第一节 认识有机化合物（举一反三专项训练，广东专用）【上好课】化学人教版必修第二册

第一节 认识有机化合物 题型01 有机物中碳原子的成键特点 题型02 烷烃的结构及表示方法 题型03 烷烃的性质 题型04 甲烷的取代反应 题型05 同系物的判断 题型06 同分异构体 题型07 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定 题型01 有机物中碳原子的成键特点 1.甲烷的分子结构 甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的 4个电子与 4个氢原子的电子形成 4个C—H共价键，电子式为，结构式为。 2.有机物中碳原子的成键特点 （1）有机化合物中碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(－C≡C－)。 （2）有机化合物的碳骨架类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。 如下图： 直链 支链 环状结构 （3）有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【典例1】（24-25高一下·广东深圳·期中）有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是 A．碳原子只能与碳原子、氢原子形成共价键 B．碳原子可以形成直链、支链和环状结构 C．有机化合物中，1个碳原子通常形成4个共价键 D．正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 【答案】A 【解析】A．碳原子也可以与Cl、O等原子形成共价键，A错误； B．根据碳原子成键特点可知，碳与碳原子之间可以形成直链、支链和环状结构，B正确； C．碳原子最外层有4个电子，要形成8电子稳定结构，1个碳原子通常形成4个共价键，C正确； D．烷烃中碳原子形成碳链的形状为锯齿形，正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上，D正确； 答案选A。 【变式1-1】（24-25高一下·广东清远·阶段考试）图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是 A．图中属于同分异构体的是B、C、E B．图中A和C是同系物 C．属于饱和烃的物质有：A、C、D D．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E 【答案】A 【分析】由图可知，A为丙烷；B为2-丁烯，分子式为C4H8；C为异丁烷，分子式为C4H10；D为环丁烷，分子式为C4H8；E为2-甲基-1-丙烯，分子式为C4H8，据此作答。 【解析】A．分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，B与E分子式相同(均为C4H8)，结构不同，互为同分异构体，B与C分子式不同，不互为同分异构体，故A错误； B．结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，A和C均是烷烃，在分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故B正确； C．饱和烃是一类有机化合物，其分子中的碳原子之间主要通过单键连接，形成饱和的碳链或碳环结构，A和C属于烷烃，D为环丁烷，均为饱和烃，故C正确； D．B、D、E分子式均为C4H8，分子通式符合CnH2n，故D正确； 故答案选A。 【变式1-2】以下说法正确的是 A．碳原子只能形成直链结构 B．碳原子只能形成支链结构 C．碳原子只能形成环状结构 D．碳原子可以形成直链、支链和环状结构 【答案】D 【解析】A．碳原子能形成直链结构、支链结构、环状结构，故A错误；     B．碳原子能形成直链、支链和环状结构，故B错误； C．碳原子能形成直链、支链和环状结构，故C错误；     D．碳原子可以形成直链、支链和环状结构，故D正确； 选D。 【变式1-3】有机化合物中，碳原子可以形成多少个共价键 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】D 【解析】碳原子最外层有4个电子，在有机化合物中，碳原子可以形成4个共价键；答案选D。 题型02 烷烃的结构及表示方法 1．甲烷的结构 （1）甲烷的结构 甲烷的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 （2）甲烷的分子结构示意图和分子结构模型 甲烷的空间结构示意图是，球棍模型为，空间填充模型为。 【特别提醒】①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；②空间填充模型可以反映分子的实际状态。 2．烷烃的结构 （1）烷烃的定义 只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 （2）烷烃的习惯命名(n表示碳原子个数) n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 （3）烷烃的结构特点 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：CnH2n＋2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以单键相连，每个碳原子都与其他原子形成四面体结构，碳原子呈锯齿状排列。 【典例2】（24-25高一下·广东茂名·期中）下列说法正确的是 A．