内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第2课时 糖类和核酸
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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目
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新知学习探究
01
CONTENTS
03
知能达标训练
02
随堂巩固演练
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醛或酮
醛
酮
—OH
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不能水解为更小糖分子
葡萄糖
蔗糖
淀粉、纤维素
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C6H12O6
CH2O
CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
羟基、醛基
羟基、酮羰基
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无
有
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(C6H10O5)n
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遇到碘(I2)溶液
醇羟基
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环式核糖
碱基
磷酸基团
磷酯键
脱氧核糖
碱基
磷酸基团
磷酯键
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核苷酸
脱氧核糖
磷酸
碱基
氢键
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[素养目标] 1.认识糖类的组成、结构特点和分类。2.了解葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素的结构特点、主要性质与应用。3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
知识点一 糖类概述 单糖
1.糖类概述
(1)概念:分子中有两个或两个以上羟基的________以及水解后可以生成多羟基___或多羟基___的有机化合物。
(2)组成
糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为________和—CHO或。
(3)分类
糖类eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(单糖:\a\vs4\al(_____________________的糖类,如______、核糖、脱氧核糖等),低聚糖:\a\vs4\al(1 mol糖能水解成2~10 mol单糖的糖类,如_____、麦芽糖等),多糖:\a\vs4\al(1 mol糖能水解成n moln>10单糖的糖类,如_____________等)))
[注意] 糖类物质不都有甜味,如淀粉、纤维素均无甜味。
2.单糖
(1)葡萄糖和果糖的组成、结构
类别
葡萄糖
果糖
分子式
__________
最简式
_____
结构
简式
___________________________
_____________________________
官能团
_____________
_______________
(2)葡萄糖的化学性质
1.葡萄糖可以发生酯化反应,1 mol葡萄糖发生酯化反应时,若彻底反应,最多消耗醋酸的物质的量为多少?
提示:由于每个葡萄糖分子含有5个羟基,所以1 mol葡萄糖发生酯化反应时,最多可消耗5 mol醋酸。
2.以葡萄糖为原料,可以制备食用香精乙酸乙酯吗?1 mol葡萄糖最多可制备乙酸乙酯的物质的量为多少?
提示:可以通过如下线路制备乙酸乙酯:
由于1 mol葡萄糖可以得到2 mol C2H5OH,故最终最多可制备1 mol乙酸乙酯。
1.葡萄糖的结构特点
2.葡萄糖的性质
反应类型
试剂或条件
表现性质的官能团
加成反应
H2/Ni
醛基
氧化反应
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
生理氧化
—
酯化反应
与乙酸等
羟基
有关化学方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2eq \o(――→,\s\up17(Ni),\s\do15(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH
CH2OH(CHOH)4CHO+ 2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up17(△))
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
C6H12O6+6O2eq \o(――→,\s\up17(一定条件下))6CO2+6H2O
1.下列关于葡萄糖的叙述,错误的是( )
A.是白色晶体,能溶于水,有甜味
B.是一种多羟基醛,有还原性
C.能发生水解反应,生成乙醇
D.与果糖互为同分异构体
解析 葡萄糖属于单糖,能溶于水,有甜味,A正确;葡萄糖的结构简式是CH2OHeq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(CHOH))4CHO,含有醛基,具有还原性,B正确;葡萄糖属于单糖,不能水解,C错误;葡萄糖、果糖的分子式都是C6H12O6,葡萄糖与果糖互为同分异构体,D正确。
答案 C
2.已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,由此得知葡萄糖不能发生的反应是( )
①加成 ②还原 ③与Na反应生成H2 ④氧化 ⑤取代 ⑥水解
A.①②③
B.③⑤
C.⑥
D.①②④⑥
解析 CH2OH(CHOH)4CHO中既有—OH又有—CHO,故既具有醇的性质又具有醛的性质,而它属于单糖,故不能发生水解反应。
答案 C
3.从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是( )
A.CH2OH(CHOH)2CHO
B.CH3CH(OH)CH2CHO
解析 根据糖类的定义可知,A项是多羟基醛,属于糖类;B项是单羟基醛,C、D项是多羟基酸,它们不属于糖类。
答案 A
知识点二 双糖 多糖 核酸
1.双糖——蔗糖与麦芽糖
(1)组成与物理性质
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
物理性质
白色晶体、易溶于水、有甜味
白色晶体、易溶于水、有甜味
有无醛基
___
___
来源
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
(2)化学性质
2.多糖——淀粉与纤维素
(1)组成与物理性质
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块根、谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
(C6H10O5)n
_______________
物理
性质
白色粉末,不溶于冷水,有些可溶于热水,无甜味
白色、无味的物质,不溶于水
(2)化学性质
①淀粉
水解:___________________________。
检验:_______________________变蓝色。
②纤维素
水解:__________________________。
酯化反应:分子中葡萄糖结构单元含有________,因此纤维素能够与乙酸、硝酸等酸发生酯化反应。
3.五碳醛糖的组成与结构
核糖
脱氧核糖
分子式
C5H10O5
C5H10O4
链式
环式
作用
核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分
4.核酸
核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)统称为核酸。
(1)核糖核苷酸由__________、_____、__________组成;多个核糖核苷酸分子间脱水形成________后聚合而成的核糖核苷酸链构成了核糖核酸(RNA)。
(2)脱氧核糖核苷酸由__________、_____、__________组成;多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成________后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链构成了脱氧核糖核酸(DNA)。
(3)DNA双螺旋的结构特点
DNA分子的双螺旋结构具有以下特点:DNA分子由两条多聚________链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的__________和_____交替连接,排列在外侧,_____排列在内侧;两条链上的碱基通过_____作用,腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对,鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则。
实验探究:淀粉水解(C6H10O5)n+nH2Oeq \o(――→,\s\up17(H+),\s\do15(△))nC6H12O6
(1)在检验淀粉水解产物的实验中,加入NaOH溶液的目的是什么?
(2)怎样判断淀粉的水解程度?
提示:(1)中和水解液中的稀硫酸,调节溶液的pH至碱性,确保后面的实验顺利进行。
(2)实验现象及结论:
情况
试管(Ⅰ)现象
试管(Ⅱ)现象
结论
①
未产生银镜
溶液呈蓝色
未水解
②
出现银镜
溶液呈蓝色
部分水解
③
出现银镜
溶液不呈蓝色
完全水解
1.淀粉水解及其程度的检验
2.淀粉水解实验的注意事项
在进行淀粉水解实验时,注意不同反应的环境不同:用碘单质检验淀粉的反应,应在酸性条件下进行,因为碱能与碘单质发生歧化反应;产生的还原性糖发生银镜反应以及与新制氢氧化铜的反应,则需要在碱性条件下进行。所以检验淀粉时,直接取水解液进行实验;而检验水解产物时,则应该先调节溶液显碱性。
1.关于麦芽糖和蔗糖,下列说法中正确的是( )
A.它们都属于双糖,分子中都含有醛基
B.分子中碳原子个数都是葡萄糖的2倍
C.它们水解后都能生成2分子葡萄糖
D.它们都能发生银镜反应
解析 麦芽糖和蔗糖都属于双糖,麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,蔗糖分子中不含醛基,不能发生银镜反应,A、D错误;1个麦芽糖分子和1个蔗糖分子中碳原子个数都是12,1个葡萄糖分子中碳原子个数是6,B正确;1分子麦芽糖水解后能生成2分子葡萄糖,1分子蔗糖水解后生成1分子葡萄糖和1分子果糖,C错误。
答案 B
2.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )
①取一小团棉花或几小片滤纸 ②小火微热,得到亮棕色溶液 ③加入几滴90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状 ④稍冷却,加入过量NaOH溶液使溶液至碱性,加入新制Cu(OH)2悬浊液 ⑤加热煮沸
A.①②③④⑤
B.①③②④⑤
C.①③②⑤④
D.①②③⑤④
解析 纤维素在浓硫酸并加热的条件下水解,而证明水解产物是葡萄糖无论用新制Cu(OH)2悬浊液还是用银氨溶液都必须在碱性条件下才能进行,所以应先用过量NaOH溶液中和硫酸。
答案 B
3.核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分,其结构简式如图所示。下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是( )
A.核糖与脱氧核糖均为非还原糖
B.核糖与脱氧核糖互为同分异构体
C.核糖与脱氧核糖、葡萄糖互为同系物
D.核糖与脱氧核糖均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 核糖与脱氧核糖分子中含有醛基,属于还原糖,A错误;核糖的分子式为C5H10O5,脱氧核糖的分子式是C5H10O4,二者分子式不同,不互为同分异构体,B错误;核糖与脱氧核糖、葡萄糖所含官能团数目不一致,不互为同系物,C错误;核糖与脱氧核糖分子中的羟基与醛基均会被酸性高锰酸钾溶液氧化,故二者均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
答案 D
4.某同学称取9 g淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其实验过程如下:
(1)各步所加试剂为:A________,B________。
(2)只加A不加B是否可以?________。其理由是______________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时,淀粉水解的百分率是________。
解析 (3)(C6H10O5)n~nC6H12O6~2nAg
淀粉 葡萄糖
162n 2n
x 0.02 mol
x=eq \f(162n×0.02,2n)=1.62 g。
所以水解百分率为eq \f(1.62 g,9 g)×100%=18%。
答案 (1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以 银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
1.(2024·山东卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
解析 淀粉水解的最终产物为葡萄糖,A正确;发酵制醇阶段的主要反应为eq \o(C6H12O6,\s\do29(葡萄糖)) eq \o(――→,\s\up17(酶),\s\do15())2CH3CH2OH+2CO2↑,该阶段有CO2产生,B正确;发酵制酸阶段生成的CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3,C正确;发酵制酸阶段中,CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH,应在有氧条件下进行,D错误。
答案 D
2.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是( )
①二者都易溶于水 ②二者都能发生银镜反应、都能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀 ③葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能 ④都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑤果糖是最甜的糖,而葡萄糖无甜味
A.①②③
B.④⑤
C.③⑤
D.②⑤
解析 二者都易溶于水,①正确;果糖虽无醛基,但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,②正确;二者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,③错误;二者都能与H2发生加成反应,④正确;葡萄糖也有甜味,⑤错误。
答案 C
3.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
解析 麦芽糖属于还原性糖,而蔗糖是非还原性糖,利用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别,A项正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖,但蔗糖是否水解完全则无法确定,B项正确;浓硫酸使蔗糖脱水变黑,蔗糖中H、O元素以水的形式脱出,只剩下C,则证明蔗糖含C、H、O三种元素,C项正确;银镜反应要在碱性条件下进行,故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和做催化剂的稀硫酸,D项错误。
答案 D
4.下列关于核酸的说法不正确的是( )
A.有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
B.核酸完全水解产物中,含有磷酸、五碳醛糖和碱基
C.DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键相结合的
D.核酸、核苷酸都是高分子化合物
解析 核酸为高分子化合物,核苷酸不是高分子化合物,故D不正确。
答案 D
5.A是一种能和碘单质反应呈蓝色的天然高分子化合物。现有如下的转化关系:
A+H2Oeq \o(――→,\s\up17(稀硫酸))Beq \o(――→,\s\up17(催化剂))Ceq \o(――→,\s\up17(-H2O))Deq \o(――→,\s\up17(引发剂))E
已知:B能发生银镜反应,C不能;E是一种可用于包装食品的塑料。回答下列问题:
(1)请写出A物质的分子式:____________。
(2)B的结构简式为____________。
(3)D→E的反应类型为____________。
(4)C→D的化学方程式是________________________________________。
解析 由于淀粉遇到碘单质呈蓝色,且淀粉是天然高分子化合物,所以A为淀粉,其水解的最终产物B为葡萄糖,葡萄糖发酵生成乙醇,乙醇脱水发生消去反应生成乙烯,乙烯发生加聚反应生成的聚乙烯是一种可用于包装食品的塑料。
答案 (1)(C6H10O5)n
(2)CH2OH(CHOH)4CHO
(3)加聚反应
(4)CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O
$