第13讲 烃 有机高分子材料（寒假预习讲义）高一化学人教版

第13讲 烃 有机高分子材料 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点1：烃 1.烃的概念 仅含 和 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 ①若有机物分子中有其他元素存在，则一定 烃，如CH3Cl、CH3CH2OH等。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间 及 。 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为 烃和 烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为 烃和 烃，含有 的称为“芳香烃”。 ①最简单的 、最简单的 、最简单的 都是甲烷(CH4);最简单的烯烃是 (CH2=CH2);最简单的炔烃是 (CH≡CH);最简单的芳香烃是 （或） ②烯烃(乙烯除外)的化学性质与乙烯相似，均能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，但两者本质不同，前者是 反应，后者是 反应。 3.链状烃结构及性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 电子式 结构式 H—C≡C—H 分子空间结构特点 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有 燃烧火焰明亮，伴有 黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均 KMnO4溶液和溴水均 4.芳香族化合物与苯 （1）芳香族化合物 分子中含有 的有机物。 （2）苯的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 空间形状 分子模型 结构特点 C6H6 或 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在 内，处于对位的4个原子在 上 ①苯分子结构习惯上用表示，但不能认为苯分子就是碳碳单键和碳碳双键交替排列的结构。其实，苯分子中所有的碳碳键是完全 的，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，能更真实地反映苯的结构。 ②苯是 烃的母体。分子中含有苯环的烃都属于芳香烃，例、、 （3）苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料和有机 ，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。 知识点2：有机高分子材料 1.有机高分子材料的分类 根据来源不同可将有机高分子材料分为 有机高分子材料和 有机高分子材料。 天然有机高分子材料 如 、 、天然橡胶、蛋白质等 合成有机高分子材料 如 、 、 、黏合剂、涂料等 2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 （1）塑料 ①成分 主要成分 ，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等 添加剂 剂，提高塑性 剂，防止塑料老化 剂，使塑料着色 增强材料，增大塑料强度 合成树脂和塑料的关系 ①合成树脂是指未加工处理的聚合物，没有添加剂，而塑料是由合成树脂及增塑剂(提高塑性)、防老剂(防止塑料老化)、增强材料、着色剂等各种添加剂组成的，它的主要成分是合成树脂。 ②这两个名词有时也混用，因为有些塑料基本上是由合成树脂组成的，不含或含少量其他添加剂，如 玻璃（是塑料，不是普通玻璃）、聚乙烯、聚苯乙烯等。 ③塑料的基本性能主要取决于 的本性，但添加剂也起着重要作用。 ②主要性能 塑料具有强度 、密度 、耐 ，易 等优良的性能。 ③常用塑料用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯(PE) 绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒；耐热性差，容易老化 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料 聚氯乙烯(PVC) 绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高；热稳定性差 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料 聚四氟乙烯(PTFE) 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好；加工困难 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 透光性好，易加工；耐湿性较差，能溶于有机溶剂 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉(UF)) — 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 制电器开关，插座及日常用品等 （2）橡胶 ①橡胶的组成 是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是 ，结构简式为 ，其单体为 。 ②橡胶的结构 橡胶分子(如聚异戊二烯)内碳碳双键中的1个键断裂，硫分子(环状-S8)中的部分硫硫单键断裂，形成2个或多个硫原子的链(如—S—S—等),通过硫原子与碳原子间的重新成键，从而使线型结构转化为 结构。此过程中存在共价键的断裂和形成，是 变化。 ③橡胶的分类 天然橡胶中含有 ，受日光、空气等作用，易发生 反应而老化。碳碳双键能与Br2等发生加成反应，能被KMnO4等强氧化剂氧化，因此盛放溴水、强氧化剂的试剂瓶不能用 ，应使用玻璃塞。 ④性能 具有高 、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。 ⑤合成橡胶 以石油、天然气中的 和 为原料合成的橡胶。 ⑥橡胶主要用途 制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。 （3）纤维 ①分类 天然纤维 纤维： 、麻等（主要成分是 ） 纤维： 、蚕丝等（主要成分是 ） 化学纤维 纤维：用化学方法将农林产品中的 、 等天然高分子加工成产品，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维 纤维：是以 、 和 等为原料制成有机小分子单体，再经 制成高分子聚合物，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。 ②合成纤维性能 强度 、弹性 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ③主要用途 制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。 ①有机高分子材料中，塑料都是 的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 ②高分子材料均为 物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 知识点3：加聚反应 1.概念 不饱和单体间通过 反应相互结合生成 的反应。 2.特征 ①没有小分子的 生成；②所生成的高分子的式量是单体的 倍；③高分子与单体具有相同的 ；④通过共价键结合，具有特定的结构，因此化学组成并不复杂。 3.单体的结构条件 含有 键、 键或 结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应， 单体中常含有“C＝C”“C≡C”“”等结构。 4.加聚产物结构简式的书写 将 写在方括号内，聚合度n在方括号的 。由于加聚产物的端基不确定，通常用“－”表示。 ①含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 ②含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法：双变 ，单变 ，括住两头，n在后面。 5.常见的加聚反应 （1）自聚反应：单体分子中只含一个不饱和键的加聚反应，一般是单体分子中的碳碳双键或三键断裂，单体间相互结合成链状高分子化合物。如： （2）共轭双键的加聚反应，分子中含双键、单键 结构的烯烃称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。此类烯烃在加聚时，原来的两个双键断裂，在形成的高分子化合物中又生成一个新的双键，单体相互结合成链状。如： （3）共聚反应：不同烯烃之间的共聚即发生反应的单体有两种或多种。如： 6.由加聚产物推单体的方法 ①由加聚高聚物推单体是聚合反应的逆过程，方法是：高聚物链节半键还原双键重现正推验证。 ②在上述过程中，若半键还原无法形成完整双键,可考虑再断裂单键构成完整双键（不是一种单体）或断裂双键构成完整双键（二烯烃）。 a.凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。 如： ,其单体是。 b.凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 如：的单体为CH2=CH2和两种。 c.凡链节主键中只有碳原子，并存在结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。 如： 的单体是：， 的单体是：CH2=CH-CH=CH2和。 教材习题04（P76） 下列叙述正确的是 A．高分子材料能以石油、煤等化石燃料为原料进行生产 B．聚乙烯的分子中含有碳碳双键 C．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 D．橡胶硫化的过程中发生了化学反应 解题方法 A．高分子材料能以石油、煤等化石燃料为原料，将其转化成单体，单体再经过聚合反应生产，A正确； B．聚乙烯是乙烯的加聚产物，聚乙烯中不含碳碳双键，B错误； C．高分子材料有三类结构：线型结构、支链型结构和网状结构，网状结构的高分子不是链状结构，C错误； D．橡胶硫化过程中通过—S—S—键等把线型结构连接为网状结构，是化学变化，D正确； 【答案】 教材习题07（P76） 请写出以下反应的化学方程式。 （1）乙烯与氯气发生加成反应 。 （2）乙烯与氯化氢发生加成反应 。 （3）氯乙烯()发生加聚反应生成聚氯乙烯 。 解题方法 （1）乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，反应的化学方程式为：CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl。 （2）乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应的化学方程式为：CH2=CH2+HClClCH2CH3。 （3）氯乙烯()在催化剂的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为：n。 【答案】 考点一 对烃的理解 1．下列有机物中，属于有机物，但不属于烃的是 A．H2CO3 B． C．CH2=CH—CH3 D．CH≡CH 2．下列关于烃的说法，错误的是 A．根据碳原子成键情况的不同，可将烃分为饱和烃与不饱和烃 B．根据碳骨架的不同，可将烃分为链状烃和环状烃 C．烯烃、炔烃和芳香烃都属于不饱和烃 D．烷烃的通式为CnH2n 3．下列物质属于不饱和烃的是 A． B． C．CH2=CH—CH3 D．C8H18 考点二 烃分子共面共线问题 4．下列有关有机物CH≡C－C=CH2的叙述错误的是（    ） A．CH≡C－C=CH2为结构式 B．该有机物属于不饱和烃 C．该有机物分子中共直线的原子最多有4个 D．CH≡C－C=CH2中所有原子共平面 5．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、3 B．3、10、4 C．3、14、4 D．4、10、4 6．分子中所有的原子都在同一平面的是 A．甲烷、乙烯、乙炔 B．乙烯、苯、乙炔 C．乙烷、乙烯、乙炔 D．乙烯、苯、乙烷 考点三 对加聚反应的理解 7．下列叙述错误的是 A．聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物 B．聚乙炔的结构简式为 C．聚乙炔是一种碳原子之间以单、双键交替结合的链状结构的物质 D．聚乙炔不能发生加成反应 8．现有两种烯烃CH2=CH-CH3和，它们的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中可能有 ①②③ ④⑤⑥ A．全部 B．①②③⑤ C．①②③④ D．③⑤⑥ 9．合成有机玻璃的化学方程式为：n。 （1）该反应的类型为 反应。 （2）其中单体的结构简式是 ，高分子化合物的链节为 ，n值叫 。 （3）有机玻璃属于 (填“纯净物”或“混合物”)。 考点四 有关有机高分子材料的结构、性能及用途 10．聚丁二烯(英文缩写为PB)是一种有机物，结构简式为，用于制备轮胎、胶管、胶板等。下列有关聚丁二烯的说法中错误的是 A．聚丁二烯属于纯净物 B．聚丁二烯的链节为-CH2CH=CHCH2- C．聚丁二烯的单体为CH2=CH-CH=CH2 D．聚丁二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．中国企业承建的卡塔尔世界杯“大金碗”球场采用聚四氟乙烯材料构成屋面膜结构。下列说法不正确的是 A．聚四氟乙烯中不存在碳碳双键 B．合成聚四氟乙烯的单体是不饱和烃 C．聚四氟乙烯是一种性质较稳定的物质 D．聚四氟乙烯没有固定熔点 12．下列说法错误的是 A．三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶 B．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的氧气质量相等 C．用木材等加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D．硫化橡胶比天然橡胶具有更好的强度、弹性和化学稳定性 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．了解烃的概念，根据不同的分类依据对烃进行分类。 2．了解常见烃的组成及结构。 3．初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。【学习重难点】 1.烃分子的组成、结构、分类 2.有机高分子材料的结构与性质及在生活中的应用 3.加聚反应单体和聚合物的判断 1．生活中的如图制品没有用到高分子材料的是 A．电话卡 B．塑料袋 C．不锈钢锅 D．尼龙雨衣 2．下列关于有机高分子化合物的说法中，不正确的是 A．有机高分子化合物的相对分子质量很大 B．有机高分子化合物与生成它的小分子有机化合物在物理和化学性质上都有较大的差异 C．塑料等高分子材料的使用极大地提高了人们的生活质量，废弃塑料制品可随意丢弃 D．有机高分子化合物被称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的 3．赛艇是成都大运会的项目之一、下列有关赛艇用品对应材料的说法错误的是 A．艇和浆用到的碳纤维是有机高分子材料 B．浆架用到的铝合金是金属材料 C．安全缓冲装置用到的合成橡胶是合成有机高分子材料 D．赛艇轴承用到的新型陶瓷氮化硅是新型无机非金属材料 4．下列物质中一定不是天然高分子的是（ ） A．橡胶 B．纤维素 C．尼龙 D．蛋白质 5．下列说法正确的是 A．属于烯烃 B．属于芳香烃 C．属于环状烃 D．属于芳香烃 6．下列说法中错误的是 A．乙炔(CH≡CH)所有原子共线 B．苯( )所有原子共平面 C．可用苯来区分乙醇和水 D．乙烷所有原子共平面 7．下列对烃的分类错误的是 A．CH3CH3、CH4、C18H38均属于饱和烃 B．CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2均属于链状烃 C．、CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2均属于不饱和烃 D．、、均属于芳香烃 8．下列说法正确的是（    ） A．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转 B．烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为 C．乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角为 D．乙炔分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为 9．下列说法中正确的是 A．塑料在自然环境下不易分解，会造成“白色污染” B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料 C．天然纤维是不能再被加工的 D．塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同 10．丁腈橡胶 具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是 ①  ②  ③  ④ ⑤  ⑥ A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤ 11．下列对烃的叙述正确的是 A．只有烷烃分子中才存在碳碳单键 B．除烯烃外，其他烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n＋2的烃可能是烷烃，也可能是烯烃 D．所有的烃都可以燃烧 12．下列说法不正确的是 A．通常说的三大合成材料是塑料、合成纤维和合成橡胶 B．塑料的主要成分是合成树脂，还含有一些添加剂 C．用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D．合成橡胶比天然橡胶的性能更优良 13．下列有机物属于烃的是 A．CH3Cl B． C．C4H8 D．CH3COOH 14．关于下列高分子材料聚丙烯酸乙酯的说法不正确的是    A．聚丙烯酸乙酯的单体是CH2=CHCOOCH2CH3 B．高分子材料中的有机物分子不都是呈链状结构 C．聚丙烯酸乙酯的链节为-CH2CHCOOCH2CH2- D．聚丙烯酸乙酯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 15．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为。 试回答下列问题： （1）天然橡胶加入适量的硫进行硫化后，发生 (填“物理变化”或“化学变化”)。 （2）聚异戊二烯的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水 (填“能”或“不能”)褪色。 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $ 第13讲 烃 有机高分子材料 内容导航——预习四步曲 第一步：学 析教材 学知识：教材精讲精析、全方位预习 第二步：练 练习题 强方法：教材习题学解题、强化关键解题方法 练考点 会应用：核心考点精准练、快速掌握知识应用 第三步：记 串知识 识框架：思维导图助力掌握知识框架、学习目标复核内容掌握 第四步：测 过关测 稳提升：小试牛刀检测预习效果、查漏补缺快速提升 知识点1：烃 1.烃的概念 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 ①若有机物分子中有其他元素存在，则一定不属于烃，如CH3Cl、CH3CH2OH等。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间成键方式及碳骨架的不同。 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃，含有苯环的称为“芳香烃”。 ①最简单的有机物、最简单的烃、最简单的烷烃都是甲烷(CH4);最简单的烯烃是乙烯(CH2=CH2);最简单的炔烃是乙炔(CH≡CH);最简单的芳香烃是苯（或） ②烯烃(乙烯除外)的化学性质与乙烯相似，均能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，但两者本质不同，前者是氧化反应，后者是加成反应。 3.链状烃结构及性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 电子式 结构式 H—C≡C—H 分子空间结构特点 正四面体 6个原子共平面 4个原子共直线 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 4.芳香族化合物与苯 （1）芳香族化合物 分子中含有苯环的有机物。 （2）苯的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 空间形状 分子模型 结构特点 C6H6 或 平面正六边形 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ①苯分子结构习惯上用表示，但不能认为苯分子就是碳碳单键和碳碳双键交替排列的结构。其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，能更真实地反映苯的结构。 ②苯是芳香烃的母体。分子中含有苯环的烃都属于芳香烃，例、、 （3）苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂，广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。 知识点2：有机高分子材料 1.有机高分子材料的分类 根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。 天然有机高分子材料 如棉花、羊毛、天然橡胶、蛋白质等 合成有机高分子材料 如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等 2.三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 （1）塑料 ①成分 主要成分 合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等 添加剂 增塑剂，提高塑性 防老剂，防止塑料老化 着色剂，使塑料着色 增强材料，增大塑料强度 合成树脂和塑料的关系 ①合成树脂是指未加工处理的聚合物，没有添加剂，而塑料是由合成树脂及增塑剂(提高塑性)、防老剂(防止塑料老化)、增强材料、着色剂等各种添加剂组成的，它的主要成分是合成树脂。 ②这两个名词有时也混用，因为有些塑料基本上是由合成树脂组成的，不含或含少量其他添加剂，如有机玻璃（是塑料，不是普通玻璃）、聚乙烯、聚苯乙烯等。 ③塑料的基本性能主要取决于合成树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。 ②主要性能 塑料具有强度大、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。 ③常用塑料用途 名称 结构简式 性能 用途 聚乙烯(PE) 绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒；耐热性差，容易老化 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料 聚氯乙烯(PVC) 绝缘性好，耐化学腐蚀，机械强度较高；热稳定性差 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料 聚苯乙烯(PS) 绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；质脆，耐热性差 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料 聚四氟乙烯(PTFE) 耐化学腐蚀，耐溶剂性好，耐低温、高温，绝缘性好；加工困难 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 机械强度较高，绝缘性好，耐化学腐蚀，无毒；低温发脆，容易老化 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 透光性好，易加工；耐湿性较差，能溶于有机溶剂 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉(UF)) — 绝缘性好，耐溶剂性好；不耐酸 制电器开关，插座及日常用品等 （2）橡胶 ①橡胶的组成 是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，其单体为。 ②橡胶的结构 橡胶分子(如聚异戊二烯)内碳碳双键中的1个键断裂，硫分子(环状-S8)中的部分硫硫单键断裂，形成2个或多个硫原子的链(如—S—S—等),通过硫原子与碳原子间的重新成键，从而使线型结构转化为网状结构。此过程中存在共价键的断裂和形成，是化学变化。 ③橡胶的分类 天然橡胶中含有碳碳双键，受日光、空气等作用，易发生氧化反应而老化。碳碳双键能与Br2等发生加成反应，能被KMnO4等强氧化剂氧化，因此盛放溴水、强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞，应使用玻璃塞。 ④性能 具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。 ⑤合成橡胶 以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的橡胶。 ⑥橡胶主要用途 制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。 （3）纤维 ①分类 天然纤维 植物纤维：棉花、麻等（主要成分是纤维素） 动物纤维：羊毛 、蚕丝等（主要成分是蛋白质） 化学纤维 再生纤维：用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成产品，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维 合成纤维：是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应制成高分子聚合物，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。 ②合成纤维性能 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ③主要用途 制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。 ①有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 ②高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 知识点3：加聚反应 1.概念 不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。 2.特征 ①没有小分子的副产物生成；②所生成的高分子的式量是单体的整数倍；③高分子与单体具有相同的元素质量组成；④通过共价键结合，具有特定的结构，因此化学组成并不复杂。 3.单体的结构条件 含有双键、三键或环状结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应， 单体中常含有“C＝C”“C≡C”“”等结构。 4.加聚产物结构简式的书写 将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚产物的端基不确定，通常用“－”表示。 ①含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 ②含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 5.常见的加聚反应 （1）自聚反应：单体分子中只含一个不饱和键的加聚反应，一般是单体分子中的碳碳双键或三键断裂，单体间相互结合成链状高分子化合物。如： （2）共轭双键的加聚反应，分子中含双键、单键交替结构的烯烃称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。此类烯烃在加聚时，原来的两个双键断裂，在形成的高分子化合物中又生成一个新的双键，单体相互结合成链状。如： （3）共聚反应：不同烯烃之间的共聚即发生反应的单体有两种或多种。如： 6.由加聚产物推单体的方法 ①由加聚高聚物推单体是聚合反应的逆过程，方法是：高聚物链节半键还原双键重现正推验证。 ②在上述过程中，若半键还原无法形成完整双键,可考虑再断裂单键构成完整双键（不是一种单体）或断裂双键构成完整双键（二烯烃）。 a.凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。 如： ,其单体是。 b.凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 如：的单体为CH2=CH2和两种。 c.凡链节主键中只有碳原子，并存在结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。 如： 的单体是：， 的单体是：CH2=CH-CH=CH2和。 教材习题04（P76） 下列叙述正确的是 A．高分子材料能以石油、煤等化石燃料为原料进行生产 B．聚乙烯的分子中含有碳碳双键 C．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 D．橡胶硫化的过程中发生了化学反应 解题方法 A．高分子材料能以石油、煤等化石燃料为原料，将其转化成单体，单体再经过聚合反应生产，A正确； B．聚乙烯是乙烯的加聚产物，聚乙烯中不含碳碳双键，B错误； C．高分子材料有三类结构：线型结构、支链型结构和网状结构，网状结构的高分子不是链状结构，C错误； D．橡胶硫化过程中通过—S—S—键等把线型结构连接为网状结构，是化学变化，D正确； 【答案】AD 教材习题07（P76） 请写出以下反应的化学方程式。 （1）乙烯与氯气发生加成反应 。 （2）乙烯与氯化氢发生加成反应 。 （3）氯乙烯()发生加聚反应生成聚氯乙烯 。 解题方法 （1）乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，反应的化学方程式为：CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl。 （2）乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应的化学方程式为：CH2=CH2+HClClCH2CH3。 （3）氯乙烯()在催化剂的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为：n。 【答案】（1）CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl （2）CH2=CH2+HClClCH2CH3 （3）n 考点一 对烃的理解 1．下列有机物中，属于有机物，但不属于烃的是 A．H2CO3 B． C．CH2=CH—CH3 D．CH≡CH 【答案】B 【解析】A．H2CO3属于无机物，A不选； B．属于有机酸，含有氧元素，所以不为烃，B选； C．CH2=CH—CH3属于烯烃，故C不选； D．CH≡CH属于炔烃，故D不选； 故选B。 2．下列关于烃的说法，错误的是 A．根据碳原子成键情况的不同，可将烃分为饱和烃与不饱和烃 B．根据碳骨架的不同，可将烃分为链状烃和环状烃 C．烯烃、炔烃和芳香烃都属于不饱和烃 D．烷烃的通式为CnH2n 【答案】D 【解析】A．碳原子间全部以碳碳单键形式结合的烃为饱和烃，含有碳碳双键或三键或苯环的烃为不饱和烃，A正确； B．碳骨架呈链状的烃称为链状烃，含有碳环的烃称为环状烃，B正确； C．烯烃、炔烃、芳香烃分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”，因此都属于不饱和烃，C正确； D．烷烃的通式为CnH2n+2，D错误； 故选：D。 3．下列物质属于不饱和烃的是 A． B． C．CH2=CH—CH3 D．C8H18 【答案】C 【解析】A．属于环烷烃，故A不符； B．属于烃有衍生物，故B不符； C． CH2=CH—CH3属于烯烃，故C符合； D． C8H18属于烷烃，故D不符； 故选C。 考点二 烃分子共面共线问题 4．下列有关有机物CH≡C－C=CH2的叙述错误的是（    ） A．CH≡C－C=CH2为结构式 B．该有机物属于不饱和烃 C．该有机物分子中共直线的原子最多有4个 D．CH≡C－C=CH2中所有原子共平面 【答案】A 【解析】A．CH≡C－C=CH2为结构简式，A项错误。 B．该有机物中含有碳碳双键和碳碳三键，属于不饱和烃，B项正确； C．由乙炔分子四原子共直线可知，共直线的原子最多有4个，C项正确； D．由乙炔为直线形分子，乙烯为平面形分子可知，如图，直线L在平面M上，则该有机物分子中的所有原子共平面，D项正确； 综上所述答案为A。 5．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、3 B．3、10、4 C．3、14、4 D．4、10、4 【答案】C 【分析】 结构简式为，共线碳原子数为3（碳碳三键加相连的碳或者苯环加相连的碳共线），可能共面的碳原子数最多为14（所有碳原子共平面），含四面体结构的碳原子数为成4个键的碳（甲基和亚甲基），据此作答。 【解析】A．四面体结构的碳原子不符合，故A错误； B．共面的碳原子数不符合，故B错误； C．都符合，故C正确； D．共线碳原子数都不符合，故D错误； 答案选C。 6．分子中所有的原子都在同一平面的是 A．甲烷、乙烯、乙炔 B．乙烯、苯、乙炔 C．乙烷、乙烯、乙炔 D．乙烯、苯、乙烷 【答案】B 【解析】烷烃为饱和结构，与中心碳相连四个原子呈四面体结构，烯烃一双键为中心的平面结构，炔烃以三键为中心的直线结构。答案选B。 考点三 对加聚反应的理解 7．下列叙述错误的是 A．聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物 B．聚乙炔的结构简式为 C．聚乙炔是一种碳原子之间以单、双键交替结合的链状结构的物质 D．聚乙炔不能发生加成反应 【答案】D 【解析】A．乙炔中含有碳碳三键，易发生加聚反应，生成高聚物，A正确； B．聚乙炔属于含有碳碳双键的高聚物，，B正确； C．根据聚乙炔的结构式可知，中，碳原子之间以单、双键交替结合，C正确； D．聚乙炔中含有碳碳双键，可以发生加成反应，D错误； 故答案为：D。 8．现有两种烯烃CH2=CH-CH3和，它们的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中可能有 ①②③ ④⑤⑥ A．全部 B．①②③⑤ C．①②③④ D．③⑤⑥ 【答案】B 【解析】 这两种单烯烃可以单独加聚形成，和，也可以混合一起加聚形成，、和； 故选B。 9．合成有机玻璃的化学方程式为：n。 （1）该反应的类型为 反应。 （2）其中单体的结构简式是 ，高分子化合物的链节为 ，n值叫 。 （3）有机玻璃属于 (填“纯净物”或“混合物”)。 【答案】（1）加聚 （2） 聚合度 （3）混合物 【解析】（1）碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应 （2） 发生加聚反应生成，的单体是；的链节为，n值叫聚合度； （3） 中n值不确定，所以有机玻璃属于混合物。 考点四 有关有机高分子材料的结构、性能及用途 10．聚丁二烯(英文缩写为PB)是一种有机物，结构简式为，用于制备轮胎、胶管、胶板等。下列有关聚丁二烯的说法中错误的是 A．聚丁二烯属于纯净物 B．聚丁二烯的链节为-CH2CH=CHCH2- C．聚丁二烯的单体为CH2=CH-CH=CH2 D．聚丁二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】A．聚丁二烯是由多种不同聚合度的分子组成，是混合物，故A错误； B．由聚丁二烯的结构简式可知其连接为-CH2CH=CHCH2-，故B正确； C．聚丁二烯是由1，3-丁二烯通过1，4-加聚反应生成，其单体为CH2=CH-CH=CH2，故C正确； D．由结构简式可知聚丁二烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使其褪色，故D正确； 故选：A。 11．中国企业承建的卡塔尔世界杯“大金碗”球场采用聚四氟乙烯材料构成屋面膜结构。下列说法不正确的是 A．聚四氟乙烯中不存在碳碳双键 B．合成聚四氟乙烯的单体是不饱和烃 C．聚四氟乙烯是一种性质较稳定的物质 D．聚四氟乙烯没有固定熔点 【答案】B 【解析】A． 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚所得，则聚四氟乙烯中不存在碳碳双键，A正确；     B． 合成聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，由C和F元素组成，不属于烃、不属于不饱和烃，B不正确； C． 聚四氟乙烯中只有C-F键和C-C键，难以断裂，是一种性质较稳定的物质，C正确； D． 聚四氟乙烯是高聚物，属于混合物，没有固定熔点，D正确； 答案选B。 12．下列说法错误的是 A．三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶 B．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的氧气质量相等 C．用木材等加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D．硫化橡胶比天然橡胶具有更好的强度、弹性和化学稳定性 【答案】C 【解析】A．三大有机合成高分子材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶，A正确； B．乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，则等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的氧气质量相等，B正确； C．用木材等加工制成的黏胶纤维不是合成材料，不属于合成纤维，C错误； D．硫化橡胶改进了橡胶内部的分子结构，比天然橡胶具有更好的强度、弹性和化学稳定性，D正确； 故选C。 知识导图记忆 知识目标复核 【学习目标】 1．了解烃的概念，根据不同的分类依据对烃进行分类。 2．了解常见烃的组成及结构。 3．初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。【学习重难点】 1.烃分子的组成、结构、分类 2.有机高分子材料的结构与性质及在生活中的应用 3.加聚反应单体和聚合物的判断 1．生活中的如图制品没有用到高分子材料的是 A．电话卡 B．塑料袋 C．不锈钢锅 D．尼龙雨衣 【答案】C 【解析】A．电话卡用到的材料为塑料，属于高分子材料，A项错误； B．塑料袋用到的材料为塑料，属于高分子材料，B项错误； C．不锈钢锅用到的材料为合金，没有用到高分子材料，C项正确； D．尼龙雨衣用到的尼龙是合成纤维，属于高分子材料，D项错误； 答案选C。 2．下列关于有机高分子化合物的说法中，不正确的是 A．有机高分子化合物的相对分子质量很大 B．有机高分子化合物与生成它的小分子有机化合物在物理和化学性质上都有较大的差异 C．塑料等高分子材料的使用极大地提高了人们的生活质量，废弃塑料制品可随意丢弃 D．有机高分子化合物被称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的 【答案】C 【解析】A．有机高分子化合物的相对分子质量很大，一般在一万以上，故A正确； B．有机高分子化合物由相对分子质量较小的有机化合物发生聚合反应生成，有机高分子化合物与生成它的小分子有机物在结构上差别很大导致物理和化学性质上都有较大差别，故B正确； C．废弃塑料制品可以导致白色污染，不可随意丢弃，故 C错误； D．有机高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应得到的，相对分子质量一般在一万以上，简称高分子或聚合物，故D正确； 故选C。 3．赛艇是成都大运会的项目之一、下列有关赛艇用品对应材料的说法错误的是 A．艇和浆用到的碳纤维是有机高分子材料 B．浆架用到的铝合金是金属材料 C．安全缓冲装置用到的合成橡胶是合成有机高分子材料 D．赛艇轴承用到的新型陶瓷氮化硅是新型无机非金属材料 【答案】A 【解析】A．碳纤维组成元素都是碳原子，不属于有机物化合物，A错误； B．铝合金为金属材料，B正确； C．合成橡胶属于有机高分子材料，C正确； D．氮化硅陶瓷属于新型无机非金属材料，D正确； 答案选A。 4．下列物质中一定不是天然高分子的是（ ） A．橡胶 B．纤维素 C．尼龙 D．蛋白质 【答案】C 【解析】天然高分子是自然存在的物质而非人工合成，四个选项中只有尼龙自然界中不存在，故选C。 5．下列说法正确的是 A．属于烯烃 B．属于芳香烃 C．属于环状烃 D．属于芳香烃 【答案】C 【解析】 A．的结构简式为C4H10，属于烷烃，A错误； B．不是苯环，不属于芳香烃，B错误； C．中含有苯环，属于环状烃，C正确； D．中含有氧原子，不属于芳香烃，D错误； 故选C。 6．下列说法中错误的是 A．乙炔(CH≡CH)所有原子共线 B．苯( )所有原子共平面 C．可用苯来区分乙醇和水 D．乙烷所有原子共平面 【答案】D 【解析】A．乙炔(CH≡CH)是直线形分子，分子中所有原子共线，故A正确； B．苯是平面形分子，分子中所有原子共平面，故B正确； C．苯与乙醇互溶，苯不溶于水，与水分层，可以用苯来区分乙醇和水，故C正确； D．甲基具有甲烷结构特点，为四面体结构，则乙烷分子中所有原子一定不共平面，故D错误； 故选D。 7．下列对烃的分类错误的是 A．CH3CH3、CH4、C18H38均属于饱和烃 B．CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2均属于链状烃 C．、CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2均属于不饱和烃 D．、、均属于芳香烃 【答案】C 【解析】A．CH3CH3、CH4、C18H38均满足链状烷烃通式，因此都属于饱和烃，故A正确； B．CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2没有环状结构，都是链状结构，均属于链状烃，故B正确； C．是环烷烃，属于饱和烃，故C错误； D．芳香烃是指含苯环的烃，因此、、均属于芳香烃，故D正确； 综上所述，答案为C。 8．下列说法正确的是（    ） A．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转 B．烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为 C．乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角为 D．乙炔分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为 【答案】D 【解析】A. 碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转，故A错误； B. 甲烷分子中的四个碳氢键，是正四面体，键角为，而其他烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同，键角不是，故B错误； C. 乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角接近120°，故C错误； D. 乙炔分子是直线形分子，碳碳三键与碳氢键的夹角为，故D正确。 综上所述，答案为D。 9．下列说法中正确的是 A．塑料在自然环境下不易分解，会造成“白色污染” B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料 C．天然纤维是不能再被加工的 D．塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同 【答案】A 【解析】A．塑料在自然环境下不易分解，长时间在自然界中存留，造成“白色污染”，A正确； B．聚氯乙烯是经常使用的一种塑料，所添加的增塑剂、防老剂等主要辅料有毒性；聚氯乙烯塑料制品在较高温度下会慢慢地分解出氯化氢气体，这种气体对人体有害，因此聚氯乙烯制品不能应用于食品包装材料，B错误； C．天然纤维可以再加工，C错误； D．硫化橡胶含硫元素，塑料、纤维制品没有硫元素，D错误； 故本题选A。 10．丁腈橡胶 具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是 ①  ②  ③  ④ ⑤  ⑥ A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤ 【答案】C 【解析】该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必定不止1种，按如图所示从虚线处断开 得到两个链节原料，然后“单双互变”——单键变双键、双键变单键，可得：①CH2=CH-CH=CH2、③CH2=CH-CN，故选：C。 11．下列对烃的叙述正确的是 A．只有烷烃分子中才存在碳碳单键 B．除烯烃外，其他烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．分子通式为CnH2n＋2的烃可能是烷烃，也可能是烯烃 D．所有的烃都可以燃烧 【答案】D 【解析】A．并不是只有烷烃才存在碳碳单键，在烯烃、炔烃及芳香烃中也可能存在碳碳单键(如CH2=CH—CH3)，故A错误； B．能使酸性KMnO4溶液褪色的烃很多，如炔烃存在不饱和“—C≡C—”也可以使之褪色，故B错误； C．分子通式满足CnH2n＋2的烃只能为链状烷烃，不能为烯烃，故C错误； D．所有的烃都可以燃烧生成二氧化碳和水，故D正确； 选D。 12．下列说法不正确的是 A．通常说的三大合成材料是塑料、合成纤维和合成橡胶 B．塑料的主要成分是合成树脂，还含有一些添加剂 C．用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 D．合成橡胶比天然橡胶的性能更优良 【答案】C 【解析】A．通常说的三大合成材料是塑料、合成纤维和合成橡胶，故A正确； B．主要成份是合成树脂，根据需要添加具有某些特定用途的添加剂，故B正确； C．用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维，故C错误； D．合成橡胶的弹性、耐磨性、绝缘性等性能比天然橡胶优越，故D正确； 选C。 13．下列有机物属于烃的是 A．CH3Cl B． C．C4H8 D．CH3COOH 【答案】C 【解析】烃只含C、H两种元素， A．CH3Cl还含有Cl元素，不属于烃，A错误； B．还含有N元素，不属于烃，B错误； C．C4H8只含C、H两种元素，属于烃，C正确； D．CH3COOH还含有O元素，不属于烃，D错误； 故选：C。 14．关于下列高分子材料聚丙烯酸乙酯的说法不正确的是    A．聚丙烯酸乙酯的单体是CH2=CHCOOCH2CH3 B．高分子材料中的有机物分子不都是呈链状结构 C．聚丙烯酸乙酯的链节为-CH2CHCOOCH2CH2- D．聚丙烯酸乙酯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．根据聚丙烯酸乙酯的结构简式可知，其单体为CH2=CHCOOCH2CH3，A正确； B．高分子材料可能为线型结构或网状结构，不都是呈链状结构，B正确； C．聚丙烯酸乙酯的链节为  ，C错误； D．聚丙烯酸乙酯中不存在碳碳双键和其他能与高锰酸钾反应的基团，故其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 15．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为。 试回答下列问题： （1）天然橡胶加入适量的硫进行硫化后，发生 (填“物理变化”或“化学变化”)。 （2）聚异戊二烯的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水 (填“能”或“不能”)褪色。 【答案】 化学变化 能 【解析】（1）天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键使高分子链发生交联，形成网状结构，故发生化学变化； （2）聚异戊二烯的单体中含有碳碳双键，能发生加成反应，能使溴水褪色。 2 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $