7-1 杂环化合物 同步作业 《化学（医药卫生类）》同步教学 高教版

专题七 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 同步作业 一、基础题（共70分） （一）选择题（每题3分，共33分） 1. 下列物质中，属于杂环化合物的是（ ） A. 苯 B. 吡啶 C. 环己烷 D. 乙烷 2. 杂环化合物的结构特点是环中除碳原子外，还含有（ ） A. 氢原子 B. 杂原子（如N、O、S等） C. 氧原子 D. 氮原子 3. 下列杂环化合物中，含有氮原子的是（ ） A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吡啶 D. 环戊二烯 4. 下列关于杂环化合物的说法，错误的是（ ） A. 杂环化合物广泛存在于自然界中 B. 许多杂环化合物具有生物活性 C. 杂环化合物的环都是芳香环 D. 杂环化合物可分为芳香杂环和非芳香杂环 5. 鉴别吡啶和苯，可选用的试剂是（ ） A. 溴水 B. 酸性高锰酸钾溶液 C. 盐酸 D. 蒸馏水 6. 下列杂环化合物中，属于五元杂环的是（ ） A. 吡啶 B. 嘧啶 C. 呋喃 D. 喹啉 7. 吡咯在强酸中易聚合，其主要原因是（ ） A.a-C质子化后生成不稳定碳正离子 B．氮上孤对电子被质子化导致环失去芳香性 C．发生开环反应 D．与酸催化发生氧化 8. 下列关于吡啶的性质描述，正确的是（ ） A. 吡啶具有碱性 B. 吡啶不能发生取代反应 C. 吡啶难溶于水 D. 吡啶与苯的性质完全相同 9. 下列杂环化合物中，不具有芳香性的是（ ） A. 噻吩 B. 吡啶 C. 哌啶 D. 吡咯 10. 自然界中存在的许多维生素、生物碱都属于杂环化合物，其主要原因是杂环结构（ ） A. 稳定性强 B. 易合成 C. 具有特定生物活性 D. 易溶于水 11. 医药上常用的“吡哌酸”是一种喹诺酮类抗菌药，其分子结构中含有的杂环是（ ） A. 吡啶环 B. 嘧啶环 C. 喹啉环 D. 呋喃环 （二）填空题（共28分） 1. 杂环化合物是指分子中含有______的环状化合物，根据环的芳香性可分为______和______。 2. 常见的五元芳香杂环有______、______和吡咯，它们的环中分别含有O、S、N杂原子。 3. 吡啶是______元芳香杂环，其性质与苯相似，但因氮原子的存在而具有______性。 4. 杂环化合物的命名常用______法，即根据相应的碳环化合物命名，在名称前加杂原子名称。 5. 吡咯分子中的氮原子上的孤对电子参与______体系，因此吡咯的碱性比吡啶______。 6. 杂环化合物在医药领域应用广泛，许多______、______和抗生素都含有杂环结构。 （三）判断题（每题1分，共9分，对的打“√”，错的打“×”） 1. 杂环化合物中的杂原子只能是氮、氧、硫三种。（ ） 2. 吡啶和苯互为同系物。（ ） 3. 芳香杂环化合物都能发生亲电取代反应，且反应活性与苯相似。（ ） 4. 吡咯的碱性比氨弱，因为氮原子的孤对电子参与了芳香环的共轭。（ ） 5. 呋喃、噻吩、吡咯都属于五元芳香杂环，结构相似，性质相近。（ ） 6. 杂环化合物都难溶于水，易溶于有机溶剂。（ ） 7. 嘧啶是六元杂环，含有两个氮原子，是构成核酸的重要成分。（ ） 8. 非芳香杂环化合物的化学性质与相应的脂环化合物相似。（ ） 9. 杂环化合物的生物活性与其杂原子的种类、环的大小及取代基有关。（ ） 二、提升题（共30分） 简答题（每题10分，共30分） 1. 结合杂环化合物的结构和性质分析：① 为什么吡啶具有碱性，而吡咯碱性很弱？② 如何用化学方法鉴别呋喃、噻吩和苯三种物质？ 2. 简述常见五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯）和六元芳香杂环（吡啶、嘧啶）的结构特点和主要性质差异。 3. 结合医药卫生领域的实际应用回答：① 杂环化合物在药物研发中的重要性是什么？举例说明含杂环结构的药物。② 为什么杂环结构常被用于药物分子设计？   参考答案 一、基础题 （一）选择题 1. B 2. B 3. C 4. C 5. C 6. C 7. A 8. A 9. C 10. C 11. C （二）填空题 1. 杂原子；芳香杂环化合物；非芳香杂环化合物 2. 呋喃；噻吩 3. 六；碱 4. 音译（或系统） 5. 芳香共轭；弱 6. 药物；维生素 （三）判断题 1. × 2. × 3. × 4. √ 5. √ 6. × 7. √ 8. √ 9. √ 二、提升题 简答题 1. ① 吡啶分子中氮原子的孤对电子未参与芳香共轭体系，能接受质子，因此具有碱性；吡咯分子中氮原子的孤对电子参与芳香共轭体系，电子云密度降低，难以接受质子，因此碱性很弱。② 取少量三种物质分别置于试管中，加入浓硫酸，噻吩会生成红色沉淀，呋喃会发生聚合反应，苯不反应，可据此鉴别；也可利用呋喃能与顺丁烯二酸酐发生双烯加成反应生成固体产物，而噻吩和苯不反应进行鉴别。 2. 五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯）：结构特点是环由4个碳原子和1个杂原子（O、S、N）组成，形成五元芳香环，杂原子的孤对电子参与共轭体系。主要性质：易发生亲电取代反应，反应活性比苯高；吡咯具有弱酸性，呋喃和噻吩性质较稳定。六元芳香杂环（吡啶、嘧啶）：结构特点是环由5个碳原子和1-2个氮原子组成，形成六元芳香环，氮原子的孤对电子不参与共轭。主要性质：吡啶具有中等碱性，能与酸成盐；嘧啶碱性较弱；二者都能发生亲电取代反应，反应活性比苯低，且取代基主要进入间位。 3. ① 杂环化合物是药物分子的重要骨架，绝大多数药物都含有杂环结构，其重要性体现在杂环结构能赋予药物特定的生物活性、靶向性和稳定性。举例：喹诺酮类抗菌药（如诺氟沙星）含喹啉环和哌嗪环，具有广谱抗菌活性；抗结核药异烟肼含吡啶环，能抑制结核杆菌生长。② 杂环结构具有以下优势：环结构稳定，不易被体内酶降解；杂原子的存在可调节药物的极性、溶解性和生物相容性；能与生物体内的受体、酶等靶点发生特异性结合，提高药效；可通过修饰杂环上的取代基，优化药物的活性、毒性和代谢性质，因此常被用于药物分子设计。 学科网（北京）股份有限公司 $