内容正文:
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
教学目标
1.认识烯烃、炔烃的结构特征,并能按系统命名法对其命名。
2.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃、炔烃的化学性质。
重点和难点
重点:烯烃、炔烃的性质。
难点:烯烃、炔烃的性质的命名。
◆知识点一 烯烃、炔烃的结构与命名
1.烯烃、炔烃的组成与结构
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
—C≡C—
通式(只含一个官能团)
(单烯烃)CnH2n(n≥2)
(单炔烃)CnH2n-2(n≥2)
2.烯烃和炔烃的命名
(1)烯烃的命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
②命名步骤
如的名称为
【特别提醒】烯烃、炔烃命名的注意事项
(1)主链是含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
(2)从离碳碳双键或三键最近的一端开始编号。
(3)必须注明碳碳双键或三键的位置。
即学即练
1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型:
D.聚丙烯的结构简式:CH2—CH—CH3
【答案】D
【解析】丙烯的分子式为C3H6,实验式为CH2,故A正确;丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2==CHCH3,故B正确;丙烯中含有一个碳碳双键,球棍模型为,故C正确;聚丙烯的结构简式为,故D错误。
2.(1)用系统命名法命名下列物质:
①CH2==CH—CH2CH3:___________________________________________________。
②:_______________________________________________。
③CH2==CH—CH==CH2:__________________________________________________。
(2)根据下列名称写出各物质的结构简式:
①1-戊烯:_______________________________________________________________。
②2-丁炔:________________________________________________________________。
【答案】(1)①1-丁烯 ②3-乙基-1-戊炔
③1,3-丁二烯
(2)①CH2==CH—CH2CH2CH3 ②CH3C≡CCH3
【解析】(1)①H2==H—H2H3主链上有四个碳原子,母体为丁烯,碳碳双键位置在1号碳原子上。②主链上有五个碳原子,母体为戊炔,支链(乙基)在3号碳原子上,碳碳三键在1号碳原子上。
③CH2==CH—CH==CH2主链上有四个碳原子,有两个碳碳双键,母体为丁二烯,双键位置分别在1号、3号碳原子上。
◆知识点二 烯烃、炔烃的性质
1.物理性质
烯烃和炔烃均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
a.单烯烃燃烧的通式:CnH2n+O2nCO2+nH2O。
b.单炔烃燃烧的通式:CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
c.乙烯与乙炔燃烧的比较
乙烯
乙炔
化学方程式
C2H4+3O22CO2+2H2O
2CH≡CH+5O24CO2+2H2O
现象及原因
火焰明亮且伴有黑烟
明亮火焰、黑色浓烟
乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高
②与酸性高锰酸钾溶液反应
a.烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键。
b.氧化规律 CH≡CHCO2
(2)加成反应
烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应。
按要求完成下列化学方程式:
【特别提醒】烯烃加成反应和烷烃取代反应的区别
加成反应
取代反应
键的变化
不饱和键中的不稳定键先断裂,不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合
光照下C—H键断裂,C结合一个卤素原子,另一个卤素原子同替代下来的H结合成HX
反应特点
只上不下
能上能下
反应前后
分子数目
减少
一般不变
(3)加聚反应
nCH3—CH==CH2,。
聚丙烯
(4)共轭二烯烃及其加成反应
①定义:分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
②1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:
即学即练
1.下列有关烯烃的说法正确的是( )
A.1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D.丁烷有2种同分异构体,故丁烯也有2种同分异构体
【答案】C
【解析】乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷与二者均不反应,C正确。
2.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
【答案】A
【解析】多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上,如1-丁炔,故B项错误;炔烃分子中含有极性键和非极性键,故C项错误;CH2==CH—CH==CH2与乙炔不互为同系物,故D项错误。
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(单烯烃)(n≥2)
CnH2n-2(单炔烃)(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键;饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
-
-
加成反应
-
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
-
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
实践应用
1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入高锰酸钾酸性溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟的量
【答案】D
【解析】乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色,A、B项错;三者均属于烃类物质,因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物种类中检验,C项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的现象是不同的,甲烷为火焰明亮,乙烯为产生黑烟,乙炔为产生浓烟,D项正确。
2.某0.5 mol气态烃能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )
A.HC≡CH B.CH2===CH2
C.CH≡CCH3 D.CH2===C(CH3)2
【答案】C
【解析】0.5 mol烃能与1 mol HCl完全加成,说明烃中含有1个C≡C键或2个C===C键,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,说明0.5 mol氯代烃中含有3 mol H原子,则0.5 mol烃中含有2 mol H原子,即1 mol烃含有4 mol H,并含有1个C≡C键或2个C===C键,符合要求的只有CH≡CCH3。
二、烯烃的氧化规律
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
烯烃被氧化的部分
CH2==
RCH==
氧化产物
CO2
RCOOH
如:RCH==CH2RCOOH+CO2+H2O
(2)臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如
实践应用
1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C发生断裂,如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后,可能生成1 mol乙醛的是( )
A.CH3CH==CHCH2CH3
B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.
【答案】A
【解析】1 mol CH3CH==CHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO,A正确;1 mol CH2==CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO,B错误;CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO,C错误;1 mol
氧化后生成1 mol和1 mol HCHO,D错误。
2.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】B
【解析】C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、、,共3种。
考点一 烯烃、炔烃的结构和物理性质
【例1】丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是( )
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合物的结构简式:CH2—CH—CH3
【答案】D
【解析】丙烯的分子式为C3H6,实验式为CH2,故A正确;丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2==CHCH3,球棍模型为,故B、C正确;聚丙烯的结构简式为,故D错误。
【变式1-1】下列关于乙炔的物理性质的说法不正确的是( )
A.乙炔和乙烯一样,是无色气体
B.乙炔和乙烯一样,密度和空气接近
C.乙炔和乙烯一样都微溶于水
D.乙炔和乙烯一样,没有强烈的气味
【答案】C
【解析】乙炔和乙烯均是无色气体,密度均小于空气且和空气接近,纯净的乙炔无味,乙烯稍有气味,A、B、D正确。
【变式1-2】下列有机物分子中,所有原子一定不可能处在同一平面的是( )
A.CH2==CH—Cl
B.CH2==CH—CH==CH2
C.苯乙炔
D.2-甲基丙烯
【答案】D
【解析】碳碳双键为平面结构,则氯乙烯分子中所有原子处在同一平面上,故A不符合题意;碳碳双键为平面结构,则1,3-丁二烯分子中所有原子可处在同一平面上,故B不符合题意;苯环、碳碳三键为平面结构,则苯乙炔分子中所有原子可处在同一平面上,故C不符合题意;2-甲基丙烯分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上,故D符合题意。
考点二 烯烃、炔烃的命名
【例2】下列烯烃命名正确的是( )
A.3-甲基-3-丁烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯
【答案】B
【解析】A项,应该从靠近碳碳双键的一端开始编号,命名为2-甲基-1-丁烯,错误;C项,碳碳双键和取代基位置编号有误,应为4-甲基-2-戊烯,错误;D项,主链不是最长碳链,应该命名为2-甲基-1-丁烯,错误。
【变式2-1】下列物质中,有顺反异构体的是( )
A.1,2二氯乙烯 ClHC===CHCl
B.1,1二氯乙烯 Cl2C===CH2
C.丙烯 CH3—CH===CH2
D.苯乙烯
【答案】A
【解析】1,2二氯乙烯分子中,碳碳双键上同一碳上连有不同的原子,具有顺反异构,故A正确;1,1二氯乙烯中双键上同一碳上连有相同的原子,不具有顺反异构,故B错误;丙烯CH3—CH==CH2,碳碳双键上同一碳上连相同的氢原子,并不具有顺反异构,故C错误;苯乙烯分子中,其中碳碳双键上的碳原子连接相同的H原子,不具有顺反异构,故D错误。
考点三 烯烃、炔烃的化学性质
【例3】下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
【答案】C
【解析】乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色;CCl4能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
【变式3-1】下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A.燃烧时有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应
D.与足量溴单质反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【答案】D
【解析】无论是CH≡C—CH2—CH3,还是CH2==CH—CH==CH2,A、B、C项均能发生,而与足量溴单质发生加成反应后,前者产物为,后者产物为。
【变式3-2】根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物(不考虑立体异构)
D.不能发生加聚反应
【答案】C
【解析】由乙烯分子的空间结构可知,2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;2-丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;2-丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。
考点四 烃的燃烧规律
【例4】在常温、常压下,取下列四种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )
A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C2H6
【答案】C
【解析】根据烃的燃烧通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O进行计算,气态烃各1 mol,甲烷完全燃烧需要2 mol氧气,丙烷完全燃烧需要5 mol氧气,丁烷完全燃烧需要6.5 mol氧气,乙烷完全燃烧需要3.5 mol氧气,故消耗氧气最多的是丁烷。
【变式4-1】两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧生成0.16 mol CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是( )
A.混合气体中一定含有甲烷
B.混合气体一定是甲烷和乙烯
C.混合气体中一定含有乙炔
D.混合气体中一定含有乙烷
【答案】A
【解析】根据题给数据可求出混合气体的平均分子组成为C1.6H4,由平均分子组成分析,应是一种烃分子的碳原子数大于1.6,另一种烃分子的碳原子数小于1.6,而碳原子数小于1.6的烃只有甲烷,可见混合气体中一定含有甲烷,则另一种烃的氢原子数一定是4,可以是乙烯(C2H4)、丙炔(C3H4)等,因此混合气体中不可能含有乙炔或乙烷。
【变式4-2】25 ℃时,某气态烃与O2混合,在密闭容器中完全燃烧后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A.C2H4 B.C2H6
C.C3H6 D.C4H8
【答案】A
【解析】由题意知,烃和O2完全反应生成CO2和H2O,设该烃的分子式为CxHy,则CxHy+O2xCO2+H2O,由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍,即1+=2x,解得x=1+。讨论:当y=4时,x=2;当y=6时,x=2.5,不符合题意;当y=8时,x=3。
基础达标
1.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
【答案】A
【解析】丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上,如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上,故B项错误;炔烃分子中含有极性键和非极性键,故C项错误;C4H6为CH2==CH—CH==CH2时,与乙炔不互为同系物,故D项错误。
2.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
【答案】C
【解析】丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;丙烯与乙烯的元素组成是相同的,可以燃烧,B错误;丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确;乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷,但是CH2==CH—CH3与HCl加成,由于氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应该有两种,即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它们互为同分异构体,不是同一物质,D错误。
3.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是( )
A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】选项B、C、D中的物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷,只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷。
4.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
【答案】D
【解析】分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化:增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子,推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl反应生成CH2==CHCl,再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。
5.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
【答案】D
【解析】乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
6.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )
A.CH2===CH2+Br2―→
B.CH2===CH—CH2—CH3+HCl
C.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH===CH2
【答案】A
【解析】CH2==CH2与Br2发生加成反应,产物唯一,A正确;CH2===CH—CH2—CH3与HCl发生加成反应的产物有二种,B错误;C(CH3)4与Cl2发生取代反应生成的一氯代物是一种,但反应还能继续进行,生成多卤代物,产物种类有若干种,C错误;生成的高分子加聚产物为混合物,D错误。
7.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
【答案】C
【解析】乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,发生的是氧化反应;溴在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
8.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
【答案】A
【解析】烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应,A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化,B正确。在一定条件下,烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,C项正确。在一定条件下,含有碳碳双键的丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯,D项正确。
9.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与1 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,故A项错误;乙炔、丙炔、2丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但1丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上,故B项错误;炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,故C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色,故D项正确。
10.某烃的结构式用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】C
【解析】如图,给双键碳原子进行编号,与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时,可以是1,2加成,3,4加成,5,6加成,还可以是1,4加成,4,6加成,所得产物有5种。
综合应用
11.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.2∶1,下列说法不正确的是( )
A.角鲨烯分子式为C30H50
B.角鲨烯完全加氢后为C30H50
C.1 mol角鲨烯最多可与6 mol溴单质加成
D.角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物
【答案】B
【解析】根据碳氢质量比为7.2∶1可计算得出角鲨烯分子式为C30H50,A正确;角鲨烯分子是链状结构,完全加氢后为C30H62,B错误;角鲨烯分子C30H50比烷烃C30H62少12个H原子,分子中最多含有6个碳碳双键,C正确;C29H48比C30H50相差1个CH2,D正确。
12.根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
【答案】C
【解析】乙烯分子为平面结构,由乙烯分子的空间结构可知,2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上,A错误;2-丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B错误;2-丁烯与HCl发生加成反应,产物只有一种,C正确;2-丁烯中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D错误。
13.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2==CH2
B.CH3CH==CH2
C.CH3CH2CH==CH2
D.CH3CH2CH2CH==CH2
【答案】B
【解析】此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应,可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代,此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H,所以原烯烃分子中有6个H。
14.已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到( )
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】2-甲基-1,3-丁二烯与Br2发生1,2-加成可得到或,发生1,4加成可得到,不可能得到。
15.现有两种烯烃:CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①CH2—CH2
②
③
④
A.①④ B.③
C.② D.①②④
【答案】D
【解析】烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应,当两种烯烃混合后,一定会发生两种烯烃自身的加聚反应,得到①④;另外两种烯烃共同发生加聚反应,得到②,D正确。
16.从柑橘中炼制萜二烯(),下列有关它的推测,不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.常温下为液态,难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成
【答案】D
