1.2 有机化合物的结构与性质 第1课时 （同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质 第1课时 碳原子的成键方式 教学目标 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机化合物分子的不同表示方法。 2.通过有机化合物分子的结构模型，建立对有机化合物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型。 重点和难点 重点：碳原子的成键特点和成键方式。 难点：有机化合物分子的结构模型、共面分析。 ◆知识点一 碳原子的成键方式 1．碳原子的结构特点和成键多样性 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子，通常以 与其他原子结合。 (2)碳原子成键方式的多样性 ①碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 ②碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 ③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。 2．单键、双键和三键 成键类型 单键 双键(不饱和键) 三键(不饱和键) 表示 方法 或 —C≡C—或—C≡N 成键 方式 1个碳原子与其他四个原子成键 1个碳原子与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键 1个碳原子与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键 空间 结构 碳原子与其他四个原子形成 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 键的性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 典型代表 甲烷(CH4) 乙烯(CH2==CH2)甲醛(HCHO) 乙炔(CH≡CH) 3．甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔的成键特点及原子的空间位置 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 原子的成 键特点及 空间位置 4个碳氢单键，键角为109°28′，分子呈正四面体形。碳原子数超过3个的烷烃，碳链呈折线形 一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的夹角均接近120°，是平面形分子 一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的夹角均为180°，是直线形分子 即学即练 1．下列为有机化合物中碳原子的连接方式，其中不可能的是(　　) 2．下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—C≡N B．CH2==CH—CH==CH2 C． D． ◆知识点二 极性键和非极性键 1．极性键和非极性键的概念 (1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。 (2)非极性键：同种元素的两个原子之间形成的，共用电子不偏向成键原子的任何一方。 2．共价键极性强弱判断 比较共价键极性强弱的实质是比较成键原子的电负性数值大小，一般成键两元素电负性数值相差越大，键的越强。 3．共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键 的越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 即学即练 1.下列说法错误的是(　　) A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 2．下列说法不正确的是(　　) A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 一、有机物分子中原子共线、共面的判断 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 Sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 实践应用 1．下列有机化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　) A．乙烷 B．甲苯 C．丙烯 D．四氯乙烯 2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 考点一 碳原子的成键方式 【例1】下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A．饱和碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 【变式1-1】某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有四个氮原子，且四个氮原子排列成内空的四面体(如白磷的结构)，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为(　　) A．CH8N4 B．C6H12N4 C．C6H10N4 D．C4H8N4 【变式1-2】下列分子式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　) A．CH3N B．CH4Si C．CH2OS D．CH4S 考点二 有机物的表示方法 【例2】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　) A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷 【变式2-1】下列化学用语正确的是(　　) A．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 B．丙烷分子的球棍模型： C．四氯化碳分子的电子式： D．醛基的结构简式：—COH 【变式2-2】下列有机物的结构表示不正确的是(　　) A．CH4的球棍模型为 B．乙烯的结构简式为CH2==CH2 C．乙醇的结构式为 D．葡萄糖的最简式为CH2O 考点三 共线共面的判断 【例3】某有机物的结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是(　　) A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．从键的极性考虑，该分子中的碳氢键易断裂 D．最多有23个原子共面 解题要点 1.平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 2.平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如分子中共平面的原子最多13个。 【变式3-1】下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3—CH==CH—CH3 C． D．CH3—C≡C—C≡C—CH3 【变式3-2】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 基础达标 1．从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是(　　) A． B． C． D． 2．下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 3．如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是(　　) A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有羰基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 4．下列分子中，一定含碳碳双键的是（ ） A． B． C． D． 5．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是（ ） A． B． C． D． 6．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是（ ） A．碳原子和氧原子之间可以形成双键 B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链 C．碳原子可以形成四个共价键 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 7．人们已知的有机物都是从动植物等有机物取得，所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是（ ） A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构 B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子 C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键 D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子 8．下列结构中，从成键情况看，不合理的是（ ） A． B．C． D．   9．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(　　) A．2-丁烯 B．苯 C．1-丁烯 D． 10．下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 综合应用 11．CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为(　　) A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6 12．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 13．下列说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 14．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子不可能在同一平面上 D．分子中至少有16个原子共平面 15.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C9H8O2 B．1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应 C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应 D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上 16．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有________个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有______个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有______个。 拓展培优 17．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH==CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是(　　) A．Y的结构简式为 B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层 C．Y不能发生取代反应 D．Y分子中的所有原子一定共平面 18．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是(　　) A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名称为异丁烷 D．M、N、Q均能与溴水反应 19.已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．①和②两种物质的分子式均为C9H11 B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D．①分子中最多有4个碳原子共直线 20.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面 C．分子式为C14H9Cl5 D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成 21．①～④是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2　②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　 据此回答下列问题： (1)实验室制取①的化学方程式：____________________________________；③的名称：______________________________________________________________________________。 (2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式：______。 (3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如：A.CH2==C==C==C==CH2　B．CH≡C—CH==C==CH2　C.　D.，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式：____________。 22．现有下列物质： ①　②CH3CH==CHCH3　③　④　⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质 第1课时 碳原子的成键方式 教学目标 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机化合物分子的不同表示方法。 2.通过有机化合物分子的结构模型，建立对有机化合物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型。 重点和难点 重点：碳原子的成键特点和成键方式。 难点：有机化合物分子的结构模型、共面分析。 ◆知识点一 碳原子的成键方式 1．碳原子的结构特点和成键多样性 (1)碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子，通常以共价键与其他原子结合。 (2)碳原子成键方式的多样性 ①碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 ②碳原子间可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 ③碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。 2．单键、双键和三键 成键类型 单键 双键(不饱和键) 三键(不饱和键) 表示 方法 或 —C≡C—或—C≡N 成键 方式 1个碳原子与其他四个原子成键 1个碳原子与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键 1个碳原子与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键 空间 结构 碳原子与其他四个原子形成四面体形结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 键的性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 典型代表 甲烷(CH4) 乙烯(CH2==CH2)甲醛(HCHO) 乙炔(CH≡CH) 3．甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔的成键特点及原子的空间位置 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 原子的成 键特点及 空间位置 4个碳氢单键，键角为109°28′，分子呈正四面体形。碳原子数超过3个的烷烃，碳链呈折线形 一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的夹角均接近120°，是平面形分子 一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的夹角均为180°，是直线形分子 即学即练 1．下列为有机化合物中碳原子的连接方式，其中不可能的是(　　) 【答案】D 【解析】碳原子最外层有4个电子，最多能形成4个共价键，D中有1个碳原子形成了5个共价键。 2．下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—C≡N B．CH2==CH—CH==CH2 C． D． 【答案】D 【解析】D项中甲基中的碳原子形成4个单键，构成四面体形，所有原子不可能在同一平面上。 ◆知识点二 极性键和非极性键 1．极性键和非极性键的概念 (1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。 (2)非极性键：同种元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。 2．共价键极性强弱判断 比较共价键极性强弱的实质是比较成键原子的电负性数值大小，一般成键两元素电负性数值相差越大，键的极性越强。 3．共价键的极性与物质化学性质的关系 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响，一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。 即学即练 1.下列说法错误的是(　　) A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 【答案】A 【解析】甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A错误；有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B正确；1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C正确；乙烯中含有，乙炔中含有—C≡C—，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D正确。 2．下列说法不正确的是(　　) A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 【答案】B 【解析】通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误；σ键和π键因轨道重叠程度不同，强度不同，C项正确；乙烷分子中的共价键均为单键，单键均为σ键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中有1个π键和1个σ键，D项正确。 一、有机物分子中原子共线、共面的判断 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 Sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 实践应用 1．下列有机化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　) A．乙烷 B．甲苯 C．丙烯 D．四氯乙烯 【答案】D 【解析】“共面不共面，关键饱和碳”，饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面。A、B、C中都有饱和碳原子，故所有原子不可能共面；四氯乙烯中四个氯原子代替乙烯中氢原子的位置，所有原子仍是共平面的。 2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3-丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 考点一 碳原子的成键方式 【例1】下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A．饱和碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 【答案】C 【解析】饱和碳原子可以发生取代反应等，A错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成五个碳碳单键，D错。 【变式1-1】某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有四个氮原子，且四个氮原子排列成内空的四面体(如白磷的结构)，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为(　　) A．CH8N4 B．C6H12N4 C．C6H10N4 D．C4H8N4 【答案】B 【解析】由题意可知四个氮原子构成了四面体结构，碳原子在四面体的六条棱上，而碳原子间不存在单键或双键，故碳余下的价键被氢原子占有，由此可推知其分子式为C6H12N4。 【变式1-2】下列分子式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　) A．CH3N B．CH4Si C．CH2OS D．CH4S 【答案】B 【解析】C、Si均能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S均能形成2个共价键，可以看出B项中碳原子、硅原子成键不合理。 考点二 有机物的表示方法 【例2】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是(　　) A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷 【答案】C 【解析】键线式中端点和拐角是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2，为异戊烷。 【变式2-1】下列化学用语正确的是(　　) A．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 B．丙烷分子的球棍模型： C．四氯化碳分子的电子式： D．醛基的结构简式：—COH 【答案】B 【解析】聚丙烯的结构简式为，故A错误；CCl4的电子式为，故C错误；醛基的结构简式为—CHO，故D错误。 【变式2-2】下列有机物的结构表示不正确的是(　　) A．CH4的球棍模型为 B．乙烯的结构简式为CH2==CH2 C．乙醇的结构式为 D．葡萄糖的最简式为CH2O 【答案】A 【解析】甲烷的球棍模型应该用小球和短棍表示，甲烷为正四面体结构且碳原子半径大于氢原子，其正确的球棍模型为，故A错误；乙烯的结构简式为CH2==CH2，故B正确；结构式是用元素符号和短线表示有机化合物分子中各原子的排列和结合方式的式子，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，则其结构式为，故C正确；最简式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数最简整数比的式子，葡萄糖的分子式为C6H12O6，则其最简式为CH2O，故D正确。 考点三 共线共面的判断 【例3】某有机物的结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是(　　) A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．从键的极性考虑，该分子中的碳氢键易断裂 D．最多有23个原子共面 【答案】C 【解析】苯环的对角线可共直线，则最多有4个碳原子共线，A错误；连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子，为四面体结构，则不可能所有碳原子共平面，B错误；该分子含有碳氢极性键和碳碳非极性键，有机化合物中极性键比非极性键易断裂，C正确；结合三点确定一个平面判断，含有甲基的两个苯环以及连接的饱和碳原子、两个甲基的各一个C、H原子可能共平面，最多有25个原子共平面，D错误。 解题要点 1.平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 2.平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如分子中共平面的原子最多13个。 【变式3-1】下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3—CH==CH—CH3 C． D．CH3—C≡C—C≡C—CH3 【答案】D 【解析】CH3CH2CH2CH3是折线形分子，所有的碳原子不可能在同一条直线上，A项错误；与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，苯环是平面形结构，但苯环上的所有碳原子一定不与碳碳三键都共线，C项错误；该分子中含有2个碳碳三键，所以每个与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，所以该分子中所有碳原子共线，D项正确。 【变式3-2】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3 【答案】C 【解析】已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C==C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 基础达标 1．从碳原子成键情况分析，下列物质的结构式不合理的是(　　) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】碳原子最外层有4个电子，因此要与周围原子形成4对共用电子对，C选项对应的物质，其中间的碳形成了5对共用电子对，不符合碳原子的成键理论。 2．下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 【答案】B 【解析】碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。 3．如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是(　　) A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有羰基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 【答案】C 【解析】观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 4．下列分子中，一定含碳碳双键的是（ ） A． B． C． D． 【答案】A 【解析】C2H4为乙烯，一定含有碳碳双键，A符合题意；C4H8若为环丁烷，则不含碳碳双键，B不符合题意；C2H5OH为饱和醇，一定不含碳碳双键，C不符合题意；C3H6O若为丙醛，则不含碳碳双键，D不符合题意；故选A。 5．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是（ ） A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，A正确；B中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，B正确；C中三键和双键中间的碳形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，C错误；D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，D正确；故选C。 6．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是（ ） A．碳原子和氧原子之间可以形成双键 B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链 C．碳原子可以形成四个共价键 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 【答案】D 【解析】碳原子能形成4个共价键，氧原子能形成2个共价键，碳原子和氧原子之间可以形成双键，如二氧化碳分子中含有2个碳氧双键，故A正确；碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链，如异丁烷中有支链，故B正确；碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键，故C正确；五个碳原子可以形成环状结构，环状结构中可含有五个碳碳单键，D错误；故选D。 7．人们已知的有机物都是从动植物等有机物取得，所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是（ ） A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构 B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子 C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键 D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子 【答案】B 【解析】同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳直链、支链和环状结构，如，故A正确；只含有碳原子而不含有其他原子的物质为碳单质，不属于有机物，故B错误； 同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，如，故C正确；碳原子形成最小的环中含有3个碳原子，因此含有碳环状结构的有机物分子中至少有3个碳原子，故D正确；故选B。 8．下列结构中，从成键情况看，不合理的是（ ） A． B．C． D．   【答案】B 【解析】根据C、H、O的原子结构可知：C形成4个共价键，O形成2个共价键，H形成1个共价键。 分子中，C原子都形成4个共价键，A结构合理；分子中，中间C原子只形成3个共价键，不符合成键规则，B结构不合理；分子中，C原子形成4个共价键，C结构合理； 分子中，每个C原子都形成4个共价键、每个O原子都形成2个共价键、每个H原子都形成1个共价键，D结构合理；故选B。 9．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(　　) A．2-丁烯 B．苯 C．1-丁烯 D． 【答案】C 【解析】与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 10．下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是(　　) A．CH2==CH—CH==CH2 B． C． D. 【答案】C 【解析】CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，A不符合题意；中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上，故所有原子处于同一平面，B不符合题意；分子中存在甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能处于同一平面，C符合题意；相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连，通过旋转该单键，可以使两个平面共面，故所有原子有可能处于同一平面，D不符合题意。 综合应用 11．CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为(　　) A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6 【答案】A 【解析】有机物共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。 12．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为(　　) A．12 B．14 C．18 D．20 【答案】D 【解析】苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：。 13．下列说法正确的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，A错误；a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B错误；含有3个甲基，不是所有碳原子可能都处于同一平面，C错误；d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，D正确。 14．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．分子中所有碳原子不可能在同一平面上 D．分子中至少有16个原子共平面 【答案】CD 【解析】丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C正确；分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 15.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C9H8O2 B．1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应 C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应 D．该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上 【答案】C 【解析】由结构简式可知，该有机物的分子式为C9H8O2，故A正确；碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多能和4 mol氢气发生加成反应，故B正确；该有机物含有碳碳双键，能使溴水褪色是因为发生了加成反应，故C错误。 16．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有________个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有______个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有______个。 【答案】(1)4　(2)12　(3)17 【解析】(1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，存在碳碳三键和苯环，故在同一直线上的原子最多有4个。 (2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中，苯环决定的面上所含的原子最多，故一定在同一平面上的原子最多有12个。 (3)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上，故可能在同一平面上的原子最多有17个。 拓展培优 17．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH==CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是(　　) A．Y的结构简式为 B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层 C．Y不能发生取代反应 D．Y分子中的所有原子一定共平面 【答案】A 【解析】根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。 18．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是(　　) A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名称为异丁烷 D．M、N、Q均能与溴水反应 【答案】AC 【解析】依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、，求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。 19.已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．①和②两种物质的分子式均为C9H11 B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D．①分子中最多有4个碳原子共直线 【答案】B 【解析】由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误。 20.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面 C．分子式为C14H9Cl5 D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成 【答案】BC 【解析】该有机物含Cl元素，属于烃的衍生物，故A错误；有机物含有2个苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，图中每个苯环有11个原子共平面，则分子中最多有23个原子共面，故B正确；由结构简式可知有机物分子式为C14H9Cl5，故C正确；分子中含有2个苯环，则1 mol该物质最多能与6 mol H2加成，故D错误。 21．①～④是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2　②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4　 据此回答下列问题： (1)实验室制取①的化学方程式：____________________________________；③的名称：______________________________________________________________________________。 (2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式：______。 (3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如：A.CH2==C==C==C==CH2　B．CH≡C—CH==C==CH2　C.　D.，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式：____________。 【答案】(1)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑3,5-二甲基庚烷　(2)　(3)CH≡C—C≡C—CH3 【解析】(2)苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，分子中共含66个电子，即6n＋2n－6＝66，n＝9；A的分子式是C9H12，苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式：。 (3)C5H4中所有碳原子均共线必须含有碳碳三键，符合要求的结构简式：CH≡C—C≡C—CH3。 22．现有下列物质： ①　②CH3CH==CHCH3　③　④　⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。 【答案】(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 【解析】①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $