1.2 有机化合物的结构与性质 第2课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质 第2课时 有机化合物的同分异构现象 教学目标 1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。 2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。 3.认识官能团对有机化合物性质的影响。 4.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系。 重点和难点 重点：有机化的同分异构现象。 难点：有机化物同分异构体的书写与判断，有机物官能团对性质的影响。 ◆知识点一 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 2．同分异构体 (1)概念 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。 (3)实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷、 新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 即学即练 1．下列物质的关系正确的是(　　) A．C2H4与C3H6互为同系物 B．16O2与18O3互为同位素 C.与互为同分异构体 D．与是同种物质 【答案】C 【解析】B项，16O2与18O3是两种不同的氧单质，互为同素异形体，错误；C项，两者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，正确；D项，二者互为同分异构体，错误。 2．下列关系正确的是(　　) A．2-甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体 B．HCOOH和HOCH2CHO互为同系物 C．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体 D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体 【答案】C 【解析】A项，2-甲基丁烷的分子式为C5H12，异丁烷的分子式为C4H10；B项中前者属于羧酸类，后者没有羧基；C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；D项，分子式不同，二者不互为同分异构体。 ◆知识点二 同分异构体的类型 1．同分异构体的类型 2．构造异构 类别 实例 碳骨架异构 C4H10：、 官能团位置异构 C4H8：、 C6H4Cl2：、、 邻二氯苯　间二氯苯 官能团类型异构 C2H6O：、 3．立体异构 (1)概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。 (2)常见的立体异构——顺反异构 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯()和反-2-丁烯()两种顺反异构体。 即学即练 3．下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【答案】B 【解析】A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于官能团位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团类型异构。 4．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团类型异构 C．与属于对映异构 D．和属于官能团位置异构 【答案】C 【解析】A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳骨架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团类型异构；C中二者属于同种物质；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。 ◆知识点三 有机化合物结构与性质的关系 1.官能团与有机化合物性质的关系 （1）关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 （2）官能团的不饱和性 一些官能团含有不饱和键。如烯烃、炔烃分子中的键、—C≡C—键，易发生相关的化学反应，使得烯烃、炔烃的某些化学性质比烷烃的活泼。 （3）官能团中键的极性 一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。 （1）乙醇和乙酸分子中都含有羟基(—OH)，但乙酸有酸性而乙醇却没有。 原因：乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连。 （2）醇和酚的化学性质不同。 原因：与羟基相连的烃基不同。 （3）醛和酮的化学性质不同。 原因：醛的羰基上只能连接一个烃基，酮的羰基上连接着两个烃基。 即学即练 5．有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　) A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B．甲酸的酸性比乙酸强 C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代 D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多 【答案】D 【解析】甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与足量钠反应产生的H2更多，与基团间的相互影响无关。 6．下列有关说法错误的是(　　) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化 D．苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 【答案】C 【解析】乙酸分子中含有羧基，具有酸性，且乙酸的酸性强于碳酸的酸性，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项正确；有机化合物分子中基团之间存在相互影响，可能会导致键的极性发生变化，B项正确，C项错误。 一、同分异构体的书写 1．等效氢法——一元取代物的同分异构体书写 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 2．烃基取代法——一元取代物的同分异构体快速书写 (1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 3．定一移一法——二元取代物的同分异构体书写 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子，有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 实践应用 1．主链含有五个碳原子的烷烃C7H16的结构(不考虑立体异构)共有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】B 【解析】烷烃C7H16主链上含有5个碳原子，若含有1个取代基为—CH2CH3，则为CH(CH2CH3)3，即3­乙基戊烷；若取代基含有2个—CH3，则为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，即3,3­二甲基戊烷；CH3CH2CH2C(CH3)2CH3，即2,2­二甲基戊烷；CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3，即2,3­二甲基戊烷；CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3，即2,4­二甲基戊烷，故B正确。 2．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B． C． D． 【答案】C 【解析】要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项， ，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。 考点一 有机物同分异构现象 【例1】下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A．与 B．HC≡C—(CH2)3CH3与 C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与 【答案】B 【解析】A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 【变式1-1】下列物质之间的相互关系不正确的是(　　) A．CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体 B．