【解析】该有机物分子式为C10H16,A项正确;分子中碳原子数大于4且小于18的烃一般为液态,且烃难溶于水,B项正确;该分子中含有,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成,D项错误。
17.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是( )
A.豪猪烯与乙烯互为同系物
B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内
C.豪猪烯的分子式为C14H16
D.1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应
【答案】D
【解析】豪猪烯与乙烯结构不相似,分子组成上不相差若干个CH2原子团,不互为同系物,A错误;分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构,所有碳原子不可能共平面,B错误;由键线式可知,豪猪烯的分子式为C14H14,C错误;1 mol豪猪烯含有6 mol,能与6 mol H2发生加成反应,D正确。
18.烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如:R1CH==CHR2被氧化为和;被氧化为和,由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
【答案】C
【解析】由题意可知,碳碳双键可被氧化断裂,生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种:CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2,氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和),所以氧化产物共有4种。
19.烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛或酮。
例如:+。
下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后生成的产物多于一种的是( )
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】A项,2OHCCH2CHO;B项,2;C项,2HCHO+OHCCH2CH2CHO,产物多于一种;D项,2OHCCH2CH2CHO。
20.桶烯结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
【答案】A
【解析】桶烯分子中存在两个饱和碳原子,所形成的四个共价键呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A项错误;桶烯中含有,能够发生加成反应和加聚反应,B项正确;桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确;桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢),所以其一氯代物有两种,D项正确。
拓展培优
21.经研究发现白蚁信息素有、,家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是( )
A.2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18
B.2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯互为同系物
C.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1 mol家蚕的性信息素1 mol Br2加成,产物只有一种
【答案】D
【解析】根据键线式和碳原子的4价可知,2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18,A项正确;2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯的分子组成上相差1个CH2原子团,结构相似,二者互为同系物,B项正确;三种信息素都含有碳碳双键,均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;家蚕的性信息素与溴可发生1,2加成或1,4加成,因此与1 mol Br2的加成产物有两种,D项错误。
22.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【答案】D
【解析】无论CH≡C—CH2—CH3,还是CH2===CH—CH===CH2,A、B、C中反应均能发生,无法推断出该烃;而与足量溴加成后前者产物为,后者产物为,可以推断出该烃。
23.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A.它的一氯代物有5种
B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.它和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化等反应
【答案】D
【解析】柠檬烯分子中含有8种化学环境的氢原子,其一氯代物总共有8种,A错误;柠檬烯分子中所有碳原子不可能在同一平面上,B错误;柠檬烯的分子式为C10H16,而的分子式为C10H14,二者不互为同分异构体,C错误。
24.(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为___________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为。
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有________种结构(不考虑立体异构)。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃分子高度对称,有顺、反两种结构。
a.写出A的该种同分异构体的结构简式:______________________________________________。
b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式:_____________________________________________。
【答案】(1)C5H10 、
、
(2)①5 ②a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3
b.(顺式)、
(反式)
【解析】(1)由单烯烃的相对分子质量为70,可得该烯烃的分子式为C5H10;该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个取代基,当主链为4个碳原子时,取代基为1个—CH3,此时烯烃的碳骨架结构为,其碳碳双键可在①②③三个位置,有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为,其碳碳双键可在①②③④⑤五个位置。
25.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中A~E的结构简式,并写出①~⑦各步反应的化学方程式。
A____________;B____________;C____________;D____________;E____________。
反应①________________________________________________________________________;
反应②________________________________________________________________________;
反应③________________________________________________________________________;
反应④________________________________________________________________________;
反应⑤________________________________________________________________________;
反应⑥________________________________________________________________________;
反应⑦________________________________________________________________________。
【答案】CH2==CH—Cl CH2==CH—CN
CH2==CH—C≡CH
CH≡CH+HClCH2==CHCl
nCH2==CHCl
CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN
nCH2==CH—CN
2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
CH2==CH—C≡CH+HCl―→
【解析】①为CH≡CH与HCl的加成反应;②为CH2==CHCl的加聚反应;③为乙炔与HCN的加成反应;④为丙烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应;⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
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第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
教学目标
1.认识烯烃、炔烃的结构特征,并能按系统命名法对其命名。
2.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃、炔烃的化学性质。
重点和难点
重点:烯烃、炔烃的性质。
难点:烯烃、炔烃的性质的命名。
◆知识点一 烯烃、炔烃的结构与命名
1.烯烃、炔烃的组成与结构
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有 的链烃
分子中含有 的链烃
官能团
—C≡C—
通式(只含一个官能团)
(单烯烃)
(单炔烃)
2.烯烃和炔烃的命名
(1)烯烃的命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离 最近,写名称时必须标明 的位置。
②命名步骤
如的名称为
【特别提醒】烯烃、炔烃命名的注意事项
(1)主链是含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
(2)从离碳碳双键或三键最近的一端开始编号。
(3)必须注明碳碳双键或三键的位置。
即学即练
1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型:
D.聚丙烯的结构简式:CH2—CH—CH3
2.(1)用系统命名法命名下列物质:
①CH2==CH—CH2CH3:___________________________________________________。
②:_______________________________________________。
③CH2==CH—CH==CH2:__________________________________________________。
(2)根据下列名称写出各物质的结构简式:
①1-戊烯:_______________________________________________________________。
②2-丁炔:________________________________________________________________。
◆知识点二 烯烃、炔烃的性质
1.物理性质
烯烃和炔烃均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而 。当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈 。
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
a.单烯烃燃烧的通式:CnH2n+O2nCO2+nH2O。
b.单炔烃燃烧的通式:CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
c.乙烯与乙炔燃烧的比较
乙烯
乙炔
化学方程式
C2H4+3O22CO2+2H2O
2CH≡CH+5O24CO2+2H2O
现象及原因
火焰明亮且伴有黑烟
明亮火焰、黑色浓烟
乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高
②与酸性高锰酸钾溶液反应
a.烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液 ,原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键。
b.氧化规律 CH≡CHCO2
(2)加成反应
烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生 。
按要求完成下列化学方程式:
【特别提醒】烯烃加成反应和烷烃取代反应的区别
加成反应
取代反应
键的变化
不饱和键中的不稳定键先断裂,不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合
光照下C—H键断裂,C结合一个卤素原子,另一个卤素原子同替代下来的H结合成HX
反应特点
只上不下
能上能下
反应前后
分子数目
减少
一般不变
(3)加聚反应
nCH3—CH==CH2,。
聚丙烯
(4)共轭二烯烃及其加成反应
①定义:分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
②1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:
即学即练
1.下列有关烯烃的说法正确的是( )
A.1-丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D.丁烷有2种同分异构体,故丁烯也有2种同分异构体
2.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(单烯烃)(n≥2)
CnH2n-2(单炔烃)(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键;饱和链烃
含碳碳双键;不饱和链烃
含碳碳三键;不饱和链烃
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
-
-
加成反应
-
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有黑烟
燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
-
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
实践应用
1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入高锰酸钾酸性溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟的量
2.某0.5 mol气态烃能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )
A.HC≡CH B.CH2===CH2
C.CH≡CCH3 D.CH2===C(CH3)2
二、烯烃的氧化规律
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
烯烃被氧化的部分
CH2==
RCH==
氧化产物
CO2
RCOOH
如:RCH==CH2RCOOH+CO2+H2O
(2)臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如
实践应用
1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C发生断裂,如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后,可能生成1 mol乙醛的是( )
A.CH3CH==CHCH2CH3
B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.
