题型17 有机合成与推断 （题型专练）（山东专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型17 有机合成与推断 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机官能团名称 考向02 有机物命名【重】 考向03 有机反应类型 考向04 同分异构体书写【重】 考向05 有机化学方程式书写【重】 考向06 有机流程路径书写【重】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 山东卷题目虽新，但核心是旧知识。不要被陌生的物质名称（如“普瑞巴林”、“他米巴罗汀”）吓到，要抓住其结构本质。在草稿纸上画“推断树”，标记分子式变化、不饱和度、可能的反应，让思维可视化。即使最后1-2问没完全推出，前面写官能团、反应类型、简单同分异构体的分数务必拿到。结构简式中苯环可以画圈，但侧链必须写清楚。写方程式时，注意小分子（H₂O, HBr）和条件。设计合成路线时，用箭头连接，箭头上下写试剂/条件。 考向01 有机官能团名称 【例1-1】（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1) A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 【例1-2】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： E中含氧官能团名称为 ； 1．有机物中常见的官能团 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 【变式1-1】（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （1）化合物B的官能团名称为 。 （2）化合物C在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为 。 【变式1-2】（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有： 、 。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。 有7组峰，故答案为：7； 考向02 有机物命名 【例2-1】（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： (1) A的化学名称为 (用系统命名法命名)； 【例2-2】（2023·山东聊城·二模）某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。 已知：Ⅰ、 Ⅱ． Ⅲ． (1) A的化学名称为 ，C的结构简式为 。 有机物的命名 1．双官能团链状有机物的命名 当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序依次为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、（或）、—X（X=F、Cl、Br、I）、—NO2。 然后给主链上的碳原子编号，从离冠能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示冠能团的个数，即“官能团的位置-官能团的个数名称-官能团的位置-冠能团的个数名称、主链名称”。 2．苯的衍生物的命名 （1）苯环上有一个官能团的有机物： 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯酚 苯甲醇 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺 一氯甲苯 邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） 苯乙酸 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） （2）苯环上有多个官能团并相同时，命名时要添加官能团的位置及数量。 2,4,6-三硝基甲苯 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸） (3) 苯环上有多个官能团切不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照有机物命名编号位原则，依次给苯环上的碳原子标号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按命名规则写出取代基的位号和名称。 有机物系统命名中常见的错误 （1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 （2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 （3）支链主次不分(不是先简后繁)。 （4）“-”“，”忘记或用错。 2 弄清系统命名法中四种字的含义 （1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 （2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 （3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。 （4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 【变式2-1】（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1) A的化学名称是 。 【变式2-2】（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为 。 考向03 有机反应类型 【例3-1】（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： （1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B的反应类型为 ，Ⅰ中含有的官能团的名称是 。 【例3-2】（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： （1）A的结构简式是 。 （2）B中官能团的名称是 、 。 （3）反应②的反应类型为 ； 有机反应类型与重要的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 　烷烃的卤代(以CH4为例): CH4+Cl2CH3Cl+HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4) 　丙烯、甲苯在光照条件下分别与氯气发生取代反应: 　CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl、+Cl2+HCl 　苯的取代反应: +Cl2+HCl、+Br2+HBr↑、+HO—NO2+H2O、+HO—SO3H+H2O 　苯环上的定位效应: 　①邻、对位取代基:—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等; 　②间位取代基:—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR 等(为吸电子基) 　卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 　酯化反应:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O、 +H2O 　酯的水解反应(含皂化反应): 　+3NaOH+ 　二肽水解: 　+H2O 加成反应 　CH2CH2+H2CH3—CH3、CH2CH2+H2OCH3CH2OH、CH≡CH+H2CH2CH2、+3H2 　CH≡CH+Br2CHBrCHBr、CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2 　1,3-丁二烯的加成反应: 　CH2CH—CHCH2+Cl2CH2Cl—CHCl—CHCH2(1,2-加成)、 　CH2CH—CHCH2+Cl2CH2Cl—CHCH—CH2Cl(1,4-加成) 消去反应 　醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHCH2CH2↑+H2O 　卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 加聚反应 　nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻、、 缩聚反应 　二元醇与二元羧酸之间的缩聚: 　+nHOCH2CH2OH 　α-羟基酸之间的缩聚: 　+(n-1)H2O 　α-氨基酸之间的缩聚: 　nH2NCH2COOH++ (2n-1)H2O 氧化反应 　催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、CH2CH2+O2 　醛基与银氨溶液的反应: 　CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 　醛基与新制氢氧化铜的反应: 　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 　苯的同系物的氧化(以甲苯为例): 还原反应 　醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH(也是加成反应) 　油脂的氢化反应:不饱和油脂氢化(人造奶油)(也是加成反应) 　+3H2 　硝基还原为氨基: 注意 事项 　（1）有机反应的条件与产物: 　①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯;乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生成乙醚; 　②溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成乙醇;溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热生成乙烯。 　（2）易写错的有机化学方程式: 　+CO2+H2O+NaHCO3(注意:产物是NaHCO3,不是Na2CO3) +3NaOH++2H2O 【变式3-1】（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是 。 【变式3-2】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 考向04 同分异构体书写【重】 【例4-1】（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）C中官能团的名称是 、 。 （3）的反应类型为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 【例4-2】（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 符合下列条件的（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 限制条件或所含官能团的分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3反应放出气体 —COOH 能与Na2CO3反应 —OH(酚)、—COOH 能与钠反应产生H2 —OH、—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)、—COOH、—COOR或—X 能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应] —CHO或HCOOR 能与FeCl3发生显色反应、加溴水产生白色沉淀 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR、—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) HCOOR（甲酸酯） 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键或—CHO 使酸性KMnO4褪色 碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯的同系物 苯环上只有一种化学环境的氢原或 一氯代物有一种 2.根据相关反应关系确定官能团数目 （5）羧基与醇羟基1∶1成酯，根据消耗乙醇(乙酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。 3．限定条件和同分异构体书写技巧 （1）确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．同分异构体数目的确定 （1）一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H6各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。 ③替代法：如一氯苯的同分异构体有1种，五氯苯的同分异构体也有1种(将H替代Cl)。 （2）二取代或多取代产物数目的判断 ①定一移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目 ②定二移一法：对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置分别为邻、间、对，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 高中有机同分异构体个数总结01 —— 有关碳链同分异构体数目 名称 分子式及碳的个数n 1 2 3 4 5 6 7 烷烃 CnH2n+2 一氯烷烃 CnH2n+1Cl ——① 二氯烷烃 CnH2nCl2 —— —— 一氯一溴烷烃 CnH2nClBr —— —— 一元醇 CnH2n+2O / CnH2n+1OH 1 1 2 4 8 17 —— 一烷基苯 CmH2m-6 / C6H5—CnH2n+1 1 1 2 4 8 17 —— 一元醛 CnH2nO / ③Cn-1H2n-1CHO 1 1 1 2 4 8 17 一元酸 CnH2nO2 / Cn-1H2n-1COOH 1 1 1 2 4 8 17 二元醇 CnH2n+2O / CnH2n (OH)2 0 1 2 6 14 —— —— 二元醛 CnH2n-2O2 / Cn-2H2n-4（CHO）2 1 1 1 2 4 9 21 二元酸 CnH2n-2O4 / Cn-2H2n-4（COOH）2 1 1 1 2 4 9 21 一羟基一醛基 CnH2nO2 / Cn-1H2n-2(OH)CHO 1 1 2 5 12 31 —— 一羟基一羧基 CnH2nO3 / Cn-1H2n-2(OH)COOH 1 1 2 5 12 31 —— 一醛基一羧基 CnH2n-2O3 / Cn-2H2n-4(CHO)COOH 1 1 1 2 5 12 31 一取代羟基苯 CmH2m-6O / C6H5—CnH2nOH 1 2 5 12 31 —— —— 一取代醛基苯 CmH2m-8O / C6H5—CnH2nCHO 1 1 2 5 12 31 —— 一取代羧基苯 CmH2m-8O2 / C6H5—CnH2nCOOH 1 1 2 5 12 31 —— 酯 CnH2nO2 / ⑤ CxH2x+1—COO—CyH2y+1 0 1 2 4 9 20 45 注：①“——”代表不需要掌握的同分异构体（碳链异构、位置异构、官能团异构） ②等效判断方法：a.对称等效；b.两个同一个碳上的相同基团对应等效 ③官能团含碳的有机物（醛、酸、酯等），主链要做减碳处理，含碳官能团个数 = 主链减碳个数 ④同一个C上不能含有两个—OH、—、碳碳双键等 ⑤关于酯中碳的个数：x+y+1 = n 【变式4-1】（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 ； 【变式4-2】（25-26高三上·山东·期中）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： 满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．能发生水解反应且遇FeCl3溶液能发生显色反应 b．1mol有机物最多能与3mol NaOH反应 考向05 有机化学方程式书写【重】 【例5-1】（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 E→F的反应方程式为 。 【例5-2】（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： 写出由D生成E的化学反应方程式 。 1、 烷烃 1. 甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl 2. 烷烃的燃烧通式 3. 丁烷的裂化 二、烯烃 1. 乙烯实验室制法 CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 ↑（浓硫酸:催化剂，脱水剂） 2. 乙烯通入溴水中 3. 丙烯和氢气加成 4. 乙烯和HCl的反应 5. 乙烯水化制乙醇 6. 乙烯催化氧化制备乙醛 7. 制取聚丙烯 8. 1,3-丁二烯的加成反应 1,2加成 1,4加成 完全加成 9. 1,3-丁二烯的加聚反应 三、炔烃 1. 乙炔的制取 CaC2+2H2O →C2H2↑+Ca(OH)2 2. 乙炔的燃烧 3. 乙炔通入溴水中 4. 乙炔水化制备乙醛 5. 聚乙炔的制备 4、 芳香烃 1. 苯与液溴反应（FeBr3作催化剂） 2. 苯的硝化反应 3. 苯的磺化反应 4. 苯与氢气加成生成环己烷 5. 苯的同系物被高锰酸钾酸性溶液氧化（写出产物） 6.甲苯和氯气的取代反应FeCl3 7. 甲苯和氯气光照一取代反应 8. 甲苯的硝化反应 9. 甲苯和氢气的加成反应 第三章 烃的衍生物 一、卤代烃 1.溴乙烷的水解反应：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 2.溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 3.四氟乙烯的加聚反应： 4.2-溴丙烷的取代反应：+NaOH+NaBr 5.2-溴丙烷的消去反应：(CH3)2CHBr+NaOHCH2=CHCH3↑+NaBr+H2O 6.由乙烯制取乙二醇 ① ② 二、醇、酚 1.乙醇和钠的置换反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2.乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 3.乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 4.乙醇分子间脱水成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 5.乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 6.乙醇和甲酸的酯化反应： 7.苯酚和钠反应：2 + 2Na → 2+ H2↑ 8.苯酚和氢氧化钠溶液反应：+NaOH+H2O 9.苯酚和碳酸钠溶液反应：+Na2CO3+NaHCO3 10.苯酚钠和稀盐酸反应： 11.向澄清的苯酚钠溶液中通入少量CO2气体：+CO2+H2O→+NaHCO3 12.苯酚和足量浓溴水反应： 13.乙二醇的催化氧化： 14.苯甲醇（ ）催化氧化：2+O22+2H2O 15.2-丙醇的催化氧化：2+O22 +2H2O 16.邻甲基苯酚和浓溴水反应： 三、醛、酮 1.乙醛和氢气的加成反应： 2.乙醛和氰化氢的加成反应： 3.乙醛的催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH 4.乙醛和新制银氨溶液反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 5.乙醛和新制氢氧化铜悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 6.苯甲醛和足量氢气的加成反应：+4H2(足量) 7.甲醛银镜反应：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O 8.乙醛的羟醛缩合反应： ① ② 9.丙酮和氢气加成反应： 四、羧酸、羧酸衍生物 1.乙酸与钠反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ 2.乙酸与氢氧化钠溶液反应：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 3.乙酸与少量碳酸钠溶液反应：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O 4.乙酸与碳酸氢钠溶液反应：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 5.乙酸和乙醇酯化反应： 6.乙酸乙酯酸性条件下水解： 7.乙酸乙酯碱性条件下水解： 8.硬脂酸甘油酯酸性条件下水解： 9.硬脂酸甘油酯的皂化反应： 10.油酸甘油酯的氢化反应： 11.苯胺和盐酸反应：+HCl 12.酰胺（）酸性（HCl）条件下水解：+HCl+NH4Cl 13.酰胺（）碱性（NaOH）条件下水解：+NaOH+NH3↑ 14.两分子乳酸脱去两分子水：2CH3CH(OH)COOH+2H2O 15.乙酸和乙二醇按2:1反应： 16.丙二酸和乙醇按1:2反应：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 17.乙二酸和乙二醇形成环酯： 18.与足量的氢氧化钠溶液反应：+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O 19.与足量的氢氧化钠溶液反应：+3NaOH→+CH3COONa+2H2O 20.与足量钠反应：+2Na+H2↑ 21.与足量碳酸氢钠溶液反应：+NaHCO3+CO2↑+H2O 【变式5-1】（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： 由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 【变式5-2】（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C转变为D的反应类型是 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 考向06 有机流程路径书写【重】 【例6-1】（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【例6-2】（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 1．从原料出发正向合成分析法的基本思路 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物 2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 （1）基本思路 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应 （2）逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序 ①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置 ②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化 ③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选 （3）逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 ①逆合成分析思路 ②具体拆分步骤如下 ③写出正向合成路线图 3．选择合成路线的考虑因素 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 ①合成步骤较少，副反应少，反应产率高； ②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； ③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少。 【变式6-1】（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： 已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 【变式6-2】（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： 参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 1．吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）化合物C中含氧官能团的名称为 ，化合物C的结构简式为 。 （2）B→C的反应类型为 。 （3）F+G→H的化学方程式为 。 （4）化合物G同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①分子中有3种不同类型的氢原子；②分子中存在。 （5）设计由对二甲苯和CH3NH2制备的合成路线 (无机试剂任选)。 2．4，7-二氯喹啉(G)是合成四氨基喹啉类抗疟药物的重要中间体。其最新合成路线如下： 已知：①Et表示乙基；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 （1）化合物A的名称为 。 （2）化合物B的含氧官能团名称为 。 （3）A与B生成C是取代反应，则此反应另一种生成物是 (填结构简式)。 （4）若C→D的反应过程分如图所示的“环化”和“异构化”两步： 则M的结构简式为 。 （5）写出D→E第一步反应(D与氢氧化钠溶液加热回流)的化学方程式： 。 （6）E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是 。 （7）有机物R是G的同分异构体，请写出一种满足下列条件的R的结构简式： 。 a.能使溴水褪色 b.分子中含—CN c.除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基 d.核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积之比为 3．科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下（代表苯基，表示烃基或氢原子）： 已知：①； ②。 （1）由A生成B的化学方程式为 。 （2）物质C的名称为 。 （3）由F生成G的反应类型为 。 （4）与足量溶液完全反应，最多消耗物质的量为 。 （5）请写出物质H中除碳碳双键以外的官能团的名称： 。 （6）已知：由物质A合成物质B时还会有另一副产物，请根据上述信息，写出的结构简式： 。 （7）满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 4．是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下： （1）的反应类型是 。 （2）E分子中的官能团的名称为： 。 （3）E和F的反应为加成反应，F的分子式是，F的结构简式为： 。 （4）芳香化合物K是化合物G的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与溶液反应，则的结构简式为： 。 （5）已知：结合上述合成路线，写出以和制备另一种重要合成药物的中间体的合成路线图。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干） 。 5．某研究小组按下列路线合成多巴胺单体Y(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①(苯胺、苯酚易被氧化) ② 请回答： （1）化合物F中体现碱性的官能团名称是 。 （2）下列说法正确的是_______。 A．化合物的反应类型为取代反应 B．化合物的过程采用了保护酚羟基的方法 C．化合物中的试剂作捕酸剂，提高产率 D．化合物中存在2个手性碳原子，具有光学活性 （3）化合物I的结构简式 。 （4）E→F的反应方程式是 。 （5）写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 （6）设计以化合物A为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 6．科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下(代表苯基，表示烃基或氢原子)： 已知：①＋＋CH3COOH； ②R´OH++H2O。 （1）由A生成B的化学方程式为 。 （2）物质C的名称为 。 （3）由F生成G的反应类型为 。 （4）与足量溶液完全反应，最多消耗物质的量为 。 （5）请写出物质H中除碳碳双键以外的官能团的名称： 。 （6）已知：由物质A合成物质B时还会有另一副产物，请根据上述信息，写出的结构简式： 。 （7）满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 7．甲状腺素是一种重要的激素，用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。以酪氨酸为起始原料合成甲状腺素有多种路线，下列路线是最有代表性的经典合成路线。 回答下列问题： （1）酪氨酸中含氧官能团名称为 。 （2）酪氨酸→A的反应类型为 。 （3）A与等物质的量的乙酸酐（）反应生成B，该反应的化学方程式为 。 （4）C→D所用试剂W的分子式为，W的结构简式为 。 （5）试剂、、依次为 （填数字标号）。 ①、；②、；③、 （6）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a.具有六取代苯环结构；b.含氮基团全为硝基（）；c.核磁共振氢谱显示2组峰 （7）出于合成甲状腺素的目的，在中间体F结构中圈出保护基团（保护基） 。 8．化合物是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已省略)： 已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。 ②。 ③(R为氢原子或烃基)。 请回答： （1）K中含氧官能团名称是 。 （2）下列说法不正确的是_______。 A．酸性：，是因为形成了分子内氢键 B．化合物D所有原子共平面 C．的反应类型是加聚反应 D．化合物的核磁共振氢谱有9组峰 （3）F的结构简式是 ；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结构简式 。 （4）D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是 。 （5）A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为的副产物，写出该副产物一种可能的结构简式 。 （6）K中的手性碳原子的个数为 . （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线 (无机试剂任选) 9．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： （1）A的系统名称是 。 （2）F中含氧官能团的名称为 。 （3）C的结构简式为 。 （4）F→G反应的化学方程式为 ；G→H的反应类型为 。 （5）H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 （6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 （7）E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 10．镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂()的合成路线如下： 已知： (R、代表烃基) （1）A的含氧官能团的名称是 。 （2）A在催化剂作用下可与反应生成B。该反应的反应类型是 。 （3）酯类化合物C的分子式是，其结构简式是 。 （4）A发生银镜反应的化学方程式是 。 （5）扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式： 。 （6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。 （7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。 11．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：(重氮甲烷) 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，D中含氧官能团名称为 。 （2）M的结构简式为： ①与相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)，原因是 。 ②—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （3）D→E的反应类型是 ，F的结构简式为 。 （4）由G生成J的过程中，设计反应④和⑤的目的是 。 （5）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与FeCl3溶液发生显色反应； b．能发生银镜反应； c．苯环上的取代基数目小于4。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为 。 12．加兰他敏（G）可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下： （1）A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 。 （2）的反应经历的过程，中间体N的分子式为，则N的结构简式为 。 （3）B→C的反应类型为 ，D中杂化的碳原子数目 。 （4）已知C难溶于水，而18-冠-6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与相当，的过程中使用18-冠-6可提升水溶液氧化C的效率，其原因为 。 （5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2。 （6）已知：（R和为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 13．对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成路线如下： （1）A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为 。 （2）I→J的反应类型为 。 （3）D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为 。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应 ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子 （5）写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。 14．有机物G可以通过如下路线进行合成： （1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。 （2）有机物C中含有咪唑（）的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有 个。 （3）的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的 （填字母）。 A．浓硫酸    B．，催化剂    C． （4）F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液反应，能发生水解反应。 ②水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 （5）已知：（表示H或烃基）。 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 15．化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B的化学名称为 。 （2）B→C反应条件是 ；C→D化学方程式为 。 （3）A→E四步反应中，属于取代反应的有 步。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含苯环且能发生银镜反应 ②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 （5）F的另一条合成路线设计如下： 试剂M结构简式为 ，M中官能团名称为 。 16．有机物H是高分子材料领域的重要化工原料。其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 (用习惯命名法命名)；B→C的反应类型为 。 （2）D的结构简式为 。 （3）G中具有的官能团名称是 。 （4）由E生成F的化学方程式为 。 （5）B的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物有 种。 （6）能够测出H分子中氢原子的种类和数目的仪器是___________(填字母)。 A．质谱仪 B．X射线衍射仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 17．中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如下： 回答相关问题： （1）甲的名称为 苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是 。甲→乙发生了加成反应、 反应、水解(取代)反应。 （2）试剂X的结构简式为 。戈米辛J的分子式是 。 （3）从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有 步(填数字)。 （4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为 。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生 种丁的同分异构体副产物。 18．化合物P是一种抗肿瘤药物中间体，其合成路线如下。 已知：a． b． （1）A属于芳香族化合物。A分子中的官能团的名称为 。 （2）B→D的化学方程式为 。 （3）K能与NaHCO3反应，M分子中仅含有一个环。M的结构简式为 。 （4）下列说法中不正确的是 (填序号)。 a．D与E互为同系物                 b．F的核磁共振氢谱中有5组峰 c．L→M的反应类型为取代反应   　d．P分子中手性碳原子的数目为2 （5）由G合成J的步骤如下。 (G的结构简式中的“1”“2”表示与-OH相连的碳原子的序号) 已知：c．Cl-TBS的结构简式为； d． ①Y的结构简式为 。 ②步骤ⅰ和步骤ⅳ的作用是 。 19．依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： （1）Q的不饱和度为 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）C的名称是 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的是 。 （5）“一锅法”合成中，在作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式为 。 （6）E→P的转化先发生加成反应，再发生消去反应，从而实现官能团由 转为 再转变为 。 （7）合成过程中，D也可与发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，该反应的化学方程式为 。 （8）满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式为 。 ①不与溶液发生显色反应；                    ②红外光谱表明分子中不含键； ③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；      ④芳香环的一取代物有两种。 20．咪唑类有机物常用作药物或药物合成中间体，H是一种咪唑类药物，分子式为，其某种合成路线如图所示： 请回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称 。 （2）D到E过程中，的作用 。 （3）F到G的反应过程中Red-Al体现了 性。 （4）H的结构简式为 。 （5）D的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上含有氨基 ②完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为，其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇 （6）根据上述合成路线的信息，现以、和流程中相关试剂为原料经三步反应制备。 已知：(为烃基，R为烃基或氢原子)。 ①第一步反应生成物的结构简式为 。 ②第三步反应的化学方程式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 7 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型17 有机合成与推断 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机官能团名称 考向02 有机物命名【重】 考向03 有机反应类型 考向04 同分异构体书写【重】 考向05 有机化学方程式书写【重】 考向06 有机流程路径书写【重】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 山东卷题目虽新，但核心是旧知识。不要被陌生的物质名称（如“普瑞巴林”、“他米巴罗汀”）吓到，要抓住其结构本质。在草稿纸上画“推断树”，标记分子式变化、不饱和度、可能的反应，让思维可视化。即使最后1-2问没完全推出，前面写官能团、反应类型、简单同分异构体的分数务必拿到。结构简式中苯环可以画圈，但侧链必须写清楚。写方程式时，注意小分子（H₂O, HBr）和条件。设计合成路线时，用箭头连接，箭头上下写试剂/条件。 考向01 有机官能团名称 【例1-1】（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1) A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 【答案】（1） 羧基 【解析】（1） 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； 【例1-2】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： E中含氧官能团名称为 ； 【答案】 醛基 由分析得，E为，含氧官能团为：醛基。 1．有机物中常见的官能团 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 【变式1-1】（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （1）化合物B的官能团名称为 。 （2）化合物C在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为 。 【答案】（1）碳溴键、羧基 （2）4 （3）、 【解析】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； （2） 由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； 【变式1-2】（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有： 、 。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。 【答案】（1）酯基 酰胺基 （2）7 【解析】（1）B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （2）B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； 考向02 有机物命名 【例2-1】（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： (1) A的化学名称为 (用系统命名法命名)； 【答案】（1）2,6-二氯甲苯 【解析】（1） 由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯 【例2-2】（2023·山东聊城·二模）某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。 已知：Ⅰ、 Ⅱ． Ⅲ． (1) A的化学名称为 ，C的结构简式为 。 【答案】（1）甲苯   【解析】（1） 根据分析可知，A为甲苯，根据已知I，可知C为： ； 有机物的命名 1．双官能团链状有机物的命名 当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序依次为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、（或）、—X（X=F、Cl、Br、I）、—NO2。 然后给主链上的碳原子编号，从离冠能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示冠能团的个数，即“官能团的位置-官能团的个数名称-官能团的位置-冠能团的个数名称、主链名称”。 2．苯的衍生物的命名 （1）苯环上有一个官能团的有机物： 溴苯 硝基苯 苯磺酸 苯酚 苯甲醇 苯甲醚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺 一氯甲苯 邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） 苯乙酸 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） （2）苯环上有多个官能团并相同时，命名时要添加官能团的位置及数量。 2,4,6-三硝基甲苯 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸） (3) 苯环上有多个官能团切不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照有机物命名编号位原则，依次给苯环上的碳原子标号（两个取代基时可用邻、间、对表示），再按命名规则写出取代基的位号和名称。 有机物系统命名中常见的错误 （1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 （2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 （3）支链主次不分(不是先简后繁)。 （4）“-”“，”忘记或用错。 2 弄清系统命名法中四种字的含义 （1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 （2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 （3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。 （4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 【变式2-1】（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1) A的化学名称是 。 【答案】（1）对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 （1）由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 【变式2-2】（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为 。 【答案】（1）丙酸 【解析】（1）A的化学名称为：丙酸。 考向03 有机反应类型 【例3-1】（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： （1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B的反应类型为 ，Ⅰ中含有的官能团的名称是 。 【答案】（1）强 酯化反应或者取代反应 羟基、酮羰基和酯基 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2BrCOOH，溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以A酸性比乙酸强，A的结构简式为：CH2BrCOOH，B的结构简式为：CH2BrCOOCH2CH3，故A→B的反应类型为酯化反应，由I的结构简式可知，Ⅰ中含有的官能团的名称是羟基、酮羰基和酯基，故答案为：强；酯化反应或者取代反应；羟基、酮羰基和酯基； 【例3-2】（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： （1）A的结构简式是 。 （2）B中官能团的名称是 、 。 （3）反应②的反应类型为 ； 【答案】（1） （2）氨基 醚键 （3）取代反应 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； （3）观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应. 有机反应类型与重要的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 　烷烃的卤代(以CH4为例): CH4+Cl2CH3Cl+HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4) 　丙烯、甲苯在光照条件下分别与氯气发生取代反应: 　CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl、+Cl2+HCl 　苯的取代反应: +Cl2+HCl、+Br2+HBr↑、+HO—NO2+H2O、+HO—SO3H+H2O 　苯环上的定位效应: 　①邻、对位取代基:—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等; 　②间位取代基:—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR 等(为吸电子基) 　卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 　酯化反应:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O、 +H2O 　酯的水解反应(含皂化反应): 　+3NaOH+ 　二肽水解: 　+H2O 加成反应 　CH2CH2+H2CH3—CH3、CH2CH2+H2OCH3CH2OH、CH≡CH+H2CH2CH2、+3H2 　CH≡CH+Br2CHBrCHBr、CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2 　1,3-丁二烯的加成反应: 　CH2CH—CHCH2+Cl2CH2Cl—CHCl—CHCH2(1,2-加成)、 　CH2CH—CHCH2+Cl2CH2Cl—CHCH—CH2Cl(1,4-加成) 消去反应 　醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHCH2CH2↑+H2O 　卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 加聚反应 　nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻、、 缩聚反应 　二元醇与二元羧酸之间的缩聚: 　+nHOCH2CH2OH 　α-羟基酸之间的缩聚: 　+(n-1)H2O 　α-氨基酸之间的缩聚: 　nH2NCH2COOH++ (2n-1)H2O 氧化反应 　催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、CH2CH2+O2 　醛基与银氨溶液的反应: 　CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 　醛基与新制氢氧化铜的反应: 　CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 　苯的同系物的氧化(以甲苯为例): 还原反应 　醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH(也是加成反应) 　油脂的氢化反应:不饱和油脂氢化(人造奶油)(也是加成反应) 　+3H2 　硝基还原为氨基: 注意 事项 　（1）有机反应的条件与产物: 　①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯;乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生成乙醚; 　②溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成乙醇;溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热生成乙烯。 　（2）易写错的有机化学方程式: 　+CO2+H2O+NaHCO3(注意:产物是NaHCO3,不是Na2CO3) +3NaOH++2H2O 【变式3-1】（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是 。 【答案】（1）不含 （2）水解反应(取代反应) 【解析】（1）手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 （2）B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 【变式3-2】（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 【答案】（1） 取代反应 【解析】（1） 由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； 考向04 同分异构体书写【重】 【例4-1】（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）C中官能团的名称是 、 。 （3）的反应类型为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 （2）碳氯键 硝基 （3）还原反应 （4） （5）2 【解析】（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； （2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； （3）由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； （4）由分析可知，E的结构简式为； （5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； 【例4-2】（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 符合下列条件的（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 【答案】 2 或 【解析】 的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 1． 限制条件或所含官能团的分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3反应放出气体 —COOH 能与Na2CO3反应 —OH(酚)、—COOH 能与钠反应产生H2 —OH、—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)、—COOH、—COOR或—X 能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应] —CHO或HCOOR 能与FeCl3发生显色反应、加溴水产生白色沉淀 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR、—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) HCOOR（甲酸酯） 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键或—CHO 使酸性KMnO4褪色 碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯的同系物 苯环上只有一种化学环境的氢原或 一氯代物有一种 2.根据相关反应关系确定官能团数目 （5）羧基与醇羟基1∶1成酯，根据消耗乙醇(乙酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。 3．限定条件和同分异构体书写技巧 （1）确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．同分异构体数目的确定 （1）一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H6各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。 ③替代法：如一氯苯的同分异构体有1种，五氯苯的同分异构体也有1种(将H替代Cl)。 （2）二取代或多取代产物数目的判断 ①定一移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目 ②定二移一法：对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置分别为邻、间、对，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 高中有机同分异构体个数总结01 —— 有关碳链同分异构体数目 名称 分子式及碳的个数n 1 2 3 4 5 6 7 烷烃 CnH2n+2 1 1 1 2 3 5 9 一氯烷烃 CnH2n+1Cl 1 1 2 4 8 17 ——① 二氯烷烃 CnH2nCl2 1 2 4 9 21 —— —— 一氯一溴烷烃 CnH2nClBr 1 2 5 12 31 —— —— 一元醇 CnH2n+2O / CnH2n+1OH 1 1 2 4 8 17 —— 一烷基苯 CmH2m-6 / C6H5—CnH2n+1 1 1 2 4 8 17 —— 一元醛 CnH2nO / ③Cn-1H2n-1CHO 1 1 1 2 4 8 17 一元酸 CnH2nO2 / Cn-1H2n-1COOH 1 1 1 2 4 8 17 二元醇 CnH2n+2O / CnH2n (OH)2 0 1 2 6 14 —— —— 二元醛 CnH2n-2O2 / Cn-2H2n-4（CHO）2 1 1 1 2 4 9 21 二元酸 CnH2n-2O4 / Cn-2H2n-4（COOH）2 1 1 1 2 4 9 21 一羟基一醛基 CnH2nO2 / Cn-1H2n-2(OH)CHO 1 1 2 5 12 31 —— 一羟基一羧基 CnH2nO3 / Cn-1H2n-2(OH)COOH 1 1 2 5 12 31 —— 一醛基一羧基 CnH2n-2O3 / Cn-2H2n-4(CHO)COOH 1 1 1 2 5 12 31 一取代羟基苯 CmH2m-6O / C6H5—CnH2nOH 1 2 5 12 31 —— —— 一取代醛基苯 CmH2m-8O / C6H5—CnH2nCHO 1 1 2 5 12 31 —— 一取代羧基苯 CmH2m-8O2 / C6H5—CnH2nCOOH 1 1 2 5 12 31 —— 酯 CnH2nO2 / ⑤ CxH2x+1—COO—CyH2y+1 0 1 2 4 9 20 45 注：①“——”代表不需要掌握的同分异构体（碳链异构、位置异构、官能团异构） ②等效判断方法：a.对称等效；b.两个同一个碳上的相同基团对应等效 ③官能团含碳的有机物（醛、酸、酯等），主链要做减碳处理，含碳官能团个数 = 主链减碳个数 ④同一个C上不能含有两个—OH、—、碳碳双键等 ⑤关于酯中碳的个数：x+y+1 = n 【变式4-1】（2025·山东·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 【答案】8 【解析】E的同分异构体符合：a.经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b.能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c.能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为—C5H11和—OOCH，—C5H11的碳架异构有8种，故答案为：8； 【变式4-2】（25-26高三上·山东·期中）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下： 回答下列问题： 满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。 a．能发生水解反应且遇FeCl3溶液能发生显色反应 b．1mol有机物最多能与3mol NaOH反应 【答案】13 【解析】由题，能发生水解反应且遇FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基和酯基；1mol有机物最多能与3mol NaOH反应，则说明酯基水解后能生成酚羟基，则有两种情况： 苯环连两个取代基（、）共有3种结构； 苯环连三个取代基（、、）共有10种结构； 因此共有13种同分异构体；故答案为：13； 考向05 有机化学方程式书写【重】 【例5-1】（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 E→F的反应方程式为 。 【答案】+Br2+HBr 【解析】E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 【例5-2】（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： 写出由D生成E的化学反应方程式 。 【答案】 【解析】由分析知，D到E的反应方程式为 1、 烷烃 1. 甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl 2. 烷烃的燃烧通式 3. 丁烷的裂化 二、烯烃 1. 乙烯实验室制法 CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 ↑（浓硫酸:催化剂，脱水剂） 2. 乙烯通入溴水中 3. 丙烯和氢气加成 4. 乙烯和HCl的反应 5. 乙烯水化制乙醇 6. 乙烯催化氧化制备乙醛 7. 制取聚丙烯 8. 1,3-丁二烯的加成反应 1,2加成 1,4加成 完全加成 9. 1,3-丁二烯的加聚反应 三、炔烃 1. 乙炔的制取 CaC2+2H2O →C2H2↑+Ca(OH)2 2. 乙炔的燃烧 3. 乙炔通入溴水中 4. 乙炔水化制备乙醛 5. 聚乙炔的制备 4、 芳香烃 1. 苯与液溴反应（FeBr3作催化剂） 2. 苯的硝化反应 3. 苯的磺化反应 4. 苯与氢气加成生成环己烷 5. 苯的同系物被高锰酸钾酸性溶液氧化（写出产物） 6.甲苯和氯气的取代反应FeCl3 7. 甲苯和氯气光照一取代反应 8. 甲苯的硝化反应 9. 甲苯和氢气的加成反应 第三章 烃的衍生物 一、卤代烃 1.溴乙烷的水解反应：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 2.溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 3.四氟乙烯的加聚反应： 4.2-溴丙烷的取代反应：+NaOH+NaBr 5.2-溴丙烷的消去反应：(CH3)2CHBr+NaOHCH2=CHCH3↑+NaBr+H2O 6.由乙烯制取乙二醇 ① ② 二、醇、酚 1.乙醇和钠的置换反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2.乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 3.乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 4.乙醇分子间脱水成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 5.乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 6.乙醇和甲酸的酯化反应： 7.苯酚和钠反应：2 + 2Na → 2+ H2↑ 8.苯酚和氢氧化钠溶液反应：+NaOH+H2O 9.苯酚和碳酸钠溶液反应：+Na2CO3+NaHCO3 10.苯酚钠和稀盐酸反应： 11.向澄清的苯酚钠溶液中通入少量CO2气体：+CO2+H2O→+NaHCO3 12.苯酚和足量浓溴水反应： 13.乙二醇的催化氧化： 14.苯甲醇（ ）催化氧化：2+O22+2H2O 15.2-丙醇的催化氧化：2+O22 +2H2O 16.邻甲基苯酚和浓溴水反应： 三、醛、酮 1.乙醛和氢气的加成反应： 2.乙醛和氰化氢的加成反应： 3.乙醛的催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH 4.乙醛和新制银氨溶液反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 5.乙醛和新制氢氧化铜悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 6.苯甲醛和足量氢气的加成反应：+4H2(足量) 7.甲醛银镜反应：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O 8.乙醛的羟醛缩合反应： ① ② 9.丙酮和氢气加成反应： 四、羧酸、羧酸衍生物 1.乙酸与钠反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ 2.乙酸与氢氧化钠溶液反应：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 3.乙酸与少量碳酸钠溶液反应：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O 4.乙酸与碳酸氢钠溶液反应：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 5.乙酸和乙醇酯化反应： 6.乙酸乙酯酸性条件下水解： 7.乙酸乙酯碱性条件下水解： 8.硬脂酸甘油酯酸性条件下水解： 9.硬脂酸甘油酯的皂化反应： 10.油酸甘油酯的氢化反应： 11.苯胺和盐酸反应：+HCl 12.酰胺（）酸性（HCl）条件下水解：+HCl+NH4Cl 13.酰胺（）碱性（NaOH）条件下水解：+NaOH+NH3↑ 14.两分子乳酸脱去两分子水：2CH3CH(OH)COOH+2H2O 15.乙酸和乙二醇按2:1反应： 16.丙二酸和乙醇按1:2反应：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 17.乙二酸和乙二醇形成环酯： 18.与足量的氢氧化钠溶液反应：+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O 19.与足量的氢氧化钠溶液反应：+3NaOH→+CH3COONa+2H2O 20.与足量钠反应：+2Na+H2↑ 21.与足量碳酸氢钠溶液反应：+NaHCO3+CO2↑+H2O 【变式5-1】（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： 由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】 【解析】由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； 【变式5-2】（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C转变为D的反应类型是 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 【答案】（1）硝基、羟基 （2）BrCH2CH2CH2OCH3 （3）还原反应 （4）5 （5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O 【解析】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； 考向06 有机流程路径书写【重】 【例6-1】（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 【例6-2】（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 【答案】 目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 1．从原料出发正向合成分析法的基本思路 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物 2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 （1）基本思路 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应 （2）逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序 ①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置 ②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化 ③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选 （3）逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 ①逆合成分析思路 ②具体拆分步骤如下 ③写出正向合成路线图 3．选择合成路线的考虑因素 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 ①合成步骤较少，副反应少，反应产率高； ②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； ③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少。 【变式6-1】（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： 已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 【答案】 先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 【变式6-2】（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： 参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 【答案】 参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 1．吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）化合物C中含氧官能团的名称为 ，化合物C的结构简式为 。 （2）B→C的反应类型为 。 （3）F+G→H的化学方程式为 。 （4）化合物G同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①分子中有3种不同类型的氢原子；②分子中存在。 （5）设计由对二甲苯和CH3NH2制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1）羧基 （2）氧化反应 （3）+ +HBr； （4）、、(任写一种) （5） 【分析】 A发生取代反应生成B和HCl，B中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基(-COOH)，结合C的分子式知，C的结构简式为，SOCl2是常见的有机氯化试剂，C和SOCl2发生取代反应生成 D，D和E在氢氧化钠作用下反应生成F，结合F的结构简式和E的分子式可知，E为 NH2CH2CH2Br，E和D发生取代反应生成F和HCl，F和G加热条件下反应生成H，结合H的结构简式和G的分子式可知，G为 ，G和F发生取代反应生成H和HBr。据此分析解答。 【解析】（1） 根据C的结构 可知：C中含氧官能团的名称为：羧基 故答案为：羧基；； （2） 由分析可知，B→C即 → ，该反应属于氧化反应；故答案为：氧化反应； （3） 由分析可知，F+G→H的化学方程式为：++HBr； 故答案为：++HBr； （4） G的分子式为：，根据①分子中有3种不同类型的氢原子可知：该分子结构具有较高的对称性；根据②分子中存在，可以确定该物质可能为：、、（任写一种） 故答案为：、、（任写一种） （5） 仿照题干流程中B→C→D→F的转化，把对二甲苯中甲基转化为羧基、羧基转化为-COCl，再和氨基发生取代反应得到目标产物，故合成路线为：。 2．4，7-二氯喹啉(G)是合成四氨基喹啉类抗疟药物的重要中间体。其最新合成路线如下： 已知：①Et表示乙基；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 （1）化合物A的名称为 。 （2）化合物B的含氧官能团名称为 。 （3）A与B生成C是取代反应，则此反应另一种生成物是 (填结构简式)。 （4）若C→D的反应过程分如图所示的“环化”和“异构化”两步： 则M的结构简式为 。 （5）写出D→E第一步反应(D与氢氧化钠溶液加热回流)的化学方程式： 。 （6）E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是 。 （7）有机物R是G的同分异构体，请写出一种满足下列条件的R的结构简式： 。 a.能使溴水褪色 b.分子中含—CN c.除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基 d.核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积之比为 【答案】（1）间氯苯胺(或3-氯苯胺) （2）醚键、酯基 （3） （4）(或) （5） （6）作保护气，防止羟基被氧化 （7）(或、10种) 【分析】A和B发生取代反应生成C和，C发生取代反应并异构化生成D，D发生水解反应然后酸化生成E，E发生脱羧反应生成F，F发生取代反应生成G。 【解析】（1）A的名称为间氯苯胺或3-氯苯胺； （2）化合物B中含有三种官能团：碳碳双键、醚键、酯基，其中含氧官能团为醚键和酯基； （3）A与B发生取代反应生成C和； （4） 先环化得到M再异构化生成，说明C→M发生了一个酯基去掉乙氧基后取代—Cl对位上—H的反应，生成M（）和； （5）D→E的反应分两步进行，第一步为碱性条件加热回流使酯基彻底水解以及喹啉环上的羟基生成盐，第二步为酸化后合成E。故第一步化学反应方程式为： 。 （6）为脱羧反应，作为保护气，可防止喹啉环上的羟基被氧化； （7） 根据G的结构简式，有机物R是G的同分异构体，分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基，分子能使溴水褪色，由此推知分子中含有碳碳双键、—CN，核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中有四种环境不同的氢原子，且峰面积比为，结构可能是、或（三个取代基位置可以调换，有10种结构）。 3．科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下（代表苯基，表示烃基或氢原子）： 已知：①； ②。 （1）由A生成B的化学方程式为 。 （2）物质C的名称为 。 （3）由F生成G的反应类型为 。 （4）与足量溶液完全反应，最多消耗物质的量为 。 （5）请写出物质H中除碳碳双键以外的官能团的名称： 。 （6）已知：由物质A合成物质B时还会有另一副产物，请根据上述信息，写出的结构简式： 。 （7）满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 【答案】（1） （2）溴乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）0.4 （5）碳氮键、酰胺基 （6） （7）18 【分析】 根据已知①，A与在氯化铝作用下取代加成反应生成B（），B与C发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，根据已知②，E与氯化氢和乙酸乙酯发生取代反应生成F（），F在碳酸钾作用下与碘甲烷发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，综合上述，整理可得合成路线为下图，据此解题。 【解析】（1） 由分析可知，A生成B发生取代反应，化学方程式为：； （2）根据物质C的结构可知，物质C的名称为溴乙酸乙酯，故答案为：溴乙酸乙酯； （3）由分析可知，F生成G的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （4）G中含有碳氯键、酰胺基和酯基，一个连苯环的碳氯键水解消耗生成酚羟基，酚羟基与反应，因此一个连苯环的碳氯键消耗两份的；一个酰胺基和酯基各消耗一份的，则最多可消耗，故答案为：； （5）由H的结构简式可知，H中除碳碳双键外还含有碳氯键和酰胺基，故答案为：碳氮键、酰胺基； （6） 物质A合成物质B时可能断另一个酯基的，因此的结构简式为，故答案为：； （7） 由题可知，苯环上连3个取代基，即（、、）时，共10种结构；苯环上连2个取代基，即（、；或、；或、）时，共种结构；如图： ，除去B自身，共有18种，故答案为：18。 4．是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下： （1）的反应类型是 。 （2）E分子中的官能团的名称为： 。 （3）E和F的反应为加成反应，F的分子式是，F的结构简式为： 。 （4）芳香化合物K是化合物G的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与溶液反应，则的结构简式为： 。 （5）已知：结合上述合成路线，写出以和制备另一种重要合成药物的中间体的合成路线图。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干） 。 【答案】（1）缩合反应 （2）（酮）羰基，酯基 （3） （4） （5） 【分析】 A为苯酚（），A与发生加成反应生成B环己醇（），B环己醇被氧化成C己二酸（），C（）与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D（），D（）在和条件下发生缩合反应脱下，生成E （），E （）和F（）发生加成反应生成G（），G（）先发生加成反应生成，再加热发生消去反应生成H（）。 【解析】（1）由分析可知，的反应类型是缩合反应； （2） E 的结构简式为，其官能团名称为（酮）羰基和酯基； （3） E （）和F发生加成反应生成G（），推测F为； （4） G（）有4个不饱和度，12个C，4个O，K是G的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与溶液反应，则K有酚羟基，且对称，推测K为 ； （5） 利用已知信息并结合题目合成路线， 和制备 的合成路线图为 。 5．某研究小组按下列路线合成多巴胺单体Y(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①(苯胺、苯酚易被氧化) ② 请回答： （1）化合物F中体现碱性的官能团名称是 。 （2）下列说法正确的是_______。 A．化合物的反应类型为取代反应 B．化合物的过程采用了保护酚羟基的方法 C．化合物中的试剂作捕酸剂，提高产率 D．化合物中存在2个手性碳原子，具有光学活性 （3）化合物I的结构简式 。 （4）E→F的反应方程式是 。 （5）写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 （6）设计以化合物A为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】（1）氨基 （2）BC （3） （4）或 （5）、、、 （6） 【分析】 A经过多步反应生成B，B和发生取代反应生成C（），D和HClO发生加成反应生成E，E和NH3发生取代反应生成F，F和C发生取代反应生成G ， G和氧气发生催化氧化反应生成H()， H和发生反应生成I()，I在发生取代反应生成 Y，据此分析。 【解析】（1）化合物F中体现碱性的官能团名称是：氨基； （2）A.化合物D→E的反应类型为加成反应，说法错误； B.化合物B→Y的过程采用了保护酚羟基的方法， 说法正确； C.化合物I→Y中的K2CO3可中和生成的酸（乙酸），使平衡正向移动，提高产率，说法正确； D.化合物G（）中存在1个手性碳原子，不是2个手性碳原子，具有光学活性，说法错误；故选BC； （3） 化合物I的结构简式： （4）E和NH3发生取代反应生成F ，E→F的反应方程式是：或； （5）符合条件的Y的所有同分异构体，分子式为：C10H9O3N，不饱和度为7： ①分子中只含有1个环，且为苯环，不饱和度用去4； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，不饱和度用去2，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)，分析可得：如下结构、、、； （6） 化合物A（）和浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成，在酸性高锰酸钾作用下生成，根据信息在Fe和HCl作用下生成，在NaNO2和H2O作用下生成，故合成路线为：。 6．科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下(代表苯基，表示烃基或氢原子)： 已知：①＋＋CH3COOH； ②R´OH++H2O。 （1）由A生成B的化学方程式为 。 （2）物质C的名称为 。 （3）由F生成G的反应类型为 。 （4）与足量溶液完全反应，最多消耗物质的量为 。 （5）请写出物质H中除碳碳双键以外的官能团的名称： 。 （6）已知：由物质A合成物质B时还会有另一副产物，请根据上述信息，写出的结构简式： 。 （7）满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 【答案】（1）+ （2）溴乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）0.4mol （5）碳氯键、酰胺基 （6） （7）18 【分析】 根据材料，可推得B结构为，F结构为。综合上述，整理可得合成路线为下图，据此解题。 【解析】（1） 由A生成B的化学方程式为。 （2）物质C的名称为溴乙酸乙酯。 （3）由F生成G的反应类型为取代反应。 （4）G中含有碳氯键、酰胺基和酯基，则最多可消耗。 （5）H中除碳碳双键外还含有碳氯键和酰胺基。 （6） 的结构简式为。 （7） 分类如图：苯环上分别连接、、；或、；或、； 或、。分类如图：，除去B自身，共有18种。 7．甲状腺素是一种重要的激素，用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。以酪氨酸为起始原料合成甲状腺素有多种路线，下列路线是最有代表性的经典合成路线。 回答下列问题： （1）酪氨酸中含氧官能团名称为 。 （2）酪氨酸→A的反应类型为 。 （3）A与等物质的量的乙酸酐（）反应生成B，该反应的化学方程式为 。 （4）C→D所用试剂W的分子式为，W的结构简式为 。 （5）试剂、、依次为 （填数字标号）。 ①、；②、；③、 （6）A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a.具有六取代苯环结构；b.含氮基团全为硝基（）；c.核磁共振氢谱显示2组峰 （7）出于合成甲状腺素的目的，在中间体F结构中圈出保护基团（保护基） 。 【答案】（1）羟基、羧基 （2）取代反应（或硝化反应） （3） （4） （5）③②① （6）2 （7） 【分析】酪氨酸与在作用下发生硝化反应，引入两个硝基，生成A，A与等物质的量的乙酸酐发生取代反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与W发生取代反应生成D，D与发生还原反应生成E，E与发生重氮化反应生成F，F与发生取代反应生成G，G再通过一系列反应最终得到甲状腺素。 【解析】（1）酪氨酸的结构中，含氧官能团为羟基和羧基。 （2）酪氨酸与硝酸在浓硫酸作用下，其苯环上发生取代反应（或硝化反应）生成A。 （3）A与等物质的量的乙酸酐反应，是A中氨基与乙酸酐发生取代反应，化学方程式为。 （4）CD发生的是取代反应，试剂W的分子式为，结合反应可知W的结构简式为。 （5）从流程看，先进行硝化反应引入硝基，用，然后还原硝基为氨基，用，最后重氮化反应，用，所以试剂a、b、c依次为③②①。 （6）根据A的同分异构体满足的条件说明结构高度对称，根据A的结构分析该同分异构体含有3个，两个和一个，符合条件的同分异构体有2种，分别是和。 （7）酚羟基、羧基和氨基在转化过程中容易参与反应，若转化为醚键、酯基和酰胺基则相对不活泼，结合原料、产品和中间体F的结构可知，在中间体F结构中保护基团是酯基、酰胺键和醚键，即圈出情况为。 8．化合物是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已省略)： 已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。 ②。 ③(R为氢原子或烃基)。 请回答： （1）K中含氧官能团名称是 。 （2）下列说法不正确的是_______。 A．酸性：，是因为形成了分子内氢键 B．化合物D所有原子共平面 C．的反应类型是加聚反应 D．化合物的核磁共振氢谱有9组峰 （3）F的结构简式是 ；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结构简式 。 （4）D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是 。 （5）A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为的副产物，写出该副产物一种可能的结构简式 。 （6）K中的手性碳原子的个数为 . （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线 (无机试剂任选) 【答案】（1）醚键 （2）ABC （3） （4） （5）或 （6）4 （7） 【分析】 由流程，A和甲醛发生加成反应生成B：，B中羟基氧化为醛基生成C，C→D的反应过程，首先C中羟基上的氢和ClCH2COCH3中的氯发生取代反应生成，随后中亚甲基上的氢和醛基的碳氧双键发生加成反应生成，再发生消去反应生成D，D在肼水溶液、KOH催化加热条件下生成E，结合E、K结构，推知E为；结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为，G转化为H，H、E生成产物K； 【解析】（1）结合K的结构简式可知，K中含氧官能团名称是醚键； （2） A．结合题给信息可知，常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37，可知，酸性较强，但是原因不是形成分子内氢键，而是因为醛基是吸电子基，从而导致酚羟基更容易电离出氢离子，酸性较强，A错误； B．D中存在饱和碳(甲基)，为sp3杂化，则化合物D所有原子不可能共平面，B错误； C．结合图示可知，为G中氨基上的氢和羟基上的氢与碳碳三键的加成反应，C错误； D．如图，化合物的核磁共振氢谱有9组峰，D正确； 故选ABC； （3） 结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为；结合分析可知，其中加成反应后的产物结构简式为； （4） 由分析，E为，结合流程中D→E的反应条件可知，该过程中D中羰基被还原，则肼被氧化，产生一种无污染气体为肼的氧化产物氮气单质，结合元素守恒，反应还会生成水，D→E的化学方程式是； （5） 结合A→B→C的反应过程可知，A→D是在A中羟基的邻、对位上取代一个醛基，结合该副产物的分子式同时结合D的结构简式可知，该副产物可能的结构简式为或； （6） 如图所示，一共有4个手性碳原子。 （7） 结合信息②可知，丙炔可以生成，乙烯可以被氧气氧化为，结合信息③可知，和氨气反应生成，结合题中G→H可知，和反应生成，再和乙烯反应可以生成产物，故答案为：。 9．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： （1）A的系统名称是 。 （2）F中含氧官能团的名称为 。 （3）C的结构简式为 。 （4）F→G反应的化学方程式为 ；G→H的反应类型为 。 （5）H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 （6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 （7）E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 （2）醛基 （3） （4） 加成反应(或还原反应) （5） （6）4 （7） 【分析】 物质A中苯环上的氢原子被溴原子取代，生成物质B；由B()与D()的结构简式及C的分子式，可推出B中的硝基被还原为氨基，C的结构简式为；根据已知条件，可推出Q含，再结合Q的分子式和H的结构简式()，可知Q的结构简式为，G的结构简式为；H与M反应生成I的过程中有生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为； 【解析】（1） 由A的结构简式可得，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯； （2） F的结构简式为，其含氧官能团为醛基； （3） B的结构简式为，B的分子式为，C的分子式为，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转化为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为； （4） Q的结构简式为，G的结构简式为，F→G先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，由此写出的化学方程式为 ； G的结构简式为，H的结构简式，碳氮双键断开，与氢原子加成，G→H的反应类型为加成反应(或还原反应)； （5） H与M反应生成I的过程中有生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为； （6） L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L的分子式为，除苯环外还有一个、一个、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有、、、，共4种； （7） 与Mg生成X()，与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为，Y再与HCl反应生成F()和Z()，故X为，Z为。 10．镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂()的合成路线如下： 已知： (R、代表烃基) （1）A的含氧官能团的名称是 。 （2）A在催化剂作用下可与反应生成B。该反应的反应类型是 。 （3）酯类化合物C的分子式是，其结构简式是 。 （4）A发生银镜反应的化学方程式是 。 （5）扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式： 。 （6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。 （7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。 【答案】（1）醛基 （2）加成反应(或还原反应) （3） （4）+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O （5）13 或或(写出任意一种即可) （6） +nHCHO+(n-1)H2O （7）+2NaOH++H2O 【分析】 A与HCN发生加成反应后再水解生成扁桃酸()，由扁桃酸的结构简式逆推，可知A是；扁桃酸和B在浓硫酸加热条件下反应生成酯类化合物C，C的分子式是，则B是、C是；A（）发生银镜反应后酸化为D，D是，D与SOCl2发生取代反应生成E，E是；F与M发生缩聚反应生成，可知F是、M是HCHO；和发生取代反应生成，N是，据此分析。 【解析】（1） 由分析知，A是，含氧官能团的名称是醛基；故答案为醛基。 （2） 由分析知，A()在催化剂作用下可与反应生成B（），该反应的反应类型是加成反应（或还原反应），故答案为加成反应（或还原反应）。 （3） 由分析知， C是，故答案为。 （4） A()发生银镜反应生成，化学方程式是+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 （5） 属于甲酸酯且含酚羟基的扁桃酸的同分异构体中，若苯环上有3个取代基，即、和，共有10种结构；若苯环上有2个取代基，即和，有邻、间、对位3种结构，共有13种满足条件的同分异构体；其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式：或或；故答案为13；或或。 （6） F与M合成高分子树脂，利用酚醛树脂合成方法，反应的化学方程式是 +nHCHO+(n-1)H2O；故答案为 +nHCHO+(n-1)H2O。 （7） 由分析知，N是，N在NaOH溶液中酯基发生水解，生成和，反应的化学方程式是+2NaOH++H2O，故答案为+2NaOH++H2O。 11．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：(重氮甲烷) 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ，D中含氧官能团名称为 。 （2）M的结构简式为： ①与相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)，原因是 。 ②—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 （3）D→E的反应类型是 ，F的结构简式为 。 （4）由G生成J的过程中，设计反应④和⑤的目的是 。 （5）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与FeCl3溶液发生显色反应； b．能发生银镜反应； c．苯环上的取代基数目小于4。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为 。 【答案】（1）对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸 酯基、硝基 （2）小 中的羟基可以与水分子形成氢键，使其在水中的溶解度更大 +2NaOH+CH3OH+H2O （3）还原反应 （4）保护羧基 （5） 【分析】 A（）在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，C和M发生取代反应生成D和溴化氢，D在Pd作催化剂与H2发生还原反应生成E，E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F在催化剂下脱水成环生成G，G与CH2N2发生化学反应生成H，H在30%的H2O2中发生氧化反应生成I，I在一定条件下发生水解反应生成J，据此回答。 【解析】（1） 由题干流程图中A的结构简式可知，A的化学名称为：对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由D的结构简式可知，D中含氧官能团名称为酯基、硝基，故答案为：对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸；酯基、硝基； （2） ①M的结构简式为，其与相比，由于与水分子之间能够形成氢键，而M与水分子之间不能，导致M的水溶性更小，故答案为：小；中的羟基可以与水分子形成氢键，使其在水中的溶解度更大； ②—SH与—OH性质相似，则M中酯基和-SH均能与NaOH溶液反应，则M与NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH+CH3OH+H2O，故答案为：+2NaOH+CH3OH+H2O； （3） 由题干流程图可知，D→E即D中的硝基转化为F中的-NH2，该反应的反应类型是还原反应，由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：还原反应；； （4）由题干流程图可知，由G生成J的过程中，反应④为将羧基转化为酯基，反应⑤为将酯基水解为羧基，故设计反应④和⑤的目的是保护羧基，故答案为：保护羧基； （5） 化合物Q是的同系物，相对分子质量比的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：能发生银镜反应，则含有醛基；能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；苯环上取代基数目小于4，同时有酚羟基，即取代基数目至少为2，若为2，则核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为，取代基数目为3没有符合条件的同分异构体，故答案为：。 12．加兰他敏（G）可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下： （1）A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 。 （2）的反应经历的过程，中间体N的分子式为，则N的结构简式为 。 （3）B→C的反应类型为 ，D中杂化的碳原子数目 。 （4）已知C难溶于水，而18-冠-6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与相当，的过程中使用18-冠-6可提升水溶液氧化C的效率，其原因为 。 （5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2。 （6）已知：（R和为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】（1）醛基 （2） （3）取代反应 10 （4）18-冠-6易与相互作用，有利于增大在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率 （5） （6） 【分析】由有机物的转化关系可知，A先与发生加成反应，反应所得产物与四氢硼酸钠发生还原反应生成B，B与甲酸乙酯发生取代反应生成C，C在18-冠-6水/苯作用下被氧化为D，D在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成E，一定条件下转化为F，F酸性条件下与水反应生成G。 【解析】（1）由A的结构简式可知，分子中的含氧官能团为羟基、醚键和醛基； （2）由分析知A→B的反应为先加成后还原，则中间体N应为A与M加成反应的产物，即； （3）由分析可知B→C的反应为取代反应；D 中苯环、碳碳双键、酯基中的碳原子均为sp2杂化，共10个； （4）由题给信息可知，C→D的过程中使用18-冠-6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率是因为18-冠-6易与K+通过配位键形成超分子，有利于增大在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率； （5） G的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物，X是一种α-氨基酸，分子中不含甲基， Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2，则X为、Y为，所以同分异构体的结构简式为； （6）由已知条件，与在干氯化氢作用下生成，之后在催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，又干氯化氢作用下与发生反应生成，发生题目给出的反应生成，酸性条件下又与水反应生成。 13．对合成苜蓿烯的合成路线改良后得到了一种新的物质，其合成路线如下： （1）A分子中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为 。 （2）I→J的反应类型为 。 （3）D转化为E的同时生成X，写出D→E的化学反应方程式为 。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应 ③分子中含有4种不同化学环境的氢原子 （5）写出以、HOCH2CH2OH和TsCl为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶液任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）4:7 （2）还原反应 （3）+H2O+HOCH2CH2OH （4）或 （5） 【分析】由题干合成流程图可知，A与X即HOCH2CH2OH发生反应生成B，B与H2发生碳碳双键上的加成反应生成C，C与(CH3)2CHMgBr发生加成反应、水解和消去反应后生成D，D在酸性条件下发生醚键上的水解反应生成E，E和2,4-DNP发生反应生成F，F在一定条件下转化为G，G和TsCl，Py发生反应生成H，H和Et3N发生反应生成I，I在Zn-Hg、HCl环境中发生还原反应生成J，据此分析解题。 【解析】（1）已知单键上碳原子为sp3杂化，双键上的碳原子为sp2杂化，结合题干A的结构简式可知，A分子采取中sp2与sp3杂化碳原子的数目比为4:7； （2）有机化学中将加氢失氧的反应是还原反应，比较I、J的结构简式可知，I→J的反应类型为还原反应； （3） 由题干信息可知，D转化为E的同时生成X即HOCH2CH2OH，则D→E的化学反应方程式为：+H2O+HOCH2CH2OH； （4）由题干信息可知，A的分子式为：C11H14O2，不饱和度为5，则同时满足下列条件①能发生银镜反应即分子中含有醛基或甲酸酯基，②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种能和FeCl3发生显色反应即水解产物中含有酚羟基，同分异构体中含有苯环，则除苯环外还剩一个不饱和度，结合氧原子个数可知，分子中含有甲酸酯基，③分子中含有4种不同化学环境的氢原子即苯环分子中为对称结构，符合条件A的一种同分异构体的结构简式为： 或； （5） 由题干H到I的转化信息可知，目标产物可由在Et3N溶剂中进行反应得到，由题干D到E的信息可知，可由在酸性条件下水解得到，由题干G到H的转化信息可知，可由和TsCl反应得到， 可由通过加氢还原得到，由题干A到B的转化信息可知，可由和HOCH2CH2OH反应得到，由此确定合成路线为：。 14．有机物G可以通过如下路线进行合成： （1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。 （2）有机物C中含有咪唑（）的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有 个。 （3）的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的 （填字母）。 A．浓硫酸    B．，催化剂    C． （4）F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液反应，能发生水解反应。 ②水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。 （5）已知：（表示H或烃基）。 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1）OHCCHBrCHO （2）5 （3）C （4） （5） 【分析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有醛基，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质，D和发生反应生成E，，E经过一系列反应生成F，F和溴乙烷发生取代反应生成G。 【解析】（1）有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有醛基，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO。 （2） 有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5个。 （3）F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入的作用是除去HBr， 使平衡正向移动，提高反应物的转化率；浓硫酸或氢气、催化剂均不能消耗HBr，具有碱性可以消耗HBr，故选C。 （4） F的一种同分异构体满足条件①能与溶液反应，能发生水解反应, 说明其中含有酰胺基和羧基；②水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。 （5） 利用和发生C生成D的反应原理得到，和发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和发生取代反应生成，和发生取代反应生成，所以其合成线路为：。 。 15．化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B的化学名称为 。 （2）B→C反应条件是 ；C→D化学方程式为 。 （3）A→E四步反应中，属于取代反应的有 步。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含苯环且能发生银镜反应 ②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 （5）F的另一条合成路线设计如下： 试剂M结构简式为 ，M中官能团名称为 。 【答案】（1） 4-氯苯甲酸 （2）浓硫酸、加热 （3）3 （4）或 （5） 碳氯键 【分析】 A的分子式为C7H5ClO，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为，D与CH3ONH2生成E为，E与发生已知信息的反应生成目标产物； 【解析】（1） 由分析，A为，B为，名称为4-氯苯甲酸； （2） B与乙醇发生酯化反应生成C，反应条件为浓硫酸、加热；C与发生取代反应生成D，结合质量守恒，还生成HCl，反应为：； （3） 由分析，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与发生取代反应生成D，D中-OC2H5被CH3ONH2中-NH-OCH3取代生成E，故A→E四步反应中，属于取代反应的有3步。 （4） C的结构简式为，C的同分异构体中，同时满足下列条件：①含苯环且能发生银镜反应，则含醛基；②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为，则分子结构对称，且应含2个相同的甲基；结构简式可以为：或； （5） H的分子式为C7H5FO2，H与CH3ONH2中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，结合已知信息逆推可知，J的结构简式为，则试剂M为，M中官能团为碳氯键。 16．有机物H是高分子材料领域的重要化工原料。其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 (用习惯命名法命名)；B→C的反应类型为 。 （2）D的结构简式为 。 （3）G中具有的官能团名称是 。 （4）由E生成F的化学方程式为 。 （5）B的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物有 种。 （6）能够测出H分子中氢原子的种类和数目的仪器是___________(填字母)。 A．质谱仪 B．X射线衍射仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 【答案】（1）对二甲苯 取代反应 （2） （3）(酮)羰基、氨基 （4）+NaCN+NaBr （5）6 （6）D 【分析】 A()与O2发生氧化反应生成B()，B与SOCl2发生取代反应得到C()，C与苯在ZnCl2的作用下生成D，D在光照下与Br2发生反应生成E()，由此可知，D的结构简式为()，E与NaCN在一定条件下生成F()，F与H2在热催化作用下生成G()，G与在吡啶(二氯甲烷体系)的作用下反应生成H()，据此分析解题。 【解析】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，用习惯命名法命名，A的化学名称是对二甲苯，B→C是羧酸转化为酰氯，其反应类型为取代反应，故答案为：对二甲苯；取代反应； （2） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （3） 由题干流程图中G的结构简式为，则其含有的官能团名称是(酮)羰基和氨基，故答案为：(酮)羰基和氨基； （4） 依题意可知，由E生成F的化学方程式为+NaCN+NaBr，故答案为：+NaCN+NaBr； （5） 由题干流程图中B的结构简式可知，B的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物具有的官能团是酯基，由此可知，该物质的结构简式为、、、、、，共计6种，故答案为：6； （6）A．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，A不合题意； B．X射线衍射仪可获得键长、键角等分子结构信息，B不合题意； C．红外光谱仪可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，C不合题意； D．核磁共振仪用于测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，D符合题意； 故答案为：D。 17．中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如下： 回答相关问题： （1）甲的名称为 苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是 。甲→乙发生了加成反应、 反应、水解(取代)反应。 （2）试剂X的结构简式为 。戈米辛J的分子式是 。 （3）从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有 步(填数字)。 （4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为 。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生 种丁的同分异构体副产物。 【答案】（1）3,4,5-三甲氧基苯甲醛 羧基、醚键 消去反应 （2） （3）2 （4）+CH3I+HI 3 【分析】 根据乙的结构简式，甲→乙发生了醛基的加成反应，再发生消去反应，形成碳碳双键，然后发生酯基的水解反应，得到羧基；乙与氢气发生加成反应(还原反应)得到，在浓硫酸加热条件下与甲醇酯化反应得到；被强还原剂还原，酯基转化为羟基，得到丙，丙进一步反应得到戈米辛J； 【解析】（1） 根据系统命名法，醛基所连碳为1号碳原子，名称为3,4,5-三甲氧基苯甲醛；由乙的结构简式，乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键；甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解(取代)反应； （2）根据分析，试剂X为甲醇，结构简式为；由戈米辛J的结构简式可知分子式是； （3）根据分析，从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2步； （4） 设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应是酚羟基上氢原子被甲基取代，化学方程式为+CH3I+HI；根据题中合成路线，发生已知反应得到B，③步反应用氧化苯环上甲基得到醛基，第④步再与HI反应将甲氧基转化为羟基，得到丁，此路线中，除得到最终的优势产物外，A→B的步骤中由于两个苯环相连的位置不同，还可能产生丁的同分异构体副产物，，共有3种。 18．化合物P是一种抗肿瘤药物中间体，其合成路线如下。 已知：a． b． （1）A属于芳香族化合物。A分子中的官能团的名称为 。 （2）B→D的化学方程式为 。 （3）K能与NaHCO3反应，M分子中仅含有一个环。M的结构简式为 。 （4）下列说法中不正确的是 (填序号)。 a．D与E互为同系物                 b．F的核磁共振氢谱中有5组峰 c．L→M的反应类型为取代反应   　d．P分子中手性碳原子的数目为2 （5）由G合成J的步骤如下。 (G的结构简式中的“1”“2”表示与-OH相连的碳原子的序号) 已知：c．Cl-TBS的结构简式为； d． ①Y的结构简式为 。 ②步骤ⅰ和步骤ⅳ的作用是 。 【答案】（1）酚羟基 （2）2+O22+2H2O （3） （4）bc （5） 保护G分子中1号碳的羟基不被氧化 【分析】A与氢气发生加成反应生成B，B发生催化氧化生成D，D与CH3I发生取代反应生成E，根据A的分子式，由E逆推，可知A是、B是、D是；根据信息a，可知F是；J发生氧化反应生成K，根据K的分子式，可知K是，与CH2=CH-CH2OH发生酯化反应生成L，则L是；L发生消去反应生成M，则M是。 【解析】（1）根据以上分析，A是，分子中的官能团为酚羟基； （2）B（）发生催化氧化生成D（），B→D的化学方程式为：2+O22+2H2O； （3）K能与NaHCO3反应，说明J氧化产物K中含有羧基，K与CH2=CH-CH2OH发生酯化反应生成L，则L是，L发生消去反应生成M，M分子中仅含有一个环，则M是。 （4）a．D是，D与E结构相似，分子组成相差1个CH2，D与E互为同系物，故a正确； b．F是，F中有6种不同环境的H原子，核磁共振氢谱中有6组峰，故b错误； c．L是、M是，L→M是的反应类型为消去反应，故c错误； d．分子中有2个手性碳原子(*标出)，故d正确； 故答案为bc。 （5） 根据信息c，G中1号碳原子连接的-OH与Cl-TBS发生取代反应生成，氧化生成，与CH2=CHMgBr反应生成，发生反应iv生成J。 ①根据以上分析，Y的结构简式为 ②步骤i和步骤iv的作用是保护G分子中1号碳的羟基不被氧化。 19．依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： （1）Q的不饱和度为 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）C的名称是 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的是 。 （5）“一锅法”合成中，在作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式为 。 （6）E→P的转化先发生加成反应，再发生消去反应，从而实现官能团由 转为 再转变为 。 （7）合成过程中，D也可与发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，该反应的化学方程式为 。 （8）满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式为 。 ①不与溶液发生显色反应；                    ②红外光谱表明分子中不含键； ③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；      ④芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1）11 （2）中和反应 （3）2-甲基丙酸（或异丁酸） （4）减少溴的挥发损失，提高利用率 （5） （6）醛基 羟基 碳碳双键 （7）+2NaOH+NaBr+2H2O （8） 【分析】合成依拉雷诺的工艺流程为：将A：在NaOH粉末和THF室温下酚羟基与碱反应生成B：；选用C：在与条件下与进行取代Br原子生成D：，将B和D在THF/ 正丙醇、NaOH、50条件下取代得到E：，继续将E在THF/ 正丙醇、NaOH、50条件下与进行醛基加成得到G：；在G中加入，继续在THF/ 正丙醇、NaOH加热条件下去THF后发生消去反应得到P：，最后在P中加入HCl溶液酸化得到目标产物依拉雷诺Q：，据此分析解答。 【解析】（1）Q的结构为，其中1个苯环的不饱和度为4，在Q中有2个苯环，不饱和度为8；1个碳碳双键或碳氧双键的不饱和度为1，在Q中有1个碳碳双键和2个碳氧双键，不饱和度为3；则Q中总不饱和度为11。 （2）A→B的反应为，符合酸与碱反应生成盐和水的特征，则反应类型为：中和反应。 （3）C的结构为，名称为2-甲基丙酸（或异丁酸）。 （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，则在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的为：减少溴的挥发损失，提高利用率。 （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和反应使转化为，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应生成醚键，则E的结构为：。 （6）根据分析，在E→P的转化过程中先行醛基加成得到G：；再继续在THF/ 正丙醇、NaOH加热条件下发生消去反应得到P：，整个过程中实现了由醛基转化为羟基，最终转化为碳碳双键的官能团转变。 （7）D的结构为：，D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，一种为羧基上的1个氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，核磁共振氢谱H原子个数比为1:6，结合图形可知图甲为D，则图乙为M，据图乙可得出M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，无Br原子，同时也无羧基上的H，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为：，则该反应的化学方程式：+2NaOH+NaBr+2H2O。 （8）A的结构为：，其芳香族同分异构体满足下列条件：①不与溶液发生显色反应，说明其同分异构体不含酚羟基；②红外光谱表明分子中不含键，说明不含醛基、羧基或酯基；③核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3，则分子内有3种氢原子，根据A分子式为，要满足氢原子个数比为1:1:3，则A中这3种氢原子的数目应为2、2、6个，则应该存在2个甲基结构才能满足6个H原子；④芳香环的一取代物有两种，则苯环上只有2种氢且处于对称结构；结合分子内有5个不饱和度，苯环有4个不饱和度，结合前面的判断可知还有1个环状结构，最后可知满足条件的同分异构体为：。 20．咪唑类有机物常用作药物或药物合成中间体，H是一种咪唑类药物，分子式为，其某种合成路线如图所示： 请回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称 。 （2）D到E过程中，的作用 。 （3）F到G的反应过程中Red-Al体现了 性。 （4）H的结构简式为 。 （5）D的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上含有氨基 ②完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为，其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇 （6）根据上述合成路线的信息，现以、和流程中相关试剂为原料经三步反应制备。 已知：(为烃基，R为烃基或氢原子)。 ①第一步反应生成物的结构简式为 。 ②第三步反应的化学方程式为 。 【答案】（1）硝基、羟基、羧基 （2）消耗HBr，有利于D到E的反应平衡正向移动，提高产率 （3）还原 （4） （5）6 （6） +2HBr 【分析】 A与在作用下发生取代反应生成B，根据B、D的结构简式、的反应条件和C的分子式可知，过程使转化为，则C的结构简式为：，C与HCOOH反应生成D，D与在作用下发生取代反应生成E，E与反应生成F，F中的-COOCH3被Red-Al还原为-CH2OH而生成G，根据G的结构简式可得G的分子式为，结合H的分子式()可知，在MnO2作用下G中的被氧化生成而生成H，则H的结构简式为：，据此答题。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为硝基、羟基、羧基； （2）由分析可知，D与在作用下发生取代反应生成E，同时生成HBr，能与HBr反应而消耗HBr，有利于D到E的反应平衡正向移动，提高产率，则D到E过程中，的作用为：消耗HBr，有利于D到E的反应平衡正向移动，提高产率； （3）F到G的反应是F中的-COOCH3被Red-Al还原为-CH2OH而生成G，即Red-Al作还原剂，体现了还原性； （4） 由分析可知，H的结构简式为； （5） D的分子式为，D的同分异构体完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为，其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇，同时含有苯环且苯环上含有氨基，则D的同分异构体中苯环上连有的基团是一个氨基和两个，可看作是苯上的3个氢原子被一个氨基和两个取代的产物，则D的同分异构体中满足条件的有6种，如图所示(其中A表示，数字表示可能出现的位置)：、、； （6） 根据合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成所需要的反应物分别为和；结合B到C的反应可知，由与H2反应得到，由此可设计合成路线：第一步使中的羟基转化为醚键而生成，第二步使的硝基转化为氨基而生成，第三步使与反应生成。 ①故第一步反应生成物的结构简式为：； ②第三步反应是与反应生成和HBr，反应的化学方程式为： +。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 7 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $