题型12 有机物的结构与性质（题型专练）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型12 有机物的结构与性质 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机物共线与共面分析【重难】 考向02 有机物反应类型的判断【重难】 考向03 有机物多官能团物质的结构与性质【重难】 考向04 生物大分子的性质及其应用 考向05 合成高分子与高分子材料 考向06 有机合成中官能团的转化【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 预测2026年，有机物结构与性质的命题更趋前沿与新情境化，试题背景将更多源于药物分子、天然产物、新材料及诺贝尔奖成果等，通过陌生信息考查学生的知识迁移和分析能力。考查更加综合与深度化，一道选择题可能同时考查官能团、反应类型、同分异构、原子共面、手性碳等多个知识点，对学生的综合分析和逻辑推理能力提出更高要求。强化"结构决定性质"的核心思想：对手性碳、氢键、σ键和π键数目计算、碳原子杂化方式等细节的考查将延续，要求学生对有机物结构有更深层次的理解。复习时以"结构→性质→用途"为主线，将零散的有机物知识系统化，打通官能团与化学性质的联系。强化"两个基础"：一是官能团的性质，这是分析问题的"武器库"；二是同分异构体的有序书写思维，这是突破数目判断的关键。加强在陌生、复杂情境中快速提取关键结构信息，并准确关联已有知识的能力。 考向01 有机物共线与共面分析 【例1】（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 1．四类物质的空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面结构 6点共面键不能旋转 C2H2 直线型 4点共线—C≡C—键不能旋转 C6H6 平面正六边形 12点共面 CH4 正四 面体 CHHHH 任意3点(原子)共面C—C键可以旋转 2.审清题干要求：审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 3．单键的旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 4．判断技巧 (1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置，与原来的H的空间位置相同，即与苯环共面。 (2)单键可以沿键轴转，双键和三键不沿轴转，若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面，如图： (4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C，替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C，替代苯环的H)来看。 【变式1-1】（2025·辽宁·模拟预测）有机物G(结构如图所示)是有机合成的中间体。下列关于G的说法正确的是 A．1molG分别与足量盐酸或NaOH反应，消耗HCl、NaOH的物质的量相等 B．G与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 C．G能发生加成反应、氧化反应、消去反应 D．分子中所有C原子不可能处于同一平面内 【变式1-2】（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确的是 A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 B．该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 D．1mol该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗 考向02 有机物反应类型的判断 【例2-1】（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【例2-2】（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 1.常见有机反应类型与有机物类别的关系 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 (含苯环的)蛋白质 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 2.依据反应条件判断有机反应类型 (1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。 (2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。 (3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。 (4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。 (5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。 (6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。 【变式2-1】（2025·内蒙古赤峰·二模）强心药物肾上腺素的中间体—氯乙酰儿茶酚(Ⅲ)的合成路线如下，下列说法错误的是 A．Ⅰ→Ⅱ发生了取代反应 B．1molⅡ最多能与3molNaOH反应 C．Ⅲ中碳原子杂化方式有2种 D．预测可发生反应 【变式2-2】（2025·吉林·二模）镇静催眠药“安定”在体内代谢产物之一M的结构简式如图所示，下列关于M的说法正确的是 A．分子式为C16H13ClN2O2 B．1molM最多与8molH2发生反应 C．有1种含氧官能团 D．M可以发生加成反应，水解反应和取代反应 考向03 有机物多官能团物质的结构与性质 【例3-1】（2024·黑吉辽）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【例3-2】（2021·辽宁卷）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 1.常见有机物或官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 2.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。 【变式3-1】（2025·黑龙江哈尔滨·二模）“青，取之于蓝而胜于蓝”源自我国的扎染技术，扎染时用到的靛蓝结构如下，下列说法错误的是 A．靛蓝含有三种官能团 B．靛蓝形成分子内氢键可导致其水溶性差 C．靛蓝耐酸、耐碱、耐氧化 D．苯环上的一氯代物为4种 【变式3-2】（2025·辽宁沈阳·模拟预测）茉莉醛具有浓郁茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行合成，合成路线如下。下列说法错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的C—H键极性较强，易断键 B．茉莉醛中含有3种官能团 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤，向滤液中加入稀硫酸后再加溴水 D．茉莉醛存在顺反异构 考向04 生物大分子的性质及其应用 【例4】（2024·黑吉辽）家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是 A．用过氧碳酸钠漂白衣物：具有较强氧化性 B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发 C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸 D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解 1．糖类 2．油脂 (1)油脂的组成和性质：油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。 (2)氢化、硬化、皂化：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。 (3)牢记三种高级脂肪酸：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3．蛋白质 项目 盐析 变性 方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 【变式4-1】（2025·吉林长春·三模）研究发现，纤维素难溶于水，但可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后会重新析出。下列说法正确的是 A．纤维素是一种低聚糖 B．纤维素与淀粉互为同系物 C．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 D．纤维素溶于NaOH溶液是因为水解生成了葡萄糖 【变式4-2】（2025·辽宁大连·一模）非物质文化遗产是人类文明的结晶和宝贵的共同财富。下列相关说法错误的是 A．黑龙江赫哲族鱼皮制作技艺——鱼皮中的蛋白质由氨基酸经过聚合反应得到 B．吉林四平传统面食制作技艺——面食中的淀粉属于低聚糖 C．辽宁省抚顺市煤精雕刻——煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 D．内蒙古桦树皮制作技艺——桦树皮中的纤维素可以水解生成葡萄糖 考向05 合成高分子与高分子材料 【例5-1】（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 【例5-2】（2022·辽宁卷）北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是 A．冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料 B．火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料 C．冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料 D．短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料 1．由单体推断加聚产物 单体由官能团(一般是碳碳双键和碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号内，其他非官能团部分作为支链纵列。例如：CH2==CHCN―→。 2．由加聚产物推断单体 从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头出发处断一条键，箭头指向处增加一条键，可迅速找出单体。例如： ， 可得到如下单体：CH2==CH2，，。 3．产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。 4．产物中含有以下结构、，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。 5．链节中含有结构，将中C—O键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氧原子上补氢原子，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 6．链节中含有结构，将中C—N键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氮原子上补氢原子，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。 【变式5-1】（2025·黑龙江·一模）尼龙-66因良好的耐热性和耐油性广泛应用于汽车发动机周围机械零件和易受热电子电气制品零部件制造。尼龙-66结构如下图，下列说法正确的是 A．可用己酸和己胺通过加聚反应制备 B．尼龙-66的重复单元中含有3种官能团 C．1 mol该高分子最多能和n mol NaOH反应 D．每生成1 mol该高分子，同时生成(2n-1) mol H2O 【变式5-2】（2025·内蒙古·二模）植物油和呋喃-2，5-二甲酸能合成生物基醇酸树脂(如图，—R为烃基)。下列叙述错误的是 A．X的结构简式为 B．甲、乙是合成丙的单体 C．丙是一种能自然降解的绿色材料 D．丙的熔点高于乙 考向06 有机合成中官能团的转化 【例6】（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是    A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 1.官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 ①烃与卤素单质的取代 ②不饱和烃与HX、X2的加成 ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成 ②醛、酮与氢气加成 ③卤代烃在碱性条件下水解 ④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去 ②炔烃不完全加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化 羧基 ①醛基氧化 ②酯、酰胺基的水解 ③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化 2.官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 (3)官能团数目的改变 如①CH3CH2OHCH2===CH2 X—CH2CH2—X HO—CH2CH2—OH； ② 。 (4)官能团位置的改变 如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【变式6-1】（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 【变式6-2】（2025·黑龙江哈尔滨·一模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下； 下列说法正确的是 A．Y可发生氧化，加成和取代反应 B．X分子中含有键，不含键 C．Z同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．不能用质谱法鉴别 1.（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 2.（2025·辽宁本溪·模拟预测）聚苯胺是一种新型材料，其结构如图所示，其中完全还原型和完全氧化型都为绝缘体。由于脱氢程度不同，得到的聚苯胺结构中的值不同，以特定比例结合经过掺杂处理后会产生良好的导电性。下列说法不正确的是 A．聚苯胺由苯胺通过加成聚合制得 B．苯胺具有碱性，能与盐酸反应 C．当时，聚苯胺可能具有最佳的导电性 D．苯胺脱氢程度越高，值越小 3.（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是 A．1molX与发生加成反应，最多有两种产物 B．Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体 C．过程中先发生加成反应后发生取代反应 D．Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物 4.（2025·辽宁丹东·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a一定是非极性分子 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应 D．高分子c比b的水溶性好 5.（2025·辽宁葫芦岛·二模）化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1mol Y最多能与4mol 发生加成反应 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．Z分子既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 6.（2025·辽宁盘锦·三模）中药大黄提取物大黄素具有保护眼睛、强化免疫系统、保护皮肤、改善心血管健康的功效。大黄素的结构如图所示： 下列有关说法正确的是 A．1mol该有机物最多和加成 B．大黄素苯环上氢原子的一溴取代产物有2种 C．大黄素所有碳原子一定共平面 D．大黄素能发生加成反应和银镜反应 7.（2025·辽宁·二模）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X、Y均有手性碳原子 B．X中所有碳原子一定共面 C．1molY与足量氢气加成，最多可消耗6molH2 D．Y酸性条件下水解的产物均能被酸性高锰酸钾溶液氧化 8.（2025·辽宁·二模）杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯芳烃的方法如图所示(R为烃基)： 下列说法正确的是 A．y属于非极性分子 B．z中的键角为 C．y、z苯环上的一氯代物种类相同 D．利用浓溴水可鉴别x、y 9.（2025·黑龙江辽宁·模拟预测）瓦达司他是一种用于治疗与慢性肾病相关的症状性贫血的药物，化合物(X)是合成瓦达司他的一种中间体，其结构如图所示。下列关于化合物(X)说法不正确的是 A．分子式为C16H15ClN2O4 B．该物质最多可与反应 C．含有3种含氧官能团 D．既能发生取代反应，也能发生加成反应 10.（2025·辽宁大连·一模）抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是 A．BXA中有三种含氧官能团 B．碳酸钾只起增大反应速率的作用 C．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子 11.（2025·辽宁·模拟预测）一种蛋白激酶前体P的合成路线如下图： 下列说法正确的是 A．X的名称为对羧基苯酚 B．Y的分子式为 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗 D．N、P均能发生氧化、取代、加成、加聚反应 12.（2025·内蒙古·三模）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图所示。下列有关说法中，不正确的是 A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 C．Z分子中存在顺反异构体 D．X、Y、Z三者在水中的溶解度最大的是X 13.（2025·内蒙古乌兰察布·二模）由柠檬烯制备生物可降解塑料（Y）的过程如图。其中原子利用率为。 下列说法错误的是 A．柠檬烯过程中发生氧化反应 B．试剂为，反应过程中断裂了键 C．在碱性条件下水解可消耗 D．由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 14.（2025·内蒙古呼和浩特·二模）氯雷他定(X)、地氯雷他定(Y)是两种常见的抗过敏药物。地氯雷他定(Y)是氯雷他定(X)的活性代谢产物，抗过敏效果更强。下列有关两种药物的说法错误的是 A．中所有原子共平面 B．X可通过取代反应制备 C．Y既可以与酸反应也可以在一定条件下与碱发生反应 D．的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维 15.（2025·吉林延边·模拟预测）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是 A．含有2种官能团 B．能使酸性溶液褪色 C．能使的溶液褪色 D．菠菜甾醇含手性碳原子 16.（2025·吉林松原·模拟预测）丙二酮类衍生物常用于有机发光半导体研究，其中一种有机物的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该有机物分子中有2个手性碳原子 B．其质谱图中最大的质荷比为180 C．其同分异构体中存在芳香烃 D．可以使用酸性高锰酸钾溶液区分该有机物和苯乙酮 17.（2025·吉林延边·一模）以为原料可以合成可降解高分子P，其合成路线如图。已知反应①中无其他产物生成。下列说法正确的是 A．X与等物质的量发生反应时，仅生成一种有机产物 B．Y与足量氢气加成后的产物含3个手性碳原子 C．P完全水解后的产物与Y互为同分异构体 D．与X反应时化学计量数之比为 18.（2025·吉林·二模）地沟油某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法正确的是 A．化合物I充分氢化需要消耗 B．I和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C．生物柴油与石化柴油组成元素不同 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可提升分离效果 19.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服后对胃、肠道有刺激性，可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果，降低副作用。修饰过程如图所示： 下列说法错误的是 A．一个布洛芬分子中有4个碳原子共线 B．化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液 C．酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X D．修饰后的药物可减少对胃肠道的刺激性 20.（2025·黑龙江·三模）乙酰乙酸乙酯（X）是一种常用的有机化学试剂，可以用它合成化合物Y： 已知Et代表乙基，下列有关说法正确的是 A．X易溶于水 B．Y既能和酸反应也能和碱反应 C．X中最多有4个C原子共平面 D．Y和溴的四氯化碳溶液反应后的产物只含有1个手性碳原子 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型12 有机物的结构与性质 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机物共线与共面分析【重难】 考向02 有机物反应类型的判断【重难】 考向03 有机物多官能团物质的结构与性质【重难】 考向04 生物大分子的性质及其应用 考向05 合成高分子与高分子材料 考向06 有机合成中官能团的转化【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 预测2026年，有机物结构与性质的命题更趋前沿与新情境化，试题背景将更多源于药物分子、天然产物、新材料及诺贝尔奖成果等，通过陌生信息考查学生的知识迁移和分析能力。考查更加综合与深度化，一道选择题可能同时考查官能团、反应类型、同分异构、原子共面、手性碳等多个知识点，对学生的综合分析和逻辑推理能力提出更高要求。强化"结构决定性质"的核心思想：对手性碳、氢键、σ键和π键数目计算、碳原子杂化方式等细节的考查将延续，要求学生对有机物结构有更深层次的理解。复习时以"结构→性质→用途"为主线，将零散的有机物知识系统化，打通官能团与化学性质的联系。强化"两个基础"：一是官能团的性质，这是分析问题的"武器库"；二是同分异构体的有序书写思维，这是突破数目判断的关键。加强在陌生、复杂情境中快速提取关键结构信息，并准确关联已有知识的能力。 考向01 有机物共线与共面分析 【例1】（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【解析】苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误；故选C。 1．四类物质的空间构型 代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面结构 6点共面键不能旋转 C2H2 直线型 4点共线—C≡C—键不能旋转 C6H6 平面正六边形 12点共面 CH4 正四 面体 CHHHH 任意3点(原子)共面C—C键可以旋转 2.审清题干要求：审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 3．单键的旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 4．判断技巧 (1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置，与原来的H的空间位置相同，即与苯环共面。 (2)单键可以沿键轴转，双键和三键不沿轴转，若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面，如图： (4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C，替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C，替代苯环的H)来看。 【变式1-1】（2025·辽宁·模拟预测）有机物G(结构如图所示)是有机合成的中间体。下列关于G的说法正确的是 A．1molG分别与足量盐酸或NaOH反应，消耗HCl、NaOH的物质的量相等 B．G与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 C．G能发生加成反应、氧化反应、消去反应 D．分子中所有C原子不可能处于同一平面内 【答案】A 【解析】由题干G的结构简式可知，G中的氨基和酰胺基均能以HCl反应，只有酰胺基和酯基能与NaOH反应，故1molG分别与足量盐酸或NaOH反应，消耗HCl、NaOH的物质的量之比为2:2=1:1，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故G与足量H2加成后的产物中有2个手性碳原子，如图所示：，B错误；由题干G的结构简式可知，G中含有苯环则能发生加成反应，含有氨基则能发生氧化反应，没有醇羟基和碳卤键故不能发生消去反应，C错误；由题干G的结构简式可知，分子中苯环上的所有碳原子在同一平面，酯基和酰胺基也是平面结构，且单键可以任意旋转，即分子中所有C原子可能处于同一平面内，D错误；故选A。 【变式1-2】（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确的是 A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上 B．该物质与足量加成的产物分子中含有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗 D．1mol该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗 【答案】A 【解析】分子中存在羟基，氧原子为杂化，O-C单键可旋转，导致氢原子不一定与分子平面共面，A错误；与足量加成后，结构简式为，“*”处为手性碳，共4个，B正确；含2个酚羟基（各耗1mol NaOH），内酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基（各耗1mol NaOH），总消耗2+2=4mol NaOH，C正确；酚羟基邻对位（2个位置）发生溴代（2mol），吡喃环C=C双键加成（1mol ），共3mol ，D正确。故选A。 考向02 有机物反应类型的判断 【例2-1】（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 【例2-2】（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 【答案】C 【解析】根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：   ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K+形成螯合离子  ，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。 1.常见有机反应类型与有机物类别的关系 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 (含苯环的)蛋白质 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 2.依据反应条件判断有机反应类型 (1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。 (2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。 (3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。 (4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。 (5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。 (6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。 【变式2-1】（2025·内蒙古赤峰·二模）强心药物肾上腺素的中间体—氯乙酰儿茶酚(Ⅲ)的合成路线如下，下列说法错误的是 A．Ⅰ→Ⅱ发生了取代反应 B．1molⅡ最多能与3molNaOH反应 C．Ⅲ中碳原子杂化方式有2种 D．预测可发生反应 【答案】B 【解析】Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ与ClCH2CH2Cl发生取代反应生成Ⅱ和HCl，故A正确；Ⅱ含有一个酚羟基、一个酯基（且水解后形成酚）和一个碳氯键，1molⅡ最多能与4molNaOH反应，故B错误；Ⅲ中碳原子杂化方式除-CH2Cl中的碳原子为sp3杂化外，其他碳原子均为sp2杂化，有2种杂化方式，故C正确；根据反应Ⅱ→Ⅲ可知，实质为：转化为，预测可发生反应，故D正确；故选B。 【变式2-2】（2025·吉林·二模）镇静催眠药“安定”在体内代谢产物之一M的结构简式如图所示，下列关于M的说法正确的是 A．分子式为C16H13ClN2O2 B．1molM最多与8molH2发生反应 C．有1种含氧官能团 D．M可以发生加成反应，水解反应和取代反应 【答案】D 【解析】由结构简式可知，M分子的分子式为C16H15ClN2O2，故A错误；由结构简式可知，M分子中含有的苯环和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多与7mol氢气发生反应，故B错误；由结构简式可知，M分子中含有的含氧官能团为酮羰基和酰胺基，共有2种，故C错误；由结构简式可知，M分子中含有的苯环和酮羰基能发生加成反应，含有的碳氯键和酰胺基一定条件下能发生水解反应，水解反应属于取代反应，故D正确；故选D。 考向03 有机物多官能团物质的结构与性质 【例3-1】（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。 【例3-2】（2021·辽宁卷）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 【答案】B 【解析】该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误； 由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； 由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误； 该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；故选B。 1.常见有机物或官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 2.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。 【变式3-1】（2025·黑龙江哈尔滨·二模）“青，取之于蓝而胜于蓝”源自我国的扎染技术，扎染时用到的靛蓝结构如下，下列说法错误的是 A．靛蓝含有三种官能团 B．靛蓝形成分子内氢键可导致其水溶性差 C．靛蓝耐酸、耐碱、耐氧化 D．苯环上的一氯代物为4种 【答案】C 【解析】由结构简式可知，靛蓝分子的官能团为酮羰基、亚氨基和碳碳双键，共有3种，故A正确；由结构简式可知，靛蓝分子中的酮羰基和亚氨基可以形成分子内氢键，导致靛蓝不能与水分子形成分子间氢键，使得水溶性差，故B正确；由结构简式可知，靛蓝分子中含有的亚氨基能与氢离子反应，说明靛蓝不耐酸，故C错误；由结构简式可知，靛蓝分子中存在如下对称轴：，所以分子中苯环上的氢原子类型有4种，则苯环上的一氯代物为4种，故D正确；故选C。 【变式3-2】（2025·辽宁沈阳·模拟预测）茉莉醛具有浓郁茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行合成，合成路线如下。下列说法错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的C—H键极性较强，易断键 B．茉莉醛中含有3种官能团 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤，向滤液中加入稀硫酸后再加溴水 D．茉莉醛存在顺反异构 【答案】B 【解析】醛基中的氧原子具有较高的电负性，能够通过碳氧双键吸引电子，使醛基邻位碳上的C-H键极性增强，容易断键，A正确；茉莉醛中含有碳碳双键、醛基2种官能团，B错误；检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，水浴加热，产生银镜，证明含有醛基，同时把醛基氧化除去，避免影响碳碳双键的检验；过滤后，向滤液中加入稀硫酸酸化后，再加溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，C正确；茉莉醛存在顺反异构，结构简式如下：、，D正确；故选B。 考向04 生物大分子的性质及其应用 【例4】（2024·黑吉辽卷）家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是 A．用过氧碳酸钠漂白衣物：具有较强氧化性 B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发 C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸 D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解 【答案】B 【解析】过碳酸钠中过碳酸根中有两个O原子为-1价，易得到电子变成-2价O，因此过碳酸钠具有强氧化性，可以漂白衣物，A正确；酒曲上大量微生物，微生物可以分泌多种酶将谷物中的淀粉、蛋白质等转变成糖、氨基酸。糖分在酵母菌的酶的作用下，分解成乙醇，即酒精。因此，米饭需晾凉，米饭过热会使微生物失活，B错误；柠檬酸的酸性强于碳酸，可以将水垢中的碳酸钙分解为可溶性的钙离子，用于除水垢，C正确；油脂可以在碱性条件下水解成可用于水的甘油和脂肪酸盐，用于清洗油污，D正确；故选B。 1．糖类 2．油脂 (1)油脂的组成和性质：油脂可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，纯净的油脂无色且不溶于水，密度比水的小；能发生水解反应和加成反应(烃基部分存在不饱和键)。 (2)氢化、硬化、皂化：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，该过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。 (3)牢记三种高级脂肪酸：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可简记为软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 3．蛋白质 项目 盐析 变性 方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 【变式4-1】（2025·吉林长春·三模）研究发现，纤维素难溶于水，但可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后会重新析出。下列说法正确的是 A．纤维素是一种低聚糖 B．纤维素与淀粉互为同系物 C．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 D．纤维素溶于NaOH溶液是因为水解生成了葡萄糖 【答案】C 【解析】低聚糖是由2-10个单糖单元组成的糖类，而纤维素是由成千上万个葡萄糖单元通过糖苷键连接形成的高分子化合物，属于多糖，A错误；同系物需结构相似且分子组成相差n个CH2，淀粉和纤维素虽均为多糖，但糖苷键类型（淀粉为α-1,4，纤维素为β-1,4）及聚合度不同，结构不相似，不属于同系物，B错误；纤维素单链含多个羟基（-OH），链间羟基可形成大量氢键，增强分子间作用力，导致其难以被水分子分散，故难溶于水，C正确；纤维素水解需酸性条件或酶催化且为化学变化，而题目中“低温溶解、室温析出”为物理变化，未发生水解，溶解是因NaOH破坏链间氢键使纤维素链分散，D错误；故选C。 【变式4-2】（2025·辽宁大连·一模）非物质文化遗产是人类文明的结晶和宝贵的共同财富。下列相关说法错误的是 A．黑龙江赫哲族鱼皮制作技艺——鱼皮中的蛋白质由氨基酸经过聚合反应得到 B．吉林四平传统面食制作技艺——面食中的淀粉属于低聚糖 C．辽宁省抚顺市煤精雕刻——煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 D．内蒙古桦树皮制作技艺——桦树皮中的纤维素可以水解生成葡萄糖 【答案】B 【解析】蛋白质由氨基酸通过脱水缩合(聚合反应的一种)形成，A正确；淀粉是多糖，而低聚糖(寡糖)通常由3-10个单糖组成，因此淀粉不属于低聚糖，B错误；煤主要含有机物(如碳)，同时含有少量无机物(如硫、矿物质)，是复杂混合物，C正确；纤维素是多糖，水解后可生成葡萄糖，D正确；故选B。 考向05 合成高分子与高分子材料 【例5-1】（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应 【答案】C 【解析】由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A错误；Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不会溶解，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误；故选C。 【例5-2】（2022·辽宁卷）北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是 A．冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料 B．火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料 C．冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料 D．短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料 【答案】B 【解析】花岗岩的主要成分是石英、云母、长石等矿物，属于无机非金属材料，A正确；碳纤维指的是含碳量在90%以上的高强度高模量纤维，属于无机非金属材料，B错误；金属奖牌属于合金材料，C正确；聚乙烯属于有机高分子材料，D正确；故选B。 1．由单体推断加聚产物 单体由官能团(一般是碳碳双键和碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号内，其他非官能团部分作为支链纵列。例如：CH2==CHCN―→。 2．由加聚产物推断单体 从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头出发处断一条键，箭头指向处增加一条键，可迅速找出单体。例如： ， 可得到如下单体：CH2==CH2，，。 3．产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。 4．产物中含有以下结构、，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。 5．链节中含有结构，将中C—O键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氧原子上补氢原子，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 6．链节中含有结构，将中C—N键断裂，去掉中括号和n，碳原子上补羟基，氮原子上补氢原子，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。 【变式5-1】（2025·黑龙江·一模）尼龙-66因良好的耐热性和耐油性广泛应用于汽车发动机周围机械零件和易受热电子电气制品零部件制造。尼龙-66结构如下图，下列说法正确的是 A．可用己酸和己胺通过加聚反应制备 B．尼龙-66的重复单元中含有3种官能团 C．1 mol该高分子最多能和n mol NaOH反应 D．每生成1 mol该高分子，同时生成(2n-1) mol H2O 【答案】D 【解析】根据尼龙-66分子结构可知：该物质是由己二酸HOOC(CH2)4COOH和己二胺H2N-CH2(CH2)4CH2-NH2通过缩聚反应制备，A错误；尼龙-66的重复单元中只含有 这1种官能团，B错误；根据尼龙-66分子结构可知：在1 mol该高分子化合物分子中含有n mol-COOH和n mol能够与NaOH发生反应，由于1个-COOH能够反应消耗1个NaOH，1个反应消耗1个NaOH，故n mol-COOH和n mol与NaOH发生反应消耗 2n molNaOH，即1 mol该高分子最多能和2n mol NaOH反应，C错误；要生成1 mol该高分子，就会由n mol HOOC(CH2)4COOH与n mol H2N-CH2(CH2)4CH2-NH2发生缩聚反应产生1 mol该高分子中的(2n-1) mol，同时生成(2n-1) mol H2O，D正确；故选D。 【变式5-2】（2025·内蒙古·二模）植物油和呋喃-2，5-二甲酸能合成生物基醇酸树脂(如图，—R为烃基)。下列叙述错误的是 A．X的结构简式为 B．甲、乙是合成丙的单体 C．丙是一种能自然降解的绿色材料 D．丙的熔点高于乙 【答案】A 【解析】根据原子守恒，X为RCHO，A错误；丙是高分子化合物，甲和乙是合成丙的单体，B正确；丙的结构中含有酯基，是一种能自然降解的绿色材料，C正确；丙的相对分子质量远大于乙，丙的熔点高于乙，D正确；故选A。 考向06 有机合成中官能团的转化 【例6】（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是    A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【解析】手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；故选B。 1.官能团的引入 引入官能团 引入方法 碳卤键 ①烃与卤素单质的取代 ②不饱和烃与HX、X2的加成 ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成 ②醛、酮与氢气加成 ③卤代烃在碱性条件下水解 ④酯的水解 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去 ②炔烃不完全加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化 羧基 ①醛基氧化 ②酯、酰胺基的水解 ③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化 2.官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 (3)官能团数目的改变 如①CH3CH2OHCH2===CH2 X—CH2CH2—X HO—CH2CH2—OH； ② 。 (4)官能团位置的改变 如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 【变式6-1】（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是 A．甲是一种具有两性的芳香烃 B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂 C．1 mol丙最多能与6 mol 发生加成反应 D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应 【答案】B 【解析】甲含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），具有两性，但甲含C、H、O、N元素，属于芳香族化合物，并非只含C、H的芳香烃，A错误；乙为1,2,3-苯三酚，酚羟基易被氧化，具有还原性，工业上可用作抗氧化剂，B正确；丙分子中含两个苯环，每个苯环与3个H2加成，一个羰基与1 个H2加成，故1 mol丙最多与7 mol H2加成，C错误；乙含酚羟基，遇FeCl3显紫色，丙中右侧苯环也含酚羟基，无论乙是否完全反应，加FeCl3均显色，无法检验，D错误；故选B。 【变式6-2】（2025·黑龙江哈尔滨·一模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下； 下列说法正确的是 A．Y可发生氧化，加成和取代反应 B．X分子中含有键，不含键 C．Z同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．不能用质谱法鉴别 【答案】A 【解析】Y中含碳碳双键、酮基、酯基，可以发生加成、取代、和氧化反应，A正确；X分子中的C=O含π键，B错误；Z的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，故同分异构体的结构中可能含有苯环，C错误；和相对分子质量不同，能用质谱法鉴别，D错误；故选A。 1.（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．1mol A与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag D．利用该反应机理制备和的原料相同 【答案】D 【解析】手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，，A错误；生成D的反应中，A的醛基（-CHO）与B的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH与C中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B错误；A分子含两个醛基（-CHO），1mol醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA最多生成4molAg，C错误；、HCHO、在盐酸溶液中共热，生成产物为和，D正确；故选D。 2.（2025·辽宁本溪·模拟预测）聚苯胺是一种新型材料，其结构如图所示，其中完全还原型和完全氧化型都为绝缘体。由于脱氢程度不同，得到的聚苯胺结构中的值不同，以特定比例结合经过掺杂处理后会产生良好的导电性。下列说法不正确的是 A．聚苯胺由苯胺通过加成聚合制得 B．苯胺具有碱性，能与盐酸反应 C．当时，聚苯胺可能具有最佳的导电性 D．苯胺脱氢程度越高，值越小 【答案】A 【解析】聚苯胺的结构中苯环通过-NH-或-N=连接，单体为苯胺（）。加成聚合的特点是聚合物链节组成与单体相同且无小分子生成，而聚苯胺链节中含-NH-、-N=等基团，聚合过程伴随脱氢（生成等小分子），属于缩聚或氧化聚合，非加成聚合，A错误；苯胺含氨基（），氨基具有碱性，可与盐酸反应生成，B正确；完全还原型（）和完全氧化型（）均为绝缘体，特定比例结合掺杂后导电，为中间比例，可能具有最佳导电性，C正确；完全还原型（）脱氢程度最低，完全氧化型（）脱氢程度最高，故脱氢程度越高，y值越小，D正确；故选A。 3.（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确的是 A．1molX与发生加成反应，最多有两种产物 B．Y存在多种遇溶液变为紫色的同分异构体 C．过程中先发生加成反应后发生取代反应 D．Y可与CuO在加热的条件下反应生成X的同系物 【答案】C 【解析】X分子中含2个碳碳双键结构不对称，1molX与发生加成反应，可以1,2和1,4加成，有三种产物，A错误；Y的不饱和度为3（环和2个双键），而含酚羟基需苯环（不饱和度4），Y同分异构体无法含苯环，故无遇FeCl3变紫色的同分异构体，B错误；X→Y中，第一步CH3MgBr的进攻X的酮羰基（C=O）发生加成反应生成-O-MgBr中间体，第二步水解时-O-MgBr被-OH取代，先加成后取代，C正确；Y中羟基连叔碳（叔醇），叔醇无法被CuO氧化，D错误；故选C。 4.（2025·辽宁丹东·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a一定是非极性分子 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应 D．高分子c比b的水溶性好 【答案】D 【解析】a的结构为，存在顺式和反式的结构，顺式结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子；反式结构对称，正负电荷中心重合，属于非极性分子；故a不一定是非极性分子，A错误；生成b的反应中有氮氮双键的断裂，是加成反应，不是加聚反应，B错误；b是高分子化合物，每个链节中有2个酯基，1 mol高分子b完全水解消耗氢氧化钠2n mol，C错误；高分子c是b水解后得到，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比b的水溶性好，D正确；故选D。 5.（2025·辽宁葫芦岛·二模）化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1mol Y最多能与4mol 发生加成反应 C．Y分子中含有2个手性碳原子 D．Z分子既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 【答案】D 【解析】苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲基中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A错误；Y中有苯环和碳碳叁键结构，1个苯环可以与3molH2发生加成反应，1个碳碳叁键可以与2molH2发生加成反应，所以1molY最多能与5molH2发生加成反应，故B错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子中连接－CH2OH的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，故C错误；Z存在羟基，既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键。故D正确；故选D。 6.（2025·辽宁盘锦·三模）中药大黄提取物大黄素具有保护眼睛、强化免疫系统、保护皮肤、改善心血管健康的功效。大黄素的结构如图所示： 下列有关说法正确的是 A．1mol该有机物最多和加成 B．大黄素苯环上氢原子的一溴取代产物有2种 C．大黄素所有碳原子一定共平面 D．大黄素能发生加成反应和银镜反应 【答案】C 【解析】该有机物含两个苯环（每个苯环可与3分子加成）和两个酮羰基（每个羰基可与1分子加成），1mol该物质最多与(2×3+2×1)mol=8mol加成，A错误；观察大黄素的结构，左边苯环上含2种氢原子，右边苯环上含2种氢原子，苯环上氢原子共4种，一溴取代产物共4种，B错误；苯环为平面结构(12个原子共面)，羰基也为平面结构，且各平面通过单键相连，单键可旋转，使得所有碳原子能够处于同一平面，所以大黄素所有碳原子一定共平面，C正确；该物质含苯环和羰基，能发生加成反应，但不含醛基（），不能发生银镜反应，D错误；故选C。 7.（2025·辽宁·二模）化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X、Y均有手性碳原子 B．X中所有碳原子一定共面 C．1molY与足量氢气加成，最多可消耗6molH2 D．Y酸性条件下水解的产物均能被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【解析】连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，二者都不含手性碳原子，A错误；苯环及直接连接苯环的原子共平面，—COCH3中两个碳原子能共平面，单键可以旋转，X中所有碳原子不一定共平面，B错误；苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，1mol Y最多消耗5mol氢气，C错误；Y水解产物中一种是乙醇，一种有机物中含有酚羟基和氨基，则两种产物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；故选D。 8.（2025·辽宁·二模）杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯芳烃的方法如图所示(R为烃基)： 下列说法正确的是 A．y属于非极性分子 B．z中的键角为 C．y、z苯环上的一氯代物种类相同 D．利用浓溴水可鉴别x、y 【答案】D 【分析】本题容易在y是否属于极性分子、等效H的判断上出错。其中等效H判断时，注意同一碳原子上的氢原子等效：例如甲烷(CH4)，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效：如新戊烷C(CH3)4，处于对称轴对称位置上的氢原子等效。 【解析】观察y的结构，y分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，A错误；在z中，C—O—C的键角与水分子中H—O—H键角类似，由于孤电子对的排斥作用，其键角小于109°28'，B错误；y苯环上有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种；z苯环上有三种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种(上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种H)，y、z苯环上的一氯代物种类不同，C错误；x中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀；y中不含酚羟基，不能与浓溴水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y，D正确；故选D。 9.（2025·黑龙江辽宁·模拟预测）瓦达司他是一种用于治疗与慢性肾病相关的症状性贫血的药物，化合物(X)是合成瓦达司他的一种中间体，其结构如图所示。下列关于化合物(X)说法不正确的是 A．分子式为C16H15ClN2O4 B．该物质最多可与反应 C．含有3种含氧官能团 D．既能发生取代反应，也能发生加成反应 【答案】B 【解析】该有机物分子式为C16H15ClN2O4，A正确；1mol该有机物含1mol酰胺基和1mol酯基，二者水解后可形成羧基消耗2molNaOH，1mol碳氯键水解生成HCl，并形成酚羟基，可消耗2molNaOH，共计消耗4molNaOH，B错误；该有机物含醚键、酯基和酰胺基三种含氧官能团，C正确；该有机物含碳氯键、酰胺基和酯基，均可发生取代反应，含苯环，可发生加成反应，D正确；故选B。 10.（2025·辽宁大连·一模）抗流感药物玛巴洛沙韦的部分合成工艺路线如下图所示，下列说法正确的是 A．BXA中有三种含氧官能团 B．碳酸钾只起增大反应速率的作用 C．玛巴洛沙韦中碳原子的杂化方式有两种 D．玛巴洛沙韦不含手性碳原子 【答案】C 【解析】BXA分子中含有酮羰基、羟基、酰胺基、醚键四种含氧官能团，A不正确；反应生成HCl，碳酸钾既起增大反应速率的作用，又起减少生成物浓度，促进平衡正向移动的作用，B不正确；玛巴洛沙韦分子中，有的碳原子形成1个双键(1个σ键和1个π键)和2个单键(或3个σ键和1个大π键)，有的碳原子形成4个单键(都为σ键)，碳原子的孤电子对数都为0，则碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，C正确；玛巴洛沙韦中，带“∗”的碳原子都为手性碳原子，D不正确；故选C。 11.（2025·辽宁·模拟预测）一种蛋白激酶前体P的合成路线如下图： 下列说法正确的是 A．X的名称为对羧基苯酚 B．Y的分子式为 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗 D．N、P均能发生氧化、取代、加成、加聚反应 【答案】B 【解析】根据官能团的优先原则，羧基比羟基优先，X的名称为对羟基苯甲酸，A项错误；由Y的结构简式可知，Y的分子式为，B项正确；中含有1mol酯基和1mol酰胺基，与NaOH溶液反应，均能消耗，因此最多消耗，C项错误；N、P中均不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，D项错误；故选B。 12.（2025·内蒙古·三模）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图所示。下列有关说法中，不正确的是 A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 C．Z分子中存在顺反异构体 D．X、Y、Z三者在水中的溶解度最大的是X 【答案】B 【解析】X分子中含有羟基可被酸性高锰酸钾氧化，A正确；Y中含有碳氯键，可在NaOH的醇溶液加热下发生消去反应，而非浓硫酸催化，B错误；Z分子中存在碳碳双键，双键两端的碳原子分别连接不同基团，满足顺反异构体的条件，C正确；X含羟基可与水形成氢键，亲水能力强；Y中含有碳氯键和酯基均为憎水基水溶性小，Z为酯类含憎水基团苯环、酯基，三者中X亲水基团最多，水溶性最大，D正确。故选B。 13.（2025·内蒙古乌兰察布·二模）由柠檬烯制备生物可降解塑料（Y）的过程如图。其中原子利用率为。 下列说法错误的是 A．柠檬烯过程中发生氧化反应 B．试剂为，反应过程中断裂了键 C．在碱性条件下水解可消耗 D．由通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 【答案】C 【分析】分析X与Y可知，X→Y原子利用率为100%，试剂a为CO2，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，据此回答。 【解析】根据分析可知，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，因此柠檬烯过程中发生氧化反应，A正确；根据分析可知，试剂a为CO2，根据双键中有一个键和一个π键，且π键更活泼，所以反应过程中断裂了π键，B正确；Y的链节为，根据聚酯的水解规律，水解后得到nmol碳酸，碳酸不稳定生成二氧化碳，nmol二氧化碳可消耗2nmolNaOH，则1molY在碱性条件下水解可消耗2nmolNaOH，C错误；X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，难以降解，D正确；故选C。 14.（2025·内蒙古呼和浩特·二模）氯雷他定(X)、地氯雷他定(Y)是两种常见的抗过敏药物。地氯雷他定(Y)是氯雷他定(X)的活性代谢产物，抗过敏效果更强。下列有关两种药物的说法错误的是 A．中所有原子共平面 B．X可通过取代反应制备 C．Y既可以与酸反应也可以在一定条件下与碱发生反应 D．的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维 【答案】A 【解析】Y分子中含有饱和碳原子， 饱和碳原子采取杂化，呈四面体构型，所有原子不可能共平面，A错误；X中的酰胺基碱性水解可以得到Y，水解反应实质是取代反应，B正确；Y中中的氮原子上含有孤电子对，能够与酸反应；Y中含有碳氯键，一定条件下与碱能发生水解反应，C正确；依据题意，Y是氯雷他定的活性代谢产物，抗过敏效果更强，Y的研发体现了结构修饰可优化药物性质的科学思维，D正确；故选A。 15.（2025·吉林延边·模拟预测）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是 A．含有2种官能团 B．能使酸性溶液褪色 C．能使的溶液褪色 D．菠菜甾醇含手性碳原子 【答案】D 【解析】该化合物含有的官能团为羟基（-OH）和碳碳双键（），共2种，A正确；分子中含碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色；羟基连接的碳上有氢（α-H），也可被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；分子中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，如图中*所示，一个菠菜甾醇分子有9个手性碳原子，D错误；故选D。 16.（2025·吉林松原·模拟预测）丙二酮类衍生物常用于有机发光半导体研究，其中一种有机物的结构如图所示，下列说法错误的是 A．该有机物分子中有2个手性碳原子 B．其质谱图中最大的质荷比为180 C．其同分异构体中存在芳香烃 D．可以使用酸性高锰酸钾溶液区分该有机物和苯乙酮 【答案】C 【解析】手性碳原子需连有四个不同基团，该有机物中含有如图所示的2个手性碳原子，A正确；质谱中的最大质荷比即为有机物的相对分子质量；该有机物分子式为，计算相对分子质量得12×11+1×16+16×2=180，B正确；同分异构体需分子式相同，该有机物含O元素，而芳香烃只含C、H二种元素，元素组成不同，不可能存在芳香烃的同分异构体，C错误；该有机物含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化使高锰酸钾溶液褪色；而苯乙酮（C6H5COCH3）中无碳碳双键且侧链是酮羰基不能被酸性高锰酸钾氧化，现象不同可以进行区分，D正确；故选C。 17.（2025·吉林延边·一模）以为原料可以合成可降解高分子P，其合成路线如图。已知反应①中无其他产物生成。下列说法正确的是 A．X与等物质的量发生反应时，仅生成一种有机产物 B．Y与足量氢气加成后的产物含3个手性碳原子 C．P完全水解后的产物与Y互为同分异构体 D．与X反应时化学计量数之比为 【答案】D 【解析】X为1，3-丁二烯，与等物质的量发生加成反应时，可发生1，2-加成和1，4-加成，生成物有两种，A错误；Y与足量的H2发生加成反应后，生成，含有2个手性碳原子，B错误；P完全水解后的产物为，与Y不是同分异构体，C错误；结合物质结构和碳原子守恒，CO2与X的化学计量数之比为1:2，D正确；故选D。 18.（2025·吉林·二模）地沟油某成分I可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法正确的是 A．化合物I充分氢化需要消耗 B．I和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 C．生物柴油与石化柴油组成元素不同 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入可提升分离效果 【答案】C 【解析】1分子化合物I中含有2个碳碳双键，故化合物I充分氢化需要消耗，A错误；Ⅰ属于天然油脂的主要成分，Ⅲ不属于天然油脂的主要成分，B错误；生物柴油的组成元素主要为C、H、O，石化柴油组成元素为C、H，C正确；Ⅱ为丙三醇易溶于水，Ⅲ为酯，加入NaOH溶液，酯会发生水解，不能提升分离效果，D错误；故选C。 19.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服后对胃、肠道有刺激性，可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果，降低副作用。修饰过程如图所示： 下列说法错误的是 A．一个布洛芬分子中有4个碳原子共线 B．化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液 C．酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X D．修饰后的药物可减少对胃肠道的刺激性 【答案】C 【解析】苯分子中处于对位的两个碳原子及连接的氢原子处于同一直线上，则由结构简式可知，布洛芬分子中有如图4个碳原子共线：，A正确；由结构简式可知，化合物X含有的酯基在碱性条件和酸性条件均能发生水解反应，且水解产物均易溶于水，所以化合物X可溶于酸和碱溶液，B正确；苯的同系物的侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，由结构简式可知，布洛芬和化合物X的苯环上均连有异丁基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，所以酸性高锰酸钾溶液无法区分分布洛芬和化合物X，C错误；由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能使布洛芬表现酸性，所以口服后对胃、肠道有刺激性，修饰后羧基转化为酯基使得化合物X的酸性减弱，从而减少对胃肠道的刺激性，D正确；故选C。 20.（2025·黑龙江·三模）乙酰乙酸乙酯（X）是一种常用的有机化学试剂，可以用它合成化合物Y： 已知Et代表乙基，下列有关说法正确的是 A．X易溶于水 B．Y既能和酸反应也能和碱反应 C．X中最多有4个C原子共平面 D．Y和溴的四氯化碳溶液反应后的产物只含有1个手性碳原子 【答案】B 【解析】X是乙酰乙酸乙酯，属于酯类化合物，酯类通常难溶于水，A错误；Y含有酯基，酯基在酸性条件下水解（与酸反应）生成羧酸和乙醇，在碱性条件下水解（与碱反应）生成羧酸盐和乙醇，Y含有-NH-，能与酸反应，因此Y既能与酸反应也能与碱反应，B正确；X中羰基碳及羰基所连碳原子共平面，单键可以旋转，酯基碳原子可以在该平面上，乙基中的两个碳原子也可能落在该平面上，最多有6个C原子共平面，C错误；Y中含有碳碳双键，与溴发生加成反应生成，手性碳原子连有4个不同的原子或基团，溴原子所连碳为手性碳原子，产物含有2个手性碳原子，D错误；故选B。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $