第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末达标检测（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

(本卷满分100分) 一、选择题：本题包括10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。 1．化学与生产和生活等联系紧密。下列说法正确的是(　　) A．“白色污染”泛指聚乙烯、聚丙烯等塑料污染，它们的分子内部都含有双键 B．聚丙烯酸酯类涂料()是目前流行的墙面涂料之一，它是通过缩聚反应形成的 C．制作手术缝合线或人造器官材料可以是聚乳酸或聚氨酯等 D．制作航天服用的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都属于新型有机高分子材料 解析　聚乙烯、聚丙烯等分子内部都不含双键；聚丙烯酸酯类涂料是通过加聚反应形成的；光导纤维是无机非金属材料。 答案　C 2．两种气态烃组成的混合物共0.1 mol，完全燃烧后得到4.48 L CO2(标准状况)和3.6 g水，则这两种气体可能是(　　) A．CH4和C3H8　　　　　 B．CH4和C3H4 C．C2H4和C3H4 D．C2H4和C2H6 解析　因为0.1 mol该混合物完全燃烧后得到4.48 L CO2(标准状况)和3.6 g水，则n(C)＝＝0.2 mol，n(H)＝2×＝0.4 mol，因此该混合气体平均分子式为C2H4，故混合物中一定有甲烷(CH4)，则另一种烃分子中H原子必须为4，且碳原子数要比2大，观察各个选项中的物质，只有B选项符合要求。 答案　B 3．下列有关功能高分子材料用途的叙述中错误的是(　　) A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠 B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质 C．医用高分子材料可用于制造医疗器械和人造器官 D．聚乙炔膜可用于工业废水的分离和海水的淡化 解析　高吸水性树脂能在短时间内吸收自身质量的几百倍甚至上千倍的水，而且保水能力强，可用于干旱地区抗旱保水，A项正确；离子交换树脂是带有官能团(活性基团)、具有网状结构、不溶性的高分子，主要用于分离和提纯物质，B项正确；医用高分子材料是指用于制造人造器官、医疗器械等的聚合物材料，C项正确；聚乙炔膜具有半导体性质，主要用于制造电子元件，D项错误。 答案　D 4．合成高分子材料的使用彻底改变了世界面貌，对于人类的生产生活方式产生了重要影响。下列说法正确的是(　　) A．通过红外光谱法测定聚乙烯的平均相对分子质量可得其链节数 B． (聚碳酸酯)水解得到的单体中含苯环的分子中最多有14个碳原子共面 C．导电塑料聚乙炔可以使溴的CCl4溶液褪色 D．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通过缩聚反应制得 解析　通过红外光谱可获得分子中含有的化学键或官能团的信息，不能测定聚乙烯的平均相对分子质量，A错误；聚碳酸酯水解后得到的含有苯环的物质为和，分子中最多有13个碳原子共平面，B错误；聚乙炔中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，D错误。 答案　C 5．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子，其结构简式如图： 则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸　②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH)　③丙烯　④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯，下列选项正确的是(　　) A．①②　　　　　 B．④⑤ C．①③ D．③④ 解析　该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为，该物质属于酯类，由CH2===CH—CH2OH和通过酯化反应生成。 答案　A 6．(2025·长沙月考)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下： 下列说法不正确的是(　　) A．在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并尽快远离现场 B．上述反应中①属于消去反应，④属于氧化反应 C．火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等 D．聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得 解析　反应①生成碳碳不饱和键的同时脱去HCl小分子，是消去反应，反应④是失氢的氧化反应，B正确；根据题给合成路线，HCl、苯等均有生成，有机物不完全燃烧可以产生CO，C正确；氯乙烯是由乙炔与氯化氢按物质的量之比为1∶1加成得到，D错误。 答案　D 7．聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是(　　) A．m＝n－1 B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 解析　根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2，C正确；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D正确。 答案　B 8．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。 乙 下列说法错误的是(　　) A．该高分子可通过加聚反应合成 B．合成该高分子的两种单体互为同系物 C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱 D．自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键 解析　由高分子化合物的结构简式可知，其单体为CH2===CCOOCH3和CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，一定条件下二者发生加聚反应生成该高分子，故A正确；两种单体的结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，互为同系物，故B正确；该高分子中含有酯基，在强酸或强碱的条件下能发生水解反应，则使用该材料时应避免接触强酸或强碱，防止发生水解反应，故C正确；由题图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键，故D错误。 答案　D 9．(2025·河北石家庄联考)聚草酸酯是可降解聚酯之一，其合成在实现绿色化学工艺中尤为重要。一种聚酯结构如图： 下列说法正确的是(　　) A．此聚合物由五种单体聚合而成 B．此聚酯是单体通过加聚反应所得 C．聚合物分子中含有两种官能团 D．与含苯环的单体所含官能团类别相同且也含苯环的同分异构体有两种 解析　题给聚合物由四种单体聚合得到，即、HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、，A项错误；生成此聚合物时发生的反应是缩聚反应，B项错误；此聚合物分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，C项错误；含苯环的单体为，与其官能团类别相同且也含苯环的同分异构体分子中含一个苯环、两个羧基，分别为、，D项正确。 答案　D 10．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下： 下列说法错误的是(　　) A．M的分子式为C15H10N2O2 B．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 C．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应 D．聚氨酯和蛋白质分子中均含有结构 解析　根据M的分子结构，分子式为C15H10N2O2，故A正确；缩聚反应是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应，合成聚氨酯的反应不属于缩聚反应，故B错误；聚氨酯分子中含有，还含有酯基，故在一定条件下可发生水解反应，故C正确；蛋白质分子中含有由氨基酸脱水缩合生成的肽键()，聚氨酯分子中含有，故D正确。 答案　B 二、选择题：本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题意，全选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11．某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是(　　) A．R的单体之一的分子式为C9H12O2 B．R可通过加聚和缩聚反应合成，R完全水解后生成2种产物 C．R是一种有特殊香味，难溶于水的物质 D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1)mol 解析　由高分子化合物R的结构可知，其单体为、HOCH2CH2OH、 ，它们的分子式依次为：C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3，所以R的单体之一的分子式为C9H10O3，故A错误；单体中存在C===C、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R；R完全水解生成乙二醇和两种高分子化合物，故B错误；低级酯具有特殊香味，R是高聚物，无特殊香味，故C错误；1 mol R中含n(m＋1) mol—COOC—，则碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m＋1) mol，故D正确。 答案　D 12．(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(　　) A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．由E、F和G合成M时，有HCOOH生成 C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D．P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成 解析　E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子CH3OH可生成M，B错误；P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确；P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C—O键的生成，D正确。 答案　B 13．维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图所示(反应条件已略去)。下列说法正确的是(　　) A．反应①是加聚反应 B．高分子A的链节中含有两种官能团 C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度 D．反应③的化学方程式为＋nHCHO＋(2n－1)H2O 解析　的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成 A，A的结构为，A的链节中只含有酯基一种官能团，A项正确、B项错误；由题可知，A发生水解后生成B，B的结构为，可计算其链节的相对质量，根据平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度，可以计算出聚合度，C项正确；由题可知，维纶的结构为：，维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，聚乙烯醇的结构为；因此，每生成一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水；所以反应的方程式为：＋nHCHO→＋nH2O；D项错误。 答案　AC 14．高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如图。 下列说法错误的是(　　) A．苯乙烯分子中最多有8个原子共平面 B．试剂a为 C．一定条件下高分子N能发生水解反应 D．反应1为缩聚反应，反应2为加聚反应 解析　苯环中的碳原子及与其直接相连的原子共平面，且乙烯分子中所有原子共平面，单键可以自由旋转，则两平面可能重合，故苯乙烯分子中最多有16个原子共平面，故A错误；苯乙烯和a发生加聚反应生成高分子M，根据M的结构简式确定试剂a的结构简式为，故B正确；N分子中含有酯基，一定条件下能发生水解反应，故C正确；苯乙烯和试剂a发生加聚反应生成M，高分子M与试剂b发生加成反应生成高分子N，故D错误。 答案　AD 15．可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如图。 聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示链延长) 已知：R1COOH＋R2COOH＋H2O 下列有关L的说法错误的是(　　) A．制备L的单体分子中都有两个羧基 B．制备L的反应是缩聚反应 C．L中的官能团是酯基和醚键 D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响 解析　根据缩聚反应的特点可以看出合成聚苯丙生的单体是和，由此可以看出每个单体分子中都含有两个羧基，A项正确；根据聚苯丙生的结构特点可知，制备L的反应有两种单体参与，且有水分子生成，该反应为缩聚反应，B项正确；聚苯丙生中的官能团是醚键和两分子羧基脱水形成的基团，该基团不是酯基，C项错误；m、n、p、q的值越大，聚苯丙生链越长，该高聚物降解的速率越慢，D项正确。 答案　C 三、非选择题：本题包括5小题，共60分。 16．(10分)合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式： (1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是____________。 (2)B的单体是苯酚和______________，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子，俗称电木，是热固性塑料。 (3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________________________________________________________________________。 (4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，这两种单体的结构简式分别是__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。(2)B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和甲醛。(3)C是聚甲基丙烯酸甲酯，与NaOH溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂聚甲基丙烯酸钠，该树脂的结构简式是。(4)D可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是和HOCH2CH2OH。 答案　(1)碳碳双键　(2)HCHO(或甲醛) (3) (4) 、HOCH2CH2OH 17．(2024·新课标卷)(12分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为________；加入K2CO3的作用是____________________________ ________________________________________________________________________。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_____________________ ________________________________________________________________________。 (4)E中含氧官能团名称是________________________________________。 (5)F的结构简式是________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是__________________________________________。 (6)G中手性碳原子是________(写出标号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是________。 解析　(1)由A和C的结构简式结合B的分子式可知，B的结构简式为，反应①中，A中的C—Br σ键断裂形成C—N σ键，反应类型为取代反应；反应①为 ＋＋HBr，加入K2CO3是为了消耗反应产生的HBr，促进反应向右进行。(2)由C的结构简式结合D的分子式可知，D的结构简式为，有“*”标记的5个饱和碳原子，故D分子中采取sp3杂化的碳原子数是5。(3)根据已知反应可知，(C2H5)3N的作用是结合HCl分子，促进反应正向进行，由(2)中分析知，D的结构简式为，D分子中含有叔氨基，可代替(C2H5)3N结合HCl分子。(4)由题图知，E中的含氧官能团为酯基。(5)由结合F的分子式，以及G的结构简式可知，F的结构简式为；由第一步产物的分子式为C15H18F3NO4可知，该分子的不饱和度为6，结合E的结构简式可知，该产物比E少了一个苯环和一个饱和碳原子，故第一步产物的结构简式为。(6)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，故G中的手性碳原子为3、4。(7)B的分子式为C8H11N，不饱和度为4，H能发生反应Ⅱ，说明H中含有—NH2或—NH—，有苯环结构且不饱和度为4，故还含有两个饱和碳原子，该分子中有四种H，由于N原子上含一种氢，且含有苯环，故该分子中两个甲基在苯环两侧对称分布，则H可能的结构为。 答案　(1)取代反应　消耗反应生成的HBr，促进反应正向进行 (2)5　(3)D分子中有叔氨基　(4)酯基 (5)　　(6)3、4 (7) 18．(2024·浙江1月卷)(13分)某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮(部分反应条件已简化)。 ―→ 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是________。 (2)化合物C的结构简式是________。 (3)下列说法不正确的是________。 A．化合物A→D的转化过程中，采用了保护氨基的措施 B．化合物A的碱性弱于D C．化合物B与NaOH水溶液共热，可生成A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代反应 (4)写出F→G的化学方程式___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)聚乳酸()是一种可降解高聚物，可通过化合物X()开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式___________________。 ①是苯的二取代物； ②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 解析　A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。 (3)氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，所以化合物A→D的转化属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A＞D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。 (5)本题可采用逆推法，可由发生分子间酯化反应生成，可由水解得到，可由CH3CHO与HCN加成得到，而乙炔与H2O发生加成反应可生成CH3CHO，由此设计合成路线。(6)由B的结构简式可知，其同分异构体苯环上的取代基上有一个不饱和度；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则满足条件的结构简式有、、、、。 答案　(1)硝基、羰基 (2) (3)BD (4)＋NH3―→＋HBr或＋2NH3―→＋NH4Br 19．(12分)ZY12201是一款新型TGR5激动剂，目前已经在体外、体内的实验中证明了对糖尿病治疗的有效性。其合成路线如图。 已知：①RBrRN3 ②R—SH＋R1BrR—S—R1＋HBr 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为________，G的结构为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________________________ ________________________________________________________________________， E→F的反应类型为________。 (3)符合下列条件的A的同分异构体有________种。 a．含有苯环，且苯环上只有两个对位取代基； b．遇FeCl3溶液显紫色； c．能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。 (4)结合题目信息，写出以和2­溴丙烷为主要原料制备的合成路线(题中反应所用试剂及条件均可满足)。 解析　根据ZY12201结构 和已知②可逆推G的结构为；由E的结构可逆推D的结构为；结合已知①可知C为，结合B的分子式可知A()在氢化钠催化下与CH3I发生反应生成B()。 (1)B中官能团的名称为醚键和羰基，G的结构为 (2)A在氢化钠催化下与CH3I发生反应生成B，反应的化学方程式为＋2CH3I＋2HI；对比E和F的结构可知E→F发生的是碳氮双键的加成反应。 (3)A的分子式为C11H14O3。已知其同分异构体中含有苯环，且苯环上只有两个对位取代基，遇FeCl3溶液显紫色，说明分子具有的局部结构为；能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，说明该有机化合物含有羧基；由分子式C11H14O3可知还有4个饱和碳原子，则符合条件的A的同分异构体可看作和—COOH取代C4H10中两个氢的位置，有HOOC————、、 (数字表示的取代位置)12种结构，故符合条件的同分异构体数目为12。 (4)结合题给流程中E→ZY12201的转化，写出相应合成路线，详见答案。 答案　(1)醚键、羰基　 (2) ＋2CH3I＋2HI 　加成反应 (3)12 (4) 20．(13分)已知：①CH3CH===CHCH2CH3 CH3COOH＋CH3CH2COOH ②RCH===CH2RCH2CH2Br 香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸： 请回答下列问题： (1)写出化合物C的结构简式：_________________________________。 (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对位二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。 (3)写出化合物B中官能团的结构简式：________________________。 (4)请设计由合成的反应流程图。例如， (5)指出(4)合成反应流程中的第一个和最后一个反应的反应类型：________________________________________________________________________。 解析　(1)结合信息①，可以推断C为。 (2)根据其同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知应为甲酸酯，因此苯环上的两个取代基可能为HCOO—和—OCH3、HCOO—和—CH2OH、HCOOCH2—和—OH，即总共有3种。 (3)根据B→C的反应，可以推断B为，含有的官能团为—OH、、—COOH。 (4)根据官能团的转化关系设计反应流程。 (5)第一个反应为消去反应，最后一个反应为取代反应(或酯化反应)。 答案　(1) 　(2)3 (3)—OH、—COOH、 (5)消去反应，取代反应(或酯化反应) 学科网（北京）股份有限公司 $