内容正文:
专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别
1.了解有机化合物的分类方法。
2.能根据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
3.理解有机化合物的同分异构现象,能判断有机化合物的同分异构体。
4.能按照要求正确书写有机化合物的同分异构体。
一、依据碳骨架分类
1.有机化合物的分类依据:碳骨架、官能团。
2.依据碳骨架分类
二、依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.依据官能团分类
类别
官能团
通式
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烃
(1)烷烃
-
-
CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃)
甲烷
CH4
(2)烯烃
碳碳双键
CnH2n(n≥2)(单烯烃)
乙烯
CH2CH2
(3)炔烃
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)
乙炔
CH≡CH
(4)芳香烃
-
-
CnH2n-6(n≥6)
(苯及其同系物)
苯
烃
的
衍
生
物
(5)卤代烃
碳卤键
饱和一卤代烃:CnH2n+1X
溴乙烷
CH3CH2Br
(6)醇
—OH(与饱和碳原子相连)
(醇)羟基
饱和一元醇:CnH2n+2O
乙醇
CH3CH2OH
(7)酚
—OH(与苯环直接相连)
(酚)羟基
-
苯酚
(8)醚
醚键
-
乙醚
C2H5OC2H5
(9)醛
醛基
饱和一元醛:
CnH2nO
乙醛
CH3CHO
(10)酮
酮羰基
-
丙酮
CH3COCH3
(11)羧酸
羧基
饱和一元羧酸:
CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
(12)酯
酯基
饱和一元酯:
CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
(13)胺
—NH2
氨基
-
甲胺
CH3NH2
(14)酰胺
酰胺基
-
乙酰胺
CH3CONH2
(15)氨基酸
—NH2、
氨基、羧基
-
甘氨酸
三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
1.同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇:羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、、等。
2.“相似”官能团的判断
(1)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。
如属于酮,而属于醛。
(2)羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
如属于酸,而属于酯。
3.多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
四、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。
(3)特点:一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
(4)实例:如C5H12的三种同分异构体:正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同,结构不同。
2.同分异构现象的类型
3.构造异构现象
异构类别
实例
碳架异构
C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3、
正丁烷
异丁烷
位置异构
C4H8:CH2==CH—CH2—CH3、
1-丁烯
CH3—CH==CH—CH3
2-丁烯
C6H4Cl2:、、
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
C2H6O:、
乙醇 二甲醚
4.对映异构
氯溴碘代甲烷,有两种异构体,互为镜像却不能重合,这种现象称为对映异构。一般来说,若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子,含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
五、同分异构体的书写
1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳架异构。
(3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上,再考虑官能团的位置异构。
(4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。
2.有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃同分异构体的书写
减碳法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。
例1.写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
【答案】C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序:官能团异构→碳架异构→位置异构。
技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
例2.分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。
【答案】烯烃:CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃:CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
解析
(3)芳香族化合物同分异构体的书写
方法:支链由整到散,苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写,注意邻、间、对位置不要重复。
①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种:。
②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:、、。
③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。
如在苯环上接3个—X,共有3种:(连)、(偏)、(均);在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种:;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:。
例3.写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物(邻、间、对)
、、
三元取代物(连、偏、均)
、、
六、同分异构体数目的判断方法
1.等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢,故它的一氯取代物有2种。
2.基元法
(1)记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H9—Cl共有4种结构。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:①,②;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
4.换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。
如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、、,则四氯苯也有3种同分异构体。
题型01依据碳骨架分类
【典例01】根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C==CH2 ④ ⑤ ⑥
A.链状烃:①③⑤ B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④⑥
【变式】下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是( )
A.乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.、、均属于环状烷烃
题型02 依据官能团分类
【典例02】下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是( )
A. 酚 —OH
B. 羧酸 —COOH
C. 醛 —CHO
D.CH3—O—CH3 酮
【变式】下列物质的分类正确的是( )
A.:卤代烃
B.:羧酸
C.:醛
D.:醇
题型03 有机化合物的同分异构现象
【典例03】下列各组物质中,互为同分异构体的是( )
A.与
B.HC≡C(CH2)3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D.与
【变式】下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是( )
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
题型04 烃的同分异构体
【典例04】烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物,不考虑立体异构,则这种单烯烃的结构可能有( )
A.4种 B.5种
C.7种 D.9种
【变式】某炔烃与氢气发生加成反应后得到,则该炔烃的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
题型05 烃的一元(或多元)取代物的同分异构体
【典例05】由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
【变式】分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【巩固练】
1.(24-25高二下·天津·期中)下列有机物分类正确的是
A. 芳香族化合物 B. 羧酸
C. 醛 D. 醇
2.(24-25高二下·贵州六盘水·期末)下列关于有机化合物的分类正确的是
A.苯的同系物: B.芳香烃:
C.酰胺: D.酚:
3.(24-25高二下·河北邢台·期末)下列各组有机物所含官能团名称相同但物质所属类别不同的是
A. B.
C. D.
4.(24-25高二下·宁夏吴忠·期末)下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
5.(24-25高二下·新疆·期末)下列有机物类别划分正确的是
A.属于酰胺 B.属于烯烃
C.属于酚类 D.属于脂环化合物
6.(24-25高二下·吉林长春·期末)对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是
选项
A
B
C
D
物质
类别
醛类
酚类
羧酸
酮类
官能团
A.A B.B C.C D.D
7.(24-25高二下·北京昌平·期末)依托立林在防晒剂中作紫外线吸收剂,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是
A.官能团含有酯基 B.属于烃的衍生物
C.存在顺反异构 D.分子式为 C18H15NO2
8.(24-25高二下·江西·期中)下列有机物中属于芳香烃的是
A.②⑧⑩ B.②⑤⑧⑩ C.③④⑧⑩ D.②③④⑤⑧⑩
9.(24-25高二下·陕西榆林·期末)下列有关有机物结构数目的叙述中正确的是
选项
有机物
结构数目
A
分子式为C5 H12
4种
B
C4H10的二氯取代物
7种
C
C5H12O中能被催化氧化成醛的有机物
5种
D
能与NaHCO3溶液反应的C5H10O2
4种
A.A B.B C.C D.D
10.(24-25高二上·广西北海·期中)下列有机化合物的分类正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.属于醇类化合物
【强化练】
11.(25-26高三上·甘肃兰州·期中)一种制备抗凝剂的原料M的结构简式如图。下列关于M的说法错误的是
A.分子式为 B.含有两种官能团
C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有原子不可能共平面
12.(2025·天津武清·二模)布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用,通过对该分子进行如下修饰可降低对胃肠道的刺激,其中为吡啶环。下列说法错误的是
A.Ⅰ的分子式为
B.Ⅰ与氢气加成后的产物,环上的一氯代物有4种
C.Ⅱ的同分异构体中,吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种
D.Ⅲ中含有2个手性碳原子
13.(23-24高二下·河北邯郸·期中)异丙苯[]是一种重要的化工原料。下列关于异丙苯的说法错误的是
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照的条件下,异丙苯与发生取代反应生成的一氯代物有三种
D.1,3,5-三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃
14.(23-24高二下·山西太原·期中)国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氧己醇为液晶基元,与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氧己醇的结构如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为
B.该分子中含有两种官能团
C.该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D.该分子中所有C原子一定处于同一平面内
15.(24-25高二下·河北石家庄·期末)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A. 的一溴代物有4种 B.CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C.C5H10O属于醛的同分异构体有4种 D.C8H10含苯环的同分异构体有3种
16.(25-26高二上·江苏泰州·期中)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法正确的是
A.M分子中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较弱,易断键
B.N分子中含有3个手性碳原子
C.1 mol N最多与2 mol H2发生加成反应
D.该条件下还可能生成
17.(24-25高二下·河南郑州·期中)一种活性物质的结构如下图所示,下列有关该物质的叙述正确的是
A.该分子所有碳原子一定共平面
B.1个该分子中含有7个杂化的原子
C.该物质与足量的反应放出
D.与互为同分异构体
18.(24-25高二下·天津·期末)有机物M、N、Q的转化关系如下图。
下列说法错误的是
A.M的名称是2-甲基丁烷
B.N中存在手性碳原子
C.Q分子中所有的碳原子一定共面
D.比N少一个碳的N的同系物的同分异构体一共有4种
19.(24-25高二下·广东深圳·期中)如图所示为有机化合物①②③的结构简式。下列说法不正确的是
A.①②③都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.等物质的量的①②③分别与足量的反应,消耗的物质的量之比为2:3:4
C.②和③互为同分异构体
D.②与的溶液发生1:1加成时,所得产物有3种
20.(24-25高二下·吉林·期中)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.将苯加入溴水中,振荡后水层接近无色,是因为发生了取代反应
B.乙烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)
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专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别
1.了解有机化合物的分类方法。
2.能根据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
3.理解有机化合物的同分异构现象,能判断有机化合物的同分异构体。
4.能按照要求正确书写有机化合物的同分异构体。
一、依据碳骨架分类
1.有机化合物的分类依据:碳骨架、官能团。
2.依据碳骨架分类
二、依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.依据官能团分类
类别
官能团
通式
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烃
(1)烷烃
-
-
CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃)
甲烷
CH4
(2)烯烃
碳碳双键
CnH2n(n≥2)(单烯烃)
乙烯
CH2CH2
(3)炔烃
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)
乙炔
CH≡CH
(4)芳香烃
-
-
CnH2n-6(n≥6)
(苯及其同系物)
苯
烃的衍生物
(5)卤代烃
碳卤键
饱和一卤代烃:CnH2n+1X
溴乙烷
CH3CH2Br
(6)醇
—OH(与饱和碳原子相连)
(醇)羟基
饱和一元醇:CnH2n+2O
乙醇
CH3CH2OH
(7)酚
—OH(与苯环直接相连)
(酚)羟基
-
苯酚
(8)醚
醚键
-
乙醚
C2H5OC2H5
(9)醛
醛基
饱和一元醛:
CnH2nO
乙醛
CH3CHO
(10)酮
酮羰基
-
丙酮
CH3COCH3
(11)羧酸
羧基
饱和一元羧酸:
CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
(12)酯
酯基
饱和一元酯:
CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
(13)胺
—NH2
氨基
-
甲胺
CH3NH2
(14)酰胺
酰胺基
-
乙酰胺
CH3CONH2
(15)氨基酸
—NH2、
氨基、羧基
-
甘氨酸
三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
1.同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇:羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、、等。
2.“相似”官能团的判断
(1)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。
如属于酮,而属于醛。
(2)羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
如属于酸,而属于酯。
3.多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
四、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。
(3)特点:一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
(4)实例:如C5H12的三种同分异构体:正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同,结构不同。
2.同分异构现象的类型
3.构造异构现象
异构类别
实例
碳架异构
C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3、
正丁烷
异丁烷
位置异构
C4H8:CH2==CH—CH2—CH3、
1-丁烯
CH3—CH==CH—CH3
2-丁烯
C6H4Cl2:、、
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
C2H6O:、
乙醇 二甲醚
4.对映异构
氯溴碘代甲烷,有两种异构体,互为镜像却不能重合,这种现象称为对映异构。一般来说,若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子,含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
五、同分异构体的书写
1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳架异构。
(3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上,再考虑官能团的位置异构。
(4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。
2.有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃同分异构体的书写
减碳法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。
例1.写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
【答案】C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序:官能团异构→碳架异构→位置异构。
技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
例2.分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。
【答案】烯烃:CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃:CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
解析
(3)芳香族化合物同分异构体的书写
方法:支链由整到散,苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写,注意邻、间、对位置不要重复。
①一元取代物:如在苯环上接1个—X,只有1种:。
②二元取代物:可固定1个基团移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:、、。
③三元取代物:先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团,注意对称位置的重复。
如在苯环上接3个—X,共有3种:(连)、(偏)、(均);在苯环上接2个—X、1个—Y,共有6种:;在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z,共有10种:。
例3.写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物(邻、间、对)
、、
三元取代物(连、偏、均)
、、
六、同分异构体数目的判断方法
1.等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢,故它的一氯取代物有2种。
2.基元法
(1)记住常见烃基的结构:甲基有1种,乙基有1种,丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H9—Cl共有4种结构。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:①,②;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
4.换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。
如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:、、,则四氯苯也有3种同分异构体。
题型01依据碳骨架分类
【典例01】根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C==CH2 ④ ⑤ ⑥
A.链状烃:①③⑤ B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④⑥
【答案】C
【解析】①⑥中含有C、H以外的其他元素,不属于烃,④中无苯环,不属于芳香烃。
【变式】下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是( )
A.乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.、、均属于环状烷烃
【答案】D
【解析】A项,乙烯属于脂肪烃,苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,错误;B项,环戊烷、环己烷属于脂环烃,错误;C项,属于芳香族化合物,错误;D项,环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环状烷烃,正确。
题型02 依据官能团分类
【典例02】下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是( )
A. 酚 —OH
B. 羧酸 —COOH
C. 醛 —CHO
D.CH3—O—CH3 酮
【答案】B
【解析】A项,羟基与饱和碳原子相连,该有机物属于醇,错误;C项,该有机物的官能团为,属于酯,错误;D项,该有机物的官能团为,属于醚,错误。
【变式】下列物质的分类正确的是( )
A.:卤代烃
B.:羧酸
C.:醛
D.:醇
【答案】A
【解析】B项分子属于酯类;C项分子为甲酸乙酯,属于酯类;D项分子中羟基直接与苯环相连,属于酚类。
题型03 有机化合物的同分异构现象
【典例03】下列各组物质中,互为同分异构体的是( )
A.与
B.HC≡C(CH2)3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D.与
【答案】B
【解析】A项和C项中物质的分子式不同,不互为同分异构体,错误;B项和D项中物质的分子式均相同,但是D项中两种物质结构相同,是同一物质,D项错误。
【变式】下列各组物质中,互为同分异构体且属于位置异构的是( )
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
【答案】B
【解析】A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同,不互为同分异构体;B中两种物质官能团的位置不同,属于位置异构;C、D中物质均是分子式相同,官能团类别不同,属于官能团异构。
题型04 烃的同分异构体
【典例04】烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物,不考虑立体异构,则这种单烯烃的结构可能有( )
A.4种 B.5种
C.7种 D.9种
【答案】B
【解析】单烯烃的碳碳双键位置可能有,共5种。
【变式】某炔烃与氢气发生加成反应后得到,则该炔烃的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
【答案】B
【解析】将2-甲基戊烷中各C原子编号:,其中2号C上只含有1个氢原子,无法形成碳碳三键,只有3、4号和4、5号C间可以形成碳碳三键,故符合条件的炔烃有2种,B项正确。
题型05 烃的一元(或多元)取代物的同分异构体
【典例05】由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
【答案】A
【解析】椭圆烯结构高度对称,如图,其分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以椭圆烯的一氯代物有4种。
【变式】分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【答案】B
【解析】C6H14O分解成C5H11—CH2OH,相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子,C5H12有8种不同化学环境的氢原子,故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。
【巩固练】
1.(24-25高二下·天津·期中)下列有机物分类正确的是
A. 芳香族化合物 B. 羧酸
C. 醛 D. 醇
【答案】D
【解析】不含苯环,不是芳香族化合物,A错误;含有酯基,属于酯类,B错误;含有羧基,属于羧酸,C错误;羟基连在侧链上,属于醇类,D正确;故选D。
2.(24-25高二下·贵州六盘水·期末)下列关于有机化合物的分类正确的是
A.苯的同系物: B.芳香烃:
C.酰胺: D.酚:
【答案】C
【解析】的侧链不是烷烃基,故不是苯的同系物,故A错误;不含有苯环,不是芳香烃,故B错误;含有酰胺基(),属于酰胺,故C正确;羟基没有与苯环直接相连,不是酚羟基,不属于酚,属于醇类,故D错误;故选C。
3.(24-25高二下·河北邢台·期末)下列各组有机物所含官能团名称相同但物质所属类别不同的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】含有的官能团分别是酮羰基和醛基,A不符合题意;含官能团名称相同均为羟基,但物质所属类别不同,前者为酚类后者为醇类,B符合题意;含有碳氯键和碳溴键,C不符合题意;物质所属类别相同,D不符合题意;故选B。
4.(24-25高二下·宁夏吴忠·期末)下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
【答案】C
【解析】前者—OH与苯环的侧链相连,属于醇类,后者—OH直接与苯环相连,属于酚类,尽管分子构成相差了1个CH2,但是二者不是同一类物质,所以它们不互为同系物,A错误;该物质属于酯类(甲酸酯,含有醛基),官能团为酯基,B错误;该物质最长的碳链有6个C,因此主链含有6个C,为己烷;编号时取代基的编号要小,因此甲基的编号为2和4,命名为2,4-二甲基己烷,C正确;该物质中含有2个碳碳双键,且含有碳碳双键最长的碳链有4个碳原子,因此该物质为丁二烯,编号时,不管是从左端还是右端,碳碳双键的编号均为1、3,因此编号时选择让甲基的编号最小,甲基的编号为2,则该物质的名称应为:2-甲基-1,3-丁二烯,D错误;故选C。
5.(24-25高二下·新疆·期末)下列有机物类别划分正确的是
A.属于酰胺 B.属于烯烃
C.属于酚类 D.属于脂环化合物
【答案】A
【解析】含有酰胺基,属于酰胺,故A正确;含有O元素,不属于烃,含有羧基,属于酸,故B错误;羟基没有直接与苯环相连,属于醇类,故C错误; 含有萘环,属于芳香烃,故D错误;故选A。
6.(24-25高二下·吉林长春·期末)对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是
选项
A
B
C
D
物质
类别
醛类
酚类
羧酸
酮类
官能团
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【解析】由A分子的结构简式可知,A为甲酸酯,故其属于酯类而不是醛类,官能团是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO), A不合题意;由B分子的结构简式可知,B中含有醇羟基(-OH),属于醇类而不是酚类,B不合题意;由C分子的结构简式可知, C中含有羧基(-COOH),属于羧酸,C符合题意;由D分子的结构简式可知,D中含醚键()而不是酮羰基,属于醚类,D不合题意;故选C。
7.(24-25高二下·北京昌平·期末)依托立林在防晒剂中作紫外线吸收剂,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是
A.官能团含有酯基 B.属于烃的衍生物
C.存在顺反异构 D.分子式为 C18H15NO2
【答案】C
【解析】官能团含有酯基、碳碳双键、氰基,A正确;烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物,B正确;碳碳双键的左侧均为苯环,不存在顺反异构,C错误;根据其结构简式可知分子式为,D正确;故选C。
8.(24-25高二下·江西·期中)下列有机物中属于芳香烃的是
A.②⑧⑩ B.②⑤⑧⑩ C.③④⑧⑩ D.②③④⑤⑧⑩
【答案】B
【分析】芳香烃是指有苯环的烃类,据此解答。
【解析】①是苯酚,不属于烃类,不选;
②是苯乙烯,属于芳香烃,选;
③中没有苯环,不是芳香烃,不选;
④没有苯环,不是芳香烃,不选;
⑤有苯环,是芳香烃,选;
⑥是苯甲酸,不属于烃类,不选;
⑦是邻羟基苯甲酸,不属于烃类,不选;
⑧有苯环,属于芳香烃,选;
⑨没有苯环,也不是烃类,不选;
⑩是邻二甲苯,属于烃类,是芳香烃,选。答案选B。
9.(24-25高二下·陕西榆林·期末)下列有关有机物结构数目的叙述中正确的是
选项
有机物
结构数目
A
分子式为C5 H12
4种
B
C4H10的二氯取代物
7种
C
C5H12O中能被催化氧化成醛的有机物
5种
D
能与NaHCO3溶液反应的C5H10O2
4种
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【解析】C5H12的结构有CH3- CH2- CH2-CH2- CH3、 、 ,共3种,A项错误;C4H10共有两种结构,其二氯取代物有9种,1,1-二氯丁烷、1,2- 二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷,1,1-二氯-2-甲基丙烷,1,3-二氯-2-甲基丙烷,B项错误;满足条件的有 、
、 、 ,共4 种,C项错误;满足条件的有CH3CH2 CH2CH2 COOH、 、 、 ,共4种,D项正确;故选D。
10.(24-25高二上·广西北海·期中)下列有机化合物的分类正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.属于醇类化合物
【答案】A
【解析】中的碳原子以碳链形式结合,属于链状化合物,A正确;不含苯环,不是芳香族化合物,B错误;含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;的羟基与苯环直接相连,属于酚类,D错误;故选A。
【强化练】
11.(25-26高三上·甘肃兰州·期中)一种制备抗凝剂的原料M的结构简式如图。下列关于M的说法错误的是
A.分子式为 B.含有两种官能团
C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有原子不可能共平面
【答案】B
【解析】分子式为,A正确;分子中只含有酯基一种官能团,B错误;M的一氯代物有2种(不考虑立体异构),,C正确;分子中两个甲基碳(sp3杂化)有且只有一个可能位于六元环的平面上,所以所有原子不可能在同一平面,D错误;故选B。
12.(2025·天津武清·二模)布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用,通过对该分子进行如下修饰可降低对胃肠道的刺激,其中为吡啶环。下列说法错误的是
A.Ⅰ的分子式为
B.Ⅰ与氢气加成后的产物,环上的一氯代物有4种
C.Ⅱ的同分异构体中,吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种
D.Ⅲ中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】结合Ⅰ的结构式,可知分子式为C13H18O2,A正确;Ⅰ与H2加成后苯环变为环己烷,环上对位连两个不同取代基,故换上有4种不同化学环境的H,一氯代物4种,B正确;Ⅱ的同分异构体中,吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种,分别如下,C正确;Ⅲ中仅与苯环、-CH3、-COO-、H相连的碳为手性碳(1个),无其他手性碳,D错误;故选D。
13.(23-24高二下·河北邯郸·期中)异丙苯[]是一种重要的化工原料。下列关于异丙苯的说法错误的是
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照的条件下,异丙苯与发生取代反应生成的一氯代物有三种
D.1,3,5-三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃
【答案】C
【解析】苯的同系物是指含有一个苯环,且侧链均为烷烃烃基的烃类,故异丙苯是苯的同系物,A正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,B正确;异丙苯含有2种等效氢,在光照的条件下取代侧链上的H,则异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种,C错误;异丙苯的芳香烃同分异构体有:丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯和1,3,5-三甲苯,根据等效氢原理,这些同分异构体的一溴代物分别有:6种、7种、7种、5种、4种、6种和2种,故1,3,5-三甲苯是异丙苯同分异构体中一溴代物最少的芳香烃,D正确;故选 C。
14.(23-24高二下·山西太原·期中)国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氧己醇为液晶基元,与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氧己醇的结构如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是
A.该有机物的分子式为
B.该分子中含有两种官能团
C.该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D.该分子中所有C原子一定处于同一平面内
【答案】D
【解析】该有机物的分子式为,A正确;该有机物只含有两种官能团,分别是羟基和醚键,B正确;苯环上两个醚键的四个邻位是等效氢,醚键的四个间位是等效氢,故苯环上的一氯代物有2种,C正确;该分子中有C原子采取sp3杂化,该C原子成四面体结构,因此可能所有的C原子不处于同一平面内,D错误;故选D。
15.(24-25高二下·河北石家庄·期末)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A. 的一溴代物有4种 B.CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C.C5H10O属于醛的同分异构体有4种 D.C8H10含苯环的同分异构体有3种
【答案】C
【解析】 中的H原子有5种,则一溴代物有5种,A项错误;含有3种H原子,则一氯代物有3种,B项错误;属于醛的同分异构体有,,,共4种,C项正确;分子式为含苯环的有机物有乙苯和邻,间,对二甲苯,共4种同分异构体,D项错误;故选C。
16.(25-26高二上·江苏泰州·期中)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法正确的是
A.M分子中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较弱,易断键
B.N分子中含有3个手性碳原子
C.1 mol N最多与2 mol H2发生加成反应
D.该条件下还可能生成
【答案】D
【分析】根据图示反应,可推知,是典型的酮羰基之间的羰基加成反应,核心是羟醛缩合,先发生第一步酮羰基加成反应,后消去得到产物。据此分析。
【解析】受酮羰基的吸电子效应,邻位甲基的C-H键极性较强,易断裂,A错误;手性碳原子是连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子,N中含有2个手性碳原子,如中*所示,B错误;1 mol N中有2 mol碳碳双键和1 mol酮羰基可以与氢气发生加成反应,则能与3 mol氢气加成,C错误;M转变为N的过程中先发生了酮羰基的加成反应,后发生羟基的消去反应,观察到M中含有两个不对称的酮羰基,推测该条件下还可能生成,D正确;故选D。
17.(24-25高二下·河南郑州·期中)一种活性物质的结构如下图所示,下列有关该物质的叙述正确的是
A.该分子所有碳原子一定共平面
B.1个该分子中含有7个杂化的原子
C.该物质与足量的反应放出
D.与互为同分异构体
【答案】D
【解析】四个单键的碳原子为四面体结构,单键可以旋转,该分子所有碳原子不一定共平面,A错误;碳原子周围为4个单键的碳原子为sp3杂化,-OH上的O原子也是sp3杂化,1个该分子中含有9个杂化的原子,B错误;羟基和羧基都能与Na反应放出氢气,该物质与足量的反应放出,C错误;与分子式都是C10H18O3,二者的结构不同,属于同分异构体,D正确;故选D。
18.(24-25高二下·天津·期末)有机物M、N、Q的转化关系如下图。
下列说法错误的是
A.M的名称是2-甲基丁烷
B.N中存在手性碳原子
C.Q分子中所有的碳原子一定共面
D.比N少一个碳的N的同系物的同分异构体一共有4种
【答案】C
【分析】从图中可以看出,由M在一定条件下转化为N,与Cl2发生取代反应;由N在一定条件下转化为Q,发生消去反应。
【解析】M为,主链上有4个碳原子,且第二个主链碳原子上连有1个甲基,则M的名称是2-甲基丁烷,A正确;N分子中,与-Cl相连的碳原子,所连接的4个原子或原子团都不相同,其为手性碳原子,B正确;Q分子中,与两个甲基相连的碳原子,同时以单键连接3个碳原子,则所有的碳原子不可能共面,C错误;比N少一个碳的N的同系物,其分子式为C4H9Cl,其同分异构体的数目与-C4H9的数目相同,一共有4种同分异构体[其为CH3CH2CH2CH2Cl、(CH3)2CHCH2Cl、CH3CH2CH(CH3)Cl、(CH3)3CCl],D正确;故选C。
19.(24-25高二下·广东深圳·期中)如图所示为有机化合物①②③的结构简式。下列说法不正确的是
A.①②③都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.等物质的量的①②③分别与足量的反应,消耗的物质的量之比为2:3:4
C.②和③互为同分异构体
D.②与的溶液发生1:1加成时,所得产物有3种
【答案】D
【解析】①②③中都含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,A正确;①②③中的官能团只有碳碳双键,分子中碳碳双键的数目之比为2:3:4,则等物质的量的①②③分别与足量的反应,消耗的物质的量之比为2:3:4,B正确;②③是碳原子数均为9,不饱和度均为4的烃,分子式相同而结构不同,二者互为同分异构体,C正确;②与发生1:1加成时,左侧和中间碳碳双键为共轭二烯烃结构,可能发生1,2-加成或1,4-加成,则加成产物有4种,D错误;故选D。
20.(24-25高二下·吉林·期中)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.将苯加入溴水中,振荡后水层接近无色,是因为发生了取代反应
B.乙烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】苯与溴水混合后分层,水层无色是由于苯萃取了溴水中的溴,属于物理变化,而非取代反应(取代反应需Fe催化),A错误;乙烷与Cl2在光照下发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,反应类型不同,B错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯因苯环活化甲基可被氧化而褪色,C错误;C3H6ClBr的同分异构体数目分析:丙烷(C3H8)中两个H被Cl和Br取代,取代方式包括①同一碳取代(两端CH₃或中间CH2,共2种),②不同碳取代(Cl和Br分别位于两端CH3或一端CH3与中间CH2,共3种),总计5种,D正确;故选D。
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