1.3 烃 第1课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃 第1课时 烷烃及其性质 教学目标 1.认识烷烃的组成和结构特点。 2.掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。 3.认识取代反应的特点和规律。 重点和难点 重点：烷烃的化学性质。 难点：取代反应的判断。 ◆知识点一 烷烃结构及物理性质 1．烷烃的组成和结构特点 烷烃 2．烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的 由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都 水的密度 溶解性 烷烃不溶于水， 有机溶剂 即学即练 1．下列关于烷烃的叙述正确的是(　　) A．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 B．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 C．任何烷烃分子中，碳、氢原子个数之比都是相同的 D．CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3互为同素异形体 2．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是气体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低 ◆知识点二 烷烃的化学性质 1．甲烷 甲烷的化学性质 ，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生 。 2．烷烃 (1)稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都 反应。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成 和 。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 【特别提醒】 a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 (3)氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 即学即练 1．1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为(　　) A．4 mol B．8 mol C．10 mol D．2 mol 2．在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的氯气为__________mol，生成的HCl为________mol。 【特别提醒】 (1)烷烃与卤素单质发生取代反应得到的产物不只是一卤代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被卤素原子取代。 (2)烷烃与Cl2发生取代反应时，消耗氯气的物质的量等于被取代的氢原子的物质的量，还等于生成的HCl的物质的量。 一、取代反应 （1）反应条件：在光照条件下，烷烃能与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。 （2）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代） ①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。 ②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　 ③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 ④烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 实践应用 1．下列反应中，属于取代反应的是(　　) ①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr ②C4H10＋O24CO2＋5H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．①③④ C．②③ D．②④ 2.下列有关甲烷取代反应的叙述正确的是(　　) A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．1 mol CH4完全反应生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2 考点一 烷烃的结构和物理性质 【例1】下列关于链状烷烃的说法正确的有(　　) ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1) ③分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃 ④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2 ⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 【变式1-1】下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　) A．烷烃随着相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高 B．烷烃的密度随着相对分子质量增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 考点二 　烷烃的化学性质 【例2】液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【变式2-1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) A．常温常压下，所有烷烃都为气体 B．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．丙烷在光照条件下与氯气反应，只生成两种氯代物 基础达标 1．下列有机物中，是烷烃的是(　　) A．C5H10 B．C3H8 C．C2H2 D．C6H6 2．1 mol某烷烃(通式为CnH2n＋2)完全燃烧，需要6.5 mol氧气，这种烷烃的化学式为(　　) A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 3．下列4种烷烃的沸点由高到低的顺序是(　　) ①2,5-二甲基己烷　②正辛烷　③2,3,4-三甲基戊烷　④2,2,3,3-四甲基丁烷 A．②>③>①>④ B．③>①>②>④ C．②>③>④>① D．②>①>③>④ 4．下列物质：①丁烷　②2­甲基丙烷　③戊烷　④2­甲基丁烷　⑤2，2­二甲基丙烷 沸点由大到小的排列顺序正确的是(　　) A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 5．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应 C．丙烷比其同系物丁烷易液化 D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 6．下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是(　　) A．氯气与氢气反应 B．次氯酸分解 C．甲烷与氯气反应 D．丙烷与氧气反应 7．下列烷烃中，沸点最高的是(　　) A．2­甲基丙烷 B．2，2­二甲基丙烷 C．正己烷 D．2­甲基戊烷 8．下列关于烷烃的叙述中正确的是(　　) A．燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，不可能在同一平面上 C．在烷烃分子中，所有的化学键都为σ键 D．任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的 9．下列关于烷烃性质的叙述，错误的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．都能燃烧 C．都不溶于水 D．都能与液溴发生取代反应 10．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(　　) 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 －164 ℃ －89 ℃ －0.5 ℃ 36 ℃ A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃ C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃ 综合应用 11．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 12．1 mol 某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气246.4 L，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是(　　) A．(CH3)3CCH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2C(CH3)2 13．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等 ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等 ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 下列说法不正确的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中将出现CH3CH3 14．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是液体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低 15．甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H12 B．光照下可以与Cl2发生取代反应 C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 16．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 17．液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 18.已知有一种烃的结构类似自行车(如图)，简称“自行车烃”，下列关于它的叙述正确的是(　　) A．易溶于水 B．可以发生取代反应 C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物 19．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 20．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 下列有关X的说法正确的是(　　) A．相同条件下，X的密度比水大 B．X的分子式为C6H14 C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 拓展培优 21．某化学学习小组欲探究己烷的性质，用己烷进行下列实验： 实验1：溴水分层，下层为几乎无色的液体橙色溶液。 实验2：将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间，溶液颜色变浅，打开瓶盖瓶口出现白雾。 实验3：利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH==CH2)，且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。 (1)实验1中用到的玻璃仪器主要有_______________________________________(填名称)。 (2)由实验1可知，己烷的物理性质有________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是________(填字母)。 A．己烷与溴发生了取代反应 B．溴己烷为无色物质 C．液溴向外挥发浓度降低 D．己烷与液溴发生了加成反应 E．液溴与己烷分层，密度大的液溴在下层 (4)实验3中装置Ⅱ的作用是______________________________________________________。 (5)试管C中的现象是____________________________________________________________。 (6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式：___________________________。 22．某小组欲研究烷烃的某些性质设计如图实验装置。回答下列问题： 性质一：烷烃可以发生取代反应。 向如图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体，混合均匀后通入C中硬质玻璃管中，夹紧两个弹簧夹，用强光照射硬质玻璃管。 (1)将实验室制得的Cl2先通过饱和食盐水的目的是________________。 (2)写出装置C中CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式：____________________________________。 (3)一段时间后，C中玻璃管内的实验现象：__________________、__________________。 (4)若2 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得生成4种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是__________________ mol。 (5)某丁烷与氯气发生反应的产物之一为C4H9Cl，则分子式为C4H9Cl的同分异构体有________________________________________________________________________种(不考虑立体异构)。 性质二：烷烃可以发生氧化反应。 将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧，并使产生的气体全部通入下图装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。 实验前 实验后 (干燥剂＋U形管)的质量 101.1 g 102.9 g (澄清石灰水＋广口瓶)的质量 312.0 g 315.3 g (6)试写出该烷烃燃烧的化学方程式：___________________________________________________。 性质三：验证CH4是否具有还原性。某小组设计了如下实验： (7)实验过程中观察到图中无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。 23．烃A的结构简式为 (1)用系统命名法命名烃A：__________________________________________________； 烃A的一氯代物有______种(不考虑立体异构)。 (2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和 1个。试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有________种。 (3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为________________，写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称：_____________________________________。 1 mol 烷烃B完全燃烧需消耗氧气________mol。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃 第1课时 烷烃及其性质 教学目标 1.认识烷烃的组成和结构特点。 2.掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。 3.认识取代反应的特点和规律。 重点和难点 重点：烷烃的化学性质。 难点：取代反应的判断。 ◆知识点一 烷烃结构及物理性质 1．烷烃的组成和结构特点 烷烃 2．烷烃的物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态；C5～C16液态[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体]；C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量增大，烷烃的熔、沸点升高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂 即学即练 1．下列关于烷烃的叙述正确的是(　　) A．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 B．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 C．任何烷烃分子中，碳、氢原子个数之比都是相同的 D．CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3互为同素异形体 【答案】B 【解析】烷烃中乙烷的2个碳原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是折线形，碳原子可能在同一平面上，故A错误；烷烃属于饱和烃，分子中所有的化学键都为单键，故B正确；烷烃的通式为CnH2n＋2，碳、氢原子个数之比为n∶(2n＋2)，碳原子数不同时，碳、氢原子个数之比不同，故C错误；二者互为同系物，故D错误。 2．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是气体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低 【答案】D 【解析】新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体，A、B项错误；由表中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误；由表中数据可知，C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D项正确。 ◆知识点二 烷烃的化学性质 1．甲烷 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。 2．烷烃 (1)稳定性 因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。 (2)取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 【特别提醒】 a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 b.连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 (3)氧化反应(与氧气反应) 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 质量相同的烃，碳元素的质量分数越低，完全燃烧时放出的热量越多。因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。 即学即练 1．1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为(　　) A．4 mol B．8 mol C．10 mol D．2 mol 【答案】B 【解析】1 mol丙烷与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8，此时消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应，故1 mol丙烷最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。 2．在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的氯气为__________mol，生成的HCl为________mol。 【答案】3　3 【解析】在标准状况下，22.4 L CH4的物质的量为1 mol，则生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量分别为0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol。n(Cl2)＝n(HCl)＝0.1 mol＋0.2 mol×2＋0.3 mol×3＋0.4 mol×4＝3 mol。 【特别提醒】 (1)烷烃与卤素单质发生取代反应得到的产物不只是一卤代物，烷烃分子中的所有氢原子都可被卤素原子取代。 (2)烷烃与Cl2发生取代反应时，消耗氯气的物质的量等于被取代的氢原子的物质的量，还等于生成的HCl的物质的量。 一、取代反应 （1）反应条件：在光照条件下，烷烃能与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。 （2）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代） ①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。 ②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　 ③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 ④烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 实践应用 1．下列反应中，属于取代反应的是(　　) ①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr ②C4H10＋O24CO2＋5H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．①③④ C．②③ D．②④ 【答案】B　 【解析】反应①为烷烃典型特征取代反应，反应②为氧化反应，反应③为酯化反应(取代反应)，反应④为硝化反应，①③④为取代反应。 2.下列有关甲烷取代反应的叙述正确的是(　　) A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D．1 mol CH4完全反应生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2 【答案】C 【解析】甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CH3Cl，A错误、C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；1 mol CH4完全反应生成CCl4，最多消耗4 mol Cl2，D错误。 考点一 烷烃的结构和物理性质 【例1】下列关于链状烷烃的说法正确的有(　　) ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1) ③分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃 ④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2 ⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 【答案】D 【解析】在链状烷烃分子中，无论是C—C键、还是C—H键，所有的化学键都是单键，故①正确；链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，故②正确；分子通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃达到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，故③正确；碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，故④错误；由链状烷烃的分子通式CnH2n＋2可知，C、H原子最简整数比为n∶(2n＋2)，n值不同，比值不同，最简式不同，故⑤正确。 【变式1-1】下列有关烷烃的叙述不正确的是(　　) A．烷烃随着相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高 B．烷烃的密度随着相对分子质量增大逐渐增大 C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 D．烷烃的同分异构体中，支链数越多其沸点越高 【答案】D 【解析】烷烃的同分异构体，支链数越多其沸点越低，D错误。 考点二 　烷烃的化学性质 【例2】液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【答案】C 【解析】丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈折线形排列，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol 丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3＋) mol＝5 mol，D正确。 【变式2-1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) A．常温常压下，所有烷烃都为气体 B．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．丙烷在光照条件下与氯气反应，只生成两种氯代物 【答案】B 【解析】随着碳原子数的增大，烷烃在常温常压下存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态，A错误；烷烃中氢元素含量较高时燃烧会产生淡蓝色火焰，但不是所有的烷烃燃烧都能产生淡蓝色火焰，B正确；在一定条件下，烷烃能与Cl2、Br2等发生取代反应，不能与溴水发生反应，C错误。 基础达标 1．下列有机物中，是烷烃的是(　　) A．C5H10 B．C3H8 C．C2H2 D．C6H6 【答案】B 【解析】B项符合通式CnH2n＋2，是烷烃。 2．1 mol某烷烃(通式为CnH2n＋2)完全燃烧，需要6.5 mol氧气，这种烷烃的化学式为(　　) A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 【答案】B 【解析】1 mol烷烃完全燃烧耗氧量为(n＋) mol＝6.5 mol，则n＝4。 3．下列4种烷烃的沸点由高到低的顺序是(　　) ①2,5-二甲基己烷　②正辛烷　③2,3,4-三甲基戊烷　④2,2,3,3-四甲基丁烷 A．②>③>①>④ B．③>①>②>④ C．②>③>④>① D．②>①>③>④ 【答案】D 【解析】①②③④的分子中碳原子数相同，其支链数：②<①<③<④，所以沸点：②>①>③>④。 4．下列物质：①丁烷　②2­甲基丙烷　③戊烷　④2­甲基丁烷　⑤2，2­二甲基丙烷 沸点由大到小的排列顺序正确的是(　　) A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>① C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③ 【答案】C 【解析】对于烷烃而言，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即：③、④、⑤大于①、②，对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②，③>④>⑤，综合排序可得，③>④>⑤>①>②。 5．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应 C．丙烷比其同系物丁烷易液化 D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【答案】C 【解析】丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，且比丁烷难液化，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。 6．下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是(　　) A．氯气与氢气反应 B．次氯酸分解 C．甲烷与氯气反应 D．丙烷与氧气反应 【答案】D 【解析】氯气与氢气可在光照或点燃条件下发生化合反应生成氯化氢，故不选A项；次氯酸具有不稳定性，在光照条件下发生反应2HClO2HCl＋O2↑，故不选B项；光照条件下，氯气与甲烷发生取代反应生成一氯甲烷等有机化合物和氯化氢，故不选C项；丙烷与氧气在点燃的条件下反应，光照条件下与氧气不反应，故选D项。 7．下列烷烃中，沸点最高的是(　　) A．2­甲基丙烷 B．2，2­二甲基丙烷 C．正己烷 D．2­甲基戊烷 【答案】C 【解析】正己烷和2­甲基戊烷的相对分子质量比2­甲基丙烷、2，2­二甲基丙烷大，所以正己烷和2­甲基戊烷的沸点比2­甲基丙烷、2，2­二甲基丙烷高，己烷的同分异构体中正己烷没有支链，所以正己烷的沸点最高。 8．下列关于烷烃的叙述中正确的是(　　) A．燃烧产物一定为二氧化碳和水 B．烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，不可能在同一平面上 C．在烷烃分子中，所有的化学键都为σ键 D．任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的 【答案】C 【解析】烷烃中含有碳、氢元素，若烷烃不完全燃烧，产物有可能为一氧化碳和水；烷烃分子中碳原子都是sp3杂化，但只有乙烷2个C原子在同一直线上，多碳烷烃主链是锯齿形，碳原子可能在同一平面内；烷烃属于饱和链烃，分子中所有的化学键都为σ键；链状烷烃的通式为CnH2n＋2，C、H原子个数之比＝n∶(2n＋2)，碳原子数不同时碳、氢原子个数之比不同。 9．下列关于烷烃性质的叙述，错误的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．都能燃烧 C．都不溶于水 D．都能与液溴发生取代反应 【答案】D　 【解析】烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；烷烃都能燃烧，都不溶于水，B、C正确；烷烃都能与溴蒸气发生取代反应，但不能与液溴反应，D错误。 10．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(　　) 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 －164 ℃ －89 ℃ －0.5 ℃ 36 ℃ A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃ C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃ 【答案】A 【解析】烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间。 综合应用 11．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】根据题意知X可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，分子中都含有4个甲基，故A错误；X若为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH3)3CCH2CH3，分子中有3种氢原子，一氯代物有3种，故B正确；标准状况下X为液态，无法用气体摩尔体积进行计算，故C错误；(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃，与溴的四氯化碳溶液不反应，故D错误。 12．1 mol 某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气246.4 L，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是(　　) A．(CH3)3CCH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2C(CH3)2 【答案】A 【解析】烷烃分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，在氧气中充分燃烧的化学方程式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。