2.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
考点一 烯烃、炔烃的结构和物理性质
【例1】丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是( )
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合物的结构简式:CH2—CH—CH3
【变式1-1】下列关于乙炔的物理性质的说法不正确的是( )
A.乙炔和乙烯一样,是无色气体
B.乙炔和乙烯一样,密度和空气接近
C.乙炔和乙烯一样都微溶于水
D.乙炔和乙烯一样,没有强烈的气味
【变式1-2】下列有机物分子中,所有原子一定不可能处在同一平面的是( )
A.CH2==CH—Cl
B.CH2==CH—CH==CH2
C.苯乙炔
D.2-甲基丙烯
考点二 烯烃、炔烃的命名
【例2】下列烯烃命名正确的是( )
A.3-甲基-3-丁烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-乙基-1-丙烯
【变式2-1】下列物质中,有顺反异构体的是( )
A.1,2二氯乙烯 ClHC===CHCl
B.1,1二氯乙烯 Cl2C===CH2
C.丙烯 CH3—CH===CH2
D.苯乙烯
考点三 烯烃、炔烃的化学性质
【例3】下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
【变式3-1】下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A.燃烧时有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应
D.与足量溴单质反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【变式3-2】根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物(不考虑立体异构)
D.不能发生加聚反应
考点四 烃的燃烧规律
【例4】在常温、常压下,取下列四种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )
A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C2H6
【变式4-1】两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧生成0.16 mol CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是( )
A.混合气体中一定含有甲烷
B.混合气体一定是甲烷和乙烯
C.混合气体中一定含有乙炔
D.混合气体中一定含有乙烷
【变式4-2】25 ℃时,某气态烃与O2混合,在密闭容器中完全燃烧后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A.C2H4 B.C2H6
C.C3H6 D.C4H8
基础达标
1.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
2.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
3.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是( )
A.
B.
C.
D.
4.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
5.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
6.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )
A.CH2===CH2+Br2―→
B.CH2===CH—CH2—CH3+HCl
C.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH===CH2
7.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
8.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
9.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与1 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
10.某烃的结构式用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
综合应用
11.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.2∶1,下列说法不正确的是( )
A.角鲨烯分子式为C30H50
B.角鲨烯完全加氢后为C30H50
C.1 mol角鲨烯最多可与6 mol溴单质加成
D.角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物
12.根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
13.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH2==CH2
B.CH3CH==CH2
C.CH3CH2CH==CH2
D.CH3CH2CH2CH==CH2
14.已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到( )
A. B.
C. D.
15.现有两种烯烃:CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①CH2—CH2
②
③
④
A.①④ B.③
C.② D.①②④
16.从柑橘中炼制萜二烯(),下列有关它的推测,不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.常温下为液态,难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成
17.豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是( )
A.豪猪烯与乙烯互为同系物
B.豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内
C.豪猪烯的分子式为C14H16
D.1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应
18.烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如:R1CH==CHR2被氧化为和;被氧化为和,由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
19.烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理可得到醛或酮。
例如:+。
下列烯烃经臭氧氧化,并经锌和水处理,完全反应后生成的产物多于一种的是( )
A. B.
C. D.
20.桶烯结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
拓展培优
21.经研究发现白蚁信息素有、,家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是( )
A.2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18
B.2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯互为同系物
C.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1 mol家蚕的性信息素1 mol Br2加成,产物只有一种
22.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
23.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A.它的一氯代物有5种
B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.它和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化等反应
24.(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为___________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为。
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有________种结构(不考虑立体异构)。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃分子高度对称,有顺、反两种结构。
a.写出A的该种同分异构体的结构简式:______________________________________________。
b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式:_____________________________________________。
25.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中A~E的结构简式,并写出①~⑦各步反应的化学方程式。
A____________;B____________;C____________;D____________;E____________。
反应①________________________________________________________________________;
反应②________________________________________________________________________;
反应③________________________________________________________________________;
反应④________________________________________________________________________;
反应⑤________________________________________________________________________;
反应⑥________________________________________________________________________;
反应⑦________________________________________________________________________。
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