2.3.3 溶解性与分子的手性 课件 2025-2026学年高二上学期化学人教版选择性必修2

该高中化学课件聚焦“溶解性”与“分子的手性”，以青蒿素提取案例导入，从《肘后备急方》记载到屠呦呦团队实验，衔接温度、压强对溶解度的旧知，引出分子极性、结构相似性等新知，搭建“问题-探究-总结”的学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践（如碘的萃取及与KI反应实验）、科学思维（分析醇类溶解度数据进行证据推理）和化学观念（结构决定性质，如青蒿素与乙醚结构相似故易溶）。通过STSE案例培养科学态度与责任，学生提升探究与联系实际能力，教师可利用丰富案例和评价题优化教学。

第二章 分子结构与性质 第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 溶解性 分子的手性 青蒿素提取 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 新课导入 物质在水中的溶解度受哪些外因影响？ 固体 大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大，eg：KNO3、NH4Cl 少数固体物质的溶解度受温度的影响很小，eg：NaCl 极少数物质的溶解度随温度的升高而减小，eg：Ca(OH)2 气体 温度：温度越高，气体溶解度越小 压强：压强越大，气体溶解度越大 分子的极性也影响物质的溶解性，即“相似相溶” 新课导入 任务一 物质溶解性 ⑴“相似相溶”的规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 eg：蔗糖、硼酸、萘、I2分别在水和四氯化碳中的溶解性 蔗糖和硼酸易溶于H2O，难溶于CCl4；萘和碘却易溶于CCl4，难溶于H2O。 蔗糖 硼酸 I2 萘 蔗糖 硼酸 I2 萘 水 CCl4 相似相溶中的“相似”可以指极性的相似 常见的极性溶剂：水、乙醇、甘油（丙三醇）、甲苯、氯仿等 常见的非极性溶剂：CCl4、苯、环己烷、乙醚等 这是一条经验规律，有不符合规律的情况：如CO、NO为极性分子，却难溶于水 不少盐类如AgCl、PbSO4、BaCO3等也难溶于水，H2、N2难溶于水也能溶于苯等 任务一 物质溶解性 ⑴“相似相溶”的规律 某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小 C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。 戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 实验分析 实验现象 分析表中数据，解释溶解度变化规律(从所含碳原子数多少的角度) 相似相溶中的“相似”也可以指分子结构的相似 任务一 物质溶解性 【思考】根据下表数据，分析物质溶解性 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g CH4 0.0023 乙烯 0.0149 H2 0.00016 O2 0.0043 CO 0.0028 SO2 11.28 乙烷 0.0062 乙炔 0.117 N2 0.0019 Cl2 0.729 CO2 0.169 NH3 52.9 ①、同为非极性分子，为什么H2在水中的溶解度小，而CO2、Cl2在水中的溶解度却很大 ②、均能与水反应，为什么SO2的在水中的溶解度远远大于CO2 ③、均为极性分子且能与水反应，为什么NH3的在水中的溶解度远远大于SO2 CO2、Cl2与水反应，显著提高了它们在水中的溶解度 SO2与H2O都是极性分子 NH3与H2O能够形成氢键 ⑵存在氢键和化学反应 任务一 物质溶解性 【思考】氨气是极易溶于水的气体，综合判断，哪些因素影响了氨气的水溶性 极性相似 氨气是极性溶质，水是极性溶剂，极性的相似使氨气易溶于水 化学反应 氨气溶于水的同时，与水反应生成NH3·H2O，发生反应可提高物质水溶性 形成氢键 氨气与水分子之间可形成氢键，增大了氨气的水溶性 多种因素共同影响溶质在溶剂中的溶解性，面对具体问题时， 需要全面分析，综合考虑 任务一 物质溶解性 碘单质参与发生反应 ，I2 在与I-反应生产I3- ，溶解度增大。 加入 CCl4 加入 KI 溶液 振荡 振荡 I2 + I－I3－ 实验结论： I2 (非极性)在 CCl4 (非极性)中溶解性比在水(极性)中好。 I2 溶于水中 溶液呈黄色 溶液分层， 下层溶液呈紫红色 溶液分层， 下层溶液紫红色变浅 实验：在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性；在碘水溶液中加入约1 ml CCl4，振荡试管，观察碘被CCl4萃取；再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，观察溶液颜色变化。 实验现象： 任务一 物质溶解性 Q:为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？ 油漆的主要成分 乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂 非极性或极性很小分子 相似相溶 任务一 物质溶解性 青蒿素的提取 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 青蒿素 极性上：青蒿素和乙醚的极性都比较小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大 结构上：青蒿素中含有醚键， 乙醚中也有醚键 —— 相似相溶 提取原理 青蒿素分子中含有过氧基团、内酯结构，受热不稳定，在150度以上容易受热分解 物质在水中的溶解性的影响因素 影响物质溶解性的因素 “相似相溶”规律 分子结构 极性 氢键 反应 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解度越大。 溶质与水发生反应时可增大其溶解度，如SO2与H2O生成H2SO3，NH3与H2O生成NH3·H2O等。 外界因素：主要有温度、压强等。 课堂小结 1、根据“相似相溶”规律和实际经验，下列叙述不正确的是（ ） A、卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4 B、白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水 C、碘易溶于苯，微溶于水 D、NaCl易溶于水，难溶于CCl4 A 2、推测下列物质在水中溶解度最大的是( ) A A．NH3 B．CO C．CH4 D．N2 学习评价 任务二 分子的手性 分子是有空间结构的，对于复杂的分子，可以形成多种空间结构。 在学习烯烃时，我们知道不同的取代基团在碳碳双键双侧分布不同时，会产生同分异构现象，如下面的顺反异构： 那是否还存其他类型的立体异构呢？即原子连接顺序相同，但是由于原子在空间的排布不同而造成的异构现象。 任务二 分子的手性 互为镜像的分子 手性异构与手性分子 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子 如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合 互称为手性异构体（或对映异构体） 有手性异构体的分子叫做手性分子，手性分子在药物生产方面有着重要应用 1．手性异构体与手性分子 任务二 分子的手性 搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型并制作其镜像模型，思考二者是否是同种分子？ CH2ClBr 绕轴旋转 能叠合 互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子 CHFClBr 绕轴旋转 不能叠合 互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子 任务二 分子的手性 当碳原子连接4 个不同的原子或原子团时， 该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。 温馨提醒： 1.碳碳双键或三键及苯环上的C一定不是手性碳原子 2.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接的H原子数目小于或等于1。 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ * 具有手性碳原子的有机物具有光学活性 * * 2. 手性碳原子 任务二 分子的手性 (1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图： (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 H H H Cl Cl H H H Cl Cl H H 手性分子 非手性分子 * * * * 3.手性分子的判断 任务二 分子的手性 4.手性分子的应用 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。 手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家 B 3、下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(　　) A. B. 氨基乙酸:H2N−CH2−COOH C. 丙醛糖:CH2OH−CH(OH)−CHO D. α-氨基丙酸:CH3−CH(NH2)−COOH OH CHCH3 学习评价 4、当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是（ ） A B C D C 学习评价 5、下列说法不正确的是( ) A、 HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强 B、苹果酸 含有1个手性碳原子 C、HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是与H2O分子均形成氢键 D、以极性键结合的分子不一定是极性分子 C 学习评价 6、（双选）下列对分子的性质的解释，错误的是( ) A、HF易溶于水，是因为HF与水分子间形成氢键 B、 分子中只含有2个手性碳原子 C、次磷酸(H3PO2)与足量的NaOH溶液反应生成NaH2PO2，可知H3PO2是一元酸 D、根据物质的溶解性“相似相溶“原理，可以用酒精提取碘水中的碘 BD 学习评价 $