由题可知，O2的物质的量为＝11 mol，可得n＝7，该烷烃的分子式为C7H16，故B、C错误；(CH3)3CCH2CH2CH3分子中含有4种H原子，其一氯代物有4种，故A正确；(CH3CH2)2C(CH3)2分子中含有3种H原子，其一氯代物有3种，故D错误。 13．烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下： ①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等 ②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl，CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等 ③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2，Cl·＋CH3·―→CH3Cl等 下列说法不正确的是(　　) A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行 C．反应产物只有四种 D．产物中将出现CH3CH3 【答案】C 【解析】烷烃与氯气反应的条件为光照，所以引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确；依据反应历程可知Cl·在链反应中消耗后又生成，所以链反应可以周而复始、反复进行，B正确；甲烷与氯气反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、HCl等，C错误；两个·CH3可以结合生成CH3—CH3，D正确。 14．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　) 物质名称 沸点/℃ 正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5 正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.9 新戊烷C(CH3)4 9.5 正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0 A.在标准状况下，新戊烷是液体 B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低 【答案】AD 【解析】新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体，A项正确、B项错误；由表中数据可知，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C项错误；由表中数据可知，C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D项正确。 15．甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H12 B．光照下可以与Cl2发生取代反应 C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】甲基环戊烷的分子式为C6H12，光照下可以与Cl2发生取代反应，A、B项正确；不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；烷烃均难溶于水，C项错误。 16．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　) A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6 【答案】C 【解析】根据燃烧通式CxHy＋(x＋0.25y)O2xCO2＋0.5yH2O进行计算，气态烃各1 mol，甲烷燃烧需要2 mol氧气，丙烷燃烧需要5 mol氧气，丁烷燃烧需要6.5 mol氧气，乙烷燃烧需要3.5 mol氧气，故消耗氧气最多的是丁烷。 17．液化气的主要成分之一是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　) A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应 C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D．1 mol 丙烷完全燃烧消耗5 mol O2 【答案】C 【解析】丙烷分子中的碳原子为饱和碳原子，3个碳原子呈锯齿形排列，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol丙烷(C3H8)完全燃烧消耗O2的物质的量为(3＋) mol＝5 mol，D正确。 18.已知有一种烃的结构类似自行车(如图)，简称“自行车烃”，下列关于它的叙述正确的是(　　) A．易溶于水 B．可以发生取代反应 C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物 【答案】B 【解析】烃都难溶于水且密度比水小，A、C项错误；“自行车烃”属于饱和烃，具有类似甲烷的化学性质，光照下能与卤素单质发生取代反应，B项正确；环己烷(C6H12)分子中只含有1个碳环，而“自行车烃”(C16H30)分子中含有2个碳环，在分子组成上相差C10H18，不满足相差若干个CH2原子团的条件，二者不互为同系物，D项错误。 19．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法正确的是(　　) A．X分子中可能含有三个甲基 B．X的一氯代物可能有三种(不考虑立体异构) C．标准状况下2.24 L X完全燃烧，将生成的气体通过装有足量无水CaCl2的干燥管，干燥管会增重12.6 g D．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】根据题意X可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，分子中都含有4个甲基，故A错误；X若为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中有2种氢原子，一氯代物只有2种，X若为(CH3)3CCH2CH3，分子中有3种氢原子，一氯代物有3种，故B正确；标准状况下X为液态，无法用气体摩尔体积进行计算，故C错误；(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3都属于烷烃，与溴的四氯化碳溶液不反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。 20．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 下列有关X的说法正确的是(　　) A．相同条件下，X的密度比水大 B．X的分子式为C6H14 C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 【答案】BD 【解析】烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7，故X分子式为C6H14，故B正确；烷烃X能萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，故C错误；C6H14能发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，故D正确。 拓展培优 21．某化学学习小组欲探究己烷的性质，用己烷进行下列实验： 实验1：溴水分层，下层为几乎无色的液体橙色溶液。 实验2：将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间，溶液颜色变浅，打开瓶盖瓶口出现白雾。 实验3：利用如图所示实验装置在一定条件下分解己烷生成丙烷和丙烯(CH3CH==CH2)，且丙烯能被酸性KMnO4溶液氧化。 (1)实验1中用到的玻璃仪器主要有_______________________________________(填名称)。 (2)由实验1可知，己烷的物理性质有________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)实验2中的橙色溶液颜色逐渐变浅的原因是________(填字母)。 A．己烷与溴发生了取代反应 B．溴己烷为无色物质 C．液溴向外挥发浓度降低 D．己烷与液溴发生了加成反应 E．液溴与己烷分层，密度大的液溴在下层 (4)实验3中装置Ⅱ的作用是______________________________________________________。 (5)试管C中的现象是____________________________________________________________。 (6)试写出装置Ⅰ中发生反应生成丙烷和丙烯的化学方程式：___________________________。 【答案】(1)烧杯、分液漏斗　(2)密度比水小，难溶于水，可溶解溴　(3)AB　(4)冷凝己烷分解产生的气体　(5)酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去　(6)CH3(CH2)4CH3CH3CH2CH3↑＋CH3CH==CH2↑ 【解析】(1)实验1的主要操作是分液，需要的玻璃仪器主要是烧杯和分液漏斗。(2)溴水和己烷混合后，下层几乎是无色的，且分液后得到橙色溶液，这说明己烷密度比水小，难溶于水，可溶解溴。(3)由于打开瓶盖瓶口出现白雾，这说明有溴化氢生成。己烷是烷烃，能和溴发生取代反应生成溴己烷和溴化氢。(4)实验3的装置Ⅱ为冰水浴，所以该装置的作用是冷凝己烷分解产生的气体。(5)己烷裂化有气态的烯烃生成，烯烃含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此看到试管C中酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。(6)在一定条件下，己烷裂化生成丙烷和丙烯，反应的化学方程式是CH3(CH2)4CH3CH3CH2CH3↑＋CH3CH==CH2↑。 22．某小组欲研究烷烃的某些性质设计如图实验装置。回答下列问题： 性质一：烷烃可以发生取代反应。 向如图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体，混合均匀后通入C中硬质玻璃管中，夹紧两个弹簧夹，用强光照射硬质玻璃管。 (1)将实验室制得的Cl2先通过饱和食盐水的目的是________________。 (2)写出装置C中CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式：____________________________________。 (3)一段时间后，C中玻璃管内的实验现象：__________________、__________________。 (4)若2 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得生成4种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是__________________ mol。 (5)某丁烷与氯气发生反应的产物之一为C4H9Cl，则分子式为C4H9Cl的同分异构体有________________________________________________________________________种(不考虑立体异构)。 性质二：烷烃可以发生氧化反应。 将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧，并使产生的气体全部通入下图装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。 实验前 实验后 (干燥剂＋U形管)的质量 101.1 g 102.9 g (澄清石灰水＋广口瓶)的质量 312.0 g 315.3 g (6)试写出该烷烃燃烧的化学方程式：___________________________________________________。 性质三：验证CH4是否具有还原性。某小组设计了如下实验： (7)实验过程中观察到图中无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。 【答案】(1)降低氯气的溶解度，除去其中的氯化氢气体 (2)CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl (3)内壁上出现油状液滴　黄绿色气体变浅 (4)5 (5)4 (6)C3H8＋5O23CO2＋4H2O (7)CH4＋4CuO4Cu＋CO2＋2H2O 【解析】氯气中混入了氯化氢，通过饱和食盐水可以除去其中的氯化氢，甲烷和氯气在被浓硫酸干燥后，一起通入装置C中发生取代反应，最后用装置D处理尾气；甲烷具有还原性，可以和氧化铜反应生成单质铜、二氧化碳和水，用无水硫酸铜来检验水的存在，最后用澄清石灰水来检验是否有二氧化碳生成，以此解题。 (3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。实验中可观察到玻璃管内的实验现象有黄绿色气体变浅、玻璃管内壁上出现油状液滴。(4)2 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得4种有机取代产物的物质的量相等，则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量各为0.5 mol，则消耗的氯气的物质的量是0.5 mol×1＋0.5 mol×2＋0.5 mol×3＋0.5 mol×4＝5 mol。(5)丁烷的同分异构体有正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷的一氯代物都有2种，则分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种。(6)实验前后干燥剂和U形管的质量差为烷烃燃烧生成水的质量，n(H2O)＝＝0.1 mol；实验前后澄清石灰水和广口瓶的质量差为烷烃燃烧生成二氧化碳的质量，n(CO2)＝＝0.075 mol；根据元素守恒，n(C)∶n(H)＝0.075∶0.2＝3∶8，该烷烃的分子式为C3H8；C3H8燃烧的化学方程式为C3H8＋5O23CO2＋4H2O。(7)五水合硫酸铜为蓝色，无水CuSO4逐渐变蓝，说明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH4与CuO反应的化学方程式为CH4＋4CuO4Cu＋CO2＋2H2O。 23．烃A的结构简式为 (1)用系统命名法命名烃A：__________________________________________________； 烃A的一氯代物有______种(不考虑立体异构)。 (2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和 1个。试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有________种。 (3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为________________，写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称：_____________________________________。 1 mol 烷烃B完全燃烧需消耗氧气________mol。 【答案】(1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷　10　(2)3 (3)C7H16 ：2,3-二甲基戊烷、：2,4-二甲基戊烷　11 【解析】(1)，根据编号可知此物质的名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷，烃A中氢原子种类为10种，所以其一氯代物有10种。 (2)伯碳指—CH3中的碳原子，仲碳指—CH2—中的碳原子，叔碳指中的碳原子，季碳指中的碳原子。若C7H16中有3个伯碳原子即3个—CH3，则只有一个取代基，其可能的结构简式有：、、，共3种同分异构体。 (3)烷烃B中共有7个碳原子，所以其分子式为C7H16，烷烃B可能的结构简式为(2，3-二甲基戊烷)和 (2,4-二甲基戊烷)。烷烃B完全燃烧的化学方程式为C7H16＋11O27CO2＋8H2O。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $