第1章 有机化合物的结构与性质 烃（复习讲义）化学鲁科版选择性必修3

该高中化学复习讲义以“有机化合物的结构与性质 烃”为核心，通过表格对比、分类梳理构建知识体系，涵盖有机物分类、命名、成键方式等知识点，突出同分异构体书写、共线共面判断等重难点，清晰呈现知识内在联系。 讲义亮点在于“效果检测+考点例题”的分层设计，如同分异构体书写题培养科学思维中的模型建构能力，共线共面分析题强化证据推理，帮助不同层次学生掌握方法，支持自主复习与教师精准教学。

第1章 有机化合物的结构与性质 烃 复习讲义 复习目标 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团。 2.能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 3.知道研究有机化合物结构的一般方法。 4.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点。 5.能正确运用化学用语表示简单有机物分子的组成和结构。 6.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写有机物的同分异构体。 7.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。 8.能正确书写相关反应的化学方程式。 重点和难点 重点：烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的性质及其应用。 难点：同分异构体书写和共线共面判断。 █知识点一 有机化合物的分类 1.有机物的分类 按组成元素分类 和 按碳骨 架分类 按官能 团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 炔烃 乙炔CH≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br 醇 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛CH3CHO 酮 丙酮CH3COCH3 羧酸 乙酸CH3COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 甲胺CH3NH2 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH 【特别提醒】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类。 2．同系物 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 【特别提醒】 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。 ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。 效果检测 1.（24-25高二下·重庆·期中）下列说法中正确的是 A．属于链状化合物 B．属于脂环烃 C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃 2.（24-25高二下·广东佛山·月考）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 █知识点二 有机物的命名 一、烷烃的命名 1.烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去 氢原子所剩余的原子团叫 基，烃基一般用“ ”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去 氢原子剩余的原子团叫 基，烷基的组成通式为 。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示 电子 ②烃基是 性的， 独立存在。 【特别提醒】 ①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。 2.烷烃的命名 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　 、 　 、　 。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1.命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离 最近。 2.命名步骤 （1） ：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2） ：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3） ：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯。 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯。 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【特别提醒】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为： 四、苯的同系物的命名 1.习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”。 （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。 2.系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)。 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 效果检测 1.（24-25高二下·湖南长沙·期中）下列有机物命名错误的是 A．  2，4-二甲基己烷 B． 3-异丙基戊烷 C．3-甲基-4-乙基己烷 D．  2，5-二甲基-3-乙基己烷 2．下列有机物命名正确的是 A． 2—乙基丙烷 B． CH3-C≡C-CH2-CH3 2—戊炔 C．间二甲苯 D． 2—甲基—2—丙烯 █知识点三 有机物的成键方式 1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)有机物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 (1)单键：都是σ键； (2)双键：一个σ键，一个π键； (3)三键：一个σ键，两个π键 连接方式 碳链或碳环 (2)有机物的成键方式和空间结构 与碳原子相连的原子数 结构示意图 杂化方式 成键方式 空间结构 4 sp3 σ键 3 sp2 σ键、π键 2 —C≡ sp σ键、π键 2．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子 的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 3.有机物分子中原子共线与共面的基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子 。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定 。 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的 一定在一条直线上，也一定共平面。 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的 原子一定共平面，并且处于对角线的 共线。 (2)注意键的旋转 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定 。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 效果检测 1.（25-26高二上·甘肃·月考）下列说法正确的是 A．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 B．氯乙烯与乙烯均含有碳碳双键，二者互为同系物 C．与互为同分异构体且具有相同官能团的芳香烃有四种 D．分子中至少有16个原子共平面 2.（24-25高二下·天津·期中）观察下图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与7mol H₂发生加成反应 █知识点四 有机物的同分异构 1.同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有 的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物的 。 2.同分异构体的类型 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由 不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链 中 而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团 异构 由 不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 4.同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 ①书写方法： 缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。 ②实例：写出C7H16含有两个支链的同分异构体。 、、、。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 ①顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 ②技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 ③实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。 烯烃：CH2===CH—CH2CH3、CH3CH===CHCH3、。 炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3。 (3)苯的同系物 ①书写方法：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 ②实例：写出C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体。 、、。 效果检测 1.（24-25高二下·吉林长春·期中）有以下5种物质①，②，③，④，⑤。下列说法正确的是 A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．④的一氯代物有只有一种 C．①③④⑤互为同系物 D．①的同分异构体(不包括本身)有两种 2.（24-25高二下·广东江门·期末）对甲基苯乙烯（）是有机合成的重要原料，下列对其结构与性质的推断正确的是 A．属于苯的同系物 B．在核磁共振氢谱图上只有4组峰 C．含有苯环的烯烃类同分异构体还有5种 D．使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 █知识点五 烷烃的结构和性质 1.烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是 。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物称为 。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式： 。 2.烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐 ，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很 ，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等 都 反应，原因：烷烃之所以很 ，是因为烷烃分子中化学键全是 键，不易 。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越 ，使燃烧火焰 ，甚至伴有 。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生 反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂 键和 键，形成 键和 键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： 效果检测 1.（25-26高二上·江苏无锡·月考）假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A．烷烃中共价键的数目 B．烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．熔点、沸点和密度 D．氢元素的含量 2.（24-25高二下·新疆·期末）下列有关有机化合物分子结构和性质的分析中正确的是 A．沸点：正戊烷>2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>丙烷 B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 C．质量相同，完全燃烧时的耗O2量：CH4＞C2H6＞C3H8 D．1mol甲烷与1mol Cl2充分反应生成1mol CH3Cl和1mol HCl █知识点六 烯烃的结构与性质 1.烯烃及其结构 （1）烯烃：含有 的烃类化合物。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为。 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键。 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 。 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 。 2.物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃， ，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度 ，但比水的小。 3.化学性质 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)。 ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)。 ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)。 效果检测 1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是 A．能燃烧生成CO2和H2O B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 2.（24-25高二下·吉林四平·期中）下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线 █知识点七 炔烃的结构与性质 1.炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有 的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 。 2.物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.炔烃的化学性质 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 效果检测 1.（24-25高二下·河南郑州·期中）某气态烃恰好与加成，生成物分子中的氢原子最多能被取代，则该烃可能为 A． B． C． D． 2.（24-25高二下·宁夏石嘴山·期中）下列物质：①乙烷②苯③乙烯④乙炔，其中不能能使KMnO4酸性溶液褪色的是 A．①② B．①③ C．③④ D．②③ █知识点八 苯及其同系物 1.苯的结构与物理性质 （1）苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在 上。 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于 和 之间的特殊化学键。 （2）物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 2.苯及其同系物的性质 （1）芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃。 （2）苯与其同系物的比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6) 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷烃基 主要化 学性质 (1)能取代： ①硝化： ＋HNO3＋H2O ②卤代： ＋Br2＋HBr (2)能加成： ＋3H2 (3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代 ①硝化： ＋3HNO3＋3H2O ②卤代： ＋Br2＋HBr ＋Cl2＋HCl (2)能加成 (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 效果检测 1.（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 2.（24-25高二下·云南·期中）常温下，苯乙烯(结构简式如图所示)是一种无色透明的液体，广泛用于合成树脂，下列说法错误的是 A．能使溴水褪色 B．与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 C．与氯化氢反应生成氯代苯乙烯 D．一定条件下，1mol苯乙烯最多能和发生加成反应 █知识点九 烃类性质的比较 烃 Br2 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生 不反应，液态烷烃可以 Br2从而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应 烯烃或炔烃 常温下可发生 常温下发生 而使溴水褪色 常温下发生加成反应，溶液褪色 发生 ，溶液褪色 苯 催化条件下可发生 不反应，因发生 而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生苯环侧链上的 ，催化条件下发生苯环上的 不反应，因发生萃取而使 不反应，溶液不褪色 与苯环直接相连的碳原子上只要有 ，就能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色 效果检测 1.（24-25高二下·云南保山·期中）下列关于有机物的说法正确的是 A．等物质的量的乙烷和氯气混合，在光照条件下发生取代反应，产物为一氯乙烷和氯化氢 B．丙烯分子中所有原子共平面 C．甲苯和氯气在光照条件下生成2-氯甲苯 D．乙炔在一定条件下和水反应可得到 2.（24-25高二上·广东广州·期末）异丙苯( )是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错误的是 A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种 █知识点十 图谱表征有机物的分子结构 1．红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的 或 。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 ，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 。 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的 。 （3）分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 。 3．质谱 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以 为横坐标，以各类离子的 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即 的数据就是样品分子的相对分子质量。 4．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。 效果检测 1.（24-25高二上·北京海淀·期末）下列化学用语正确的是 A．2-甲基丁烷的键线式：   B．乙烯的结构简式： C．顺-2-丁烯的结构简式：   D．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子 2.（24-25高二下·天津·期末）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B． C． D． █考点一 有机物类别的判断 【例1】（24-25高二下·山东潍坊·月考）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香烃 C． 属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 【变式1-1】（24-25高二下·安徽马鞍山·月考）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ①    ②    ③ ④        ⑤                ⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑧ 【变式1-2】（24-25高二下·重庆·月考）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状烃 █考点二 有机物的命名 【例2】（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的名称为 A．3，4，6，6，7-五甲基-3-乙基辛烷 B．2，3，3，5，6-甲基-6-乙基辛烷 C．3，5，5，6-四甲基-2，2-二乙基庚烷 D．2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷 【变式2-1】（24-25高二下·山东德州·月考）下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基-1，3-二丁烯 B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯 C． 3，3，4-三甲基己烷 D． 3-甲基-3-乙基­1­丁炔 【变式2-2】（24-25高二下·陕西榆林·期中）下列说法正确的是 A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．属于醛类，官能团为—CHO C．的名称为2，4-二甲基己烷 D．的名称为2-甲基-1，3-二丁烯 █考点三 有机物的同分异构体 【例3】（24-25高二下·浙江·期中）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为且属于醇类的有机物有5种 【解题要点】判断同分异构体数目的常见方法 基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种 【变式3-1】下列有关同分异构体的叙述正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 【变式3-2】（24-25高二下·山西太原·月考）同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是 A．有2种同分异构体 B．的一溴代物有4种 C．含苯环的同分异构体有4种 D．和互为同分异构体 █考点四 有机物分子中原子共线与共面分析 【例4】（24-25高二下·安徽芜湖·期中）某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【变式4-1】（24-25高二下·山东聊城·期末）下列有关芳香烃的说法错误的是 A．苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B． 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 C． 的分子中最多有8个碳原子共平面 D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 【变式4-2】（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）关于有机物的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3molH2反应 █考点五 有机物的同系物 【例5】（24-25高二下·天津红桥·期末）下列物质互为同系物的是 A．与 B．与 C．  与   D．和   【变式5-1】下列有机物中，属于苯的同系物的是 A． B． C． D． 【变式5-2】下列各组物质中，一定互为同系物的是 A．乙烷和己烷 B．CH3COOH和C3H6O2 C． 和   D．HCHO和CH3COOH █考点六 脂肪烃的结构与性质 【例6】（24-25高二下·浙江丽水·期末）有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是 A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【变式6-1】（24-25高二下·甘肃武威·期中）既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A．与足量溴蒸气反应 B．与足量溴水反应 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 【变式6-2】（25-26高二上·河北唐山·月考）下列说法中正确的是 A．常温常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大 B．有机物()与按物质的量发生加成反应，生成的产物有4种 C．苯乙烯()与过量溴水混合后，加入铁粉可发生取代反应 D．2-丁烯()的所有碳原子处于同一平面 █考点七 有机物的燃烧规律 【例7】（24-25高二下·安徽安庆·期中）两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，下列有关混合气体的说法正确的是 A．该混合气体中一定含有乙烯 B．该混合气体可以由甲烷和乙炔组成 C．若混合气体由和组成，则其体积比为1:3 D．在条件下，混合气体与氧气混合，总混合气体燃烧前后压强不变 【解题要点】有机物完全燃烧耗氧量规律 (1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 耗氧量可根据(x＋－)的值来比较。 (2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。 【变式7-1】（24-25高二下·天津·期中）由C2H2、C2H4、C2H6组成的混合物28g，在足量的氧气中燃烧，生成36g 和一定质量的CO2，混合物中C2H2、C2H4、C2H6的分子个数比可能为 A．1∶32∶3 B．2∶2∶3 C．3∶2∶1 D．2∶3∶2 【变式7-2】（24-25高二下·吉林延边·期中）有一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况下)，在足量氧气中充分燃烧后，生成的气体先通过足量浓硫酸，再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液质量增加26.4g，则原混合气体中乙烷的物质的量 A．0.1mol B．0.15mol C．0.2mol D．0.25mol █考点八 芳香烃的结构与性质 【例8】（24-25高二下·吉林四平·期中）有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．反应③的产物可用于国防、采矿，是一种烈性炸药 D．反应④的反应试剂与条件为浓硝酸、 【变式8-1】（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 【变式8-2】（24-25高二下·上海·期中）四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 █考点九 图谱表征有机物的分子结构 【例9】（25-26高三上·北京丰台·期末）下列化学用语或图示表达不正确的是 A．Ca原子结构示意图： B．HClO的电子式： C．苯分子的空间填充模型： D．顺丁烯分子的结构简式： 【变式9-1】（24-25高二下·陕西西安·期末）化合物的相对分子质量为136，分子式为。分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于的说法中不正确的是 A．X分子属于酯类化合物 B．在一定条件下可与发生加成反应 C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．与X属于同类化合物的同分异构体只有2种 【变式9-2】（24-25高二下·湖南·期中）屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数约是64.86%，氢的质量分数约是13.51%，其他仪器测定相关结果如下(提示：图3两组峰的面积比为2：3)。则下列说法错误的是 A．A的分子式为C4H10O B．A不能与Na反应生成H2 C．A的一氯取代物有2种 D．A的同分异构体属于醇类的有5种 基础应用 1.（25-26高二上·贵州安顺·月考）下列化学用语表达正确的是 A．正戊烷的结构简式： B．HClO分子的结构式： C．乙烷的空间填充模型： D．四氯化碳的电子式： 2．下列说法不正确的是 A．π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 3.（25-26高二上·上海·月考）从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 4.（25-26高二上·浙江·开学考试）下列说法不正确的是 A．与互为同位素 B．和互为同分异构体 C．和互为同系物 D．石墨和金刚石互为同素异形体 5.（24-25高二下·河南平顶山·期中）下列各组有机物中属于碳架异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 6.（24-25高二下·浙江杭州·月考）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 7.（24-25高二下·四川绵阳·期末）有机物A的分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．有机物A的结构简式为 B．有机物A分子中最多有16个原子共平面 C．有机物A的一氯代物有三种 D．与有机物A同属于芳香酯的有机化合物的异构体有5种 8．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能因反应使溴水、酸性溶液褪色 9．下列关于乙炔的描述中，正确的是 ①乙炔是无色无臭的气体            ②乙炔的电子式为 ③乙炔易与溴水发生加成反应        ④乙炔分子中所有原子都在同一直线上 ⑤乙炔微溶于水，且密度比空气小 A．①②③ B．①③④ C．②③⑤ D．全部 10.（24-25高二下·山东临沂·期中）下列有关分类的说法正确的是 A．都是直线型分子 B．属于环烷烃 C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基 能力提升 11．溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不需要在加热条件下进行 B．乙中试剂可为 C．可用溴水代替液溴 D．装置丙中有浅黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 12．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．能使溴水褪色 C．能发生加聚反应，其产物可表示为 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 13.（24-25高二下·重庆·期中）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶2的是 A． B． C． D． 14.（24-25高二下·北京海淀·期中）已知苯环的电子云密度越大，取代反应越容易发生。结合所学知识，分析以下反应(下方数字为产物的物质的量分数)，下列推论正确的是 (1) (2) (3) A．甲苯、硝基苯都比苯更难硝化 B．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 C．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更易被硝基取代 D．甲基为吸电子基，硝基为推电子基，对苯环产生的影响不同 15.（25-26高二上·江苏盐城·月考）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 16.（24-25高二下·河北张家口·期中）下列关于有机物的说法正确的是 A．分子式为的有机物一定是纯净物 B．等质量的和完全燃烧，消耗的氧气的质量大 C．属于芳香烃的同分异构体有3种 D．碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物只有一种的链状烷烃有4种 17.（24-25高二下·陕西安康·期末）m()、n()、p()均可以用作化工原料，下列有关说法正确的是 A．p属于芳香烃 B．m、n、p互为同系物 C．m、n中的所有碳原子一定共平面 D．m、n、p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 18.（24-25高二下·辽宁·期中）下列有关烃的叙述中正确的是 A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气反应生成与乙烷和氯气反应生成均发生了取代反应 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．烷烃不能发生氧化反应 19.（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被-CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，正确的是 A．分子中所有碳原子都在同一直线上 B．聚丙烯的结构简式： C．与HCl加成只生成一种产物 D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 20.（24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 21.（24-25高二下·重庆·期中）三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 22.（24-25高二下·河北石家庄·月考）下列关于烃的说法错误的是 A．分子式为的有机物的同分异构体有2种 B．的二氯代物只有一种结构 C．分子式为的有机物的一氯代物的同分异构体有4种 D．的六氯代物有10种 23.（24-25高二下·吉林长春·期中）已知(R、R'、R″代表烷基) 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为 A． B． C． D． 24.（24-25高二下·浙江丽水·期末）有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是 A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 25.（24-25高二下·四川成都·期中）下列关于有机物的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10O并能和钠发生反应的有机物5种 D．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 复习讲义 复习目标 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团。 2.能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 3.知道研究有机化合物结构的一般方法。 4.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点。 5.能正确运用化学用语表示简单有机物分子的组成和结构。 6.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写有机物的同分异构体。 7.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。 8.能正确书写相关反应的化学方程式。 重点和难点 重点：烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的性质及其应用。 难点：同分异构体书写和共线共面判断。 █知识点一 有机化合物的分类 1.有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨 架分类 按官能 团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 【特别提醒】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类。 2．同系物 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 【特别提醒】 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。 ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。 效果检测 1.（24-25高二下·重庆·期中）下列说法中正确的是 A．属于链状化合物 B．属于脂环烃 C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃 【答案】B 【解析】属于环状化合物，故A错误；含有环，但不是苯环，属于脂环烃，故B正确；是环己烷，不是芳香烃，也不是苯的同系物，故C错误；属于酚类，不是芳香烃，故D错误；故选B。 2.（24-25高二下·广东佛山·月考）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 【答案】B 【解析】官能团羟基直接连在苯环上，属于酚，A错误；官能团为酯基，属于酯，B正确；官能团为酮羰基，属于酮，C错误；结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误；故选B。 █知识点二 有机物的命名 一、烷烃的命名 1.烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【特别提醒】 ①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。 2.烷烃的命名 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1.命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯。 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯。 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【特别提醒】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1.习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”。 甲苯 乙苯 （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2.系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)。 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 效果检测 1.（24-25高二下·湖南长沙·期中）下列有机物命名错误的是 A．  2，4-二甲基己烷 B． 3-异丙基戊烷 C．3-甲基-4-乙基己烷 D．  2，5-二甲基-3-乙基己烷 【答案】B 【解析】，最长碳链为6个碳，第2、4个碳上各有一个甲基的烷烃，系统命名为2，4-二甲基己烷，A正确；，最长碳链为5个碳，第2个碳上有一个甲基，第3个碳上有一个乙基的烷烃，系统命名为2-甲基-3-乙基戊烷，B错误；，最长碳链为6个碳，第3个碳上有一个甲基，第4个碳上有一个乙基的烷烃，系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，C正确；，最长碳链为6个碳，第2、5个碳上各有一个甲基，第3个碳上有一个乙基的烷烃，系统命名为2，5-二甲基-3-乙基己烷，D正确；故选B。 2．下列有机物命名正确的是 A． 2—乙基丙烷 B． CH3-C≡C-CH2-CH3 2—戊炔 C．间二甲苯 D． 2—甲基—2—丙烯 【答案】B 【解析】烷烃的命名，选取最长碳链为的主链，最长碳链含有4个C，主链为丁烷，在2号C含有1个甲基，有机物正确命名为：2-甲基丁烷，故A错误；炔烃的命名，选取含有碳碳三键的最长碳链为主链，从距离碳碳三键最近的一段开始编号，CH3-C≡C-CH2-CH3的名称为2—戊炔，故B正确；中甲基在苯环的对位碳原子上，应该称为对二甲苯，故C错误；烯烃命名，选取含有碳碳双键的最长碳链为主链，从距离碳碳双键最近的一段开始编号，碳碳双键在1号C后，在2号C原子上含有1个甲基，该有机物正确命名为：2-甲基-1-丙烯，故D错误；故选B。 █知识点三 有机物的成键方式 1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)有机物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 (1)单键：都是σ键； (2)双键：一个σ键，一个π键； (3)三键：一个σ键，两个π键 连接方式 碳链或碳环 (2)有机物的成键方式和空间结构 与碳原子相连的原子数 结构示意图 杂化方式 成键方式 空间结构 4 sp3 σ键 四面体形 3 sp2 σ键、π键 平面三角形 2 —C≡ sp σ键、π键 直线形 2．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 3.有机物分子中原子共线与共面的基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 (2)注意键的旋转 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 效果检测 1.（25-26高二上·甘肃·月考）下列说法正确的是 A．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 B．氯乙烯与乙烯均含有碳碳双键，二者互为同系物 C．与互为同分异构体且具有相同官能团的芳香烃有四种 D．分子中至少有16个原子共平面 【答案】D 【解析】丙烷分子中碳原子以单键连接，由于甲烷的四面体结构，碳碳单键键角约109°28′，3个碳原子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A错误；氯乙烯含氯原子，乙烯为烯烃，二者官能团种类不同，结构不相似，分子组成也非相差CH2原子团，不互为同系物，B错误；原物质的分子式为C9H10，其同分异构体中具有相同官能团的芳香烃包括：单取代（-C3H5含双键，3种）和二取代（甲基与乙烯基的邻、间、对位置异构），共3+2=5种（扣除原物质本身），C错误；苯分子是平面分子，苯分子中的6个C原子构成平面正六边形，处于对位的两个C原子及与该C原子连接的2个H原子在同一条直线上。一条直线上2点位于同一某一平面上，则该直线上所有点都处于该平面上，因此分子中至少有16个原子共平面，D正确；故选D。 2.（24-25高二下·天津·期中）观察下图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是 A．该化合物所有原子可能位于同一平面内 B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上 C．该化合物中碳原子采取两种杂化方式 D．1mol该物质最多可以与7mol H₂发生加成反应 【答案】B 【解析】该物质结构根据各官能团特点，可以写作如下结构：，根据碳碳三键上四个原子共线，苯环上12个原子共面，碳碳双键上有六个原子共面，所以该化合物所有原子可能位于同一平面内，A正确；根据其结构：，最多位于同一直线上的碳原子为5个，位置如图：，B错误；该化合物中含苯环、碳碳双键和碳碳三键，碳原子采取sp、sp2两种杂化方式，C正确；碳碳三键消耗，苯环消耗，碳碳双键共消耗，总共可以和发生加成反应，D正确；故选B。 █知识点四 有机物的同分异构 1.同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 2.同分异构体的类型 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团 异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 4.同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 ①书写方法： 缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。 ②实例：写出C7H16含有两个支链的同分异构体。 、、、。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 ①顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 ②技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 ③实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。 烯烃：CH2===CH—CH2CH3、CH3CH===CHCH3、。 炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3。 (3)苯的同系物 ①书写方法：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 ②实例：写出C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体。 、、。 效果检测 1.（24-25高二下·吉林长春·期中）有以下5种物质①，②，③，④，⑤。下列说法正确的是 A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．④的一氯代物有只有一种 C．①③④⑤互为同系物 D．①的同分异构体(不包括本身)有两种 【答案】D 【解析】烷烃的碳原子数越多，沸点越高，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。所以沸点高低：②>①>③>④>⑤，A错误；④结构对称，有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种，B错误；①③是同分异构体，④⑤也是同分异构体，不是同系物，C错误；①(正戊烷)的同分异构体(不包括本身)有异戊烷、新戊烷，共2种，D正确；故选D。 2.（24-25高二下·广东江门·期末）对甲基苯乙烯（）是有机合成的重要原料，下列对其结构与性质的推断正确的是 A．属于苯的同系物 B．在核磁共振氢谱图上只有4组峰 C．含有苯环的烯烃类同分异构体还有5种 D．使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同 【答案】C 【解析】分子中含碳碳双键，不是苯的同系物，A错误；分子中含5种氢，核磁共振氢谱图上只有5组峰，B错误；具有相同官能团的芳香烃同分异构体为 5 种、、、、，C正确；使酸性高锰酸钾溶液是发生氧化反应，和溴水褪色是发生加成反应，原理不相同，D错误；故选C。 █知识点五 烷烃的结构和性质 1.烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2.烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 效果检测 1.（25-26高二上·江苏无锡·月考）假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A．烷烃中共价键的数目 B．烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．熔点、沸点和密度 D．氢元素的含量 【答案】D 【解析】烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，形成的共价键越来越多，故A错误；烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，1mol烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大，故B错误；根据烷烃通式CnH2n+2，随C原子数逐渐增加，烷烃相对分子质量也增加，分子间作用力强度随分子相对分子质量增大而增强，则熔点、沸点、密度一般随着分子中碳原子数增加而升高，故C错误；烷烃的通式为CnH2n+2，H元素的质量分数为，由算式可知n值越大，氢元素的含量越小，故D正确；故选D。 2.（24-25高二下·新疆·期末）下列有关有机化合物分子结构和性质的分析中正确的是 A．沸点：正戊烷>2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>丙烷 B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上 C．质量相同，完全燃烧时的耗O2量：CH4＞C2H6＞C3H8 D．1mol甲烷与1mol Cl2充分反应生成1mol CH3Cl和1mol HCl 【答案】C 【解析】烷烃同系物中碳原子数目越多，相对分子量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高，而碳原子数目相同时支链越多，熔沸点越低，碳原子数：2，2 - 二甲基戊烷＞2，3 - 二甲基丁烷＞正戊烷＞丙烷，所以沸点应该是2，2 - 二甲基戊烷＞2，3 - 二甲基丁烷＞正戊烷＞丙烷，A错误； 丙烷分子中碳原子为单键连接，键角接近109°28′，呈四面体结构，三个碳原子不在一条直线上，B错误；质量相同时，烃的氢含量越高，单位质量燃烧耗氧量越大，甲烷(CH4)氢含量最高，乙烷(C2H6)次之，丙烷(C3H8)最低，因此耗氧量顺序为CH4＞C2H6＞C3H8，C正确；甲烷与Cl2的取代反应为链式反应，产物为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷等四种氯代物和HCl的混合物，且1mol Cl2最多生成1mol HCl，但无法控制只生成的CH3Cl，即CH3Cl的物质的量小于1mol，D错误；故选C。 █知识点六 烯烃的结构与性质 1.烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键。 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 。 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 2.物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.化学性质 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O。 ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)。 ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)。 ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)。 效果检测 1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是 A．能燃烧生成CO2和H2O B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 【答案】D 【解析】乙烯、乙烷、乙炔完全燃烧都生成CO2和H2O，故A不符合题意；乙烯、乙炔都能够和溴水发生加成反应，故B不符合题意；乙烯、乙炔都被酸性的高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；乙烯能与HCl反应生成氯乙烷，乙炔能与HCl反应生成氯乙烯，乙烷不能与HCl反应，所以乙炔性质既不同于乙烯又不同于乙烷，故D符合题意；故选D。 2.（24-25高二下·吉林四平·期中）下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线 【答案】A 【解析】1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）中，双键为平面结构，单键可旋转，所有原子可能共平面，A正确；顺反异构要求双键两端的每个碳原子连接不同基团，CH2=CHCH2CH2CH3（1-戊烯）中，双键左侧碳连有两个H，右侧碳连一个H和一个CH2CH2CH3，不满足顺反异构条件，B错误；烷烃沸点随支链增多而降低，正戊烷（无支链）沸点最高，异戊烷（一个支链）次之，新戊烷（支链最多）最低，故顺序应为：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，C错误；HC≡C-CH=CH2中，乙炔是直线形结构，乙烯是平面形结构，单键可旋转，因此最多有3个碳原子共直线（HC≡C-CH=CH2中乙从左到右前3个碳共线），而非4个，D错误；故选A。 █知识点七 炔烃的结构与性质 1.炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2.物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.炔烃的化学性质 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 效果检测 1.（24-25高二下·河南郑州·期中）某气态烃恰好与加成，生成物分子中的氢原子最多能被取代，则该烃可能为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】乙炔（CH≡CH）加成2mol HCl生成CH2Cl-CH2Cl或CH3-CHCl2，每个分子含4个H，0.5mol产物含2mol H，需2mol Cl2取代，A不符合题意；丙炔（CH≡C-CH3）加成2mol HCl生成CH2Cl-CHCl-CH3或CH3-CCl2-CH3或CHCl2-CH2-CH3，每个分子含6个H，0.5mol产物含3mol H，恰好被3mol Cl2取代，B符合题意；1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）加成2mol HCl后，每个分子含8个H，0.5mol产物含4mol H，需4mol Cl2取代，C不符合题意；CH2=CH-CH=CHCH2CH3碳数超过4，常温下为液态，非气态烃，D不符合题意；故选B。 2.（24-25高二下·宁夏石嘴山·期中）下列物质：①乙烷②苯③乙烯④乙炔，其中不能能使KMnO4酸性溶液褪色的是 A．①② B．①③ C．③④ D．②③ 【答案】A 【解析】①乙烷属于烷烃，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故①符合； ②苯不含C=C双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故②符合； ③乙烯含有C=C双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故②不符合； ④乙炔含有C≡C三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故④不符合；故选A。 █知识点八 苯及其同系物 1.苯的结构与物理性质 （1）苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上。 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 （2）物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 2.苯及其同系物的性质 （1）芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃。 （2）苯与其同系物的比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6) 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷烃基 主要化 学性质 (1)能取代： ①硝化： ＋HNO3＋H2O ②卤代： ＋Br2＋HBr (2)能加成： ＋3H2 (3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代 ①硝化： ＋3HNO3＋3H2O ②卤代： ＋Br2＋HBr ＋Cl2＋HCl (2)能加成 (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 效果检测 1.（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 【答案】C 【解析】反应③苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，为取代反应，有机产物硝基苯是一种芳香化合物，故A正确；苯具有还原性，能够在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，反应②为氧化反应，苯含碳量高，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；反应①为苯的溴代反应，试剂为液溴、溴化铁作催化剂，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，故D正确；故选C。 2.（24-25高二下·云南·期中）常温下，苯乙烯(结构简式如图所示)是一种无色透明的液体，广泛用于合成树脂，下列说法错误的是 A．能使溴水褪色 B．与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 C．与氯化氢反应生成氯代苯乙烯 D．一定条件下，1mol苯乙烯最多能和发生加成反应 【答案】C 【解析】苯乙烯含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，所以能使溴水褪色，A正确；苯乙烯含有碳碳双键，不稳定，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，B正确；苯乙烯含有碳碳双键，能和氯化氢发生加成反应，可能生成两种产物，如：，苯乙烯不能和氯化氢发生苯环上的取代反应生成氯代苯乙烯，C错误；苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，所以1mol苯乙烯最多能和发生加成反应，D正确；故选C。 █知识点九 烃类性质的比较 烃 Br2 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取Br2从而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应 烯烃或炔烃 常温下可发生 加成反应 常温下发生加成反应而使溴水褪色 常温下发生加成反应，溶液褪色 发生氧化反应，溶液褪色 苯 催化条件下可发生 取代反应 不反应，因发生萃取而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生苯环侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，因发生萃取而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 与苯环直接相连的碳原子上只要有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色 效果检测 1.（24-25高二下·云南保山·期中）下列关于有机物的说法正确的是 A．等物质的量的乙烷和氯气混合，在光照条件下发生取代反应，产物为一氯乙烷和氯化氢 B．丙烯分子中所有原子共平面 C．甲苯和氯气在光照条件下生成2-氯甲苯 D．乙炔在一定条件下和水反应可得到 【答案】D 【解析】乙烷与Cl2在光照下发生取代反应为多步反应，即使等物质的量也会生成多种氯代物及HCl，产物不唯一，A错误；丙烯中双键所在平面仅涉及两个C及其相连的H，甲基上的原子无法全部共平面，B错误；甲苯在光照下发生侧链取代，生成甲基上的氯代物，而非苯环上取代，不能生成2-氯甲苯，C错误；乙炔与水在催化剂作用下发生加成反应，然后中间产物结构异构化，从而生成乙醛（CH3CHO），D正确；故选D。 2.（24-25高二上·广东广州·期末）异丙苯( )是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错误的是 A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种 【答案】D 【解析】同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故异丙苯是苯的同系物，A正确；已知异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能与氢气发生加成反应，B正确；已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯，C正确；异丙苯与Cl2发生取代反应时支链上生成的一氯代产物有2种，苯环上有3种，D错误；故选D。 █知识点十 图谱表征有机物的分子结构 1．红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 （3）分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。 3．质谱 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 4．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 效果检测 1.（24-25高二上·北京海淀·期末）下列化学用语正确的是 A．2-甲基丁烷的键线式：   B．乙烯的结构简式： C．顺-2-丁烯的结构简式：   D．空间填充模型既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子 【答案】A 【解析】 为2-甲基丁烷的键线式，故A正确；乙烯的结构简式中，双键不能省略，应为，故B错误；顺-2-丁烯中，两个甲基应都在上方或者都在下方，是反-2-丁烯的结构简式，故C错误；图示空间填充模型中，中心原子的半径大于周围原子的半径。甲烷分子中，碳原子半径大于氢原子半径；四氯化碳分子中，碳原子半径小于氯原子半径。因此该模型可以表示甲烷分子，但不能表示四氯化碳分子，故D错误；故选A。 2.（24-25高二下·天津·期末）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】CH3CH2CHO即丙醛，其结构中含有三种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中应出现三组峰，峰面积之比为1：2：3，题目所给图谱符合， A正确；CH3CH2CH2CH3即正丁烷，它的结构中有两种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中应出现两组峰，与题目所给图谱不符，B错误；即甘氨酸，其结构中含有三种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中应出现三组峰，峰面积之比为2：2：1，不符合题目所给图谱，C错误；即对甲基苯酚，其结构中含有四种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中出现四组峰，与题目所给图谱不一致，D错误；故选A。 █考点一 有机物类别的判断 【例1】（24-25高二下·山东潍坊·月考）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香烃 C． 属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 【答案】D 【解析】羟基和苯环直接相连，这类有机物属于酚类，A错误； 该有机物不含苯环，属于脂环烃，B错误；该有机物含有苯环，且仅含有C、H两种元素，属于芳香烃，C错误； 分子式为C4H10，属于烷烃，属于链状化合物，D正确；故选D。 【变式1-1】（24-25高二下·安徽马鞍山·月考）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ①    ②    ③ ④        ⑤                ⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑧ 【答案】B 【解析】含有苯环的烃属于芳香烃，因此①②⑤⑥是芳香烃，苯的同系物是含有1个苯环且苯环连接烷烃基的芳香烃，则①⑥是苯的同系物，故答案为B。 【变式1-2】（24-25高二下·重庆·月考）下列有机化合物的分类正确的是 A．属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状烃 【答案】D 【解析】羟基与苯环直接相连接的为酚类，属于酚类化合物，A错误；含有苯环的化合物为芳香族化合物，不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；该有机物含有苯环，且仅含有C、H两种元素，属于芳香烃，C错误；CH3CH(CH3)2属于烷烃，属于链状烃，D正确；故选D。 █考点二 有机物的命名 【例2】（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的名称为 A．3，4，6，6，7-五甲基-3-乙基辛烷 B．2，3，3，5，6-甲基-6-乙基辛烷 C．3，5，5，6-四甲基-2，2-二乙基庚烷 D．2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷 【答案】D 【解析】先将题中有机物结构简式展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置，可以将其变形为，根据烷烃系统命名规则，其名称为2，3，3，5，6-五甲基-6-乙基辛烷，D正确；故选D。 【变式2-1】（24-25高二下·山东德州·月考）下列有机物的命名正确的是 A． 2-甲基-1，3-二丁烯 B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯 C． 3，3，4-三甲基己烷 D． 3-甲基-3-乙基­1­丁炔 【答案】C 【分析】有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。 【解析】该有机物是二烯烃，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误； 该有机物是烯烃，命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯，B错误；该有机物是烷烃，命名为3，3，4-三甲基己烷，C正确； 该有机物是炔烃，命名为3，3-二甲基-­1-­戊炔，D错误；故选C。 【变式2-2】（24-25高二下·陕西榆林·期中）下列说法正确的是 A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．属于醛类，官能团为—CHO C．的名称为2，4-二甲基己烷 D．的名称为2-甲基-1，3-二丁烯 【答案】C 【解析】前者—OH与苯环的侧链相连，属于醇类，后者—OH直接与苯环相连，属于酚类，尽管分子构成相差了1个，但是二者不是同一类物质，所以它们不互为同系物，故A项错误；该物质属于酯类（甲酸酯，含有醛基），官能团为酯基，故B项错误；该物质最长的碳链有6个C，因此主链含有6个C，为己烷；编号时取代基的编号要小，因此甲烷的编号为2和4，命名为2，4-二甲基己烷，故C项正确；该物质中含有2个碳碳双键，且含有碳碳双键最长的碳链有4个碳原子，因此该物质为丁二烯，编号时，不管是从左端还是右端，碳碳双键的编号均为1、3，因此编号时选择让甲基的编号最小，甲基的编号为2，则该物质的名称应为：2-甲基-1，3-丁二烯，故D项错误；故选C。 █考点三 有机物的同分异构体 【例3】（24-25高二下·浙江·期中）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为且属于醇类的有机物有5种 【答案】B 【解析】分子式为且属于烯烃的有机物有以下3种（不包括立体异构）：、、 ，A错误；该分子中含有5种不同化学环境的氢，如图所示： ，其一溴代物有5种，根据定一移一，可得二溴代物为17种，B正确；将酯类拆分为羧酸部分和醇部分：甲酸酯（HCOO-R'）：R'为丁基（C4H9-），丁基有4种同分异构体[CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—]，所以4种。乙酸酯（CH3COO-R'）：R'为丙基（C3H7-），丙基有2种（正丙基、异丙基），所以2种。丙酸酯（CH3CH2COO-R'）：R'为乙基（C2H5-），乙基只有1种，所以1种。丁酸酯（C3H7COO-R'）：丁酸作为羧酸时，R'是甲基（CH3-），而丁酸本身有两种同分异构体[正丁酸和异丁酸，即C2H5CH2COOH和(CH3)2CHCOOH]；所以对应的酯有2种。共有9种，C错误；分子式为且属于醇类的有机物可写为C4H9-OH，-C4H9有4种，故分子式为且属于醇类的有机物有4种，D错误；故选B。 【解题要点】判断同分异构体数目的常见方法 基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种 【变式3-1】下列有关同分异构体的叙述正确的是 A．苯环上的一氯代物有5种 B．丁烷的一氯代物有6种 C．菲的结构简式为，其一硝基代物有10种 D．和互为同分异构体 【答案】D 【解析】以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴：，其苯环上的一氯代物有3种，A项错误；丁烷()存在同分异构体：和，其一氯代物有4种，B项错误；菲分子结构对称：，则其一硝基代物有5种，C项错误；和的分子式都是，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确；故选D。 【变式3-2】（24-25高二下·山西太原·月考）同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是 A．有2种同分异构体 B．的一溴代物有4种 C．含苯环的同分异构体有4种 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，A错误；环上有4种不同化学环境的氢原子，加上甲基上的氢，一共有5种不同化学环境的氢原子，一溴代物有5种，B错误；C8H10除去苯环，剩余结构分子式为-C2H5，如果是两个甲基，则有邻、间、对三种位置关系，如果是乙基，则有一种结构，因此共有4种同分异构体，C正确；和为同一种物质，不是同分异构体，D错误；故选C。 █考点四 有机物分子中原子共线与共面分析 【例4】（24-25高二下·安徽芜湖·期中）某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【答案】D 【解析】烷基可以取代、碳碳双键可以加成、可以被氧化，燃烧也是氧化反应，A正确；因碳碳双键的存在以及单键可以旋转，所有碳原子可能共面，B正确；碳碳双键两边的碳原子采取sp2杂化，个数为6，饱和碳原子采取sp3杂化，碳原子个数为4，因此sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2，C正确；既要考虑1，2加成，还要考虑1，4加成，产物有、、、、，共5种，D错误；故选D。 【变式4-1】（24-25高二下·山东聊城·期末）下列有关芳香烃的说法错误的是 A．苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B． 的分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 C． 的分子中最多有8个碳原子共平面 D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 【答案】D 【解析】铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件，A正确；分子内含碳碳三键、苯环和甲基，则分子中碳原子的杂化方式分别为sp、sp2、sp3，有3种杂化轨道类型的碳原子，B正确；苯环、碳碳双键均为平面结构，饱和碳原子为四面体结构、碳原子为sp3杂化、键角接近109.5°，故分子中亚甲基上的碳原子、双键碳原子都不与苯环共平面、即最多有8个碳原子共平面，C正确； 苯密度小于水，向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，下层呈紫红色，D不正确；故选D。 【变式4-2】（24-25高二下·宁夏吴忠·期中）关于有机物的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3molH2反应 【答案】B 【解析】分子中苯环的平面与双键的平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以绕轴旋转，两个平面不一定共面，故A错误；甲基和苯环上的H可以被取代，碳碳双键可以发生加聚、氧化反应，故B正确；苯环不是官能团，故C错误；苯环和碳碳双键都能与H2加成，1mol该有机物最多可与4molH2反应，故D错误；故选B。 █考点五 有机物的同系物 【例5】（24-25高二下·天津红桥·期末）下列物质互为同系物的是 A．与 B．与 C．  与   D．和   【答案】A 【解析】与均符合饱和一元醛的通式，且分子结构相似，组成上相差1个CH2原子团，属于同系物，故A正确；与含有官能团羟基数目不同，二者结构不相似，不属于同系物，故B错误；  与  前者属于酚类，后者属于醇类，二者官能团的种类不同，不是互为同系物关系，故C错误；CH2=CHCH2CH3和  结构不同，前者含碳碳双键，后者不含，二者一定不属于同系物，故D错误；故选A。 【变式5-1】下列有机物中，属于苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。 【解析】该结构是苯，A不符合题意；除了苯环，还含有碳碳双键，不饱和度与苯不同，B不符合题意；没有苯环，与苯结构不相似，C不符合题意；符合同系物的定义，D符合题意；故选D。 【变式5-2】下列各组物质中，一定互为同系物的是 A．乙烷和己烷 B．CH3COOH和C3H6O2 C． 和   D．HCHO和CH3COOH 【答案】A 【解析】乙烷、己烷分子式均符合CnH2n+2，属于烷烃，属于同系物，故A符合题意；C3H6O2可能为羧酸，也可能为酯，因此CH3COOH和C3H6O2两者不一定互为同系物，故B不符合题意；前者为酚，后者为醇，两者不互为同系物，故C不符合题意；前者属于醛，后者属于羧酸，两者不互为同系物，故D不符合题意； 答案为A。 █考点六 脂肪烃的结构与性质 【例6】（24-25高二下·浙江丽水·期末）有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是 A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【答案】A 【解析】乙炔（HC≡CH）为直线结构，所有原子共线；丙炔（HC≡C-CH3）甲基上的碳原子与三键碳原子相连，三个碳原子共线；2-丁炔（CH3-C≡C-CH3）中两个甲基分别与三键碳原子相连，四个碳原子共线，乙炔、丙炔和2-丁炔分子均含碳碳三键，可发生加成反应，故A正确；顺反异构体要求碳碳双键两端的每个碳原子上连接两个不同的原子或原子团，而2-甲基-2-丁烯中碳碳双键一端的碳原子连接了两个甲基，不存在顺反异构体，故B错误；丙烯（CH2=CHCH3）与溴水发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，从而使溴水褪色，与酸性KMnO4发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；直链烷烃分子中的碳原子呈锯齿状排列，不在一条直线上，烷烃中C-H键是极性键，C-C键是非极性键，故D错误；故选A。 【变式6-1】（24-25高二下·甘肃武威·期中）既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A．与足量溴蒸气反应 B．与足量溴水反应 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 【答案】B 【解析】乙烷与溴蒸气在光照下发生取代反应生成溴乙烷，乙烯与溴蒸气加成生成1,2-二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷，且混入大量的溴蒸气杂质，难以分离，无法有效除杂，A错误；乙烷不和溴水反应，而乙烯与溴水迅速加成，溴水褪色，现象明显可鉴别，反应生成液态1,2-二溴乙烷，所以可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中少量乙烯，B正确；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，C错误；燃烧法可通过火焰差异鉴别，但燃烧后乙烷被破坏，无法回收，不能除杂，D错误；故选B。 【变式6-2】（25-26高二上·河北唐山·月考）下列说法中正确的是 A．常温常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大 B．有机物()与按物质的量发生加成反应，生成的产物有4种 C．苯乙烯()与过量溴水混合后，加入铁粉可发生取代反应 D．2-丁烯()的所有碳原子处于同一平面 【答案】D 【解析】碳原子数相同的有机化合物支链越多，沸点越低，A不符合题意；与按物质的量发生加成反应，双键的位置为3个，加成在同一个双键上时有3种产物，加成在不同双键上（发生共轭加成）时，有2种产物和，故共有产物5种，B不符合题意；苯乙烯与溴水加成反应，在溴化铁催化条件下与苯乙烯能发生取代反应的是液溴，C不符合题意；乙烯的六个原子在同一平面上，2-丁烯中的两个甲基中的碳相当于乙烯中的氢的位置，所以2-丁烯中的所有碳原子在同一平面上，D符合题意；故选D。 █考点七 有机物的燃烧规律 【例7】（24-25高二下·安徽安庆·期中）两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，下列有关混合气体的说法正确的是 A．该混合气体中一定含有乙烯 B．该混合气体可以由甲烷和乙炔组成 C．若混合气体由和组成，则其体积比为1:3 D．在条件下，混合气体与氧气混合，总混合气体燃烧前后压强不变 【答案】D 【分析】由图可知，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数为4，碳原子数大于1.6，不超过4，据此判断。 【解析】由分析可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，可能含有乙烯（CH2=CH2）或丙炔（CH3C≡CH）等，A错误；乙炔的分子式为C2H2，其中氢原子数为2，小于4，不可能含有C2H2，B错误；相同条件下气体的体积比等于气体的物质的量之比。若混合气体由和组成组成，设甲烷的物质的量为x，乙烯的物质的量为y，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据平均C原子数目可知，整理得x：y=2：3，C错误；在110℃条件下生成的水为气体，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，H原子数为4，燃烧前后压强不变，D正确；故选D。 【解题要点】有机物完全燃烧耗氧量规律 (1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 耗氧量可根据(x＋－)的值来比较。 (2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。 【变式7-1】（24-25高二下·天津·期中）由C2H2、C2H4、C2H6组成的混合物28g，在足量的氧气中燃烧，生成36g 和一定质量的CO2，混合物中C2H2、C2H4、C2H6的分子个数比可能为 A．1∶32∶3 B．2∶2∶3 C．3∶2∶1 D．2∶3∶2 【答案】D 【解析】乙炔(C2H2)、乙烯(C2H4)、乙烷(C2H6)在足量的氧气中燃烧，产物为水和二氧化碳，水中氢元素的质量为混合物中氢元素的质量，二氧化碳中碳元素的质量为混合物中碳元素的质量，故：36gH2O中氢元素质量为：36g×=4g；28g混合物中碳元素的质量为：28g﹣4g=24g；故混合物中碳氢原子个数比为：=1：2；乙烯中碳氢原子个数比已经是1：2，所以与之无关，只要乙炔和乙烷的分子个数比相同就可以了，故选D。 【变式7-2】（24-25高二下·吉林延边·期中）有一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况下)，在足量氧气中充分燃烧后，生成的气体先通过足量浓硫酸，再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液质量增加26.4g，则原混合气体中乙烷的物质的量 A．0.1mol B．0.15mol C．0.2mol D．0.25mol 【答案】C 【解析】根据反应方程式：2CO+O22CO2、CH4+2O2CO2+2H2O、2C2H6+7O24CO2+6H2O可知，有一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况下)即=0.4mol，在足量氧气中充分燃烧后，生成的气体先通过足量浓硫酸，再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液质量增加26.4g即生成的CO2为=0.6mol，设原混合气体中含有C2H6为xmol，则CO、CH4的物质的量之和为(0.4-x)mol，根据碳原子守恒有：2x+(0.4-x)=0.6，解得x=0.2mol，故答案为：C。 █考点八 芳香烃的结构与性质 【例8】（24-25高二下·吉林四平·期中）有关苯的转化关系如图。下列说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟 C．反应③的产物可用于国防、采矿，是一种烈性炸药 D．反应④的反应试剂与条件为浓硝酸、 【答案】B 【解析】反应①为苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，A错误；苯分子中含碳质量分数大，所以点燃时火焰明亮并带有浓重的黑烟，故B正确；反应③为苯的硝化反应，产物为硝基苯，不是TNT，C错误；反应④为苯的磺化反应，反应条件为浓硫酸、，D错误；故选B。 【变式8-1】（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 【答案】D 【解析】苯环上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应，A正确；苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1：2发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，1mol该物质最多消耗6mol氢气，B正确；苯分子中对角线上的原子、乙炔分子中所有原子共平面，该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙炔基、—CH=CHCH3取代，单键可以旋转，该分子中最多有5个碳原子共直线，C正确；分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而是酸性高锰酸钾溶液褪色、都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，D错误；故选D。 【变式8-2】（24-25高二下·上海·期中）四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 【答案】B 【解析】由题中四苯基乙烯结构可以看出碳碳双键两端的碳原子上连的都是苯基，所以四苯基乙烯无顺反异构，A错误；由结构可看出，双键碳和苯环碳都是sp2杂化，B正确；四苯基乙烯有四个苯环，不是苯的同系物，C错误；四苯基乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选B。 █考点九 图谱表征有机物的分子结构 【例9】（25-26高三上·北京丰台·期末）下列化学用语或图示表达不正确的是 A．Ca原子结构示意图： B．HClO的电子式： C．苯分子的空间填充模型： D．顺丁烯分子的结构简式： 【答案】B 【解析】钙元素的原子序数为20，原子的核外电子排布依次为2、8、8、2，A正确；次氯酸分子中，氧原子分别与氯原子、氢原子形成共用电子对，正确的电子式为，B错误；苯分子的空间构型为平面正六边形，其空间填充模型正确，C正确；顺-2-丁烯分子中两个甲基位于双键同侧，D正确；故选B。 【变式9-1】（24-25高二下·陕西西安·期末）化合物的相对分子质量为136，分子式为。分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于的说法中不正确的是 A．X分子属于酯类化合物 B．在一定条件下可与发生加成反应 C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．与X属于同类化合物的同分异构体只有2种 【答案】D 【分析】化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明分子中含有4种H原子，根据含有一个取代基的苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，X为苯甲酸甲酯，据此解答。 【解析】据分析，X分子含有酯基，属于酯类化合物，故A正确；X分子含有一个苯环，1mol苯环在一定条件下可与3mol H2发生加成反应，故B正确；结合分析，X只有一种，故C正确；含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，所以共6种异构体，与A属于同类化合物的同分异构体只有5种，故D错误；故选D。 【变式9-2】（24-25高二下·湖南·期中）屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数约是64.86%，氢的质量分数约是13.51%，其他仪器测定相关结果如下(提示：图3两组峰的面积比为2：3)。则下列说法错误的是 A．A的分子式为C4H10O B．A不能与Na反应生成H2 C．A的一氯取代物有2种 D．A的同分异构体属于醇类的有5种 【答案】D 【解析】根据图1信息，根据质荷比最大为74，故A的相对分子质量为74；A中碳的质量分数是64.86%，含碳个数为≈4，氢的质量分数是13.51%，含氢个数为≈10，含氧个数为≈1，分子式为C4H10O，故A正确；根据红外光谱图中的官能团为醚键判断A可能所属的有机物类别为醚，不与钠反应，故B正确；因为核磁共振氢谱图中只有两类氢，两组峰面积比为2：3，故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，所以A的一氯取代物有2种，故C正确；A的同分异构体中属于醇的有4种，分别是，，，，故D错误；故选D。 基础应用 1.（25-26高二上·贵州安顺·月考）下列化学用语表达正确的是 A．正戊烷的结构简式： B．HClO分子的结构式： C．乙烷的空间填充模型： D．四氯化碳的电子式： 【答案】A 【解析】正戊烷为直链烷烃，结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，A正确；HClO分子中O在中间，结构式应为H-O-Cl，B错误；空间填充模型需体现原子相对大小且紧密排列，题目图片为球棍模型（有“棍”连接），不符合空间填充模型定义，乙烷的空间填充模型：，C错误；四氯化碳电子式中Cl原子需满足8电子稳定结构，应写出3对孤对电子，题目图片未写全，四氯化碳的电子式：，D错误；故选A。 2．下列说法不正确的是 A．π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 【答案】B 【解析】π键是由不参与杂化的两个p轨道“肩并肩”重叠形成，A项正确；由于π键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成，所以通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误；σ键和π键因轨道重叠程度不同，所以强度不同，C项正确；乙烷分子中均为单键，单键均为σ键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中有1个π键和1个σ键，D项正确；故选B。 3.（25-26高二上·上海·月考）从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】该结构为乙烷（CH3CH3），两个碳原子以单键相连，每个碳原子分别与3个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，A正确；该结构为乙烯（CH2=CH2），两个碳原子以双键相连（C=C双键），每个碳原子分别与2个H原子和1个C原子形成共价键，成键数均为4（1个C=C双键+2个C-H单键），符合碳的四价原则，B正确；该结构中中间碳原子若连接3个H原子和2个C原子，成键数为5（2个C-C单键+3个C-H单键），超过碳的四价（4个键），不符合碳的成键规则，C错误；该结构为丙炔（HC≡C-CH3），左侧两个碳原子以三键相连（C≡C三键），右侧碳原子单键连接，三键碳成键数为4（1个C≡C三键+1个C-H单键），单键碳成键数为4（1个C-C单键+3个C-H单键），符合碳的四价原则，D正确；故选C。 4.（25-26高二上·浙江·开学考试）下列说法不正确的是 A．与互为同位素 B．和互为同分异构体 C．和互为同系物 D．石墨和金刚石互为同素异形体 【答案】A 【解析】同位素是质子数相同、中子数不同的同种元素的不同原子，而与是分子，不互为同位素，A错误；和分子式均为，但结构不同（分别为醇和醚），属于同分异构体，B正确；（乙烷）和（戊烷）均为烷烃，结构相似且相差3个CH2基团，互为同系物，C正确；石墨和金刚石是碳元素形成的不同单质，结构不同，互为同素异形体，D正确；故选A。 5.（24-25高二下·河南平顶山·期中）下列各组有机物中属于碳架异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】A 【解析】和属于碳架异构，A符合题意；和属于顺反异构，属于立体异构，不是碳架异构，B不合题意；和是官能团的位置异构，不是碳架异构，C不合题意；和属于官能团的类别异构，不是碳架异构，D不合题意；故选A。 6.（24-25高二下·浙江杭州·月考）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共2种，故A正确； 的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误；“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确；故选C。 7.（24-25高二下·四川绵阳·期末）有机物A的分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．有机物A的结构简式为 B．有机物A分子中最多有16个原子共平面 C．有机物A的一氯代物有三种 D．与有机物A同属于芳香酯的有机化合物的异构体有5种 【答案】C 【分析】有机物A的分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，有四种峰则有四种不同化学环境的氢原子，峰面积之比等于不同化学环境氢原子个数比等于1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，结合其核磁共振氢谱与红外光谱含有C=O，C-O-C，，则有机物A的结构简式为。 【解析】由分析可知，A的结构简式为，A正确；苯环及其连接为平面结构，碳氧双键及其连接为原子也是平面结合，旋转单键可以使2个平面共平面，可以使甲基中碳原子及1个氢原子处于平面内，分子中最多有16个原子共平面，B正确；根据A的结构简式，分子中有4种化学环境不同的氢原子，则有机物A的一氯代物有四种，C错误；与有机物A属于同类有机化合物的同分异构体含有酯基、苯环，可能的结构简式有、、(邻间对三种)，共5种，D正确；故选C。 8．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能因反应使溴水、酸性溶液褪色 【答案】B 【解析】一般由分子组成结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大熔沸点越高；烷烃由分子组成，碳原子越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高。烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多，分子间作用力增强，熔沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态，A正确；烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多逐渐增大，但密度比水的小，B错误；烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，C正确；烷烃同系物只含饱和碳原子，与溴水、酸性溶液均不反应，D正确；故选B。 9．下列关于乙炔的描述中，正确的是 ①乙炔是无色无臭的气体            ②乙炔的电子式为 ③乙炔易与溴水发生加成反应        ④乙炔分子中所有原子都在同一直线上 ⑤乙炔微溶于水，且密度比空气小 A．①②③ B．①③④ C．②③⑤ D．全部 【答案】D 【解析】①纯乙炔是无色无臭的气体，故①正确；           ②乙炔分子中存在碳碳叁键，电子式为，故②正确； ③乙炔结构式为，含有碳碳叁键，易与溴水发生加成反应，故③正确；        ④乙炔分子碳原子杂化方式是sp，乙炔为直线形分子，所有原子都在同一直线上，故④正确； ⑤乙炔微溶于水，相对分子质量为比空气小，所以密度比空气小，故⑤正确； 全都正确，故选D。 10.（24-25高二下·山东临沂·期中）下列有关分类的说法正确的是 A．都是直线型分子 B．属于环烷烃 C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基 【答案】B 【解析】含2对孤电子对，为V形结构，不是直线型分子，A错误；中碳原子之间以单键结合为环状，属于环烷烃，B正确；苯的同系物是只含有1个苯环而且侧链均为烷基的化合物，所以不是苯的同系物，C错误；化合物为酯类物质，所含官能团为酯基，D错误；故选B。 能力提升 11．溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不需要在加热条件下进行 B．乙中试剂可为 C．可用溴水代替液溴 D．装置丙中有浅黄色沉淀生成，说明反应为取代反应 【答案】C 【解析】该反应利用苯和液溴的取代反应制备溴苯，该反应也会生成HBr，同时，HBr中含有挥发的溴。因此，要先将生成的气体通入装置乙以除去其中的溴，之后通入溶液以检测HBr，最后将气体通入蒸馏水以吸收尾气，据此作答。苯和液溴的反应在常温下可以进行，不需要加热，A正确；由分析可知，装置乙的作用是除去HBr中的溴。可以溶解溴，同时不与HBr发生反应，因此，可以用纯化生成的气体，B正确；溴水无法与苯发生反应，因此不能用溴水代替液溴，C错误；装置丙中生成的浅黄色沉淀是AgBr，说明装置甲中反应中生成HBr，发生了取代反应，D正确；故选C。 12．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．能使溴水褪色 C．能发生加聚反应，其产物可表示为 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】烃类都难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；该烃含有，能使溴水褪色，B正确；该烃含有,能发生加聚反应，但产物的结构简式应为，C错误；该烃含有,能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；故选B。 13.（24-25高二下·重庆·期中）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶2的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】该物质有1条对称轴，有2种H（），在核磁共振氢谱中能出现两组峰，峰面积之比为6：4=3：2，A符合题意；该物质有1条对称轴，有2种H（），在核磁共振氢谱中能出现两组峰，峰面积之比为6：2=3：1，B不符合题意；该物质有2条对称轴，有3种H（），在核磁共振氢谱中能出现三组峰，且峰面积之比为6：2：4=3：1：2，C不符合题意；该物质有1条对称轴，有3种H（），在核磁共振氢谱中能出现三组峰，且峰面积之比为6：2：2=3：1：1，D不符合题意；故选A。 14.（24-25高二下·北京海淀·期中）已知苯环的电子云密度越大，取代反应越容易发生。结合所学知识，分析以下反应(下方数字为产物的物质的量分数)，下列推论正确的是 (1) (2) (3) A．甲苯、硝基苯都比苯更难硝化 B．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 C．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更易被硝基取代 D．甲基为吸电子基，硝基为推电子基，对苯环产生的影响不同 【答案】B 【解析】根据反应所需的温度可知，甲苯比苯更容易硝化，硝基苯比苯更难硝化，错误；甲苯发生硝化反应时，生成物中 占比最少， 说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代，正确；硝基苯发生硝化反应时，仅生成占比较少的 、，说明硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，错误；甲基为推电子基，硝基为吸电子基，错误；故选B。 15.（25-26高二上·江苏盐城·月考）一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是 A．苯乙烯所有原子一定在同一平面内 B．苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙苯不能使其褪色 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液 D．反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是取代反应 【答案】C 【解析】苯乙烯中苯环为平面结构，乙烯也为平面结构，两者通过单键连接，单键可旋转，故其所有原子不一定在同一平面内，A错误；苯乙烯含碳碳双键，能还原酸性KMnO4使其褪色，乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢，也能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸而使其褪色，B错误；乙苯不含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液不反应，苯乙烯含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，可以鉴别，C正确；反应①属于加成反应；反应②为乙苯脱氢生成苯乙烯，属于氧化反应，D错误；故选C。 16.（24-25高二下·河北张家口·期中）下列关于有机物的说法正确的是 A．分子式为的有机物一定是纯净物 B．等质量的和完全燃烧，消耗的氧气的质量大 C．属于芳香烃的同分异构体有3种 D．碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物只有一种的链状烷烃有4种 【答案】D 【解析】分子式为C3H6的有机物可能是环丙烷或丙烯等不同结构的混合物，存在同分异构体，因此不一定是纯净物，A错误；等质量的烃中氢原子的质量分数越大，燃烧耗氧量越多，甲烷中氢原子的质量分数大于乙烯，甲烷耗氧多，B错误；C8H10的芳香烃同分异构体包括乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共4种，而非3种，C错误；含碳原子数小于10且一氯代物只有一种的链状烷烃有甲烷、乙烷、2，2-二甲基丙烷、2，2，3，3-四甲基丁烷，共4种，D正确；故选D。 17.（24-25高二下·陕西安康·期末）m()、n()、p()均可以用作化工原料，下列有关说法正确的是 A．p属于芳香烃 B．m、n、p互为同系物 C．m、n中的所有碳原子一定共平面 D．m、n、p均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】p中不含苯环结构，不属于芳香烃，A错误；m和n属于脂肪烃，p属于脂环烃，结构不同，m、n、p不是同系物，B错误；m中存在三个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，因此不可能所有碳原子共面，C错误；m、n、p中均含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D正确；故选D。 18.（24-25高二下·辽宁·期中）下列有关烃的叙述中正确的是 A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气反应生成与乙烷和氯气反应生成均发生了取代反应 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．烷烃不能发生氧化反应 【答案】B 【解析】乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，A错误；丙烯与Cl2反应生成CH2=CHCH2Cl时，Cl取代丙烯中的H，属于取代反应；乙烷与Cl2光照下生成CH3CH2Cl也是取代反应，B正确；烷烃与Cl2在光照下可发生取代反应，但溴水中Br2浓度低，通常难以引发取代反应，C错误；烷烃可以燃烧（剧烈氧化），也能在一定条件下被部分氧化（如催化氧化），D错误；故选B。 19.（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被-CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，正确的是 A．分子中所有碳原子都在同一直线上 B．聚丙烯的结构简式： C．与HCl加成只生成一种产物 D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，且C—H键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上，A错误；聚丙烯的结构简式：，B错误；与HCl加成产物应有两种情况：CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，C错误；丙烯含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选D。 20.（24-25高二下·天津·期末）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H18 B．所含碳原子均采取sp2杂化 C．与溴能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】D 【解析】根据键线式可得其分子式为C10H16，故A错误；分子中连接双键的碳原子采用sp2杂化，只连接单键的碳原子采用sp3杂化，故B错误；该有机物不属于共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，故C错误；该有机物中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，故D正确；故选D。 21.（24-25高二下·重庆·期中）三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 【答案】A 【解析】首先设烃的平均分子式为，烃燃烧的化学方程式，常温常压下为液态，体积变化由气体体积变化决定。反应前气体体积为，反应后气体体积为x，则体积变化。已知amL烃混合物燃烧后体积缩小2amL，即1体积烃燃烧体积缩小2体积，所以，解得y = 4。(y = 4)、(y = 6)、(y = 2)，可以通过混合使平均y = 4；(y = 6)、(y = 6)、(y = 6)，平均；(y = 4)、(y = 6)、(y = 8)，平均；(y = 4)、(y = 4)、(y = 6)，平均；综上，答案是A。 22.（24-25高二下·河北石家庄·月考）下列关于烃的说法错误的是 A．分子式为的有机物的同分异构体有2种 B．的二氯代物只有一种结构 C．分子式为的有机物的一氯代物的同分异构体有4种 D．的六氯代物有10种 【答案】A 【解析】分子式为的有机物的同分异构体有1种，为，A错误；为正四面体结构，二氯代物只有一种结构，B正确；分子式为的有机物的一氯代物的同分异构体有4种：、、 ，C正确；有8个H原子，六氯代物与二氯代物种类相同， 、，有10种，D正确；故选A。 23.（24-25高二下·吉林长春·期中）已知(R、R'、R″代表烷基) 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】烯烃与加成后生成2，3-二甲基戊烷，因烯烃与氢气加成不改变碳架结构，说明烯烃本身主链5个碳且有两个相邻的甲基支链，、与H2加成后不会生成2，3-二甲基戊烷，A、B不符合要求；已知碳碳双键两端的碳含有一个氢原子则被氧化变成醛，不含碳原子将变成酮类物质且该烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解得到乙醛()和一种酮，说明烯烃中含CH3CH=、另一个双键碳原子上没有H原子；故选C。 24.（24-25高二下·浙江丽水·期末）有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是 A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【答案】A 【解析】乙炔（HC≡CH）为直线结构，所有原子共线；丙炔（HC≡C-CH3）甲基上的碳原子与三键碳原子相连，三个碳原子共线；2-丁炔（CH3-C≡C-CH3）中两个甲基分别与三键碳原子相连，四个碳原子共线，乙炔、丙炔和2-丁炔分子均含碳碳三键，可发生加成反应，故A正确；顺反异构体要求碳碳双键两端的每个碳原子上连接两个不同的原子或原子团，而2-甲基-2-丁烯中碳碳双键一端的碳原子连接了两个甲基，不存在顺反异构体，故B错误；丙烯（CH2=CHCH3）与溴水发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，从而使溴水褪色，与酸性KMnO4发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；直链烷烃分子中的碳原子呈锯齿状排列，不在一条直线上，烷烃中C-H键是极性键，C-C键是非极性键，故D错误；故选A。 25.（24-25高二下·四川成都·期中）下列关于有机物的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10O并能和钠发生反应的有机物5种 D．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 【答案】C 【解析】含四个甲基的C6H14同分异构体则主链有4个碳，两个甲基位于中间两个碳，则有2种情况，故A正确；两个乙基等价，则有4种化学环境的碳，一氯代物有4种，故B正确；分子式为C4H10O并能和钠发生反应，则该化合物是醇，有4种同分异构体：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH，故C错误；该分子为对称结构，有3种化学环境的碳（氢）原子：，核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为6：2：8=3：1：4，故D正确；故选C。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $