第2章 第2节 第2课时 酚（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

1．下列关于苯酚的叙述，错误的是(　　) A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液 B．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析　苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6－三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 答案　D 2．下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 解析　苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚能与FeCl3溶液反应显出颜色，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。 答案　C 3．苯酚常用于医疗器械的消毒，化学实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。下列说法不正确的是(　　) A．步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g B．步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D．步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 解析　常温下，向含1 g苯酚晶体试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚质量小于20 g，A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6­三溴苯酚，2,4,6­三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。 答案　C 4．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中的羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是(　　) ＋nH2O 解析　羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。 答案　A 5．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类的物质有(　　) A．1种　　　　　 　　　 B．2种 C．3种 D．4种 解析　一价基团苯基(—C6H5)、羟基(—OH)只能处在链端；二价基团亚苯基(—C6H4—)、亚甲基(—CH2—)应处于链中。由此可写出两种基本的结构简式：①、②，①为芳香醇类，不符合题意；②为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种同分异构体：、，所以属于酚类的物质共有3种。 答案　C 6．(2025·浙江衢州检测)有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是(　　) A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能 B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要铁粉作催化剂 解析　苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，A无相互影响；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢原子更活泼，B有相互影响；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，C有相互影响；羟基影响苯环，使苯环上羟基的邻、对位氢原子易被取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁粉作催化剂，D有相互影响。 答案　A 7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可做加聚反应的单体，X可做缩聚反应的单体 解析　A项，X和Z中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2；C项，Y中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；D项，Y中有碳碳双键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。 答案　B 8．1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是(　　) A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol 解析　由结构可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。 答案　D 9．(双选)已知四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol③最多能与2 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；③分子中，2个酚羟基所连碳原子的对位上均无H原子，1 mol③最多能与2 mol Br2发生反应，C正确；④分子中，存在β－H，能发生消去反应，D正确。 答案　CD 10．(双选)(2024·海口检测)如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　) A．1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗5 mol NaOH B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol Br2 D．X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 解析　1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，最多消耗5 mol NaOH，A正确；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol Br2，C正确；酚羟基与NH4HCO3不反应，D错误。 答案　AC 11．现有下列物质： ；⑤NaHSO3溶液 (1)能与NaOH溶液发生反应的是________(填序号，下同)。 (2)能与溴水发生反应的是________。 (3)能与金属钠发生反应的是________。 (4)能发生消去反应的是________。 (5)遇FeCl3溶液发生显色反应的是________。 (6)能被催化氧化为醛或酮的是________。 (7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是________。 解析　(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应，NaHSO3为酸式盐，也可以和NaOH溶液反应。(2)NaHSO3有还原性，可以被溴水、酸性高锰酸钾氧化。(3)醇、酚、水都可以与Na反应。(4)与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液发生显色反应。(6)与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应。(7)题干中所给物质均能被酸性KMnO4溶液氧化。 答案　(1)②④⑤　(2)②④⑤　(3)①②③④⑤ (4)①　(5)②④　(6)①③　(7)①②③④⑤ 12．(1)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_____________________________________________________________。 从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出第②步反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (2)处理含苯酚的工业废水流程如下： ①上述流程，设备Ⅰ中进行的是________(填写操作名称)操作。实验室里这一步操作主要用到的玻璃仪器为________(填一种)。 ②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________________(写化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________。 ③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 ④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填写操作名称)操作，可以使产物相互分离。 ⑤上图中，能循环使用的物质是苯、CaO、______、________。 答案　(1)向废水中加入浓溴水(或FeCl3溶液)，若有白色沉淀(或溶液变为紫色)即说明废水中含有苯酚　＋NaOH―→＋H2O (2)①萃取分液　分液漏斗 ②　NaHCO3　③＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 ④CaCO3　过滤　⑤NaOH水溶液　CO2 13．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是______(填字母，后同)接D、E接________、________接________。 (2)有关反应的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 解析　(1)(2)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性：H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 答案　(1)A　B　C　F (2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3 (3)有　应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气 学科网（北京）股份有限公司 $