正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上 B．和 互为同分异构体 C．甲烷分子具有正四面体结构，四个键之间的夹角相等 D．丙烷的空间填充模型为 【答案】C 【解析】A．正戊烷分子中，碳原子呈锯齿状，不在一条直线上，故A错误； B．和 最长链都是4个碳原子，二号碳上都有一个甲基，其为同种物质，故B错误； C．甲烷为正四面体结构，四个键之间的夹角为109°28'，故C正确； D．丙烷的球棍模型为，故D错误； 故选C。 【变式2-1】下列关于有机物的说法正确的是 A．和一定是同系物 B．甲烷分子二氯取代物有2种结构 C．可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯 D．丙烷、正丁烷的碳原子为直线形结构 【答案】C 【解析】A．分子式为CnH2n的烃除了是单烯烃，还可以是环烷烃，A错误； B．甲烷中的4个氢为等效氢，故甲烷分子的二氯取代只有一种，B错误； C．甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时产生明亮的火焰并伴有黑烟，利用燃烧时现象不同可以鉴别二者，C正确； D．丙烷和正丁烷分子中的碳原子为sp3杂化，空间构型为四面体形，碳原子排列为锯齿状，不在一条直线上，D错误； 答案选C。 【变式2-2】下列各图均能表示甲烷的分子结构，最能反映其真实存在情况的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．分子结构示意图只能体现分子的空间结构，不能体现原子的相对大小，A不符合题意； B．电子式只能体现原子间的相互作用，不能体现分子的空间结构，B不符合题意； C．球棍模型只能体现分子的空间结构，不能体现分子的形状，C不符合题意； D．空间填充模型不仅能体现分子的空间结构，还能体现分子的形状，D符合题意； 故选D。 【变式2-3】下列化合物属于烷烃的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．含有羟基，属于醇，故不选A；     B．中碳和碳以单键连接成链，碳的其它键都与H原子结合，属于烷烃，故选B； C．含有碳碳双键，属于烯烃，故不选C； D．含有羰基，属于酮，故不选D； 选B。 题型03 烷烃的性质 1．烷烃的物理性质 烷烃均为难溶于水的无色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。 2．烷烃的化学性质 （1）稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。如甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）氧化反应 烷烃在空气中完全燃烧，发生氧化反应生成CO2和H2O，并放出大量的热。如甲烷的燃烧反应为CH4＋2O2CO2＋2H2O；丙烷的燃烧反应为C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 （3）烷烃在较高温度下会发生分解 （4）取代反应(如甲烷与Cl2的取代反应) CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)， CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)， CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物) 【典例3】（24-25高一下·广东汕头·期中）下列性质不是烷烃所具有的是 A．通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应 B．完全燃烧时产物只有CO2和H2O C．常温下都为气态，都不溶于水 D．与卤素单质(气态)可以发生取代反应 【答案】C 【解析】A．烷烃化学性质稳定，通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应，A不符合题意； B．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；故烷烃完全燃烧时产物只有CO2和H2O，B不符合题意； C．相对分子质量很大的烃可能为液体或固体，C符合题意； D．烷烃中氢原子能与卤素单质(气态)发生取代反应生成卤代烃，D不符合题意； 故选C。 【变式3-1】关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能使溴水、KMnO4溶液因反应而褪色 【答案】B 【解析】A．烷烃同系物都是由分子构成，随着物质分子内碳原子数的增多，分子间作用力逐渐增强，克服分子间作用力使物质熔化、气化需要消耗的能量就越多，因此物质的熔沸点逐渐升高，A正确； B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互作用力的结果，分子间引力增大，分子间的距离相应减小，相对密度逐渐增大，但当密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。最大接近于0.8 g·cm-3左右，所以所有的烷烃都比水轻，B错误； C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应产生卤代烷烃及HCl，反应逐步进行，C正确； D．烷烃同系物性质稳定，在常温下都不能与溴水、KMnO4溶液反应，因而都不能使溴水、KMnO4溶液因反应而褪色，D正确； 故合理选项是B。 【变式3-2】乙烷与氯气发生化学反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，该反应属于 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 【答案】A 【解析】乙烷中的一个H原子被氯气中的Cl原子代替，该反应符合取代反应的定义，属取代反应，故答案选A。 【变式3-3】下列有机反应方程式书写正确且为取代反应的是 A． B． C． D．CH4C+2H2 【答案】A 【解析】A．该反应中H被Cl取代，发生取代反应，故A符合题意； B．甲烷和氧气点燃发生氧化还原反应，故B不符题意； C．乙烯含有碳碳双键，与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成乙醇，故C不符合题意； D．反应CH4C+2H2为分解反应，故D不符题意； 答案选A。 题型04 甲烷的取代反应 1．甲烷与氯气的取代反应 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl，即1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，消耗Cl2最多为y mol。n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。 2．取代反应和置换反应的比较 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑ 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种化合物 另一种单质和另一种化合物 反应中电子转移 不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 反应条件 大多需加热、光照、催化剂等 常温或加热 【典例4】（24-25高一下·广东·期中）某同学利用如图所示装置探究与的反应，打开、，将引流袋中气体挤入形管，然后打开白炽灯。下列说法不正确的是 A．U形管中饱和食盐水可以减小溶解对实验的干扰 B．U形管内会有油状液体生成 C．注射器内的溶液可除去未反应完的 D．生成的化学方程式为 【答案】D 【解析】A．几乎不溶于饱和食盐水，饱和食盐水能降低在水中的溶解度，减小溶解对实验的干扰，A正确； B．甲烷和氯气在光照下发生取代反应生成的、、均为不溶于水的油状液体，B正确； C．多余的会污染环境，可用溶液除去，二者反应的方程式为，C正确； D．甲烷和氯气反应生成的化学方程式应为，D错误； 故选D。 【变式4-1】（24-25高一下·广东深圳·期中）甲烷与氯气在光照下的反应装置如图所示，试管中甲烷与氯气的体积比为，下列说法正确的是 A．实验结束后，有机产物只有 B．实验结束后，试管内充满饱和食盐水 C．水槽中用饱和食盐水的目的是减少的溶解 D．若完全反应生成等物质的量的四种有机产物，则需消耗 【答案】C 【解析】A．实验结束后，有机产物为和，A错误； B．为气体，试管内液面上升，但不会充满饱和食盐水，B错误； C．Cl2在饱和食盐水中的溶解度较小，水槽中用饱和食盐水的目的是减少的溶解，C正确； D．得到，根据碳原子守恒：，则，，而甲烷与氯气发生取代反应得到氯代烃时， 一半的氯原子反应生成氯代烃，一半的氯原子反应生成，故需要氯气的物质的量为，D错误； 答案选C。 【变式4-2】（24-25高一下·广东广州·期中）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．标况下中所含的氯原子数为 B．一定条件下，与足量的充分反应，转移的电子数为 C．溶液中含有的数目小于 D．与在光照条件下充分反应，生成分子数为 【答案】C 【解析】A．标况下CHCl3为液体，无法用气体摩尔体积计算物质的量，A错误； B．SO2与O2的反应为可逆反应，无法完全转化，转移电子数小于4NA，B错误； C．NH3·H2O为弱电解质，电离程度低，数目小于0.1NA，C正确； D．CH4与Cl2的取代反应生成混合物，CH3Cl分子数小于0.1NA，D错误； 故选C。 【变式4-3】下列有关甲烷与氯气发生取代反应的叙述正确的是 A．甲烷完全转化为一氯甲烷后，一氯甲烷再与氯气取代生成二氯甲烷 B．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1混合，发生取代反应只生成CH3Cl C．1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 mol氯气 D．每消耗1 mol Cl2必生成1 mol HCl 【答案】D 【解析】A．甲烷和氯气的取代反应，各步反应同时进行，故A错误； B．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1混合，发生取代反应生成物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，故B错误； C．1 mol甲烷全部生成CCl4和HCl，最多消耗4mol氯气，故C错误； D．甲烷和氯气的取代反应生成氯代甲烷和氯化氢，每消耗1 mol Cl2必生成1 mol HCl，故D正确； 选D。 题型05 同系物 1．概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 2．判断同系物的三个关键点 （1）“同”：两种物质属于同一类物质； （2）“似”：两种物质结构相似； （4）“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 3．实例：CH4与C2H6互为同系物。而CH4与H2在分子组成上相差一个CH2原子团，但不是同系物，因为CH4与H2结构不相似。 4．同系物的性质 同系物之间由于结构相似，只是碳原子数不同，故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化，而化学性质相似。 【典例5】（24-25高一下·广东·期中）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．和互为同位素，中含有的O原子数比多个 B．T和D互为同素异形体，的质子数和的质子数相等 C．乙烷和丙烷互为同系物，1mol丙烷中含有的C-H键比1mol乙烷中含有的多个 D．正戊烷和异戊烷互为同分异构体，等物质的量的正戊烷和异戊烷中氢原子数均为 【答案】C 【解析】A．O2和O3是由氧元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，A项错误； B．T（氚）和D（氘）互为同位素，B项错误； C．乙烷和丙烷互为同系物，乙烷分子中含有6个C-H键，丙烷分子中含有8个C-H键，因此1mol丙烷比1mol乙烷多个C-H键，C项正确； D．正戊烷和异戊烷互为同分异构体，分子式均为C5H12，分子中均含12个H原子，但“等物质的量”未明确具体物质的量，无法计算H原子数目，D项错误； 答案选C。 【变式5-1】（24-25高一下·广东广州·期中）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A ；中滴加盐酸产生气体 Cl的非金属性比S强 B 和的熔沸点不同 和是同系物 C 铁粉和硫粉混合不需持续加热能保持红热 Fe和S的反应是放热反应 D 硫代硫酸钠中滴加硫酸溶液产生无色气体 硫酸具有强氧化性 【答案】C 【解析】A．​中滴加盐酸产生气体，这是因为发生了复分解反应，能证明酸性，但是和均不是最高价氧化物对于的水化物，不能证明Cl的非金属性比S强，A错误； B．和的沸点不同，这是由于它们的结构不同导致分子间作用力不同，从而沸点不同，和是同分异构体而不是同系物，且与沸点不同没有因果关系，B错误； C．由于Fe和S的反应是放热反应，因为该反应是放热反应，所以一旦引发反应，放出的热量可以维持反应继续进行不需要持续加热，所以铁粉和硫粉混合不需持续加热能保持红热，说明反应一旦开始便可以持续进行，不需要外界持续提供能量，C正确； D．硫代硫酸钠中滴加硫酸溶液产生无色气体，反应为，产生的气体是，硫酸在此反应中化合价没有变化，体现了酸性，而非强氧化性，D错误； 故选C。 【变式5-2】（24-25高一下·广东·期中）下列有关化学用语的表述正确的是 A．丙烷的空间填充模型： B．和互为同系物 C．的电子式： D．和互为同分异构体 【答案】B 【解析】 A．为丙烷的球棍模型，其空间填充模型为，A错误； B．和是结构相似、分子组成相差1个CH2原子团的烷烃，两者互为同系物，B正确； C．NH3分子中，N、H原子间形成一对共用电子，另外，N原子的最外层还有1个孤电子对，电子式为，C错误； D．和的组成和结构相同，属于同一种物质，D错误。 故选B。 【变式5-3】下列物质互为同系物的是 A．  与   B．CH3CH3与   C．CH3CH2Cl与   D．CH3CH2CH3与CH3CH2Cl 【答案】B 【解析】A． 甲烷是正四面体结构，二者属于同种物质，A不符合； B． CH3CH3与  结构相似，都为烷烃，分子组成相差2个—CH2—，两者互为同系物，B符合； C． 二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，C不符合； D． 二者不属于同一类物质，前者是烷烃，后者为卤代烃，不互为同系物，D不符合； 故选B。 题型06 同分异构体 1．同分异构体 （1）概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）实例：正丁烷和异丁烷的分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。 （3）意义：同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 2．烷烃同分异构体的书写——减链法 （1）书写技巧 减链法 （2）书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 （3）实例(以C6H14为例，为了简便，在所写结构中省去了H原子) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： [注意]　甲基不能连在①号位和⑤号位上，否则会使碳链变长，②号位和④号位对称等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上，此时碳骨架结构有两种： [注意]　②号位或③号位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。 d．所以C6H14共有5种同分异构体。 【典例6】（24-25高一下·云南玉溪·期中）下列说法正确的是 A．C4H10与C6H14一定互为同系物 B．、、互为同素异形体 C．CH3—CH2—CH2—CH3与互为同分异构体 D．O2与O3互为同位素 【答案】A 【解析】A．C4H10与C6H14都符合通式CnH2n+2，都属于链状烷烃，分子组成相差2个CH2，互为同系物，故A正确； B．、、互为同位素，故B错误； C．CH3—CH2—CH2—CH3与是同一种物质，故C错误； D．O2与O3都是氧元素组成的单质，互为同素异形体，故D错误； 选A。 【变式6-1】（24-25高一下·广东广州·期中）下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．CH2Cl2是二氯甲烷，由于甲烷的正四面体结构，两个Cl取代两个H时只有一种结构，无同分异构体，因此一定是纯净物，A正确； B．C4H10是丁烷，存在正丁烷和异丁烷两种结构异构体，可能是混合物，B错误； C．C5H12是戊烷，存在正戊烷、异戊烷、新戊烷等多种结构异构体，可能是混合物，C错误； D．C3H7Cl是氯丙烷，存在1-氯丙烷和2-氯丙烷两种结构异构体，可能是混合物，D错误； 故选A。 【变式6-2】（24-25高一下·广东珠海·阶段练习）下列化学用语表述正确的是 A．和是同位素 B．和互为同分异构体 C．甲烷的球棍模型为 D．丙烷的结构式： 【答案】C 【解析】A．质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子互为同位素，但和是单质，不是同位素，A错误； B．和的分子式相同，结构也相同，属于同种物质，B错误； C．甲烷的空间构型是正四面体，甲烷的球棍模型为，C正确； D．是丙烷的结构简式，丙烷的结构式为：，D错误； 故选C。 【变式6-3】下列说法不正确的是 A．和一定不互为同系物 B．的同分异构体有9种 C．和互为同分异构体 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．、分子组成相差不是n个CH2，一定不互为同系物，故A正确； B．的同分异构体有，共9种，故B正确； C．和是同一种物质，故C错误； D．和分子式都是C6H12，结构不同，互为同分异构体，故D正确； 选C。 题型07 烷烃的一元取代物 烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物，称为烷烃的一元取代物，其同分异构体数目的判断是常见的重要题型，其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。 1．等效氢法 用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察烷烃的结构是否具有对称性。 （1）同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 （2）同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 （3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 烷烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。 2．基元法(即烃基数目法) （1）记住常见烃基的结构：丙基（—C3H7）有2种结构，丁基（—C4H9）有4种结构，戊基（—C5H11）有8种结构。 （2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 例如，判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类，C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连，丁基有4种结构，则该有机物有4种同分异构体。 【典例7】任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃称为桥环化合物。金刚烷就是其中的一种，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是    A．与癸烷互为同分异构体 B．一氯代物超过3种 C．分子结构中不含甲基 D．结构中含有3个6元环 【答案】C 【解析】A．金刚烷分子式为C10H16、癸烷分子式为C10H22，二者分子式不同，所以不是同分异构体，故A错误； B．金刚烷有2种类型的氢原子，一氯代物为2种，故B错误； C．结合物质结构，该分子中不含甲基，故C正确； D．金刚烷是由4个等同的6元环组成的空间构型，故D错误； 故选：C。 【变式7-1】某有机物结构如图，下列说法错误的是 A．该有机物属于饱和烷烃 B．该有机物的名称是甲基戊烷 C．该烃与二甲基丁烷互为同系物 D．该烃的一氯取代的产物有种 【答案】C 【解析】A．由题干该有机物的结构简式可知，该有机物中碳原子间均为单键连接，其余价键均与H结合，故属于饱和烷烃，A正确； B．根据烷烃的系统命名法可知，该有机物的名称是甲基戊烷，B正确； C．由题干该有机物的结构简式可知，该烃的分子式为C6H14，与二甲基丁烷的分子式也为C6H14，即二者分子式相同而结构不同，故不互为同系物，而是互为同分异构体，C错误； D．根据等效氢原理，该烃中含有5种不同环境的氢原子，则该烃的一氯取代的产物有种，D正确； 故答案为：C。 【变式7-2】下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代物的是 A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3 C．C(CH3)4 D．CH3C(CH3)2CH2CH3 【答案】A 【解析】A．CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，所以一氯代物有2种，A正确； B．CH3CH2CH(CH3)CH3中有4种氢原子，所以一氯代物有4种，B错误； C．C(CH3)4中有1种氢原子，所以一氯代物有1种，C错误； D．CH3C(CH3)2CH2CH3中有3种氢原子，所以一氯代物有3种，D错误； 故选A。 【变式7-3】下列烷烃在光照下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是 A．   B．   C．CH3CH2CH2CH3 D．   【答案】B 【解析】  只有一种等效氢，生成一种一氯代烃；      有三种等效氢，生成三种一氯代烃；CH3CH2CH2CH3有两种等效氢，生成两种一氯代烃；   有两种等效氢，生成两种一氯代烃；故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 认识有机化合物 题型01 有机物中碳原子的成键特点 题型02 烷烃的结构及表示方法 题型03 烷烃的性质 题型04 甲烷的取代反应 题型05 同系物的判断 题型06 同分异构体 题型07 烷烃一元取代物同分异构体数目的确定 题型01 有机物中碳原子的成键特点 1.甲烷的分子结构 甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的____个电子与____个氢原子的电子形成____个____共价键，电子式为________，结构式为________。 2.有机物中碳原子的成键特点 （1）有机化合物中碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成________()、________()或________(－C≡C－)。 （2）有机化合物的碳骨架类型多样 多个碳原子之间可以结合成____，也可以结合成____，构成有机物____或____的碳骨架。 如下图： 直链 支链 环状结构 （3）有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【典例1】（24-25高一下·广东深圳·期中）有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是 A．碳原子只能与碳原子、氢原子形成共价键 B．碳原子可以形成直链、支链和环状结构 C．有机化合物中，1个碳原子通常形成4个共价键 D．正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 【变式1-1】（24-25高一下·广东清远·阶段考试）图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是 A．图中属于同分异构体的是B、C、E B．图中A和C是同系物 C．属于饱和烃的物质有：A、C、D D．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E 【变式1-2】以下说法正确的是 A．碳原子只能形成直链结构 B．碳原子只能形成支链结构 C．碳原子只能形成环状结构 D．碳原子可以形成直链、支链和环状结构 【变式1-3】有机化合物中，碳原子可以形成多少个共价键 A．1 B．2 C．3 D．4 题型02 烷烃的结构及表示方法 1．甲烷的结构 （1）甲烷的结构 甲烷的空间结构为________形，碳原子位于正四面体的____，4个氢原子分别位于________。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 （2）甲烷的分子结构示意图和分子结构模型 甲烷的空间结构示意图是，球棍模型为，空间填充模型为。 【特别提醒】①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；②空间填充模型可以反映分子的实际状态。 2．烷烃的结构 （1）烷烃的定义 只含有________两种元素，分子中的碳原子之间都以____结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为____。 （2）烷烃的习惯命名(n表示碳原子个数) n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 （3）烷烃的结构特点 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：________。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以____相连，每个碳原子都与其他原子形成________结构，碳原子呈________排列。 【典例2】（24-25高一下·广东茂名·期中）下列说法正确的是 A．正戊烷分子中所有的碳原子在同一条直线上 B．和 互为同分异构体 C．甲烷分子具有正四面体结构，四个键之间的夹角相等 D．丙烷的空间填充模型为 【变式2-1】下列关于有机物的说法正确的是 A．和一定是同系物 B．甲烷分子二氯取代物有2种结构 C．可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯 D．丙烷、正丁烷的碳原子为直线形结构 【变式2-2】下列各图均能表示甲烷的分子结构，最能反映其真实存在情况的是 A． B． C． D． 【变式2-3】下列化合物属于烷烃的是 A． B． C． D． 题型03 烷烃的性质 1．烷烃的物理性质 烷烃均为____溶于水的____色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而____，在常温下的状态由____变为____，再到____。 2．烷烃的化学性质 （1）稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。如甲烷____使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）氧化反应 烷烃在空气中完全燃烧，发生氧化反应生成CO2和H2O，并放出大量的热。如甲烷的燃烧反应为CH4＋2O2________；丙烷的燃烧反应为C3H8＋5O2________。 （3）烷烃在较高温度下会发生分解 （4）取代反应(如甲烷与Cl2的取代反应) CH4与Cl2需在____时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2________(一氯代物)， CH3Cl＋Cl2________(二氯代物)， CH2Cl2＋Cl2________(三氯代物)， CHCl3＋Cl2________(四氯代物) 【典例3】（24-25高一下·广东汕头·期中）下列性质不是烷烃所具有的是 A．通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应 B．完全燃烧时产物只有CO2和H2O C．常温下都为气态，都不溶于水 D．与卤素单质(气态)可以发生取代反应 【变式3-1】关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能使溴水、KMnO4溶液因反应而褪色 【变式3-2】乙烷与氯气发生化学反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，该反应属于 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 【变式3-3】下列有机反应方程式书写正确且为取代反应的是 A． B． C． D．CH4C+2H2 题型04 甲烷的取代反应 1．甲烷与氯气的取代反应 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl，即1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，消耗Cl2最多为y mol。n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。 2．取代反应和置换反应的比较 取代反应 置换反应 实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑ 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种化合物 另一种单质和另一种化合物 反应中电子转移 不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 反应条件 大多需加热、光照、催化剂等 常温或加热 【典例4】（24-25高一下·广东·期中）某同学利用如图所示装置探究与的反应，打开、，将引流袋中气体挤入形管，然后打开白炽灯。下列说法不正确的是 A．U形管中饱和食盐水可以减小溶解对实验的干扰 B．U形管内会有油状液体生成 C．注射器内的溶液可除去未反应完的 D．生成的化学方程式为 【变式4-1】（24-25高一下·广东深圳·期中）甲烷与氯气在光照下的反应装置如图所示，试管中甲烷与氯气的体积比为，下列说法正确的是 A．实验结束后，有机产物只有 B．实验结束后，试管内充满饱和食盐水 C．水槽中用饱和食盐水的目的是减少的溶解 D．若完全反应生成等物质的量的四种有机产物，则需消耗 【变式4-2】（24-25高一下·广东广州·期中）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．标况下中所含的氯原子数为 B．一定条件下，与足量的充分反应，转移的电子数为 C．溶液中含有的数目小于 D．与在光照条件下充分反应，生成分子数为 【变式4-3】下列有关甲烷与氯气发生取代反应的叙述正确的是 A．甲烷完全转化为一氯甲烷后，一氯甲烷再与氯气取代生成二氯甲烷 B．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1混合，发生取代反应只生成CH3Cl C．1 mol甲烷全部生成CCl4，最多消耗2 mol氯气 D．每消耗1 mol Cl2必生成1 mol HCl 题型05 同系物 1．概念：____相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 2．判断同系物的三个关键点 （1）“同”：两种物质属于同____物质； （2）“似”：两种物质____相似； （4）“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 3．实例：CH4与C2H6互为同系物。而CH4与H2在分子组成上相差一个CH2原子团，但不是同系物，因为CH4与H2结构不相似。 4．同系物的性质 同系物之间由于结构相似，只是碳原子数不同，故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化，而化学性质相似。 【典例5】（24-25高一下·广东·期中）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．和互为同位素，中含有的O原子数比多个 B．T和D互为同素异形体，的质子数和的质子数相等 C．乙烷和丙烷互为同系物，1mol丙烷中含有的C-H键比1mol乙烷中含有的多个 D．正戊烷和异戊烷互为同分异构体，等物质的量的正戊烷和异戊烷中氢原子数均为 【变式5-1】（24-25高一下·广东广州·期中）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A ；中滴加盐酸产生气体 Cl的非金属性比S强 B 和的熔沸点不同 和是同系物 C 铁粉和硫粉混合不需持续加热能保持红热 Fe和S的反应是放热反应 D 硫代硫酸钠中滴加硫酸溶液产生无色气体 硫酸具有强氧化性 【变式5-2】（24-25高一下·广东·期中）下列有关化学用语的表述正确的是 A．丙烷的空间填充模型： B．和互为同系物 C．的电子式： D．和互为同分异构体 【变式5-3】下列物质互为同系物的是 A．  与   B．CH3CH3与   C．CH3CH2Cl与   D．CH3CH2CH3与CH3CH2Cl 题型06 同分异构体 1．同分异构体 （1）概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的________，但具有________的现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）实例：正丁烷和异丁烷的分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为________、________。 （3）意义：同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 2．烷烃同分异构体的书写——减链法 （1）书写技巧 减链法 （2）书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 （3）实例(以C6H14为例，为了简便，在所写结构中省去了H原子) a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： [注意]　甲基不能连在①号位和⑤号位上，否则会使碳链变长，②号位和④号位对称等效，只能用一个，否则重复。 c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上，此时碳骨架结构有两种： [注意]　②号位或③号位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。 d．所以C6H14共有5种同分异构体。 【典例6】（24-25高一下·云南玉溪·期中）下列说法正确的是 A．C4H10与C6H14一定互为同系物 B．、、互为同素异形体 C．CH3—CH2—CH2—CH3与互为同分异构体 D．O2与O3互为同位素 【变式6-1】（24-25高一下·广东广州·期中）下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 A． B． C． D． 【变式6-2】（24-25高一下·广东珠海·阶段练习）下列化学用语表述正确的是 A．和是同位素 B．和互为同分异构体 C．甲烷的球棍模型为 D．丙烷的结构式： 【变式6-3】下列说法不正确的是 A．和一定不互为同系物 B．的同分异构体有9种 C．和互为同分异构体 D．和互为同分异构体 题型07 烷烃的一元取代物 烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替的产物，称为烷烃的一元取代物，其同分异构体数目的判断是常见的重要题型，其确定方法常用等效氢法和基元法(即烃基数目法)。 1．等效氢法 用等效氢法判断某烷烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察烷烃的结构是否具有对称性。 （1）同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 （2）同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 （3）处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 烷烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。 2．基元法(即烃基数目法) （1）记住常见烃基的结构：丙基（—C3H7）有2种结构，丁基（—C4H9）有4种结构，戊基（—C5H11）有8种结构。 （2）将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 例如，判断分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类，C4H9Cl可以看作—C4H9(丁基)与—Cl相连，丁基有4种结构，则该有机物有4种同分异构体。 【典例7】任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃称为桥环化合物。金刚烷就是其中的一种，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是    A．与癸烷互为同分异构体 B．一氯代物超过3种 C．分子结构中不含甲基 D．结构中含有3个6元环 【变式7-1】某有机物结构如图，下列说法错误的是 A．该有机物属于饱和烷烃 B．该有机物的名称是甲基戊烷 C．该烃与二甲基丁烷互为同系物 D．该烃的一氯取代的产物有种 【变式7-2】下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代物的是 A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3 C．C(CH3)4 D．CH3C(CH3)2CH2CH3 【变式7-3】下列烷烃在光照下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是 A．   B．   C．CH3CH2CH2CH3 D．   / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $