第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 解析　和含有一个苯环，侧链为烷基，属于苯的同系物；和尽管都含有一个苯环，但它们都含有除碳、氢外的其他元素，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。 答案　B 2．下列说法正确的是(　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是苯环与侧链之间的影响所致。 答案　D 3．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是(　　) A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液 解析　A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。B项，溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；与CCl4混合后分层，但有机层在下层，因为CCl4比水密度大；与KI溶液混合不分层。D项AgNO3溶液与B项类似，遇KI溶液会出现黄色沉淀。C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液混合不分层，但发生化学反应，Br2可置换出I2使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同，因此可区分四种溶液。 答案　C 4．实验室制备和提纯硝基苯过程中，下列实验或操作正确的是(　　) A B C D 配制混酸溶液 50～60 ℃水浴加热反应混合物 洗涤、分离粗硝基苯 蒸馏粗硝基苯得纯硝基苯 解析　浓硫酸密度较大，为防止酸液飞溅，应将浓硫酸滴加到浓硝酸中，A错误；用水浴控制温度在50～60 ℃加热产生硝基苯，B正确；硝基苯不溶于水，用分液方法将硝基苯和水层分离，不能用过滤的方法分离，C错误；加入水的方向错误，为充分冷凝，应从下端进水，D错误。 答案　B 5．(2025·广东广州期中)下列有关芳香烃的叙述错误的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 解析　在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯和水，故A正确；在催化剂作用下苯乙烯分子中含有的苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应生成乙基环己烷，故B正确；甲苯属于苯的同系物，光照条件下与氯气发生一元取代反应生成和氯化氢，故D错误。 答案　D 6．已知分子式为C8H10的芳香烃，其苯环上的一个氢原子被氯原子取代，生成物最多有(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解析　C8H10的结构可能有、、 。各有机物的对称结构和苯环上不同化学环境的氢原子数如下：、、、，其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种，共9种。 答案　C 7．对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　) A．①②④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析　物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥正确；苯环上可发生取代反应，故⑤正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生加聚反应，故①②正确；有机物一般易溶于有机物而难溶于水，④正确，③错误；故正确的是①②④⑤⑥。 答案　C 8．(2025·山东济宁检测)某有机物的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样 B．该有机物的所有原子可能都在同一平面内 C．该有机物在一定条件下与浓HNO3发生反应生成的一硝基有机物可能有3种 D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应 解析　A项，该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，Br2能与碳碳双键发生加成反应，在催化剂作用下苯环上的氢原子被溴原子取代，二者反应原理不一样；B项，该有机物含有—CH3，所有原子不可能都在同一平面内；C项，该有机物与浓HNO3反应生成的一硝基有机物有2种：、；D项，该有机物分子中的苯环和碳碳双键均可在一定条件下与H2发生加成反应，1 mol该有机物最多与4 mol H2加成。 答案　D 9．(双选)异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系： 下列说法中正确的是(　　) A．异丙烯苯与苯互为同系物 B．异丙烯苯不能发生取代反应 C．异丙苯的一溴代物有5种 D．0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol 解析　结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，异丙烯苯与苯的分子组成相差不为CH2的整数倍，且结构不相似，二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯含苯环，可以在浓硫酸等催化作用下发生取代反应，含烃基，可以在光照条件下与氯气发生取代反应，B错误；异丙苯结构中含有5种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，完全燃烧的化学方程式为C9H12＋12O29CO2＋6H2O，则0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D正确。 答案　CD 10．(2025·安徽芜湖一中期中)邻二甲苯是一种重要的有机溶剂。下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A．在光照条件下与Cl2发生反应，得到的一氯代物只有一种 B．在Fe作催化剂的条件下与液溴在常温下即可反应 C．该物质属于芳香族化合物的同分异构体有2种 D．密度小于水 解析　邻二甲苯侧链只有1类氢原子，则光照条件下，邻二甲苯与氯气发生取代反应生成的一氯代物只有1种，故A正确；铁作催化剂条件下，邻二甲苯能与液溴在常温下发生取代反应，溴原子取代苯环上的氢原子生成溴代烃，故B正确；邻二甲苯属于芳香族化合物的同分异构体有对二甲苯、间二甲苯和乙苯，共3种，故C错误；邻二甲苯是密度小于水的芳香烃，故D正确。 答案　C 11．苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R′表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲和乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性KMnO4溶液氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 解析　(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中没有明确指出什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有一个共同点，即侧链与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，又两个侧链在苯环上的位置有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物可能的结构有3＋3×2＝9种。(2)苯环上的一溴代物只有一种，说明分子结构高度对称。 12．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示： (1)蒽与X都属于________(填字母)。 A．环烃　　　　B．烯烃　　　　C．不饱和烃 (2)苯炔的分子式为________，苯炔不具有的性质是________(填字母，下同)。 A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体 (3)下列属于苯的同系物的是________。 (4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。 解析　(1)蒽与X都属于烃，且均含有苯环，所以蒽与X都属于环烃和不饱和烃，综上所述选AC；(2)由图示可知苯炔的分子式为C6H4；由于苯炔属于不饱和烃类能发生加成反应和氧化反应，苯炔不溶于水，又由于在常温下，碳原子数大于4的烃为液态，则苯炔在常温下为液态，综上分析AD符合题意；(3)同系物的定义是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，可知ABC均不属于苯的同系物，只有D属于苯的同系物；(4) 能与氢气发生加成反应，能与液溴发生取代反应，但不能与溴水发生加成反应也不使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A不选；C6H14属于饱和烷烃，能发生取代反应，不能与溴水发生加成反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不选；能发生加成反应，能与溴蒸气发生取代反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水发生加成反应，故C不选；能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选D。 答案　(1)AC　(2)C6H4　AD　(3)D　(4)D 13．(2025·贵阳检测)硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为1.2 g·cm－3，沸点为210 ℃；苯的密度为0.88 g·cm－3，沸点为80.1 ℃)。 Ⅰ.粗硝基苯的制备 制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)。 图1　制备装置 实验操作：将50 mL浓硫酸缓慢加入35 mL浓硝酸(约含0.5 mol HNO3)中，然后向混合酸中加入39 mL苯于容器a中，然后水浴55～60 ℃加热约15 min，使其充分反应。 (1)方框甲中的仪器是________形冷凝管，仪器a的容积以________(填字母)mL为宜。 A．150 B．250 C．500 D．1000 (2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是________。 Ⅱ.硝基苯精制 实验操作：将a中混合液与适量稀NaOH溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗→X→蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。 图2　蒸馏装置 (3)水洗的目的是______________，操作X所用试剂应具有的一种性质是______________。 (4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是____________，若最终得到36 mL精制产品，则硝基苯的产率是____________(保留三位有效数字)。 解析　(1)由于硝基苯的沸点为210 ℃，苯的沸点为80.1 ℃，为减少苯的挥发，提高反应物的利用率，方框甲中应采用球形冷凝管，冷凝回流；加热时，三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的，不宜少于其容积的，三种液体体积之和约为124 mL，故选用250 mL的三颈烧瓶较好。(3)反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸，用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去，故相应的操作是充分振荡、静置，然后分液；分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐，再通过水洗除去，然后用干燥剂除去残留的水，因此操作X中所用试剂应具有吸水性。(4)由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯，而苯的沸点比较低，故装置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；为确保蒸馏中气化的物质被冷凝，应先向冷凝管中通入冷却水；原料中苯的物质的量为＝0.44 mol，理论上可得到0.44 mol硝基苯，实际得到的硝基苯的物质的量为，由此可求出产率为×100%≈79.8% 。 答案　(1)球　B　(2)温度计　(3)除去残留的NaOH和生成的可溶性盐　吸水性　(4)2　先通冷却水再加热烧瓶　79.8% 学科网（北京）股份有限公司 $