第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

1．下列关于有机合成的几种说法中错误的是(　　) A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子 D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 解析　绿色合成思想要求有机合成的原子经济性，即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子，达到零排放；绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。 答案　D 2．根据下面合成路线判断烃A为(　　) A(烃类)BC A．1­丁烯 B．1,3­丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析　由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br，则A是乙烯。 答案　D 3．下列选项中由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br的方案中最可行的是(　　) A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后再与Br2加成 D．先与Cl2加成后再与HBr加成 解析　由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子，再与Br2加成引入两个溴原子。 答案　C 4．有关系式：有机物XABAg，若该有机物X与析出的银的物质的量之比为1∶4，则该有机物X可能是(　　) A．CH3Cl B．CH3CH2Br C．CH3CHBrCH3 D．CH3CH2CH2Cl 解析　选项中各物质均为一元卤代烃，X在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成一元醇A，A催化氧化得到一元醛B，B与足量的银氨溶液反应生成银，若该有机物X与析出的银的物质的量之比为1∶4，则B为二元醛(不符合题意)或甲醛，则A为甲醇，则X中只有一个碳原子，A选项符合题意。 答案　A 5．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备： 方法一：CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2===CH—CN 方法二：CH2===CH—CH3＋NH3＋O2CH2===CH—CN＋3H2O 对以上两种方法的分析中，正确的是(　　) ①方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一原料丰富，工艺简单 ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染 ④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大 A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 解析　根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低，故①正确；根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；方法一中碳酸钙需要高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需要的温度低，耗能小，故④错误。 答案　A 6．下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的是(　　) A．乙烯乙醛化合物X丙酸 B．乙烯溴乙烷化合物Y丙酸 C．乙烯化合物Z丙酸 D．乙烯丙醛丙酸 解析　A同学的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成HO—CH2—CH2—CHO，再发生催化氧化不能生成丙酸，故不合理。 答案　A 7．被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)，下面是它的合成路线。 在上述反应中，关于(1)(2)两步的反应类型，全部正确的是(　　) A．化合反应，分解反应 B．加成反应，水解反应 C．还原反应，分解反应 D．氧化反应，水解反应 解析　认真对比反应前后两种物质在结构上的差别，可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应，反应(2)是酯、肽键等的水解反应。 答案　B 8．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是(　　) A．CH2===CH2＋ (过氧乙酸) ―→＋CH3COOH B．CH2===CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O C．2CH2===CH2＋O22 D．＋2H2O＋HOCH2CH2—O—CH2CH2OH 解析　A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。 答案　C 9．(双选)以环己醇为原料有合成路线：BC，则下列说法正确的是(　　) A．反应①的反应条件是NaOH溶液、加热 B．反应②的反应类型是加成反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中需加入溴水 解析　此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；反应②应该是烯烃与溴水的加成反应，故B、D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。 答案　BD 10．(双选)合成某医药中间体的路线如图，下列说法不正确的是(　　) CH2CHCH3 (M) A．R的官能团是—OH B．P的沸点高于R的沸点 C．由P生成M发生消去反应 D．P的核磁共振氢谱图只有一组峰 解析　通过题给合成路线图知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，则R的官能团是—OH，故A正确；P的结构简式为CH3COCH3，R能形成分子间氢键但P不能，所以R的沸点高于P的沸点，故B错误；P与NH3先加成，再消除水分子，不属于消去反应，故C错误；P的结构简式为CH3COCH3，只有一种化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，故D正确。 答案　BC 11．1,3－丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3－丙二醇的生产的路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。 [路线1]　丙烯醛水合氢化法： CH2===CHCH3CH2===CHCHO―→HO—CH2CH2CH2—OH [路线2]　环氧乙烷氢甲酰化法： CH2===CH2HO—CH2CH2CH2—OH [路线3]　生物发酵法： 淀粉甘油1,3－丙二醇 (1)A的结构简式为________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是________(填“1”“2”或“3”)，理由是_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)以1,3－丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 解析　(1)路线1，丙烯醛与1,3－丙二醇的结构，除了把醛基还原为醇羟基外，在碳碳双键的端头还引入了一个羟基，而后一步是加氢还原，则丙烯醛到A是引入羟基，A为HOCH2CH2CHO；(2)绿色化学是当下潮流，需要考虑可持续的资源再生问题，路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；(3)1,3－丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的方程式为 ＋nHOCH2CH2CH2OH ＋2nH2O。 答案　(1)HOCH2CH2CHO (2)3　路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源 (3) ＋nHOCH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 12．1,3－环己二酮()常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3－环己二酮的路线： (1)丙的结构简式是________________。 (2)反应①是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (3)设计以(丙酮)、乙醇、乙酸为原料制备(2,4－戊二醇)的合成路线(无机试剂任选)：____________________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 解析　根据1,3－环己二酮的合成路线可知，经过反应①得到C6H10，C6H10在一定条件下生成甲，甲与CH3SCH3反应得到乙，乙在CrO3的作用下发生氧化反应得到，再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到丙()，丙在一定条件成环得到1,3－环己二酮()。 (3)结合题干信息，分析知以(丙酮)、乙醇、乙酸为原料制备O、(2,4－戊二醇)的合成路线可以是先将乙醇和乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，再将得到的乙酸乙酯在一定条件下与发生反应得到，再用H2还原即可得到目标产物。 答案　(1) (2)＋NaOH ＋NaBr＋H2O (3)CH3COOHCH3COOCH2CH3 13．蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下： 回答下列问题： (1)A、D的结构简式分别为________、__________。 (2)反应①和反应③的反应类型分别为______________、______________。 (3)反应④除了生成主要的有机化合物外，还有无机化合物生成，无机物的化学式是____________。 (4)写出能同时满足下列条件的C的2种同分异构体的结构简式：____________________ ____________________________________________________(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯取代物只有两种； ③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体。 (5)参照上述合成路线和相关信息，以甲醛为起始原料(无机试剂任选)，设计制备甘氨酸的合成路线。 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 解析　(1)根据A的分子式、A→B的反应过程及B的结构简式可知，A的结构简式为，D的结构简式为。 (2)反应①是A与HCN发生加成反应生成B，由B的结构简式及反应②可推知，C为；根据已知信息反应，反应③是C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D。 (3)反应④是D和CH3OH发生酯化反应，除了生成主要的有机化合物外，还生成H2O。 (4)C的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明分子结构中含有羧基，苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上的取代基有处于对位的两个或四个，则C的同分异构体为、等。 (5)由甲醛制取甘氨酸(氨基乙酸)时需引入氨基、羧基。根据原料是甲醛，可利用甲醛与HCN反应生成HOCH2CN，再使HOCH2CN在酸性条件下水解生成HOCH2COOH，然后根据反应引入氨基。 答案　(1) (2)加成反应　取代反应　(3)H2O (4) 、 (答案合理即可) (5)HCHOHOCH2CNHOCH2COOHH2N—CH2—COOH 学科网（北京）股份有限公司 $