内容正文:
专题3 石油化工的基础物质-烃
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第1课时 脂肪烃的性质及应用
教学目标
1、 掌握脂肪烃的定义、分类标准,明确烷烃、烯烃、炔烃的结构特征(碳原子成键方式、碳链结构)及通式差异,能准确区分饱和与不饱和脂肪烃。
2、 理解脂肪烃物理性质的递变规律(随碳原子数增加,状态、沸点、熔点、密度的变化),并能结合分子间作用力解释其成因。
3、 熟练掌握脂肪烃的核心化学性质:烷烃的稳定性与卤代反应(光照条件)、烯烃/炔烃的加成反应(与H₂、X₂、HX等)及氧化反应(酸性KMnO₄溶液褪色),能书写典型反应的化学方程式。
4、 了解脂肪烃的主要制备方法(石油炼制、裂解)及实际应用场景(燃料、化工原料、合成材料等),建立“性质决定用途”的认知关联。
5、 掌握简单脂肪烃的命名规则,能识别常见脂肪烃的同分异构现象(碳链异构、位置异构)。
重点和难点
重点:脂肪烃的分类与结构特征:烷烃(单键、饱和)、烯烃(双键、不饱和)、炔烃(三键、不饱和)的本质区别,及结构对化学性质的决定性影响。
难点:同分异构现象的识别与书写:尤其是含支链的烷烃及烯烃的位置异构,需兼顾碳链结构与官能团位置的合理性。
◆知识点一 烯烃的结构和化学性质
1、烯烃的结构
(1)概念:分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。
(2)通式:分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2),最简单的烯烃是乙烯。
(3)结构特点:乙烯分子的空间结构为平面形,烯烃分子中含有1个碳碳双键,至少有6个原子共面。
2、烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中,溶液颜色变浅直至褪色。
②烯烃燃烧(CnH2n):CnH2n+nO2nCO2+nH2O。
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。
乙烯与HCl反应:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
乙烯与H2O反应:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷:CH2=CH—CH3+HBr
(3)共轭二烯烃的加成反应
写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式:
①1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。
②1,4-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。
即学即练
1.电石的主要成分为(其一种晶胞如图),还含有CaS和(二者均能发生水解反应)等少量杂质;气体能被、及酸性溶液氧化。实验室利用电石制备乙炔的装置如图2所示:
下列有关单炔烃的说法正确的是
A.单炔烃中,乙炔的含碳量最高 B.沸点:1-丁炔<丙炔
C.水溶性:乙炔<乙醇 D.分子通式:
【答案】AC
【详解】A.单炔烃的通式为CnH2n—2,分子中碳原子百分含量为×100%,为减函数,n越大,越小,所以单炔烃中,乙炔的含碳量最高,故正确;
B.1-丁炔和丙炔是结构相似的分子晶体,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,所以1-丁炔的沸点高于丙炔,故错误;
C.乙炔是非极性分子,难溶于水,乙醇能与水分子形成分子间氢键,可以和水以任意比例互溶,所以乙炔的水溶性小于乙醇,故正确;
D.单炔烃的通式为CnH2n—2 (n≥2),故错误;
故选AC。
2.有机物P(),常用于合成橡胶。
已知:
;
回答下列问题
(1)P是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。
(2)P发生1,4-加聚反应得到 (填结构简式),将该产物加入溴的四氯化碳中,现象是 。
(3)P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为 (填结构简式)。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图,下列它的说法错误的是___________。
A.在催化剂作用下,1molM最多可以消耗2molH2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能使溴的CCl4溶液褪色
D.M中的碳原子可能在同一平面
(5)有机物P可以发生的反应类型有 。
①氧化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应
(6)有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为 。
【答案】(1)否 (2) 溴的四氯化碳溶液褪色 (3)
(4)CD (5)①② (6)
【详解】(1)顺反异构的前提是双键两端的碳原子连接不同的原子或基团,P的结构为,其中双键的一端为CH2结构,因此不存在顺反异构,故答案为:否。
(2)P发生1,4-加聚反应时, 2个双键同时断裂,其中2、3碳连接形成1个新的双键,其聚合物的结构简式为,该产物仍含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;故答案为;溴的四氯化碳溶液褪色。
(3)根据已知反应机理,双键结构中的被氧化为、被氧化为羧基结构、被氧化为酮羰基结构,则P与酸性KMnO4溶液反应式为:,得到的有机物为:,故答案为。
(4)A.M结构中,含有2个碳碳双键,在催化剂作用下,1molM最多可以消耗2molH2,A正确;
B.在M的结构中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;
C.在M的结构中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液发生加成反应生成无色有机物而使溴的CCl4溶液褪色,C错误;
D.在M的结构中存在一个碳以单键的形式连接三个碳原子的结构,该碳原子为杂化的C原子,因此所有的碳原子不可能处于同一平面中,D错误;
故答案为CD 。
(5)有机物P的官能团为碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,能与溴的四氯化碳溶液、氢气等发生加成反应,也可以发生加聚反应,不含羟基和卤素原子,故不能发生消去反应,不含羟基和羧基,故不能发生酯化反应,故答案为①②。
(6)有机物P的结构为与足量氢气反应时,碳碳双键完全加成,生成的产物结构简式为,故答案为。
3.烯烃
Ⅰ.结构:
(1)官能团是 ,含一个的链状烯烃的通式为 。
Ⅱ.烯烃同系物的物理性质
(2)①沸点:随碳原子数的递增而逐渐 。
②状态:常温下由 逐渐过渡到 ,当烯烃分子中碳原子数 4时,常温下呈 。
③溶解性和密度: 溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水 。
Ⅲ.烯烃化学性质
(3)氧化反应:①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 ;②可燃性:燃烧通式为 。
(4)加成反应:
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:CH2=CHCH3+Br2→ 。
b.乙烯制乙醇:CH2=CH2+H2O 。
c.乙烯制氯乙烷:CH2=CH2+HCl 。
d.丙烯转化为丙烷:CH2=CHCH3+H2 。
(5)加聚反应:丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2=CHCH3 。
【答案】(1)碳碳双键() CnH2n(n≥2)
(2)升高 气态 液态、固态 ≤ 气态 难 小
(3)褪色 CnH2n+O2nCO2+nH2O
(4)CH3CHBr -CH2Br CH3-CH2OH CH3-CH2Cl CH3-CH2-CH3 (5)
【详解】(1)烯烃的官能团是碳碳双键(),含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2),故答案为:碳碳双键();CnH2n(n≥2);
(2)烯烃沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,常温状态下,随碳原子数增加逐渐由气态到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态,烯烃难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小,且分子量越大,密度越大,故答案为:升高;气态;液态、固态;≤;难;小;
(3)烯烃含有碳碳不饱和键,可以和酸性高锰酸钾发生氧化反应使得溶液褪色;烯烃通式为CnH2n,其完全燃烧生成二氧化碳和水,反应为CnH2n+O2nCO2+nH2O;故答案为:褪色;CnH2n+O2nCO2+nH2O;
(4)烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷,即为CH3CHBr -CH2Br;乙烯的结构简式为CH2=CH2,与H2O加成生成CH3-CH2OH,与HCl加成生成CH3-CH2Cl;丙烯的结构简式为CH3CH=CH2与H2发生加成反应生成CH3-CH2-CH3,故答案为:CH3CHBr -CH2Br;CH3-CH2OH;CH3-CH2Cl;CH3-CH2-CH3;
(5)丙烯CH2=CHCH3分子中含有官能团碳碳双键,故能发生加成聚合即加聚反应,该反应方程式为:nCH2=CHCH3,故答案为:。
◆知识点二 炔烃的结构和化学性质
1、炔烃的结构
(1)概念:分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。
(2)通式:分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。
(3)结构特点:乙炔分子的空间结构为直线形,其结构式为H—C≡C—H,炔烃分子中含有1个碳碳三键,至少有4个原子共线。
2、炔烃的化学性质
(1)氧化反应:
①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中,溶液颜色变浅直至褪色。
②炔烃燃烧(CnH2n-2):CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
(2)加成反应:
①乙炔和溴分步加成:CH≡CH+Br2―→BrCH==CHBr、BrCH==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2。
②乙炔与H2加成:CH≡CH+H2CH2=CH2,CH≡CH+2H2CH3—CH3
③乙炔与水反应乙醛:CH≡CH+H2OCH3CHO
3、加聚反应
(1)加聚反应:具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。
(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式:
CH≡CH+HClCH2==CHCl,nCH2===CHCl。
用以形成高分子化合物的小分子称为单体;高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节;链节的数目称为聚合度。
上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl,链节为,聚合度为n。
(3)应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:
①由制聚苯乙烯:。
②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶:nCH2==CH—CH==CH2。
③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶:。
④由乙炔生产导电塑料聚乙炔:nCH≡CHCH==CH。
特别提醒
加聚反应的特点及加聚产物的书写
1、加聚反应的特点
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物,如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。
(1)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生,只生成高聚物。
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
2、加聚产物的书写:加聚反应本质上是加成反应,在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链,写在主链的垂直位置上。如:nCH2==
即学即练
1.我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展,一定条件下该反应转化如下:
4
下列说法不正确的是
A.箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B.1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA
C.每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子
D.该反应属于加成反应
【答案】B
【详解】A.由图可知,有机物X中箭头b所示的氢原子和苯炔发生了加成反应,说明箭头b所示C-H键比箭头a所示C-H键活泼,A正确;
B.苯炔中含有碳碳之间以及碳氢之间形成的9个σ键和碳碳三键中的1个σ键,故1mol苯炔中所含σ键的数目为10NA,B错误;
C.连接四个不同基团的C为手性碳,有机物X()、Y()分别含有1个手性C,C正确;
D.由图可知,有机物X中箭头b所示的氢原子断开(),然后H和剩余部分分别加成在苯炔碳碳三键的两端,属于加成反应,D正确;
故选B。
2.负离子C8H-的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-。关于该粒子的推断正确的是
A.一个负离子含有33个电子
B.该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应
C.在一定条件下,1molC8H-与8molH2完全反应生成辛烷
D.在酸性溶液中,该负离子与H+反应生成1,3,5,7-辛四炔
【答案】D
【详解】A.HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-中电子数=6×8+1+1=50,故A错误;
B.碳碳三键能和溴发生加成反应,能被酸性高锰酸钾氧化而发生氧化反应,故B错误;
C.在一定条件下,1 mol C8H-与8 mol H2完全反应生成,故C错误;
D.酸性条件下,HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-与H+反应生成HC≡C-C≡C-C≡C-C≡CH,其名称是1,3,5,7-辛四炔,故D正确;
故选:D。
3.下列关于丙炔()的说法正确的
A.丙炔分子有6个σ键,1个π键 B.丙炔分子中3个碳原子都是杂化
C.丙炔分子中所有原子在同一直线上 D.丙炔能和加成
【答案】D
【详解】A.单键都是σ键,而三键是由1个σ键和2个π键构成的,丙炔分子中有6个σ键(3个C-H、2个C-C单键、1个三键中的σ键),但三键含2个π键,而非1个,故A错误;
B.丙炔分子中甲基上的碳原子为饱和碳原子,因此是sp3杂化,另外2个碳原子连接碳碳三键,因此是sp杂化,故B错误;
C.由于碳碳三键是直线型结构,所以丙炔分子中有4个原子在同一直线上,仅中间和右侧的碳及相连的H共线,左侧甲基上的碳原子及H原子呈四面体结构,不在直线上,故C错误;
D.1mol丙炔的三键可与2mol H2完全加成生成丙烷,故D正确;
故答案选D。
◆知识点三 脂肪烃与石油化工
1、石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体,主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。
2、石油化工产品
以石油和天然气为原料制造的化学品,统称为石油化工产品。
石油经过各种加工过程,可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。
3、石油和天然气的组成成分
(1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以烷烃为主,新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和环烷烃组成,我国台湾出产的石油则以芳香烃为主。
(2)天然气的主要成分是甲烷,有些地区的天然气中还含有乙烷、丙烷和丁烷等。
4、石油的炼制
(1)石油的分馏
①对石油加热,使其汽化,然后再按沸点的不同,分离出不同的馏分。
②分馏根据所需要的馏分不同,可以分为常压分馏和减压分馏。
③石油分馏产物
a、石油常压分馏可得到碳原子数较少、沸点较低的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分,未被蒸发的碳原子数较多,沸点较高的物质,叫重油。
b、重油减压蒸馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分,未被汽化的剩余物质为沥青。
(2)石油的裂化
①原理:石油的裂化是利用重油中较长碳链的烃在高温下分解生成较短链烃来获得较多轻质油和气态烯烃。属于化学变化。
②目的:获得轻质油,解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油产量低的问题。
③)分类:热裂化和催化裂化。
④常见裂化反应:C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8;C8H16C5H10+C3H6。
(3)石油的裂解
①原理:同裂化原理相同,由轻质油生产气态烯烃,又称深度裂化。
②目的:得到以“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)为主的短链不饱和烃,为石油化工提供原料。其中乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(4)催化重整和加氢裂化
①目的:提高汽油等轻质油品质。
②产品:催化重整是工业上获得芳香烃的主要途径。
特别提醒
直馏汽油与裂化汽油的区别与鉴别
1、原油直接分馏得到的汽油为直馏汽油,重油通过裂化分解可得到裂化汽油。
2、直馏汽油(石油常压蒸馏)中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油(重油裂化产品)含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,不能用作卤素单质的萃取剂。
即学即练
1.石蜡的分解
实验操作
实验现象
B处:溶液 ;C处:溶液 ;
D处:点燃时 并伴有
实验结论
(1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物;
(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,产物实际上是烯烃和烷烃的混合物
【答案】 紫红色褪去 红棕色褪去 火焰明亮 黑烟
【解析】略
2.石蜡油分解实验的装置如图所示,下列说法正确的是
A.a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸
B.b中溶液紫色逐渐褪去,说明可能有乙烯生成
C.将b换成c,溶液橙色逐渐褪去,最后液体分为上下两层
D.实验结束后,先熄灭酒精灯,然后再将导管从溶液中取出
【答案】B
【详解】A.碎瓷片作为催化剂,加速石蜡油的分解,故A错误;
B.石蜡油分解的产物中含有烯烃,烯烃能被酸性高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,说明可能有乙烯生成,故B正确;
C.生成的烯烃与溴发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷溶于四氯化碳,溶液的橙色褪去,实验最后不分层,故C错误;
D.试验结束后,应先撤导管,再停止加热,防止试管中的溶液倒吸入反应的试管中,故D错误;
故答案选B。
3.生产生活中化学无处不在。下列说法正确的是
A.珠海航展中歼-35所用的航空煤油可以通过石油裂解得到
B.通过分离液态空气获得N2,是工业上常用的固氮方式
C.线性结构的橡胶与硫作用可得到网状结构的硫化橡胶,可用于制造轮胎
D.Ti-Fe储氢合金,通过物理吸附能够储存大量氢气,具有广阔的应用前景
【答案】C
【详解】A.航空煤油是通过石油分馏得到的,而石油裂解主要用于生产小分子烯烃,A错误;
B.分离液态空气获得N2是物理方法,工业固氮指将N2转化为含氮化合物(如合成氨),B错误;
C.橡胶硫化后由线性结构变为网状结构,增强性能并用于轮胎制造,C正确;
D.储氢合金通过化学吸附(形成氢化物)储氢,而非物理吸附,D错误;
故选C。
一、乙烯的制法
1、乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O (取代反应)
C2H5OH+6H2SO4(浓)6SO2↑+2CO2↑+9H2O
制气类型
“液+液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置
净化装置
浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法
【注意事项】
①加入药品的顺序:在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇,然后滴加15 mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释);因此加入药品的顺序:碎瓷片―→无水乙醇―→浓硫酸
②反应条件:170°C、浓H2SO4 (加热混合液时,温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置:温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下,但不能接触瓶底,以便控制反应温度为170℃,因为需要测量的是反应物的温度
⑥实验室制取乙烯时,不能用排空气法收集乙烯:因为乙烯的相对分子质量为28,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙烯
⑦在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、脱水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑),而浓硫酸本身被还原成SO2,故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质,必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后,才能收集到比较纯净的乙烯
⑧若实验时,已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间,忘记加碎瓷片,应先停止加热,冷却到室温后,在补加碎瓷片
⑨反应物的用量:乙醇和浓硫酸体积比为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率,使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量
⑩实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸
2、乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去;C中溶液红棕色褪去;D处点燃后,火焰明亮且伴有黑烟
实验结论
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
【微点拨】
①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同,科学家研究表明,石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯的性质与烷烃不同,是因为其结构与烷烃不同
②石蜡油:17个C以上的烷烃混合物
③碎瓷片:催化剂
④加热位置:碎瓷片
实践应用
1.实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是
A.制取
B.除去中的
C.验证不饱和性
D.收集
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.实验室制取乙烯需乙醇与浓硫酸(体积比1:3)在170℃反应,浓硫酸作脱水剂,该装置采用水浴加热,无法达到170℃的反应温度,不能实现脱水生成乙烯,A错误;
B.酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化,还会氧化乙烯生成,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯中的,应使用NaOH溶液,B错误;
C.乙烯含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,可验证不饱和性,装置中气体通入溶液,长导管进短导管出,操作合理,C正确;
D.乙烯密度与空气接近(乙烯摩尔质量,空气),不能采用排空气法收集,应采用排水法,D错误;
故答案为:C。
2.下列实验所选择的装置或操作正确的是
A.图1所示的装置可以实现用酒精提取溴水中的
B.图2所示的装置可实现NaCl溶液的结晶
C.图3所示的装置可用于除去乙烷中的乙烯
D.图4的装置可用来验证电石与水反应产生了乙炔
【答案】B
【详解】A.酒精与水互溶,不能作萃取剂,不能提取溴水中的Br2,A错误;
B.NaCl溶液蒸发结晶时,将NaCl溶液倒入蒸发皿中,边加热边用玻璃棒搅拌,至蒸发皿中晶体大部分结晶析出时,再停止加热,B正确;
C.酸性KMnO4可将乙烯氧化为CO2,引入新杂质,C错误;
D.电石中含有硫化物的杂质,与水反应可生成H2S,H2S也能使酸性KMnO4溶液褪色,因此该装置不能用来验证电石与水反应产生了乙炔,D错误;
故选B。
3.1,2-二氯乙烷是杀菌剂“稻瘟灵”和植物生长调节剂“矮壮素的中间体。它不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6℃;在光照下易分解,碱性条件下易水解。化学家们提出了“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置如图。
已知:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O;甘油的沸点为290℃。
回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 。
(2)①装置丁中多孔球泡的作用是 。
②丁中反应前先加入少量1,2-二氯乙烷液体,其作用是 (填标号)。
a.溶解Cl2和乙烯 b.作催化剂 c.促进气体反应物间的接触
③写出装置丁中发生反应的化学方程式: 。
(3)装置庚中采用甘油浴加热,该加热方式的优点是 。
【答案】(1)分液漏斗
(2)增大气体与液体的接触面积,使反应更充分 ac 增大气体与液体的接触面积,使反应更充分
(3)加热温度恒定,受热均匀,且加热温度较高
【详解】(1)仪器A的名称是分液漏斗;
(2)①丁装置中多孔球泡的作用是增大气体与液体的接触面积,使反应更充分;
②氯气和乙烯在水相中溶解度较小,先装入1,2-二氯乙烷液体,其作用是溶解Cl2和乙烯、促进气体反应物间的接触,故选ac;
③“乙烯液相直接氯化法”即乙烯与氯气的加成反应:CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl;
(3)装置中采用甘油浴加热,该加热方式的优点是加热温度恒定,受热均匀,且加热温度较高。
二、乙炔的制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
制气类型
“固+液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
④生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是
a.碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停
b.反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂
c.反应后生成的石灰乳是糊状,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿
实践应用
1.焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。
(1)焦炭可通过煤的 获得。
(2)电石法制备乙炔的化学方程式为 。
(3)乙炔→氯乙烯的反应类型是 ,聚氯乙烯的结构简式是 。
(4)写出乙炔→C2H4O的反应方程式 。
(5)乙烯基乙炔()的同分异构体X满足下列条件:
①能使溴的CCl4溶液褪色;②核磁共振氢谱只有1组峰。X的结构简式为 。
【答案】(1)干馏 (2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ (3)加成反应
(4) (5)
【详解】(1)煤的干馏生成焦炭、煤焦油等;
(2)电石的主要成分是CaC2,能和水反应生成乙炔,化学方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑;
(3)乙炔和氯化氢发生加成反应得到氯乙烯,聚氯乙烯的结构简式是;
(4)乙炔制备C2H4O反应为;
(5)乙烯基乙炔()的分子式为C4H4,同分异构体X满足下列条件:①能使溴的溶液褪色,含有碳碳双键或碳碳三键,②核磁共振氢谱只有1组峰,X的结构简式为。
2.实验室常用电石制取乙炔,某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质,下列对装置和试剂的分析合理的是
A.装置甲中用饱和食盐水代替水,可以加快反应速率
B.装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液,用于净化乙炔
C.装置丙、丁中均可看到试剂褪色,褪色的原理相同
D.装置戊中可收集到纯净的乙炔
【答案】B
【详解】A.装置甲中用饱和食盐水代替水,目的是减慢反应速率,而非加快,A错误;
B.电石中含杂质,与水反应生成等还原性气体,干扰乙炔性质的验证,故采用饱和溶液与等发生反应,从而净化乙炔,B正确;
C.装置丙中溴的溶液褪色是乙炔与溴发生加成反应,装置丁中酸性溶液褪色是乙炔被氧化,褪色原理分别为加成反应和氧化反应,不相同,C错误;
D.乙炔密度与空气接近,排空气法收集的气体不纯,且未干燥处理,装置戊中无法收集到纯净乙炔,D错误;
故选B。
3.类比法是一种学习化学的重要方法,下列“类比”合理的是
选项
已知
类比
A
Mg在CO2中燃烧生成MgO和C
Na在CO2中燃烧生成Na2O和C
B
Fe3O4的组成可看做FeO·Fe2O3
Pb3O4的组成可看做PbO·Pb2O3
C
Al可与NaOH溶液反应生成盐和H2
Be也可与NaOH溶液反应生成盐和H2
D
CaC2和水反应生成乙炔
Mg2C3与水反应也生成乙炔
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.钠在CO2中燃烧产物通常为Na2CO3和C,而非Na2O和C,A项错误;
B.Pb3O4实际结构为2PbO·PbO2(含+2和+4价Pb),而非PbO·Pb2O3,B项错误;
C.Be与NaOH溶液反应生成Na2BeO2和H2,与Al的类似反应性质一致,C项正确;
D.Mg2C3与水反应生成丙炔C3H4,而非乙炔C2H2,D项错误;
答案选C。
考点一 不饱和烃的结构
【例1】下列物质能形成顺反异构体的是
A.CH2=CHCH2CH3 B.CH2=CHCH3
C. D.CH3CCl=CClCH3
【答案】D
【详解】A.CH2=CHCH2CH3有一个双键碳原子上连接2个H原子,没有顺反异构体,A错误;
B.CH3-CH=CH2,有一个双键碳原子上连接2个H原子,没有顺反异构体,B错误;
C.2个双键碳原子其中一个连有2个甲基,没有顺反异构体,C错误;
D.CH3CCl=CClCH3每个双键碳原子上都连接不同的原子及原子团,有顺反异构体,D正确;
故选D。
【变式1-1】下列说法正确的是
A.的名称为3-甲基-3-乙基-1-丁烯
B.可用核磁共振氢谱鉴别1-氯丙烷和2-氯丙烷
C.中最多5个碳原子共直线
D.可用质谱法鉴别乙醇和二甲醚
【答案】B
【详解】A.的名称为3,3-二甲基-1-戊烯,A错误;
B.1-氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)有3种等效氢,2-氯丙烷(CH3CHClCH3)有2种等效氢,等效氢不同,可以用核磁共振氢谱鉴别,B正确;
C.该物质的结构式为,最多4个C原子共直线,C错误;
D.乙醇和二甲醚的相对分子质量相同,无法用质谱法鉴别,D错误;
故选B。
【变式1-2】下列有关化学用语的表述正确的是
A.醛基中碳氧双键的电荷分布 B.的结构式
C.邻羟基苯甲醛的分子内氢键 D.顺式聚异戊二烯的结构简式
【答案】A
【详解】A.碳原子的电负性小于氧原子的电负性,碳氧成键时,共用电子对偏向氧,使氧相对显负电,醛基中碳氧双键上的电荷分布示意图:,A正确;
B.中N原子提供孤电子对,结构式为,B错误;
C.邻羟基苯甲醛分子内氢键是羟基上的氢原子形成氢键,结构是,C错误;
D.顺式聚异戊二烯中亚甲基位于碳碳双键的同侧,结构简式为:,D错误;
故选A。
考点二 不饱和烃的性质
【例2】烃是一类重要的有机物,下列说法错误的是
A.乙炔在一定条件下能生成聚乙炔,聚乙炔可用于制备导电高分子材料
B.等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃的耗氧量更大
C.某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷,该单烯烃的可能结构有2种
D.lmol丙烯先与Cl2发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,整个过程中最多可消耗4molCl2
【答案】D
【详解】A.乙炔在一定条件下能生成聚乙炔,化学方程式为:,聚乙炔可用于制备导电高分子材料,故A正确;
B.烃完全燃烧的通式为,,等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃的y值更大,即烷烃的耗氧量更大,故B正确;
C.某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷,该单烯烃的可能结构有、,共2种,故C正确;
D.使1mol丙烯(结构简式为CH3CH=CH2)与氯气先发生加成反应,需要消耗Cl2的物质的量为1mol,产物为CH3CHClCH2Cl,与氯气在光照的条件下发生取代反应,因为该分子中含有6个H原子,所以需要消耗Cl2的物质的量为6mol,则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是7mol,故D错误;
故选D。
解题要点
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
分子结构特点
全部为单键,饱和链烃
含有,不饱和链烃
含有—C≡C—,不饱和链烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
/
/
加成反应
/
能与H2、X2、H2O等发生加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
氧化反应
酸性KMnO4溶液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别
溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
【变式2-1】甲基丙烯酸()是一种重要的有机化工原料。下列关于甲基丙烯酸的叙述正确的是
A.该有机物属于烃
B.该有机物中含有三种官能团
C.该有机物能发生氧化反应和加成反应
D.该分子中所有原子可能共平面
【答案】C
【详解】A.根据定义,烃是只由C、H两种元素组成的有机化合物。从结构图可以看出,甲基丙烯酸中含有O元素,因此不属于烃类化合物,A错误;
B.从结构图可以看出,该有机物包含双键和羧基两种官能团,B错误;
C.双键可以被高锰酸钾溶液氧化,也可以和等物质发生加成反应,C正确;
D.中的C原子是,具有四面体构型,其中的碳原子和三个氢原子不可能共平面,因此该分子中所有原子不可能共平面,D错误;
故答案选C。
【变式2-2】新己烷()主要作为航空汽油和车用汽油的添加剂,也用于有机合成、气相色谱对比试样等。
1.写出甲基的电子式: 。
2.新己烷有多种同分异构体,其中一种同分异构体M的一氯代物有4种。
①写出M的键线式: 。
②比较熔沸点:新己烷 同分异构体M。
A.> B.< C.=
3.若要除去新己烷中含有的烯烃N,下列方法可行的是___________。
A.溴水、分液 B.、萃取分液 C.蒸馏 D.NaOH溶液、分液
二烯烃是有机化工中的重要物质,分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。共轭二烯烃的性质之一是可以与双烯体发生Diels-Adler反应,即。
4.下列物质中含有共轭结构的是___________。(不定项)
A. B. C. D.聚乙炔
5.姜烯是姜的挥发油中的主要成分,其结构简式用“键线式”可表示为图。1 mol姜烯和1 mol 发生加成反应,其加成产物有 种。
6.以2-丁烯和乙烯为原料,设计合成有机物的路线 。(其他无机试剂任选)
(流程图表示为:)
【答案】1. 2. B 3.C 4.BD 5.4 6.
【解析】1.甲基有9个电子,电子式为。
2.新己烷有多种同分异构体,其中一种同分异构体M的一氯代物有4种,说明其中含有4种环境的氢原子,该同分异构体是对称的结构,则M的键线式为:,碳原子个数相等的烃,支链越多,溶沸点越低,新己烷的键线式为:,则熔沸点:新己烷<M,故答案为B。
3.A.烯烃N可以和溴水发生加成反应,但新己烷会萃取溴水中的溴单质,不能用溴水通过分液除去新己烷中含有的烯烃,A错误;
B.烯烃N和新己烷均溶于CCl4,不能用CCl4萃取分液除去新己烷中含有的烯烃N,B错误;
C.新己烷和烯烃N的沸点不同,可以通过蒸馏除去新己烷中含有的烯烃N,C正确;
D.新己烷和烯烃N均不和氢氧化钠溶液反应,不同通过分液除去新己烷中含有的烯烃N,D错误;
故答案为C。
4.分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,对各个选项的物质进行分析会发现,在中含有该结构,聚乙炔中存在单双建交替,也含有共轭结构,故答案是BD。
5.单烯烃与Br2以1:1加成有1种产物,共轭二烯烃与Br2以1:1加成有3种产物,姜烯可看作1个单烯烃和1个共轭二烯烃,则1 mol姜烯和1 mol 发生加成反应,其加成产物有4种。
6.有机物有1,3-丁二烯和乙烯加成得到,1,3-丁二烯有2-丁烯与Br2加成再消去得到,则合成路线为:。
考点三 石油的分馏
【例3】化学与人类生产生活息息相关,下列说法正确的是
A.聚氯乙烯制品易造成白色污染,宜采用焚烧法处理
B.由石油分馏可以得到乙烯、丙烯等重要的化工原料
C.生产医用防护口罩的原料聚丙烯纤维属于有机高分子材料,其结构简式为
D.苯酚有毒,不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇清洗,再用水冲洗
【答案】D
【详解】A.聚氯乙烯制品焚烧时产生能造成污染的气体,所以聚氯乙烯制品不能用焚烧法处理,A错误;
B.石油分馏是物理变化,分离出的是汽油、煤油等轻质油,乙烯、丙烯是石油裂解(化学变化)的产物,B错误;
C.聚丙烯的单体为丙烯(CH2=CH-CH3),加聚后结构简式应为,C错误;
D.苯酚易溶于乙醇,不慎沾到皮肤可用乙醇清洗以溶解苯酚,再用水冲洗,D正确;
故选D。
解题要点
分馏与蒸馏的相同点与不同点
1、蒸馏:把液体加热到沸腾变为蒸气,再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大,挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差别小,或不同组分互溶形成恒沸液体,馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。
2、分馏:对多组分的液体混合物在控温条件下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。
【变式3-1】近期,我国开采出无色、透明、含水量为零的石油。关于该石油说法正确的是
A.是纯净物 B.密度比水大 C.只含芳香烃 D.分馏可得汽油
【答案】D
【详解】A.石油分馏可以得到汽油、煤油、柴油等物质,石油含多种物质为混合物,A错误;
B.石油的密度小于水,能浮于水面,B错误;
C.石油分馏可以得到汽油、煤油、柴油等物质,含有多种脂肪烃,C错误;
D.石油分馏可以得到汽油,D正确;
故选D。
【变式3-2】仔细观察如图,下列有关说法正确的是
A.图中a区的直链烷烃在常温下呈液态
B.烷烃的熔点随分子中碳原子的增加一定逐渐升高
C.碳原子数相同的不同烷烃,其沸点都相同
D.汽油的化学成份为C5~C12的碳氢化合物,分馏石油时,收集汽油的温度应控制在20℃~200℃左右
【答案】D
【详解】A.a区的直链烷烃的沸点都低于0度,所以在常温下呈汽态, 故A错误;
B.由图可直链烷烃的熔点随分子中碳原子的增加呈增大趋势,但是也会出现随碳原子个数增加而熔点下降的个例,例如碳原子数为3时,故B错误;
C.碳原子数相同的不同烷烃,支链越多,沸点越低,故 C错误;
D.根据C5的沸点在20℃左右,C12的沸点高于200℃,所以分馏石油时,收集汽油的温度应控制在200℃以下,故D正确;
本题正确选项D。
考点四 石油化工
【例4】有机物是生命产生的物质基础,也与人类生活密切相关,如石油、天然气、棉花、化纤、有机玻璃、天然和合成药物等,均与有机化合物有着密切联系。
(1)下列有机物不属于烃类的是 ___________ 。
A. B. C. D.
(2)和互为 ___________ 。
A.同位素 B.同素异形体 C.同系物 D.同分异构体
(3)苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是 ___________ 。
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
(4)乙烯是石油化工最重要的基础原料。下列关于乙烯的描述错误的是 ___________ 。
A.易燃 B.能使溴水褪色
C.易溶于水 D.是一种植物生长调节剂
煤是一种矿物燃料,经过煤加工可以得到乙炔等重要的化工产品。采用如下路线合成一种常见的高分子化合物和乙醇,完成下列填空,物质可由电石与水反应获得。
(5)可以用煤为原料生产,把煤炭转化为焦炭、煤焦油和焦炉气等的过程叫 ___________ 。
A.干馏 B.分馏 C.催化重整 D.裂化
(6)的官能团名称为 ,的结构简式为 。
(7)与水反应制备乙醇的方程式 ,该反应类型为 反应。
(8)与反应制备的方程式 ,的反应类型为 反应。
(9)写出乙醇的同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)A (2)C (3)C (4)C (5)A (6)碳碳双键
(7) 加成 (8) 加聚
(9)
【详解】(1)A.除含有碳元素和氢元素外,还含有氧元素,属于烃的衍生物,A错误;
B.C2H6只含有C、H两种元素,为乙烷,属于烃类,B正确;
C.C6H6只含有C、H两种元素,为苯,属于烃类,C正确;
D.C4H10只含有C、H两种元素,为丁烷,属于烃类,D正确;
故答案选。
(2)和结构相似、分子组成相差个“”,二者互为同系物。
故答案选。
(3)A.苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料,故A错误;
B.苯分子中没有碳碳双键,分子中六个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间独特的键,故B错误;
C.苯中的化学键是一个大键,所以个碳碳化学键完全相同,故C正确;
D.苯中的化学键是一个大键,它没有碳碳双键,所以和酸性高锰酸钾不反应,故D错误;
故答案选。
(4)A.乙烯是易燃的气体,故A正确;
B.乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应,能使溴水褪色,故B正确;
C.乙烯难溶于水,故C错误;
D.乙烯是一种植物生长调节剂,有催熟作用,故D正确;
故答案选。
(5)煤炭转化为焦炭、煤焦油和焦炉气等的过程叫做煤的干馏;故答案选。
(6)根据分析可知,为乙烯,其中含有的官能团是碳碳双键,与在催化剂条件下反应生成为氯乙烯,其结构简式为:;
(7)乙烯与水在催化剂条件下发生加成反应生成乙醇,其反应的化学方程式为:;
(8)由于物质可由电石与水反应获得,故A是乙炔,乙炔与在催化剂条件下发生加聚反应生成为,反应的化学方程式为:;
(9)乙醇的同分异构体的结构简式为二甲醚。
解题要点
1、石油炼制的三种工艺比较
石油炼制的方法
分馏
裂化与裂解
催化重整
常压
减压
主要原料
原油
重油
重油、轻质油
链状烃及环状烃(n≥6)
目的
将原油分离成轻质油
将重油充分分离,并防止炭化
裂化是提高轻质油的产量和质量,裂解生产气态烯烃
获取芳香烃
主要产品
汽油、煤油、轻柴油、重油、石油气
重柴油、润滑油、石蜡、燃料油、沥青
汽油、丁二烯、乙烯、丙烯等
、
2、裂化和裂解的区别
方法
裂化
裂解
主要原料
重油、石蜡
石油分馏产品(包括石油气)
主要产品
优质汽油
乙烯、丙烯等
变化
化学变化
化学变化
【变式4-1】下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答:
(1)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,其中能使溴水褪色的是 (填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。
(2)乙炔中的官能团名称 ,实验室制取乙炔的化学反应方程式为 。
(3)B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为 。
(4)乙炔可以通过下列路线合成聚丙烯腈,聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。
乙炔A聚丙烯腈
①乙炔→A的反应类型是 。
②写出A合成聚丙烯腈的化学方程式 。
【答案】(1)裂化汽油 (2)碳碳三键 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ (3)CH2=CH-CH2Cl
(4)加成反应 nCH2=CHCN
【详解】(1)直馏汽油主要成分为烷烃等,裂化汽油含烯烃,可通过溴水区分直馏汽油和裂化汽油,褪色的是裂化汽油;
(2)乙炔CH≡CH中的官能团名称碳碳三键,实验室通常用电石和水反应制取乙炔,化学反应方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;
(3)丙烯在500℃时与Cl2发生取代反应,B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为CH2=CH-CH2Cl;
(4)①乙炔与HCN发生加成反应生成A为CH2=CH-CN,反应类型是加成反应;②CH2=CHCN发生加聚反应生成聚丙烯腈,则A→聚丙烯腈反应的化学方程式是nCH2=CHCN。
【变式4-2】门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工,制备某些化工产品,上海石油化工股份有限公司是中国规模最大的炼油化工一体化、高度综合的现代化石油化工企业之一。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。
(1)下列生产过程中只发生物理变化的是___________。
A.煤的气化 B.石油分馏 C.煤的干馏 D.重油裂化
(2)乙炔是最简单的炔烃,下图是实验室制取乙炔及性质检验装置,下列说法正确的是___________。
A.①中是饱和食盐水 B.②的作用是吸收,排除干扰
C.③和④的褪色原理相同 D.乙炔点燃前要检验纯度
(3)丙烯通过反应③得到B,B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为 。
(4)反应③的类型是___________反应。
A.聚合 B.加成 C.取代 D.置换
(5)反应④化学方程式为 。
(6)丙烯与丁烯关系是互为 ,写出顺丁烯的结构简式 。
(7)下列各组物质之间的加成反应,反应产物一定为纯净物的是 。
A.和 B.和 C.(CH3)2—C=CH—CH3和
【答案】(1)B (2)AD (3)CH2=CH-CH2Cl (4)C
(5)CH2=CHCH2Cl+Br2→BrCH2CHBrCH2Cl (6)同系物 (7)C
【详解】(1)A.煤的气化是化学变化,A不符合题意;
B.石油分馏是物理变化,B符合题意;
C.煤的干馏是化学变化,C不符合题意;
D.重油裂化是化学变化,D不符合题意;
故答案选B。
(2)实验室利用电石和饱和食盐水制取乙炔,利用氢氧化钠溶液吸收反应生成的H2S,乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使其褪色,乙炔和溴水发生加成反应,使其褪色;
A.根据分析可知:①中是饱和食盐水,A符合题意;
B.根据分析可知:氢氧化钠溶液吸收反应生成的H2S,B不符合题意;
C.根据分析可知:乙炔和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,乙炔和溴水发生加成反应,C不符合题意;
D.乙炔作为可燃性气体,点燃前需要验纯,D符合题意;
故答案为AD。
(3)而丙烯和氯气发生取代反应,生成B(),B()和溴水发生加成反应,得到,则B的结构简式为;故答案为:。
(4)根据分析可知,反应③的类型是取代反应;故答案为:取代反应。
(5)根据分析可知:反应④的反应类型为加成反应,反应的化学方程式为:;故答案为:。
(6)丙烯和结构相似,组成上相差一个,丙烯和是同系物,顺−2−丁烯的结构简式为:;故答案为:同系物;。
(7)A.和H2O的加成产物有和两种,A不符合题意;
B.和HBr的加成产物有和两种,B不符合题意;
C.(CH3)2—C=CH—CH3和Br2的加成产物有一种,一定为纯净物,C符合题意;
故答案为C。
基础达标
1.化学与科技、生产、生活息息相关。下列说法错误的是
A.使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染
B.甲醛可用于海产品的保鲜
C.天然气的主要成分是甲烷,是常见的家用燃料
D.乙烯能促进水果成熟,是一种植物生长调节剂
【答案】B
【详解】A.聚碳酸酯塑料若可降解,则能减轻传统塑料对环境的长期污染,符合环保要求,A正确;
B.甲醛为有毒物质,长期接触或摄入危害健康,我国《食品安全法》禁止将其用于食品保鲜,B错误;
C.甲烷是天然气主要成分(占比约75%以上),燃烧相对清洁,是常用家用燃料,C正确;
D.乙烯是植物内源性激素,可催熟水果(如香蕉),人工施用乙烯利等调节剂属合法农业手段,D正确;
故选B。
2.下列表述或化学用语表示不正确的是
A.和为一物质 B.质量数为37的氯原子:
C.乙烯的结构简式: D.硫原子的结构示意图:
【答案】C
【详解】A.图中均为甲烷的取代物,甲烷为正四面体结构,四个氢原子等效,当被两个Cl、一个F取代时,由于四面体结构中取代基位置等效,两种结构为同一物质,A正确;
B.质量数为37的氯原子,质量数标在元素符号左上角,表示为,B正确;
C.乙烯的结构简式需体现其官能团碳碳双键,正确结构简式为,C错误;
D.硫原子质子数为16,核外电子排布为2、8、6,结构示意图正确,D正确;
故答案选C。
3.化学与生产、生活、科技等密切相关,下列说法正确的是
A.煤经气化变为清洁能源是物理变化
B.石油经过催化重整可获得芳香烃
C.“超轻海绵”使用的石墨烯是新型有机高分子材料
D.北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”使用的聚乙烯属于不饱和烃
【答案】B
【详解】A.煤的气化是煤与氧气、水蒸气等反应生成CO、H2等气体的化学过程,属于化学变化,A错误;
B.石油催化重整可将链状烃转化为环状烃(如芳香烃),是工业制芳香烃的重要方法,B正确;
C.石墨烯是碳的单质,属于无机非金属材料,不是有机高分子材料,C错误;
D.聚乙烯是乙烯通过加聚反应生成的饱和烃聚合物,分子中无双键,属于饱和烃,D错误;
故选B。
4.下列几种结构简式中,互为顺反异构体的是
① ② ③ ④
A.①② B.③④ C.②③ D.①③
【答案】D
【详解】A.②中双键碳都连接两个相同基团,不存在顺反异构,A错误;
B.③分子与④分子中双键碳连接的基团种类不同,二者分子式不同,不可能互为顺反异构,B错误;
C.②中双键碳都连接两个相同基团,不存在顺反异构,C错误;
D.①分子为反式结构,③分子为顺式结构,且双键碳上基团种类相同,所以①与③互为顺反异构,D正确;
故选D。
5.下列操作规范且能达到实验目的的是
A.测定中和热
B.探究反应物浓度对化学反应速率的影响
C.除去甲烷中的乙烯
D.可形成蓝色喷泉
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.测定中和热时,环形搅拌器应为玻璃材质,铜是热的良导体,会导致热量通过搅拌器散失,无法准确测定中和热,A错误;
B.探究浓度对反应速率的影响需控制变量,该实验中金属分别为镁片和铁片(金属种类不同),变量不唯一,无法确定速率差异是浓度引起的,B错误;
C.乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,CO2再被NaOH溶液吸收,甲烷不与两种溶液反应,且洗气瓶“长进短出”操作规范,可除去乙烯,C正确;
D.NH3极易溶于水生成NH3·H2O,溶液显碱性,酚酞遇碱变红,应形成红色喷泉,而非蓝色,D错误;
答案选C。
6.下列说法正确的是
A.乙烯与溴水或酸性KMnO4溶液反应都与碳碳双键有关
B.乙烯燃烧时的现象与甲烷燃烧时的完全相同
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯与二氧化硫都能使溴水褪色,且原理相同
【答案】A
【详解】A.乙烯与溴水发生加成反应,与酸性溶液发生氧化反应,均因碳碳双键参与反应,A正确;
B.乙烯含碳量高,燃烧时火焰更明亮且可能产生黑烟,与甲烷燃烧现象不同,B错误;
C.乙烯()和甲烷()的氢原子数相同,但摩尔质量不同,等质量时甲烷生成的更多,C错误;
D.乙烯使溴水褪色是加成反应,是氧化还原反应,原理不同,D错误;
故答案为A。
7.紫苏中含有一种天然化合物,在镇咳、袪痰和抑菌方面有显著作用,其结构如图所示(已知将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子)。下列说法错误的是
A.化合物X的分子式为 B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1molX可与发生反应 D.化合物X中的所有碳原子都在同一个平面上
【答案】D
【详解】A.由化合物X的结构简式可知,化合物X的分子式为,A正确;
B.X分子中含碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,B正确;
C.1个X分子含2个碳碳双键,每个双键与1mol H2加成,故1mol X可与2mol H2发生加成反应,C正确;
D.X分子中存在饱和碳原子(如环上连接取代基的sp3杂化碳),其四面体结构导致与之相连的碳原子呈锯齿状,所有碳原子不在同一平面,D错误;
故选D。
8.下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.既可以用排水法收集乙炔,又可以用排空气法收集乙炔
B.用饱和氯化钠溶液代替水可减小生成乙炔的速率
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烟,说明乙炔不饱和程度高
【答案】A
【详解】A.乙炔难溶于水,可用排水法收集,但是乙炔的密度和空气密度接近,不能用排空气法收集,故A错误;
B.用饱和食盐水替代水,减少了水的量,可以减慢反应速率,得到比较平稳的乙炔气流,故B正确;
C.酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,溶液褪色,说明乙炔能与酸性高锰酸钾反应,乙炔具有还原性,故C正确;
D.对于烃类物质而言,不饱和程度越高,则含碳量越高,燃烧时火焰越明亮,烟越浓,故D正确;
答案选A。
9.下列表示不正确的是
A.乙烯的结构式: B.甲烷分子的球棍模型
C.2-甲基丁烷的键线式: D.乙炔的电子式:
【答案】B
【详解】A.结构式要求所有的化学键都表示出来,乙烯含有碳碳双键,结构式:,故A正确;
B.是甲烷的空间填充模型,甲烷分子的球棍模型为,故B错误;
C.2-甲基丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3,键线式:,故C正确;
D.乙炔的结构式为H-C≡C-H,则电子式为,故D正确;答案选B。
10.乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是
A.乙炔中键与键数目比为 B.分子中键的数目:丙烯乙烷乙炔
C.丙烯和乙炔可用的溶液鉴别 D.含碳质量分数大小:乙烷丙烯乙炔
【答案】C
【详解】A.乙炔中每个碳碳三键包含1个σ键和2个π键,两个C-H单键各含1个σ键,总共有3个σ键和2个π键,比例为3:2。A正确。
B.丙烯分子中有8个σ键(6个C-H键和2个碳碳σ键),乙烷有7个σ键(6个C-H键和1个碳碳σ键),乙炔有3个σ键(2个C-H键和1个碳碳σ键)。σ键数目顺序为丙烯>乙烷>乙炔。B正确。
C.丙烯和乙炔均能与Br₂的CCl4溶液发生加成反应,使溶液褪色,无法通过此方法鉴别。C错误。
D.乙烷、丙烯、乙炔的最简式分别为CH3、CH2、CH,所以含碳质量分数顺序为乙烷<丙烯<乙炔。D正确。故答案选C。
综合应用
1.现有下列有机化合物,请按要求填:
A. B. C. D.
E. F.
(1)C的名称 (用系统命名法)。
(2)与互为同系物的是 ,以上互为同分异构体的是 。
(3)A的顺式结构的结构简式 。
(4)D与足量溴水反应的化学方程式 。
(5)F物质有多种同分异构体,符合下图红外光谱图信息且能催化氧化为醛的同分异构体是 (写出其中一种即可)。
【答案】(1)2-甲基-2-丁烯 (2)B C和E (3)
(4)
(5)或(写出其中一种即可)
【详解】(1)根据C的结构,其名称为2-甲基-2-丁烯。
(2)属于同一类型,且分子式相差n个的物质互为同系物,则与互为同系物的是B;分子式相同的是同分异构体,则互为同分异构体的是C和E。
(3)A有碳碳双键,具有顺反异构,其顺式结构的结构简式。
(4)1mol可与2mol发生加成反应,化学方程式为。
(5)根据F的分子式可知,其不饱和度为0,根据红外光谱可知该同分异构体为醇,若能发生氧化,则含有,则满足条件的F的同分异构体为、。
2.I.已知有如图6种有机物,根据所学知识,回答下列问题:
① ② ③ ④ ⑤
⑥
(1)上述物质中互为同分异构体的是 (填序号)。
(2)①中含氧官能团的名称为 ,③的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。
(3)⑤的同分异构体中、属于炔烃的有 种;④的化学名称为 。
II.根据物质转化的框图答题:
(4)反应②的化学反应方程式为 。
(5)写出反应①的化学反应方程式: 。
(6)有机物Y有两种氢原子,其结构简式为 。
【答案】(1)③④ (2)酚羟基、醚键 1 (3)7 3-甲基-2-戊烯
(4)nCH3-CH=CH2 (5) (6)
【详解】(1)同分异构体是分子式相同,结构不同的化合物。③④的分子式均为C6H12,但结构不同,所以互为同分异构体;
(2)①中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键;③的一氯代物有1种,只有1种H原子;
(3)⑤的分子式为C6H10,属于炔烃时,碳链骨架为C—C—C—C—C≡C、C—C—C—C≡C—C、C—C—C≡C—C—C、C—C(CH3)—C—C≡C、C—C—C(CH3)—C≡C、C—C(CH3)2—C≡C、C—C(CH3)—C≡C—C共7种;④中主链含5个碳原子,碳碳双键在2号碳,3号碳上有一个甲基,根据烯烃命名规则,其名称为3-甲基-2-戊烯;
(4)据以上分析可知,X 为H3C-CH=CH2发生加聚反应生成高分子,化学反应方程式为:nCH3-CH=CH2;
(5)据以上分析可知,反应①为H3C-CH=CH2与溴发生加成反应,方程式为:,
(6)CH3-CH=CH2与氯化氢发生加成反应,生成有机物Y有两种氢原子,则其结构简式为:。
3.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中含手性碳原子
B.Y分子中所有碳原子一定共平面
C.Y与以物质的量发生加成反应时可得3种产物
D.X、Y可用酸性溶液进行鉴别
【答案】C
【详解】A.手性碳原子是与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子。X分子中没有符合此特征的碳原子,不含手性碳原子,A错误;
B.Y分子中与羟基相连的碳原子是杂化的碳原子,且该碳原子连接了3个碳原子,这4个碳原子就一定不能共面,B错误;
C.Y中含有两个共轭双键,与按物质的量之比为1:1反应可以得到两种1,2-加成产物:和,以及一种1,4-加成产物:,C正确;
D.X、Y中均含有双键,均可以使酸性溶液褪色,无法通过该方法鉴别,D错误;故答案选C。
4.石蜡油分解实验的装置如图所示,下列说法正确的是
A.a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸
B.b中/溶液紫色逐渐褪去,说明可能有乙烯生成
C.将b换成c,溶液橙色逐渐褪去,最后液体分为上下两层
D.实验结束后,先熄灭酒精灯,然后再将导管从溶液中取出
【答案】B
【详解】A.该实验中碎瓷片作为催化剂,加速石蜡油的分解,A错误;
B.石蜡油分解的产物中含有烯烃,烯烃能被酸性高锰酸钾氧化,高锰酸钾被还原而使溶液褪色,b中/溶液紫色逐渐褪去说明可能有乙烯生成,B正确;
C.将b换成c,分解生成的烯烃与溴发生加成反应,二者反应生成的1,2-二溴乙烷溶于四氯化碳,溶液的橙色褪去,液体不分层,C错误;
D.实验结束后,应先撤导管,再停止加热,防止小试管中的溶液倒吸入反应的大试管中,D错误;故选B。
5.化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是
A.乙炔的实验式:C2H2
B.聚丙炔的结构简式为
C.3-戊醇的键线式:
D.顺-2-丁烯的分子球棍模型:
【答案】D
【详解】A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,A不正确;
B.聚丙炔的结构简式应为,B不正确;
C.分子中含有6个碳原子,不是戊醇,3-戊醇的键线式为,C不正确;
D.顺-2-丁烯的结构简式为,分子球棍模型为,D正确;故选D。
6.有机物P( )。常用于合成橡胶。
已知:①Diels-Alder反应:在一定条件下1,3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。
用键线式表示如下:
②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应:
、
根据上述信息,回答下列问题:
(1)P是否存在顺反异构 (选填“是”或“否”)。
(2)顺丁橡胶的结构是 。
A. B. C.
(3)P发生1,4-加聚反应得到 ,将该产物加入溴的四氯化碳中,现象是 。
(4)写出P与乙烯发生Diels-Alder反应的化学方程式: 。
(5)如果要用Diels-Alder反应合成,则所用原料中属于二烯烃的结构简式是 。
(6)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为 。
【答案】(1)否 (2)B (3) 溶液褪色
(4) (5) (6)
【详解】(1)P的碳碳双键一端连有两个氢原子,不存在顺反异构。
(2)顺丁橡胶为1,3-丁二烯发生1,4-加聚的产物,两个CH2、两个氢原子均在碳碳双键同侧,顺丁橡胶的结构简式为,故答案为B。
(3)P发生1,4-加聚反应得到的产物为,该产物含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)P( )与乙烯发生Diels-Alder反应生成,化学方程式为。
(5)根据Diels-Alder反应机理,由和加成得到,属于二烯烃。
(6)根据已知②,P( )与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。
7.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.溶液的作用是除去等杂质
C.酸性溶液褪色,说明乙炔有还原性
D.该反应不需要加沸石
【答案】A
【详解】A.实验室制取乙炔时,电石与水反应剧烈,用饱和食盐水替代水是为了减慢反应速率,而非加快,A错误;
B.电石中含硫化钙、磷化钙等杂质,与水反应生成、PH3,溶液可与、PH3反应,从而除去杂质,防止其干扰酸性高锰酸钾溶液验证乙炔的性质,B正确;
C.酸性具有强氧化性,溶液除去、PH3杂质,乙炔使酸性溶液褪色,说明乙炔被氧化,具有还原性,C正确;
D.该反应为固体与液体常温下反应,无需加热,不会发生暴沸,不需要加沸石,D正确;故答案为:A。
8.烷烃M的结构简式为,M是单烯烃R和H2发生加成反应的产物,则R可能的结构有
A.7种 B.6种 C.5种 D.4种
【答案】C
【详解】根据烯烃与加成反应的原理,可知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置,故符合题目条件的烯烃分子有5种,即(数字为碳碳双键的位置);故答案选C。
9.回答下列问题:
(1)写出聚合生成高分子化合物的化学方程式 。
(2)2-戊烯存在顺反异构,写出反-2-戊烯的结构简式: 。
(3)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体有 种。
(4)已知臭氧氧化反应如下:
①R1CH=CHR2被氧化为R1CHO和R2CHO
②
由此推断某烯烃C4H8被臭氧氧化的产物有 种,其中核磁共振氢谱只出现一组峰的产物的结构简式为 (写一种)。
(5)写出1,3-环己二烯与发生1,4-环加成反应的化学方程式: 。
(6)某物质A是塑料纤维工业中可降解新型材料PLA的首选原料。
由质谱可知A的相对分子质量为 ;再结合红外光谱、核磁共振氢谱可知A的结构简式为 。
【答案】(1)n (2) (3)3
(4)4 (5) +
(6)90
【详解】(1)催化剂作用下含有碳碳双键的苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,反应的化学方程式为n ;
(2)2-戊烯分子存在顺反异构,其中反-2-戊烯的结构简式为;
(3)分子式为C4H8的烯烃可能为1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯,共有3种;
(4)分子式为C4H8的烯烃可能为1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯,由题给信息可知,1-丁烯被臭氧氧化的产物为甲醛、丙醛,2-丁烯被臭氧氧化的产物为乙醛,2-甲基丙烯被臭氧氧化的产物为甲醛、丙酮,则烯烃C4H8被臭氧氧化的产物可能为甲醛、乙醛、丙醛、丙酮共有4种,其中的核磁共振氢谱只出现一组峰;
(5)1,3-环己二烯与发生1,4-环加成的反应为催化剂作用下1,3-环己二烯与苯乙炔发生加成反应生成,反应的化学方程式为 +;
(6)由质谱图可知,A的最大质荷比为90,则A的相对分子质量为90;由红外光谱图可知,A分子中含有羧基、羟基;由核磁振氢谱图可知,A分子中有4中等效氢,峰值面积比为1:1:1:3,则A的结构简式为。
10.1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是杀菌剂稻瘟灵和植物生长调节剂矮壮素的中间体,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6℃。化学家们提出乙烯液相直接氯化法制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如图。
已知:;甘油的沸点为290℃。
回答以下问题:
(1)装置甲中反应的离子方程式为 。
(2)装置乙中的试剂名称为 。
(3)装置己中水的作用是 。
(4)装置丁中发生反应的反应类型为 ;多孔球泡的作用是 。
(5)丁中反应前先加入少量1,2-二氯乙烷液体,其作用是 (填序号)。
a.作催化剂加快反应
b.作溶剂,溶解Cl2和乙烯,提高反应物浓度加快反应
(6)已知C4H8液相直接氯化法可生成1,2-二氯乙烷的同系物C4H8Cl2,请写出所有满足分子式C4H8Cl2的同分异构体有 种。
【答案】(1) (2)饱和食盐水 (3)除去乙烯中的乙醇蒸气
(4)加成反应 增大反应物的接触面积,使反应更充分 (5)b (6)9
【详解】(1)装置甲是制备氯气的发生装置,利用二氧化锰与浓盐酸加热反应生成氯气;
(2)装置甲产生的氯气中有HCl杂质,装置乙中饱和食盐水一方面可吸收易溶于水的HCl,同时降低氯气的溶解性;
(3)装置庚产生的乙烯,由于反应条件是加热会使乙醇进入乙烯中,乙醇易溶于水,可用装置己中水除去;
(4)氯气和乙烯反应生成1,2-二氯乙烷,是加成反应;多孔球泡的作用是增大反应物的接触面积,使反应更充分;
(5)丁中先加入少量1,2-二氯乙烷液体,可使Cl2和乙烯更好溶解,提高反应物浓度加快反应的进行;
(6)C4H8Cl2是1,2-二氯乙烷的同系物,故结构为链状四碳二氯卤代烃,采取“定一移一”的方法书写同分异构体,其结构为:、、Y,共9种。
拓展培优
1.丹皮酚是从牡丹花的根皮中提取的一种中药材,具有镇痛、消炎、解热的功效,乙基丹皮酚的一种衍生物X的结构简式如图。下列有关化合物X的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.可发生取代反应和加成反应
C.不含手性碳原子
D.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
【答案】D
【详解】A.化合物中存在C=N双键,该双键的C原子连接苯环侧链和-CH3(两个不同基团),N原子连接-O-R(R为后续链状结构)和孤对电子(两个不同“基团”),满足顺反异构条件,A正确;
B.苯环可发生取代反应(如卤代),烷基H可发生取代;C=N双键和苯环可发生加成反应(如加氢),B正确;
C.手性碳原子需连有四个不同基团,该分子中所有sp3杂化的C原子均连接重复基团(如-CH2-连两个H),无手性碳原子,C正确;
D.分子中含六元含N环(如哌嗪环),环中N、C原子为sp3杂化,呈椅式构象(立体结构),不可能共平面,故除H外其他原子不可能共平面,D错误;故选D。
2.实验室用电石和饱和食盐水反应制取,按照制备、净化、性质检验、收集的顺序进行实验。下列实验仪器及试剂选用不正确的是
A.制备 B.净化
C.检验不饱和性 D.排水收集
【答案】A
【详解】A.碳化钙和水反应剧烈,一般不采用简易启普发生器制备,另外,本装置应该使用分液漏斗,不能使用长颈漏斗,A错误;
B.制备过程中会生成硫化氢等杂质气体,可以用硫酸铜除去,B正确;
C.乙炔中含有碳碳三键,可以和溴发生加成,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;
D.乙炔难溶于水,可以使用排水法收集,D正确;故选A。
3.下列现象或事实正确且能用同一原理解释的是
A.苯中混有Br2和甲苯,均采用蒸馏法除去
B.NaCl固体中混有NH4Cl或I2,均可用加热法除去
C.乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.潮湿环境下,钢铁、铁铜制品均比纯铁腐蚀得快
【答案】D
【详解】A.沸点甲苯大于苯大于溴单质,苯中混有Br2蒸馏出溴单质、苯中混有甲苯蒸馏出苯,故A不符合题意;
B.加热NH4Cl分解生成氨气和HCl,冷却两者会重新生成NH4Cl,;碘单质加热升华可直接分离氯化钠和碘单质,处理方法不同,故B不符合题意;
C.乙烯与溴水发生加成反应使得溶液褪色,乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应使得溶液褪色,原理不同,故C不符合题意;
D.钢铁潮湿环境下,钢铁中碳、铁形成原电池加快铁的锈蚀,铁铜中形成铜、铁原电池也会加速铁的锈蚀,事实正确且能用同一原理解释,故D符合题意;故选D。
4.乙烯是石油化学工业重要的基本原料,可合成诸多有机物。
【应用一】聚氯乙烯(PVC)和用作汽油抗震剂的的合成路线如下图。
(1)A有两种同分异构体,结构简式分别是 、 。
(2)B-D的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 ,W的分子式为 。
(4)其合成聚氯乙烯(PVC)的反应方程式为 。
【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应(Diels—Alder反应):,该反应用于构建六元环状烃。
(5)通过上述反应合成,所需反应物为 。
(6)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。
【答案】(1) (2)加成反应 (3) HCl
(4) (5)和 (6)
【详解】(1)A为丁烷,有两种同分异构体:正丁烷和异丁烷,结构简式分别是:、。
(2)B →D 是CH2=CH2与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,反应类型是加成反应。
(3)由分析知E为一氯乙烯,故其结构简式是,W是HCl。
(4)氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯,方程式为。
(5)双烯合成反应是双烯体(含共轭双键的化合物)与亲双烯体(含双键或三键的化合物)发生环加成反应。要合成目标,需将产物的环结构拆解为双烯体和亲双烯体部分,通过观察可知,左侧双键部分为双烯体,右侧双键则为亲双烯体部分,因此通过上述反应合成,所需反应物为和。
(6)酸性高锰酸钾是强氧化剂,能把碳碳双键彻底氧化断裂,中双键碳原子上并没有再连接氢原子,因此两个双键断裂后均生成的是羰基,即被酸性高锰酸钾氧化后的产物为。
5.下列关于有机化合物的说法正确的是
A.甲烷中混有杂质乙烯可用酸性高锰酸钾溶液除杂
B.CH3CH2CH3和CH2=CH2互为同系物
C.丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面
D.因为二氯甲烷没有同分异构体,所以甲烷为正四面体结构
【答案】D
【详解】A.乙烯被酸性高锰酸钾氧化会生成二氧化碳,引入新杂质,无法有效除杂,A错误;
B.丙烷(烷烃)和乙烯(烯烃)结构不相似,官能团不同,不互为同系物,B错误;
C.丙烯中甲基的碳为sp3杂化,导致所有原子不可能共面,C错误;
D.二氯甲烷无同分异构体的事实证明甲烷为正四面体结构(若为平面结构则会有两种异构体),D正确;
故选D。
6.学习《有机化学基础》领略有机化学的魅力,回答下列问题:
(1)青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家屠呦呦从传统中药中提取的治疗疟疾的有机化合物。
青蒿素含有的官能团除过氧基外还有 (写结构简式),青蒿素属于 。(填标号)
A.脂肪烃 B.脂肪烃衍生物 C.芳香族化合物 D.脂环化合物 E.醚类
(2)C5H11Cl的同分异构体结构中只含两个甲基有 种。
(3)的系统命名为 。
(4)该烃与加成时(物质的量之比为1:1)所得产物有 种。
(5)已知烯烃能被酸性溶液氧化,例如:
某烃的分子式为,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收;用热的酸性溶液氧化,得到下列三种有机物:;;。由此推断该烃的名称为 。
【答案】(1)、 D (2)4 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(4)3 (5)2,7-二甲基-2,6-壬二烯
【详解】(1)由青蒿素结构简式分析可知,官能团除过氧基外还有醚键()、酯基(),从官能团结构分析,属于脂环化合物,即选D;
(2)相当于戊烷其中一个氢被氯原子取代,其同分异构体结构中只含两个甲基的有2-氯戊烷、3-氯戊烷、2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-4-氯丁烷,共四种;
(3)中以含碳原子数最多的链为主链,以含取代基最多的链为主链,因此化合物的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷;
(4)与发生加成时(物质的量之比为1:1),有1,2-加成和1,4-加成两种方式;1,2-加成产物有两种,分别是在左边双键和右边双键上加成;1,4-加成产物有一种,所得产物共有3种。
(5)根据已知信息可知,双键碳原子上有一个氢时,产物是羧酸类化合物,双键碳原子上没有氢时,产物是酮类化合物;根据烃的分子式为,该烃在催化剂作用下可以吸收,以及与高锰酸钾反应后产物分析,可得此化合物为,名称为2,7-二甲基-2,6-壬二烯。
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专题3 石油化工的基础物质-烃
第一单元 脂肪烃的性质及应用
第1课时 脂肪烃的性质及应用
教学目标
1、 掌握脂肪烃的定义、分类标准,明确烷烃、烯烃、炔烃的结构特征(碳原子成键方式、碳链结构)及通式差异,能准确区分饱和与不饱和脂肪烃。
2、 理解脂肪烃物理性质的递变规律(随碳原子数增加,状态、沸点、熔点、密度的变化),并能结合分子间作用力解释其成因。
3、 熟练掌握脂肪烃的核心化学性质:烷烃的稳定性与卤代反应(光照条件)、烯烃/炔烃的加成反应(与H₂、X₂、HX等)及氧化反应(酸性KMnO₄溶液褪色),能书写典型反应的化学方程式。
4、 了解脂肪烃的主要制备方法(石油炼制、裂解)及实际应用场景(燃料、化工原料、合成材料等),建立“性质决定用途”的认知关联。
5、 掌握简单脂肪烃的命名规则,能识别常见脂肪烃的同分异构现象(碳链异构、位置异构)。
重点和难点
重点:脂肪烃的分类与结构特征:烷烃(单键、饱和)、烯烃(双键、不饱和)、炔烃(三键、不饱和)的本质区别,及结构对化学性质的决定性影响。
难点:同分异构现象的识别与书写:尤其是含支链的烷烃及烯烃的位置异构,需兼顾碳链结构与官能团位置的合理性。
◆知识点一 烯烃的结构和化学性质
1、烯烃的结构
(1)概念:分子结构中含有 的烃叫烯烃。
(2)通式:分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为 ,最简单的烯烃是 。
(3)结构特点:乙烯分子的空间结构为 ,烯烃分子中含有 个碳碳双键,至少有 个原子共面。
2、烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中,溶液颜色 。
②烯烃燃烧(CnH2n): 。
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。
乙烯与HCl反应:
乙烯与H2O反应:
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷:
(3)共轭二烯烃的加成反应
写出1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式:
①1,2-加成: 。
②1,4-加成: 。
即学即练
1.电石的主要成分为(其一种晶胞如图),还含有CaS和(二者均能发生水解反应)等少量杂质;气体能被、及酸性溶液氧化。实验室利用电石制备乙炔的装置如图2所示:
下列有关单炔烃的说法正确的是
A.单炔烃中,乙炔的含碳量最高 B.沸点:1-丁炔<丙炔
C.水溶性:乙炔<乙醇 D.分子通式:
2.有机物P(),常用于合成橡胶。
已知:
;
回答下列问题
(1)P是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。
(2)P发生1,4-加聚反应得到 (填结构简式),将该产物加入溴的四氯化碳中,现象是 。
(3)P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为 (填结构简式)。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图,下列它的说法错误的是___________。
A.在催化剂作用下,1molM最多可以消耗2molH2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能使溴的CCl4溶液褪色
D.M中的碳原子可能在同一平面
(5)有机物P可以发生的反应类型有 。
①氧化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应
(6)有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为 。
3.烯烃
Ⅰ.结构:
(1)官能团是 ,含一个的链状烯烃的通式为 。
Ⅱ.烯烃同系物的物理性质
(2)①沸点:随碳原子数的递增而逐渐 。
②状态:常温下由 逐渐过渡到 ,当烯烃分子中碳原子数 4时,常温下呈 。
③溶解性和密度: 溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水 。
Ⅲ.烯烃化学性质
(3)氧化反应:①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 ;②可燃性:燃烧通式为 。
(4)加成反应:
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式:
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:CH2=CHCH3+Br2→ 。
b.乙烯制乙醇:CH2=CH2+H2O 。
c.乙烯制氯乙烷:CH2=CH2+HCl 。
d.丙烯转化为丙烷:CH2=CHCH3+H2 。
(5)加聚反应:丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2=CHCH3 。
◆知识点二 炔烃的结构和化学性质
1、炔烃的结构
(1)概念:分子结构中含有 的烃叫炔烃。
(2)通式:分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为 ,最简单的炔烃是 。
(3)结构特点:乙炔分子的空间结构为 ,其结构式为 ,炔烃分子中含有 个碳碳三键,至少有 个原子共线。
2、炔烃的化学性质
(1)氧化反应:
①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中,溶液颜色 。
②炔烃燃烧(CnH2n-2): 。
(2)加成反应:
①乙炔和溴分步加成: 、 。
②乙炔与H2加成: , ③乙炔与水反应乙醛:
3、加聚反应
(1)加聚反应:具有 的有机物通过加聚反应得到 的反应称为加聚反应。
(2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式:
, 。
用以形成高分子化合物的小分子称为 ;高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 ;链节的数目称为 。
上述高分子化合物的单体为 ,链节为,聚合度为 。
(3)应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:
①由制聚苯乙烯 。
②由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶: 。
③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶: 。
④由乙炔生产导电塑料聚乙炔: 。
特别提醒
加聚反应的特点及加聚产物的书写
1、加聚反应的特点
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物,如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。
(1)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生,只生成高聚物。
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
2、加聚产物的书写:加聚反应本质上是加成反应,在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链,写在主链的垂直位置上。如:nCH2==
即学即练
1.我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展,一定条件下该反应转化如下:
4
下列说法不正确的是
A.箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B.1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA
C.每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子
D.该反应属于加成反应
2.负离子C8H-的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-。关于该粒子的推断正确的是
A.一个负离子含有33个电子
B.该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应
C.在一定条件下,1molC8H-与8molH2完全反应生成辛烷
D.在酸性溶液中,该负离子与H+反应生成1,3,5,7-辛四炔
3.下列关于丙炔()的说法正确的
A.丙炔分子有6个σ键,1个π键 B.丙炔分子中3个碳原子都是杂化
C.丙炔分子中所有原子在同一直线上 D.丙炔能和加成
◆知识点三 脂肪烃与石油化工
1、石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体,主要是 、 和 组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。
2、石油化工产品
以 和 为原料制造的化学品,统称为石油化工产品。
石油经过各种加工过程,可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。
3、石油和天然气的组成成分
(1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以 为主,新疆、辽宁和山东出产的石油主要由 和 组成,我国台湾出产的石油则以 为主。
(2)天然气的主要成分是 ,有些地区的天然气中还含有乙烷、丙烷和丁烷等。
4、石油的炼制
(1)石油的分馏
①对石油加热,使其汽化,然后再按 的不同,分离出不同的馏分。