H、D、T互为同位素 C．O2和O3互为同素异形体 D．CH3CH2CH2CH3与性质完全相同 【答案】D 【解析】CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确；O2和O3是氧元素形成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确；二者虽互为同分异构体，但结构不同，性质有所不同，故D错误。 考点二 同分异构体类型判断 【例2】下列有机化合物中存在顺反异构体的是(　　) A．CH2==CHCH2Cl B． C．ClCH==CHCH3 D． 【答案】C 【解析】存在顺反异构体的有机化合物分子中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，C项正确。 【变式2-1】乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 【答案】C 【解析】Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，故A错误；由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，Ⅰ和Ⅱ均为化合物，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B错误、C正确；Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，故D错误。 考点三 同分异构体数目分析 【例3】有机物的一氯代物(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】有4种氢原子，故其一氯代物有4种。 【变式3-1】丙烷的二氯代物的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【解析】采用定一移一的方法，丙烷的一氯代物分别为和，可能被另一氯原子取代的位置见标号。 【变式3-2】含有一个碳碳双键的烯烃，加氢后产物的结构简式如图，则符合条件的烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】A 【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结构为，能形成双键的位置有：1和2之间(同4和5之间)，2和3之间(同3和4之间)，3和6之间，6和7之间，7和8之间(同7和9之间)，故符合条件的烯烃共有5种。 考点四 官能团决定有机物的性质 【例4】乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　) A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键 【答案】D 【解析】官能团是决定有机化合物性质的主要因素，乙烯含有碳碳双键，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，D项正确。 【解题要点】官能团与有机化合物性质的联系 (1)有机化合物的性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机化合物性质的关系 【变式4-1】下列说法正确的是(　　) A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同 B．含有的物质不是醛就是酮 C．两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同官能团的物质其化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。 【变式4-2】丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 【答案】B 【解析】A、C、D项均与碳碳双键有关；B项，反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，正确。 考点五 基团之间的相互影响 【例5】下列事实不能用有机物分子内基团间的相互影响解释的是(　　) A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈 B．乙炔能跟溴水反应而乙烷不能 C．常温下，苯酚与NaOH反应而乙醇不与NaOH反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色，而不能 【答案】B 【解析】乙炔含有碳碳三键，乙炔和乙烷的结构不同，不能用有机物分子内基团间的相互影响解释，故B错误；苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH反应而苯不能，则说明苯基对羟基有影响，故C正确。 【变式5-1】有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。下列事实不能说明此观点的是(　　) A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D．苯的硝化反应一般生成硝基苯()，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯() 【答案】A 【解析】乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的相互影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。 【变式5-2】已知(苯酚)＋3Br2―→＋3HBr。某同学做如下实验： 上面对照实验不能完成实验目的的是(　　) A．①②对照，比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B．②③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C．④⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D．②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机化合物的化学性质起决定作用 【答案】C 【解析】钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度，所以①②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性，故A正确；乙醇和煤油中都含有烃基，但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同，说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子，故B正确；溴水与苯不反应，而苯酚中除有苯环外，还有酚羟基，由于酚羟基对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼，所以苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，说明羟基对苯环的化学性质产生了影响，故C错误；经过上面五组对照实验可得知官能团对有机化合物的化学性质起决定性作用，故D正确。 基础达标 1．下列有机化合物的一氯代物的数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)(　　) A. B． C. D. 【答案】D 【解析】A、B、C项中有机物的一氯代物的数目均为4，D项中有机物的一氯代物的数目为3。 2．下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　) A．可能存在官能团位置异构 B．可能存在碳骨架异构 C．可能存在顺反异构 D．可能存在对映异构 【答案】D 【解析】分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在官能团位置异构、碳骨架异构和顺反异构，A、B、C项正确；该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不可能存在对映异构，D项错误。 3．事物之间是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： ①＋Br2＋HBr ②＋3Br2―→＋3HBr ③ 下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　) A．②用浓溴水而①用液溴；①需要催化剂而②不需要 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇和丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】苯酚由于受到(酚)羟基的影响，苯环上(酚)羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响。 4．分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C　 【解析】判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，—C4H9有四种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有4种。 5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】C　 【解析】C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，、、，由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，答案选C。 6．若如图所示的烷烃结构简式是单烯烃与H2加成后的产物，则单烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【解析】单烯烃与氢气加成后的产物为烷烃，则可以在烷烃的结构中插入双键，看可以得到多少种单烯烃，两个相邻的碳原子上都有氢原子就可以插入双键，如图，，则单烯烃有5种。 7．满足分子式为C3H6ClBr的有机物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C　 【解析】丙烷只有一种结构，则其一氯代物只有两种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，第一种含有3类氢原子，第二种含有2类氢原子，所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种，答案选C。 8．螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3,4]辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H16 B．分子中所有碳原子共平面 C．与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D．其一氯代物有4种 【答案】D 【解析】由螺[3,4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，A项错误；所有碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误；2-甲基-3-庚烯的分子式为C8H16，故二者不互为同分异构体，C项错误；由该有机物的结构简式可知，其结构中存在如图所示的对称轴，处于对称位置的碳原子上的H原子等效，有4种类型的H原子，其一氯代物有4种。 9．分子式为C5H10的烯烃(考虑顺反异构)共有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】B 【解析】戊烷结构有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、。①若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，相应的烯烃有CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3，其中CH3—CH==CH—CH2—CH3存在顺反异构，则有3种；②若为，相应的烯烃有、、，都不存在顺反异构，即有3种；③若为，没有相应烯烃。所以分子式为C5H10的烯烃(包括顺反异构)共有3＋3＝6种。 10．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) A．和 B．和 C．CO(NH2)2和NH4CNO D．和HCOOCH2CH2CH3 【答案】D 【解析】A、B、C三个选项中两种物质的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；D项中的分子式为C4H6O2，HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。 综合应用 11．香叶醇是合成玫瑰精油的主要原料，其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应，不能发生取代反应 【答案】A 【解析】从结构简式看出香叶醇中含“”和“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，“—OH”能发生取代反应。 12．有机物M的结构简式为。下列说法不正确的是(　　) A．有机物M中所有碳原子可能处于同一平面 B．有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同 C．1 mol有机物M与足量溴水反应，消耗1 mol Br2 D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M，不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】有机物M含碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应，与溴水的反应是加成反应，反应类型不同，故B错误；有机物M能与溴水反应的官能团只有碳碳双键，故1 mol有机物只消耗1 mol Br2，故C正确；与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体共有4种，其中乙烯基与羧基在苯环的间位和对位有2种，另外苯环上只有一个取代基为—CH==CHCOOH或—C(COOH)==CH2，有2种，共4种，故D正确。 13．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物的分子式为C9H16O B．该有机化合物与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构) C．该有机化合物分子中所有碳原子可能共平面 D．该有机化合物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】观察分子结构，可知其分子式为C9H14O，A错误；完全加成后该分子仍为不对称结构，其一氯代物远远大于3种，B错误；分子中与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，具有四面体结构，因此分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；该物质分子中存在碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D正确。 14.某有机化合物的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物的分子式为C17H28O2 B．分子中有11个不饱和碳原子 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中的C—O键为极性键 【答案】D 【解析】该物质的分子式为C17H30O2，A错误；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；C—O键是由两种不同元素的原子形成的共价键，因此是极性键，D正确。 15．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含6 mol共价键 B．乙和苯不互为同分异构体 C．丙分子的二氯代物有3种 D．甲、乙、丙互为同系物 【答案】C 【解析】甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含10 mol共价键，A项错误；乙和苯的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，B项错误；丙的二氯代物有3种，C项正确；甲、乙、丙的分子组成上不相差一个或若干个CH2，不互为同系物，D项错误。 16．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于__________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是__________(填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是____________；与A互为官能团位置异构的是____________。 (2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：______________________________________________________________________________________。 (3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)，除B、C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_____________________________________________、__________________________________________。 【答案】(1)醇　B　D　C (2) (3)　 【解析】(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。(2)与A中官能团位置不同，互为官能团位置异构。(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)CH2—、CH3CH2C(CH3)2—、(CH3)2CHCH2CH2—、(CH3)3CCH2—、(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为、。 拓展培优 17．Ⅰ.判断下列同分异构体所属类型： A．碳骨架异构 B．官能团位置异构 C．官能团类型异构 (1)CH3CH==CH(CH2)2CH3和C2H5CH==CHC2H5：________(填字母，下同)。 (2)CH3COOH和HCOOCH3：________。 Ⅱ.(1)苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6且n为正整数)，当出现同分异构体时(同分异构体是苯的同系物)，碳原子数的最小值n＝________。 (2)常温下，某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为________。 Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。 (2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。 A．CH3CH2CH2COOH B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3 (3)该分子中共平面的原子个数最多为________________(已知羧基的四个原子可以共平面)。 【答案】Ⅰ.(1)B　(2)C　Ⅱ.(1)8　(2)2­甲基丙烷 Ⅲ.(1)—COOH　(2)BD　(3)10 【解析】Ⅰ.(1)CH3CH==CH(CH2)2CH3和C2H5CH==CHC2H5的碳碳双键位置不同，属于官能团位置异构。(2)CH3COOH和HCOOCH3的官能团种类不同，属于官能团类型异构。 Ⅱ.(1)当n＝7时，为甲苯，不存在属于苯的同系物的同分异构体；当n＝8时，分子式为C8H10，可以为乙苯或二甲苯，存在属于苯的同系物的同分异构体，故碳原子数最小为8。(2)2­甲基丙烷的二氯代物有3种：、、。 Ⅲ.根据分子球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH。 (1)CH2==C(CH3)COOH中含氧官能团的结构简式为—COOH。 (2)A与CH2==C(CH3)COOH的氢原子数不同，错误；B与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；C与CH2==C(CH3)COOH的碳、氢原子数不同，错误；D与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。 (3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子最多有10个(标有“·”)。 18．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为。 (1)环癸五烯属于________(填字母，下同)。 a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃 (2)环癸五烯具有的性质有________。 a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体 (3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。 (4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为___________________________________________________________________________。 Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家石油化工的发展水平，是很重要的工业原料。 (1)已知：聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于________反应；苯乙烯也能使溴水褪色，简述其原因是__________________________________________________________________。 (2)乙烯的某同系物A(分子式为C5H10)和氢气加成后的产物的一氯代物有三种(不考虑立体异构)，试写出A可能的结构简式：______________________________________________________________。 【答案】Ⅰ.(1)ab　(2)bc　(3)C10H20 (4)(或或)(答案合理即可) Ⅱ.(1)加聚　苯乙烯和溴水发生了加成反应 (2)CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3 【解析】Ⅰ.(1)该化合物的分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，10个碳原子构成一个十元环，不含苯环，所以c、d不正确。(2)烃一般不溶于水且碳原子数为10个，故常温常压下不可能为气体。(3)其分子式为C10H10，和足量氢气反应后的产物的分子式应为C10H20。(4)10个碳原子构成2个六元环后()，其分子式为C10H18，故还应形成4个双键或2个三键或1个三键和2个双键，才能使分子式符合C10H10，题目中要求不含双键，故应为2个三键。 19．下列几种烃类物质： (1)环辛四烯的分子式为__________。 (2)互为同分异构体的有____________和____________、____________和____________(填名称，可以不填满，也可以再补充)。 (3)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种。 【答案】(1)C8H8　(2)苯　棱晶烷　乙烯基乙炔　正四面体烷(或环辛四烯　立方烷)　(3)1　3 【解析】(1)根据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。 (2)同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)、乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4)、环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。 (3)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为 。 20．根据有机化学基础知识，请回答下列问题： (1)有机化合物的系统命名为__________________。 (2)分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体有________种(考虑顺反异构)。 【答案】(1)2,4-二甲基戊烷 (2)6 【解析】(1)有机化合物，从左边或右边都可以编号，其系统命名为2,4-二甲基戊烷。 (2)分子式为C5H10，且属于烯烃的碳架结构为C==C—C—C—C、C—C==C—C—C(存在顺反异构)、、、，因此同分异构体有6种(考虑顺反异构)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质 第2课时 有机化合物的同分异构现象 教学目标 1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。 2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。 3.认识官能团对有机化合物性质的影响。 4.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系。 重点和难点 重点：有机化的同分异构现象。 难点：有机化物同分异构体的书写与判断，有机物官能团对性质的影响。 ◆知识点一 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。 2．同分异构体 (1)概念 分子式 而结构 的化合物互为同分异构体。 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质 ，化学性质不同或相似。 (3)实例：如C5H12的三种同分异构体 正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 异戊烷、 新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 即学即练 1．