内容正文:
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
微项目 改进手机电池中的离子导体材料
——有机合成在新型材料研发中的应用
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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料,将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题,聚焦有机化合物的功能基团,设计高分子化合物的分子结构,建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。
2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线,并通过合成路线的选择和评价活动,体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
项目活动1 设计手机新型电池中离子导体材料的结构
【提出问题】
传统锂离子电池中所用离子导体多为液态,易发生泄露、爆炸等危险,安全性低。需对现行锂离子电池中的离子导体材料进行改进。
【问题探究】
1.为使锂离子电池正常工作,同时避免有机溶剂为液态时所带来的安全隐患,理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能?
提示:①能较好地溶解锂盐的有机溶剂;②能较好地传导锂离子的有机溶剂;③性能稳定的固态有机溶剂。
2.小组合作,结合资料卡片中的信息,讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点。
提示:(1)通过教材资料卡片中资料1知:LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐能较好地溶解在含酯基的有机溶剂中。
(2)通过教材资料卡片中资料2知:醚键的化学和电化学性质稳定,含醚键结构单元的有机化合物对锂盐能起到良好的离子导体的作用。
【归纳总结】
1.锂离子电池的工作原理及其有机溶剂的作用
电池组成
工作原理
有机溶剂的作用
负极:石墨
正极:过渡金属氧化物
离子导体:溶解有锂盐的有机溶剂
放电时:Li+从负极移向正极;
充电时:Li+从正极移向负极
溶解锂盐,起到传导锂离子的作用
2.传统锂离子电池的离子导体材料
(1)传统锂离子电池的离子导体材料的组成
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(电解质:LiClO4、LiPF6、LiBF4等,酯类溶剂:碳酸酯类有机溶剂中的一种或几种))
(2)传统锂离子电池中组成离子导体的几种常见碳酸酯类溶剂
名称
碳酸丙烯酯
碳酸丁烯酯
碳酸乙烯酯
符号
PC
BC
EC
结构
名称
碳酸二甲酯
碳酸甲乙酯
碳酸二乙酯
符号
DMC
EMC
DEC
结构
3.设计离子导体中有机溶剂的结构
(1)设计离子导体中新型的有机溶剂的思路
溶剂需同时具备溶解并传导锂离子两种性能,酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键的存在能提高锂离子的传导效果,有机高分子性能稳定且为固态,满足安全性要求。
(2)科学家对离子导体中有机溶剂合成的设计
【活动成果】
以丙烯酸丁酯与二缩三乙二醇二丙烯酸酯的共聚物做有机溶剂的基体,通过与锂盐复合可形成良好的聚合物离子导体材料。该导体材料是一种结构单元中含有酯基、醚键的高分子复合材料,该有机溶剂性能稳定,是一种具有交联结构的固态高分子材料。该有机溶剂既能较好地溶解锂盐,又能传导锂离子,还满足了对电池的安全性要求问题。其中有关有机化合物的结构简式为:
HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH。
二缩三乙二醇
丙烯酸丁酯
二缩三乙二醇二丙烯酸酯
项目活动2 合成离子导体材料中有机溶剂的单体
【问题探究】
1.以乙烯或丙烯为基础原料(其他试剂任选),设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成路线,画出流程图。
提示:CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(Br2))eq \o(――――――→,\s\up17(NaOH水溶液))
2.如何评价不同合成路线的优劣,梳理分析评价的角度。
提示:设计出不同的合成路线后,还要通过选择和优化来确定最佳合成路线。在选择和优化合成路线时,必须综合考虑合成路线是否符合化学原理,增强绿色合成的意识,关注合成操作的安全性、原子经济性、试剂与催化剂的无公害性等问题。工业上,对于合成路线的选择还会更多地考虑社会、经济、环境、科技的共同作用和综合影响。
【归纳总结】
总结在项目完成的整个过程中基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法,示例如下:
【对点训练】
1.结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是( )
A.乙炔
B.乙烯
C.丙烯
D.1,3-丁二烯
解析 高分子化合物的结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH —CH===CH—…,该高分子化合物的结构简式为CH===CH,为加聚产物,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可知其单体为CH≡CH,即乙炔。
答案 A
2.一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述不正确的是( )
A.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
B.该有机玻璃可用2甲基丙烯酸和甲醇为原料,通过酯化反应、加聚反应制得
C.在一定条件下发生水解反应时,可得到另外一种高分子化合物
D.等物质的量的该有机玻璃和2甲基丙烯酸甲酯完全燃烧,二者耗氧量相同
解析 该高分子化合物的单体为2甲基丙烯酸甲酯,可以由2甲基丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成,然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯,B项正确;它在一定条件下发生水解反应时,可生成聚甲基丙烯酸和甲醇,C项正确;等物质的量的该有机玻璃和2甲基丙烯酸甲酯含有的各原子的个数不同,耗氧量不同,D项错误。
答案 D
3.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,它的结构简式为:
它是在一定条件下由两种有机物A和B以物质的量之比2∶1通过聚合反应合成的,合成过程中伴有水分子生成,请分别写出A、B的结构简式:
A________________,B________________。
解析 从A、B以物质的量之比2∶1聚合即得DAP分子,再结合缩聚反应和聚合反应的特点及已知知识,DAP分子成键特点如下:
若将上述加成处的键收回,酯化处的键复原,即得两种单体的结构:CH2===CH—CH2OH和。
答案 CH2===CH—CH2OH
4. 在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正、负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式为,G的合成方法如图:
请回答下列问题:
(1)反应①、⑤的反应类型分别为______、___________________。
(2)A的结构简式是________。
(3)写出2种含有—OH和—COOH的D的同分异构体的结构简式:__________、____________。
(4)写出B→C反应的化学方程式:________________________________。
(5)写出E→F反应的化学方程式:________________________________。
解析 (1)反应①是与溴发生加成反应生成
A();反应⑤是D[HOOCC(OH)(CH3)2]在浓硫酸作用下发生消去反应生成E[CH2===C(CH3)COOH]。
(2)由(1)中分析可知,A的结构简式为。
(3)含有—OH和—COOH的HOOCC(OH)(CH3)2的同分异构体有、、、。
答案 (1)加成反应 消去反应
(2)
(3) (答案合理即可)
(4)+O2eq \o(――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))+2H2O
(5) +eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15( ))
$