②分馏根据所需要的馏分不同,可以分为常压分馏和减压分馏。
③石油分馏产物
a、石油常压分馏可得到碳原子数 、沸点较低的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分,未被蒸发的碳原子数较多,沸点较高的物质,叫重油。
b、重油减压蒸馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分,未被汽化的剩余物质为沥青。
(2)石油的裂化
①原理:石油的裂化是利用重油中较长碳链的烃在高温下分解生成较短链烃来获得较多轻质油和气态烯烃。属于 变化。
②目的:获得轻质油,解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油产量低的问题。
③)分类:热裂化和催化裂化。
④常见裂化反应:C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8;C8H16C5H10+C3H6。
(3)石油的裂解
①原理:同裂化原理相同,由轻质油生产气态烯烃,又称深度裂化。
②目的:得到以“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)为主的短链不饱和烃,为石油化工提供原料。其中乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(4)催化重整和加氢裂化
①目的:提高汽油等轻质油品质。
②产品:催化重整是工业上获得芳香烃的主要途径。
特别提醒
直馏汽油与裂化汽油的区别与鉴别
1、原油直接分馏得到的汽油为直馏汽油,重油通过裂化分解可得到裂化汽油。
2、直馏汽油(石油常压蒸馏)中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油(重油裂化产品)含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,不能用作卤素单质的萃取剂。
即学即练
1.石蜡的分解
实验操作
实验现象
B处:溶液 ;C处:溶液 ;
D处:点燃时 并伴有
实验结论
(1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物;
(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,产物实际上是烯烃和烷烃的混合物
2.石蜡油分解实验的装置如图所示,下列说法正确的是
A.a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸
B.b中溶液紫色逐渐褪去,说明可能有乙烯生成
C.将b换成c,溶液橙色逐渐褪去,最后液体分为上下两层
D.实验结束后,先熄灭酒精灯,然后再将导管从溶液中取出
3.生产生活中化学无处不在。下列说法正确的是
A.珠海航展中歼-35所用的航空煤油可以通过石油裂解得到
B.通过分离液态空气获得N2,是工业上常用的固氮方式
C.线性结构的橡胶与硫作用可得到网状结构的硫化橡胶,可用于制造轮胎
D.Ti-Fe储氢合金,通过物理吸附能够储存大量氢气,具有广阔的应用前景
一、乙烯的制法
1、乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O (取代反应)
C2H5OH+6H2SO4(浓)6SO2↑+2CO2↑+9H2O
制气类型
“液+液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置
净化装置
浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法
【注意事项】
①加入药品的顺序:在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇,然后滴加15 mL浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释);因此加入药品的顺序:碎瓷片―→无水乙醇―→浓硫酸
②反应条件:170°C、浓H2SO4 (加热混合液时,温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置:温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下,但不能接触瓶底,以便控制反应温度为170℃,因为需要测量的是反应物的温度
⑥实验室制取乙烯时,不能用排空气法收集乙烯:因为乙烯的相对分子质量为28,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙烯
⑦在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、脱水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑),而浓硫酸本身被还原成SO2,故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质,必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后,才能收集到比较纯净的乙烯
⑧若实验时,已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间,忘记加碎瓷片,应先停止加热,冷却到室温后,在补加碎瓷片
⑨反应物的用量:乙醇和浓硫酸体积比为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率,使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量
⑩实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸
2、乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去;C中溶液红棕色褪去;D处点燃后,火焰明亮且伴有黑烟
实验结论
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
【微点拨】
①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同,科学家研究表明,石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯的性质与烷烃不同,是因为其结构与烷烃不同
②石蜡油:17个C以上的烷烃混合物
③碎瓷片:催化剂
④加热位置:碎瓷片
实践应用
1.实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是
A.制取
B.除去中的
C.验证不饱和性
D.收集
A.A B.B C.C D.D
2.下列实验所选择的装置或操作正确的是
A.图1所示的装置可以实现用酒精提取溴水中的
B.图2所示的装置可实现NaCl溶液的结晶
C.图3所示的装置可用于除去乙烷中的乙烯
D.图4的装置可用来验证电石与水反应产生了乙炔
3.1,2-二氯乙烷是杀菌剂“稻瘟灵”和植物生长调节剂“矮壮素的中间体。它不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6℃;在光照下易分解,碱性条件下易水解。化学家们提出了“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置如图。
已知:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O;甘油的沸点为290℃。
回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 。
(2)①装置丁中多孔球泡的作用是 。
②丁中反应前先加入少量1,2-二氯乙烷液体,其作用是 (填标号)。
a.溶解Cl2和乙烯 b.作催化剂 c.促进气体反应物间的接触
③写出装置丁中发生反应的化学方程式: 。
(3)装置庚中采用甘油浴加热,该加热方式的优点是 。
二、乙炔的制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
制气类型
“固+液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
④生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是
a.碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停
b.反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂
c.反应后生成的石灰乳是糊状,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿
实践应用
1.焦炭可通过以下途径制取聚氯乙烯等化工产品。
(1)焦炭可通过煤的 获得。
(2)电石法制备乙炔的化学方程式为 。
(3)乙炔→氯乙烯的反应类型是 ,聚氯乙烯的结构简式是 。
(4)写出乙炔→C2H4O的反应方程式 。
(5)乙烯基乙炔()的同分异构体X满足下列条件:
①能使溴的CCl4溶液褪色;②核磁共振氢谱只有1组峰。X的结构简式为 。
2.实验室常用电石制取乙炔,某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质,下列对装置和试剂的分析合理的是
A.装置甲中用饱和食盐水代替水,可以加快反应速率
B.装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液,用于净化乙炔
C.装置丙、丁中均可看到试剂褪色,褪色的原理相同
D.装置戊中可收集到纯净的乙炔
3.类比法是一种学习化学的重要方法,下列“类比”合理的是
选项
已知
类比
A
Mg在CO2中燃烧生成MgO和C
Na在CO2中燃烧生成Na2O和C
B
Fe3O4的组成可看做FeO·Fe2O3
Pb3O4的组成可看做PbO·Pb2O3
C
Al可与NaOH溶液反应生成盐和H2
Be也可与NaOH溶液反应生成盐和H2
D
CaC2和水反应生成乙炔
Mg2C3与水反应也生成乙炔
A.A B.B C.C D.D
考点一 不饱和烃的结构
【例1】下列物质能形成顺反异构体的是
A.CH2=CHCH2CH3 B.CH2=CHCH3
C. D.CH3CCl=CClCH3
【变式1-1】下列说法正确的是
A.的名称为3-甲基-3-乙基-1-丁烯
B.可用核磁共振氢谱鉴别1-氯丙烷和2-氯丙烷
C.中最多5个碳原子共直线
D.可用质谱法鉴别乙醇和二甲醚
【变式1-2】下列有关化学用语的表述正确的是
A.醛基中碳氧双键的电荷分布 B.的结构式
C.邻羟基苯甲醛的分子内氢键 D.顺式聚异戊二烯的结构简式
考点二 不饱和烃的性质
【例2】烃是一类重要的有机物,下列说法错误的是
A.乙炔在一定条件下能生成聚乙炔,聚乙炔可用于制备导电高分子材料
B.等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃的耗氧量更大
C.某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷,该单烯烃的可能结构有2种
D.lmol丙烯先与Cl2发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,整个过程中最多可消耗4molCl2
解题要点
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
分子结构特点
全部为单键,饱和链烃
含有,不饱和链烃
含有—C≡C—,不饱和链烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
/
/
加成反应
/
能与H2、X2、H2O等发生加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
氧化反应
酸性KMnO4溶液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别
溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
【变式2-1】甲基丙烯酸()是一种重要的有机化工原料。下列关于甲基丙烯酸的叙述正确的是
A.该有机物属于烃
B.该有机物中含有三种官能团
C.该有机物能发生氧化反应和加成反应
D.该分子中所有原子可能共平面
【变式2-2】新己烷()主要作为航空汽油和车用汽油的添加剂,也用于有机合成、气相色谱对比试样等。
1.写出甲基的电子式: 。
2.新己烷有多种同分异构体,其中一种同分异构体M的一氯代物有4种。
①写出M的键线式: 。
②比较熔沸点:新己烷 同分异构体M。
A.> B.< C.=
3.若要除去新己烷中含有的烯烃N,下列方法可行的是___________。
A.溴水、分液 B.、萃取分液 C.蒸馏 D.NaOH溶液、分液
二烯烃是有机化工中的重要物质,分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构,含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。共轭二烯烃的性质之一是可以与双烯体发生Diels-Adler反应,即。
4.下列物质中含有共轭结构的是___________。(不定项)
A. B. C. D.聚乙炔
5.姜烯是姜的挥发油中的主要成分,其结构简式用“键线式”可表示为图。1 mol姜烯和1 mol 发生加成反应,其加成产物有 种。
6.以2-丁烯和乙烯为原料,设计合成有机物的路线 。(其他无机试剂任选)
(流程图表示为:)
考点三 石油的分馏
【例3】化学与人类生产生活息息相关,下列说法正确的是
A.聚氯乙烯制品易造成白色污染,宜采用焚烧法处理
B.由石油分馏可以得到乙烯、丙烯等重要的化工原料
C.生产医用防护口罩的原料聚丙烯纤维属于有机高分子材料,其结构简式为
D.苯酚有毒,不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇清洗,再用水冲洗
解题要点
分馏与蒸馏的相同点与不同点
1、蒸馏:把液体加热到沸腾变为蒸气,再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大,挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差别小,或不同组分互溶形成恒沸液体,馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。
2、分馏:对多组分的液体混合物在控温条件下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。
【变式3-1】近期,我国开采出无色、透明、含水量为零的石油。关于该石油说法正确的是
A.是纯净物 B.密度比水大 C.只含芳香烃 D.分馏可得汽油
【变式3-2】仔细观察如图,下列有关说法正确的是
A.图中a区的直链烷烃在常温下呈液态
B.烷烃的熔点随分子中碳原子的增加一定逐渐升高
C.碳原子数相同的不同烷烃,其沸点都相同
D.汽油的化学成份为C5~C12的碳氢化合物,分馏石油时,收集汽油的温度应控制在20℃~200℃左右
考点四 石油化工
【例4】有机物是生命产生的物质基础,也与人类生活密切相关,如石油、天然气、棉花、化纤、有机玻璃、天然和合成药物等,均与有机化合物有着密切联系。
(1)下列有机物不属于烃类的是 ___________ 。
A. B. C. D.
(2)和互为 ___________ 。
A.同位素 B.同素异形体 C.同系物 D.同分异构体
(3)苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是 ___________ 。
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
(4)乙烯是石油化工最重要的基础原料。下列关于乙烯的描述错误的是 ___________ 。
A.易燃 B.能使溴水褪色
C.易溶于水 D.是一种植物生长调节剂
煤是一种矿物燃料,经过煤加工可以得到乙炔等重要的化工产品。采用如下路线合成一种常见的高分子化合物和乙醇,完成下列填空,物质可由电石与水反应获得。
(5)可以用煤为原料生产,把煤炭转化为焦炭、煤焦油和焦炉气等的过程叫 ___________ 。
A.干馏 B.分馏 C.催化重整 D.裂化
(6)的官能团名称为 ,的结构简式为 。
(7)与水反应制备乙醇的方程式 ,该反应类型为 反应。
(8)与反应制备的方程式 ,的反应类型为 反应。
(9)写出乙醇的同分异构体的结构简式 。
解题要点
1、石油炼制的三种工艺比较
石油炼制的方法
分馏
裂化与裂解
催化重整
常压
减压
主要原料
原油
重油
重油、轻质油
链状烃及环状烃(n≥6)
目的
将原油分离成轻质油
将重油充分分离,并防止炭化
裂化是提高轻质油的产量和质量,裂解生产气态烯烃
获取芳香烃
主要产品
汽油、煤油、轻柴油、重油、石油气
重柴油、润滑油、石蜡、燃料油、沥青
汽油、丁二烯、乙烯、丙烯等
、
2、裂化和裂解的区别
方法
裂化
裂解
主要原料
重油、石蜡
石油分馏产品(包括石油气)
主要产品
优质汽油
乙烯、丙烯等
变化
化学变化
化学变化
【变式4-1】下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答:
(1)石油分馏可得到直馏汽油,重油裂化可以得到裂化汽油,其中能使溴水褪色的是 (填“直馏汽油”或“裂化汽油”)。
(2)乙炔中的官能团名称 ,实验室制取乙炔的化学反应方程式为 。
(3)B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为 。
(4)乙炔可以通过下列路线合成聚丙烯腈,聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。
乙炔A聚丙烯腈
①乙炔→A的反应类型是 。
②写出A合成聚丙烯腈的化学方程式 。
【变式4-2】门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工,制备某些化工产品,上海石油化工股份有限公司是中国规模最大的炼油化工一体化、高度综合的现代化石油化工企业之一。下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。
(1)下列生产过程中只发生物理变化的是___________。
A.煤的气化 B.石油分馏 C.煤的干馏 D.重油裂化
(2)乙炔是最简单的炔烃,下图是实验室制取乙炔及性质检验装置,下列说法正确的是___________。
A.①中是饱和食盐水 B.②的作用是吸收,排除干扰
C.③和④的褪色原理相同 D.乙炔点燃前要检验纯度
(3)丙烯通过反应③得到B,B分子式为,且分子中无甲基,则B的结构简式为 。
(4)反应③的类型是___________反应。
A.聚合 B.加成 C.取代 D.置换
(5)反应④化学方程式为 。
(6)丙烯与丁烯关系是互为 ,写出顺丁烯的结构简式 。
(7)下列各组物质之间的加成反应,反应产物一定为纯净物的是 。
A.和 B.和 C.(CH3)2—C=CH—CH3和
基础达标
1.化学与科技、生产、生活息息相关。下列说法错误的是
A.使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染
B.甲醛可用于海产品的保鲜
C.天然气的主要成分是甲烷,是常见的家用燃料
D.乙烯能促进水果成熟,是一种植物生长调节剂
2.下列表述或化学用语表示不正确的是
A.和为一物质 B.质量数为37的氯原子:
C.乙烯的结构简式: D.硫原子的结构示意图:
3.化学与生产、生活、科技等密切相关,下列说法正确的是
A.煤经气化变为清洁能源是物理变化
B.石油经过催化重整可获得芳香烃
C.“超轻海绵”使用的石墨烯是新型有机高分子材料
D.北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”使用的聚乙烯属于不饱和烃
4.下列几种结构简式中,互为顺反异构体的是
① ② ③ ④
A.①② B.③④ C.②③ D.①③
5.下列操作规范且能达到实验目的的是
A.测定中和热
B.探究反应物浓度对化学反应速率的影响
C.除去甲烷中的乙烯
D.可形成蓝色喷泉
A.A B.B C.C D.D
6.下列说法正确的是
A.乙烯与溴水或酸性KMnO4溶液反应都与碳碳双键有关
B.乙烯燃烧时的现象与甲烷燃烧时的完全相同
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯与二氧化硫都能使溴水褪色,且原理相同
7.紫苏中含有一种天然化合物,在镇咳、袪痰和抑菌方面有显著作用,其结构如图所示(已知将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子)。下列说法错误的是
A.化合物X的分子式为 B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1molX可与发生反应 D.化合物X中的所有碳原子都在同一个平面上
8.下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.既可以用排水法收集乙炔,又可以用排空气法收集乙炔
B.用饱和氯化钠溶液代替水可减小生成乙炔的速率
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烟,说明乙炔不饱和程度高
9.下列表示不正确的是
A.乙烯的结构式: B.甲烷分子的球棍模型
C.2-甲基丁烷的键线式: D.乙炔的电子式:
10.乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是
A.乙炔中键与键数目比为 B.分子中键的数目:丙烯乙烷乙炔
C.丙烯和乙炔可用的溶液鉴别 D.含碳质量分数大小:乙烷丙烯乙炔
综合应用
1.现有下列有机化合物,请按要求填:
A. B. C. D.
E. F.
(1)C的名称 (用系统命名法)。
(2)与互为同系物的是 ,以上互为同分异构体的是 。
(3)A的顺式结构的结构简式 。
(4)D与足量溴水反应的化学方程式 。
(5)F物质有多种同分异构体,符合下图红外光谱图信息且能催化氧化为醛的同分异构体是 (写出其中一种即可)。
2.I.已知有如图6种有机物,根据所学知识,回答下列问题:
① ② ③ ④ ⑤
⑥
(1)上述物质中互为同分异构体的是 (填序号)。
(2)①中含氧官能团的名称为 ,③的一氯代物有 种(不考虑立体异构)。
(3)⑤的同分异构体中、属于炔烃的有 种;④的化学名称为 。
II.根据物质转化的框图答题:
(4)反应②的化学反应方程式为 。
(5)写出反应①的化学反应方程式: 。
(6)有机物Y有两种氢原子,其结构简式为 。
3.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中含手性碳原子
B.Y分子中所有碳原子一定共平面
C.Y与以物质的量发生加成反应时可得3种产物
D.X、Y可用酸性溶液进行鉴别
4.石蜡油分解实验的装置如图所示,下列说法正确的是
A.a中大试管内加入碎瓷片是为了防止石蜡油暴沸
B.b中/溶液紫色逐渐褪去,说明可能有乙烯生成
C.将b换成c,溶液橙色逐渐褪去,最后液体分为上下两层
D.实验结束后,先熄灭酒精灯,然后再将导管从溶液中取出
5.化学用语是学习化学的重要工具。以下化学用语或图示正确的是
A.乙炔的实验式:C2H2
B.聚丙炔的结构简式为
C.3-戊醇的键线式:
D.顺-2-丁烯的分子球棍模型:
6.有机物P( )。常用于合成橡胶。
已知:①Diels-Alder反应:在一定条件下1,3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。
用键线式表示如下:
②烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应:
、
根据上述信息,回答下列问题:
(1)P是否存在顺反异构 (选填“是”或“否”)。
(2)顺丁橡胶的结构是 。
A. B. C.
(3)P发生1,4-加聚反应得到 ,将该产物加入溴的四氯化碳中,现象是 。
(4)写出P与乙烯发生Diels-Alder反应的化学方程式: 。
(5)如果要用Diels-Alder反应合成,则所用原料中属于二烯烃的结构简式是 。
(6)P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为 。
7.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.溶液的作用是除去等杂质
C.酸性溶液褪色,说明乙炔有还原性
D.该反应不需要加沸石
8.烷烃M的结构简式为,M是单烯烃R和H2发生加成反应的产物,则R可能的结构有
A.7种 B.6种 C.5种 D.4种
9.回答下列问题:
(1)写出聚合生成高分子化合物的化学方程式 。
(2)2-戊烯存在顺反异构,写出反-2-戊烯的结构简式: 。
(3)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体有 种。
(4)已知臭氧氧化反应如下:
①R1CH=CHR2被氧化为R1CHO和R2CHO
②
由此推断某烯烃C4H8被臭氧氧化的产物有 种,其中核磁共振氢谱只出现一组峰的产物的结构简式为 (写一种)。
(5)写出1,3-环己二烯与发生1,4-环加成反应的化学方程式: 。
(6)某物质A是塑料纤维工业中可降解新型材料PLA的首选原料。
由质谱可知A的相对分子质量为 ;再结合红外光谱、核磁共振氢谱可知A的结构简式为 。
10.1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是杀菌剂稻瘟灵和植物生长调节剂矮壮素的中间体,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6℃。化学家们提出乙烯液相直接氯化法制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如图。
已知:;甘油的沸点为290℃。
回答以下问题:
(1)装置甲中反应的离子方程式为 。
(2)装置乙中的试剂名称为 。
(3)装置己中水的作用是 。
(4)装置丁中发生反应的反应类型为 ;多孔球泡的作用是 。
(5)丁中反应前先加入少量1,2-二氯乙烷液体,其作用是 (填序号)。
a.作催化剂加快反应
b.作溶剂,溶解Cl2和乙烯,提高反应物浓度加快反应
(6)已知C4H8液相直接氯化法可生成1,2-二氯乙烷的同系物C4H8Cl2,请写出所有满足分子式C4H8Cl2的同分异构体有 种。
拓展培优
1.丹皮酚是从牡丹花的根皮中提取的一种中药材,具有镇痛、消炎、解热的功效,乙基丹皮酚的一种衍生物X的结构简式如图。下列有关化合物X的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.可发生取代反应和加成反应
C.不含手性碳原子
D.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
2.实验室用电石和饱和食盐水反应制取,按照制备、净化、性质检验、收集的顺序进行实验。下列实验仪器及试剂选用不正确的是
A.制备 B.净化
C.检验不饱和性 D.排水收集
3.下列现象或事实正确且能用同一原理解释的是
A.苯中混有Br2和甲苯,均采用蒸馏法除去
B.NaCl固体中混有NH4Cl或I2,均可用加热法除去
C.乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.潮湿环境下,钢铁、铁铜制品均比纯铁腐蚀得快
4.乙烯是石油化学工业重要的基本原料,可合成诸多有机物。
【应用一】聚氯乙烯(PVC)和用作汽油抗震剂的的合成路线如下图。
(1)A有两种同分异构体,结构简式分别是 、 。
(2)B-D的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 ,W的分子式为 。
(4)其合成聚氯乙烯(PVC)的反应方程式为 。
【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应(Diels—Alder反应):,该反应用于构建六元环状烃。
(5)通过上述反应合成,所需反应物为 。
(6)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。
5.下列关于有机化合物的说法正确的是
A.甲烷中混有杂质乙烯可用酸性高锰酸钾溶液除杂
B.CH3CH2CH3和CH2=CH2互为同系物
C.丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面
D.因为二氯甲烷没有同分异构体,所以甲烷为正四面体结构
6.学习《有机化学基础》领略有机化学的魅力,回答下列问题:
(1)青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家屠呦呦从传统中药中提取的治疗疟疾的有机化合物。
青蒿素含有的官能团除过氧基外还有 (写结构简式),青蒿素属于 。(填标号)
A.脂肪烃 B.脂肪烃衍生物 C.芳香族化合物 D.脂环化合物 E.醚类
(2)C5H11Cl的同分异构体结构中只含两个甲基有 种。
(3)的系统命名为 。
(4)该烃与加成时(物质的量之比为1:1)所得产物有 种。
(5)已知烯烃能被酸性溶液氧化,例如:
某烃的分子式为,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收;用热的酸性溶液氧化,得到下列三种有机物:;;。由此推断该烃的名称为 。
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