)碳碳双键、羧基
(6)-COOR、-OH
【解析】(1)
根据碳碳双键中6原子共平面,单键连接时可以任意旋转,一个sp3杂化的碳原子最多增加一个原子与之共平面,故分子②中最多有6个碳原子共平面,如图所示:;
(2)已知有机物中单键上的碳原子采用sp3杂化、双键上的碳原子为sp2杂化,三键上的碳原子为sp杂化,故①中均为sp3杂化,②中为sp2、sp3杂化,③中均为sp2杂化,④中为sp3、sp2、sp杂化,则①~④中,碳原子杂化类型均为sp2杂化的是③,已知碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的时存在顺反异构,故有顺反异构体的是④;
(3)同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,由题干信息可知,⑤为饱和一元醇,故与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为:CH3OH;
(4)已知同分异构体是指分子式相同而结构不同的物质,故⑤~⑧中互为同分异构体的是⑥⑦;
(5)由题干②、⑥的结构简式可知,②、⑥中官能团的名称分别为碳碳双键、羧基;
(6)由题干⑧的结构简式可知,⑧中官能团的结构简式为-COOR、-OH。
17.回答下列问题:
(1)观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是 (填序号,下同),属于脂环化合物的是 ,属于芳香族化合物的是 。
(2)下列3种有机化合物
A. B. C.
写出化合物A、B、C中的官能团的名称: 、 、 。
(3)分子式为的同分异构体中属于醇类的有 种;有机物中碳原子的杂化方式为 ,写出与互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式: (写一种)。
【答案】(1) ①②③④⑤⑦ ⑧ ⑥⑨⑩
(2) 碳碳双键 羟基 酯基
(3) 8
【解析】(1)链状化合物就是没有环状结构,因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦,脂环化合物是指有环状,但不是苯环,属于脂环化合物的是⑧,芳香族化合物是指含苯环的化合物,属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩;故答案为:①②③④⑤⑦;⑧;⑥⑨⑩。
(2)化合物A、B、C中的官能团的名称:碳碳双键、羟基、酯基;故答案为:碳碳双键;羟基;酯基。
(3)
分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类,说明含有羟基即C5H11OH,相当于戊烷中一个氢原子被羟基取代,戊烷有三种结构,正戊烷有三种位置的氢,异戊烷有四种位置的氢,新戊烷有一种位置的氢,因此分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类的有8种;有机物中饱和碳原子价层电子对数为4,C采取sp3杂化,碳碳双键上碳原子价层电子对数为3,杂化方式为sp2;与(分子式为C5H8)互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式:;故答案为:8; (写其中一种即可)。
18.完成下列问题。
(1)现有下列各组物质:
① 和 ②35Cl和37Cl ③石墨和金刚石 ④C3H8和C5H12 ⑤CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ⑥和 ⑦和。
互为同分异构体的是 ,属于同一种物质的是 ,互为同系物的是 ,互为同素异形体的是 。 (填序号)
(2)有机物 中官能团的名称为 、 。
(3)某新型有机物M的结构如图所示。有关M的说法错误的是______。
A.M中含有三种官能团 B.M中碳原子杂化方式有两种
C.M分子中含有手性碳原子 D.M的分子式为C7H12O3
【答案】(1) ⑤⑥ ①⑦ ④ ③
(2) 羧基 羟基
(3)D
【解析】(1)同分异构体是指物质分子式相同但是结构不同的有机物,互为同分异构体的是⑤⑥;①⑦中的物质组成和结构一样,属于同一种物质;同系物是指结构相似、通式相同,组成上相差若干个CH2原子团的有机物,互为同系物的是④;同素异形体是指同种元素形成的不同单质之间,互为同素异形体的是③;
(2)
中官能团的名称为羧基、羟基;
(3)
M 的官能团有碳碳双键、羧基、醛基,
A.M中含有碳碳双键、羧基、醛基三种官能团,A正确;
B.M中单键碳原子为sp3杂化,双键碳为sp2杂化,杂化方式有sp3、sp2两种, B正确;
C.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中连接-CHO的碳原子为手性碳原子,C正确;
D.M的分子式为C7H10O3,D错误;
故选D。
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