下列物质的关系正确的是(　　) A．C2H4与C3H6互为同系物 B．16O2与18O3互为同位素 C.与互为同分异构体 D．与是同种物质 2．下列关系正确的是(　　) A．2-甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体 B．HCOOH和HOCH2CHO互为同系物 C．CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体 D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体 ◆知识点二 同分异构体的类型 1．同分异构体的类型 2．构造异构 类别 实例 碳骨架异构 C4H10：、 官能团位置异构 C4H8：、 C6H4Cl2：、、 邻二氯苯　间二氯苯 官能团类型异构 C2H6O：、 3．立体异构 (1)概念：有机化合物分子中的原子或原子团的 相同，但原子或原子团的 情况不同。 (2)常见的立体异构——顺反异构 单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生 现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯()和反-2-丁烯()两种顺反异构体。 即学即练 3．下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 4．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团类型异构 C．与属于对映异构 D．和属于官能团位置异构 ◆知识点三 有机化合物结构与性质的关系 1.官能团与有机化合物性质的关系 （1）关系 一种官能团决定一类有机化合物的 。 （2）官能团的不饱和性 一些官能团含有 键。如烯烃、炔烃分子中的键、—C≡C—键，易发生相关的化学反应，使得烯烃、炔烃的某些化学性质比烷烃的活泼。 （3）官能团中键的极性 一些官能团含有 的键，易发生相关的化学反应。如醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中 的基团，从而决定了醇的化学特性。 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的 发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的 。 （1）乙醇和乙酸分子中都含有羟基(—OH)，但乙酸有酸性而乙醇却没有。 原因：乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连。 （2）醇和酚的化学性质不同。 原因：与羟基相连的烃基不同。 （3）醛和酮的化学性质不同。 原因：醛的羰基上只能连接一个烃基，酮的羰基上连接着两个烃基。 即学即练 5．有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　) A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B．甲酸的酸性比乙酸强 C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代 D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多 6．下列有关说法错误的是(　　) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化 D．苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 一、同分异构体的书写 1．等效氢法——一元取代物的同分异构体书写 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 2．烃基取代法——一元取代物的同分异构体快速书写 (1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 3．定一移一法——二元取代物的同分异构体书写 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子，有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 实践应用 1．主链含有五个碳原子的烷烃C7H16的结构(不考虑立体异构)共有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 2．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B． C． D． 考点一 有机物同分异构现象 【例1】下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A．与 B．HC≡C—(CH2)3CH3与 C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与 【变式1-1】下列物质之间的相互关系不正确的是(　　) A．CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体 B．H、D、T互为同位素 C．O2和O3互为同素异形体 D．CH3CH2CH2CH3与性质完全相同 考点二 同分异构体类型判断 【例2】下列有机化合物中存在顺反异构体的是(　　) A．CH2==CHCH2Cl B． C．ClCH==CHCH3 D． 【变式2-1】乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 考点三 同分异构体数目分析 【例3】有机物的一氯代物(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式3-1】丙烷的二氯代物的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式3-2】含有一个碳碳双键的烯烃，加氢后产物的结构简式如图，则符合条件的烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 考点四 官能团决定有机物的性质 【例4】乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　) A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键 【解题要点】官能团与有机化合物性质的联系 (1)有机化合物的性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机化合物性质的关系 【变式4-1】下列说法正确的是(　　) A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同 B．含有的物质不是醛就是酮 C．两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 【变式4-2】丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 考点五 基团之间的相互影响 【例5】下列事实不能用有机物分子内基团间的相互影响解释的是(　　) A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈 B．乙炔能跟溴水反应而乙烷不能 C．常温下，苯酚与NaOH反应而乙醇不与NaOH反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色，而不能 【变式5-1】有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。下列事实不能说明此观点的是(　　) A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D．苯的硝化反应一般生成硝基苯()，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯() 【变式5-2】已知(苯酚)＋3Br2―→＋3HBr。某同学做如下实验： 上面对照实验不能完成实验目的的是(　　) A．①②对照，比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B．②③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C．④⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D．②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机化合物的化学性质起决定作用 基础达标 1．下列有机化合物的一氯代物的数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)(　　) A. B． C. D. 2．下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　) A．可能存在官能团位置异构 B．可能存在碳骨架异构 C．可能存在顺反异构 D．可能存在对映异构 3．事物之间是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： ①＋Br2＋HBr ②＋3Br2―→＋3HBr ③ 下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　) A．②用浓溴水而①用液溴；①需要催化剂而②不需要 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇和丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 6．若如图所示的烷烃结构简式是单烯烃与H2加成后的产物，则单烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 7．满足分子式为C3H6ClBr的有机物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 8．螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3,4]辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H16 B．分子中所有碳原子共平面 C．与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D．其一氯代物有4种 9．分子式为C5H10的烯烃(考虑顺反异构)共有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 10．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) A．和 B．和 C．CO(NH2)2和NH4CNO D．和HCOOCH2CH2CH3 综合应用 11．香叶醇是合成玫瑰精油的主要原料，其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应，不能发生取代反应 12．有机物M的结构简式为。下列说法不正确的是(　　) A．有机物M中所有碳原子可能处于同一平面 B．有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同 C．1 mol有机物M与足量溴水反应，消耗1 mol Br2 D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M，不考虑立体异构) 13．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物的分子式为C9H16O B．该有机化合物与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种(不考虑立体异构) C．该有机化合物分子中所有碳原子可能共平面 D．该有机化合物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 14.某有机化合物的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．该有机化合物的分子式为C17H28O2 B．分子中有11个不饱和碳原子 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中的C—O键为极性键 15．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　) A．甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含6 mol共价键 B．乙和苯不互为同分异构体 C．丙分子的二氯代物有3种 D．甲、乙、丙互为同系物 16．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于__________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是__________(填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是____________；与A互为官能团位置异构的是____________。 (2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：______________________________________________________________________________________。 (3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)，除B、C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_____________________________________________、__________________________________________。 拓展培优 17．Ⅰ.判断下列同分异构体所属类型： A．碳骨架异构 B．官能团位置异构 C．官能团类型异构 (1)CH3CH==CH(CH2)2CH3和C2H5CH==CHC2H5：________(填字母，下同)。 (2)CH3COOH和HCOOCH3：________。 Ⅱ.(1)苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6且n为正整数)，当出现同分异构体时(同分异构体是苯的同系物)，碳原子数的最小值n＝________。 (2)常温下，某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为________。 Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)该物质中含氧官能团的结构简式为________。 (2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。 A．CH3CH2CH2COOH B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3 (3)该分子中共平面的原子个数最多为________________(已知羧基的四个原子可以共平面)。 18．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为。 (1)环癸五烯属于________(填字母，下同)。 a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃 (2)环癸五烯具有的性质有________。 a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体 (3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。 (4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为___________________________________________________________________________。 Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家石油化工的发展水平，是很重要的工业原料。 (1)已知：聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于________反应；苯乙烯也能使溴水褪色，简述其原因是__________________________________________________________________。 (2)乙烯的某同系物A(分子式为C5H10)和氢气加成后的产物的一氯代物有三种(不考虑立体异构)，试写出A可能的结构简式：______________________________________________________________。 19．下列几种烃类物质： (1)环辛四烯的分子式为__________。 (2)互为同分异构体的有____________和____________、____________和____________(填名称，可以不填满，也可以再补充)。 (3)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种。 20．根据有机化学基础知识，请回答下列问题： (1)有机化合物的系统命名为__________________。 (2)分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体有________种(考虑顺反异构)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $