专题4 第1单元 第1课时 醇（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

本高中化学讲义聚焦醇的核心知识，以乙醇为典型代表，系统梳理其组成结构（分子模型展示）、物理性质，深入分析化学性质（与钠反应、与HX取代、脱水反应、氧化反应），并延伸至醇类的分类、通性及典型醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）的应用，构建从具体物质到类别物质的认知支架。 该资料突出科学探究与实践，通过乙醇消去反应实验（含装置图、步骤及产物检验）培养实验操作与证据推理能力，结合结构分析（如消去反应断键位置）强化“结构决定性质”的化学观念。课中助力教师引导学生理解反应机理，课后通过例题（如同分异构体判断、反应类型分析）帮助学生查漏补缺，提升科学思维与解决问题能力。

第一单元　醇和酚 第一课时　醇 [素养目标]　1.通过观察乙醇分子的模型和乙醇液体的形态，了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.通过观察化学实验，掌握乙醇的重要化学性质。3.通过对乙醇典型化学反应的分析，了解乙醇消去反应、氧化反应的特点，了解有机反应类型和有机物组成结构特点的关系。 知识点一　乙醇的结构和性质 1．乙醇的组成与结构 2．化学性质 (1)与钠反应 分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (2)与HX反应 分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。 反应类型为取代反应。 (3)脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 ①分子内脱水 分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 反应类型为消去反应。 ②分子间脱水 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 (4)氧化反应 ①燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 ②催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 3．乙醇脱水反应的实验 乙醇在浓硫酸作催化剂时的消去反应 (1)配制混合溶液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，然后加入沸石或碎瓷片。 (2)浓H2SO4作催化剂或脱水剂。 (3)碎瓷片的作用是防止暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应物的中央，使反应温度快速升至170 ℃，减少副反应的发生。 一、乙醇的消去反应 1．苯甲醇()能发生消去反应吗？ 提示　苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基所连碳相邻的碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 2．某醇A的结构简式如下：，该醇在一定条件下发生消去反应，可得到几种烯烃？ 提示　可以得到三种烯烃。分别是、和。 3．乙醇消去反应的实验中，温度计水银球的位置如何？为何要使液体温度迅速升到170 ℃？ 提示　温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。因为乙醇和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水生成乙醚，所以要将液体温度迅速升到170 ℃。 1．醇的消去反应机理 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，羟基和相邻碳上的氢原子脱去，这样即为发生消去反应而形成不饱和键。图示如下： 2．醇的消去反应规律 (1)分子中至少有两个碳原子； (2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 3．乙醇的消去反应实验及产物的检验 (1)实验装置和实验步骤 实验 装置 实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 (2)试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 (3)现象、原因及结论 现象 原因及结论 烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质 溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被高锰酸钾氧化 1．有机物C7H15OH发生消去反应的产物有三种(不包括水)，则它的结构简式为(　　) A． B． C． D． 解析　若C7H15OH发生消去反应生成三种产物(不包括水)，则必须符合：连有—OH的碳原子上连接着三个不同的烃基，且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子。 答案　D 2．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH 溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH 溶液 Br2的CCl4溶液 解析　A、B制取的乙烯中含有乙醇，乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以B选项不需要除杂；C、D选项中制取的乙烯中含有乙醇、SO2等，SO2使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色，所以均需要除杂。 答案　B 二、乙醇的氧化反应和取代反应 1．乙醇的化学反应中，①乙醇在铜作催化剂条件下与氧气发生反应；②乙醇能被酸性高锰酸钾氧化；③乙醇的燃烧，三者均属于氧化反应。它们有何区别？ 提示　三者均属于氧化反应，①称为催化氧化，②称为直接氧化，③称为完全氧化。这只是为了区别三者的一般说法。 2．乙醇发生取代反应时，一般断裂什么化学键？ 提示　一般断裂氧氢键(O—H)或碳氧键(C—O)。 1．乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧 乙醇在足量氧气中完全燃烧，生成CO2和水，反应方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。若不完全燃烧，会有CO等气体生成。乙醇的燃烧也属于氧化反应。 (2)乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化 ①过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 ②现象：溶液由橙色变为绿色。 ③酸性KMnO4溶液也可以将乙醇氧化为乙酸。 (3)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 条件不同，反应也不同 乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同，反应也不同。点燃发生的是燃烧反应，有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。　 2．醇的取代反应规律 (1)醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。 (2)醚 醇分子间脱水发生取代反应的产物属于醚。醚的结构可用R—O—R′表示。醚键()与羟基(—OH)互为官能团异构。 1．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是(　　) A．　 B． C． D． 解析　能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中必须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。 答案　D 2．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： A． B． C． D．CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填序号，下同)。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。 解析　(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃，表明与羟基相连碳原子的2个邻位碳原子都有氢原子，且相邻碳原子上的H原子所处的化学环境不同，C符合。 (2)可以发生催化氧化生成醛，说明分子中与—OH相连的C原子上至少有2个H原子，D符合。 (3)不能发生催化氧化，说明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。 (4)能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子，A、C符合，共2种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合，共3种。 答案　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 知识点二　重要的醇及醇的重要应用 1．概念 醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。 2．分类 根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。 3．组成 一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。 4．化学性质与乙醇相似 (1)与活泼金属发生置换反应； (2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)； (3)消去反应； (4)与HX、羧酸等的取代反应等。 5．几种典型的醇 名称 俗名 结构简式 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 CH3OH 无色、特殊气味液体 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 HOCH2CH2OH 无色、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油 1．结合下表数据分析，下列有关说法不正确的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A．乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都能与NaOH发生反应 B．采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物 C．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂 D．丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点 解析　乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都含有—OH，都不能与NaOH发生反应，A选；根据题意：二者的沸点不同，且相差较大，可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离，B不选；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，C不选；含有的羟基越多，形成的氢键概率越大，丙三醇含有的羟基多，所以丙三醇的沸点高，D不选。 答案　A 2．下列对醇类的系统命名中，正确的是(　　) A．1-甲基-2-丙醇 B．2-甲基-4-戊醇 C．3-甲基-2-丁醇 D．2-羟基-2-甲基丁烷 答案　C 3．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 ①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤CH3—O—CH3　⑥ (1)①和⑤的分子式都是________，但是含有的________不同。 (2)________和________的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。 (3)③属于________类，④不属于醇类，但它们的分子式________，属于________。 答案　(1)C2H6O　官能团　(2)②　⑥　—OH (3)醇　相同　同分异构体 (1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。 (3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。 (4)醇类物质易溶于水的原因是醇与水分子之间存在氢键，醇类物质的熔、沸点较高的原因是醇分子之间存在氢键。　 1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙醇与甲醚互为碳链异构。(　　) (2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(　　) (3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。(　　) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇。(　　) (5)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。(　　) (6)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷。(　　) (7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　) (8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)√　(8)√ 2．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析　该分子含1个手性碳原子，如图所示：，A正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所有的碳原子不全部共平面，B错误；该物质含有醇羟基，且羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 答案　B 3．某饱和一元醇发生消去反应后的产物安全加氢，可以得到2,2,4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有(　　) A．4种　　　　　　　 B．3种 C．2种 D．1种 解析　饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，单烯烃完全加氢后生成2,2,4-三甲基己烷的键线式可表示为，加氢前的烯烃结构可能为、、、，则原饱和一元醇的结构可能为、、、、。原一元醇能发生催化氧化反应，则连有羟基的碳原子上应连有氢原子，不符合题意，则原一元醇可能的结构共4种，选A。 答案　A 4．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是(　　) A．跟金属钠反应 B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯 D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水 解析　乙醇分子中各化学键如图，乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂①键；发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键；催化氧化时断裂①③键，均与羟基有关。当燃烧生成CO2和H2O时，所有的化学键均断裂，不是由羟基决定。 答案　B 5．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： 　 (1)甲中含氧官能团的名称为________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)： 甲Y乙 其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为______________ ________________________________________ (注明反应条件)。 解析　用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时，碳碳双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCl与发生加成反应，使—CH2OH氧化成—CHO后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。 答案　(1)醇羟基　(2)加成反应 ＋NaOH ＋NaCl＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $