内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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目
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新知学习探究
01
CONTENTS
03
知能达标训练
02
随堂巩固演练
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碳碳双键
碳碳三键
平面
直线
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无
难溶
易溶
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1~4
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nCO2+nH2O
nCO2+(n-1)H2O
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CO2+H2O
CO2+H2O
CH2BrCH2Br
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CHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH2===CHCl
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碳碳双键
单键
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1,3-丁二烯
1,3-戊二烯
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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[素养目标] 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点。2.掌握烯烃、炔烃的命名及性质。3.了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
知识点一 烯烃和炔烃的结构及命名
1.结构特点
烯烃
炔烃
结构
含有__________的链烃
含有__________的链烃
分子
通式
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
分子
构型
形成双键的碳原子及与双键碳原子直接相连的其他原子共_____
形成三键的碳原子及与三键碳原子直接相连的其他原子共_____
2.命名方法
(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
示例:某烯烃分子的结构简式为,其名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。
C5H10属于烯烃的结构有多少种(考虑空间结构)?试写出所有同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
提示:6种。C5H10属于烯烃的结构有:
CH2===CH—CH2—CH2—CH3 1-戊烯
1.顺反异构体的判断
若烯烃分子中双键两端碳原子连接的原子或原子团不相同,则存在顺反异构;若双键一端碳原子连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构。
2.顺反异构体的命名
(1)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构(如)。命名时,在名称前面加“顺”字,用“”连接(如顺-2-丁烯)。
(2)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构(如)。命名时,在名称前面加“反”字,用“”连接(如反-2-丁烯)。
1.下列物质中,有顺反异构体的是( )
A.1,2-二氯乙烯:ClHC===CHCl
B.1,1-二氯乙烯:Cl2C===CH2
C.丙烯:CH3CH===CH2
D.苯乙烯:
解析 1,2-二氯乙烯分子中,碳碳双键上同一碳原子上连接不同的原子,具有顺反异构体,故A正确;1,1-二氯乙烯分子中,碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原子,不具有顺反异构体,故B错误;丙烯(CH3—CH===CH2)分子中,碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原子,不具有顺反异构体,故C错误;苯乙烯分子中碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原子,不具有顺反异构体,故D错误。
答案 A
2.某烯烃的结构简式为
(1)该烯烃的分子式为__________,主链上含有__________个碳原子,请标出主链碳原子的编号:_____________________________________________。
(2)该烯烃的名称为________________________。
解析 (1)该烯烃含有13个碳原子,根据烯烃的通式,可以确定分子式为C13H26。选主链时,应选择包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链;定编号时,应从离碳碳双键最近的一端开始编号。
答案 (1)C13H26 7
(2)3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯
3.有机物的命名为( )
A.3甲基4己炔
B.4乙基2戊炔
C.4甲基2己炔
D.2乙基3戊炔
答案 C
4.(1)用系统命名法命名下列物质:
①CH2===CH—CH2CH3:___________。
②:___________。
③CH2===CH—CH===CH2:__________。
(2)根据下列名称写出各物质的结构简式:
①1戊烯:________________________________________________。
②2丁炔:________________________________________________。
解析 (1) 主链上有四个碳原子,母体为丁烯,碳碳双键位置在1号碳原子上。主链上有五个碳原子,母体为戊炔,支链(乙基)在3号碳原子上,碳碳三键在1号碳原子上。③CH2===CH—CH===CH2主链上有四个碳原子,有两个碳碳双键,母体为丁二烯,双键位置分别在1号、3号碳原子上。
答案 (1)①1丁烯 ②3乙基1戊炔 ③1,3丁二烯
(2)①CH2===CH—CH2CH2CH3 ②CH3C≡CCH3
知识点二 烯烃和炔烃的性质
一、物理性质
1.颜色:均为___色物质。
2.溶解性:_____于水,_____于苯、乙醚等有机溶剂。
3.密度:随着碳原子数增多,密度逐渐_____,但都比水的___。
4.状态:分子中有________个碳的链烃,常温下呈气态。
5.沸点:随着碳原子数增多,熔、沸点逐渐_____。
二、化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧
烯烃和炔烃都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O,并放出大量的热,火焰明亮,且有黑烟产生。
烯烃:CnH2n+eq \f(3n,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))__________________。
炔烃:CnH2n-2+eq \f(3n-1,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))_______________________。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2===CH2eq \o(――――――――→,\s\up17(酸性KMnO4溶液))_____________;
CH≡CHeq \o(――――――――→,\s\up17(酸性KMnO4溶液))_____________。
2.加成反应
(1)与卤素单质发生加成反应。能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,利用这个反应可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。
烯烃:CH2===CH2+Br2―→___________________;
炔烃:CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr,
__________________________________________。
(2)与氢气发生加成反应。
烯烃:CH2===CH2+H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))_______________;
炔烃:____________________________________。
(3)与氢卤酸发生加成反应。
烯烃:CH2===CH2+HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))_______________;
炔烃:CH≡CH+HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))____________________。
CH≡CH+2H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH3
3.加聚反应
烯烃与炔烃在一定条件下可以发生加成聚合反应。
nCH3—CH===CH2eq \o(――――→,\s\up17(一定条件))________________;
nCH≡CHeq \o(――――→,\s\up17(一定条件))_______________。
4.共轭二烯烃及其加成反应
(1)定义:分子中有两个__________且两个双键只相隔一个_____的烯烃叫作共轭二烯烃。
CH===CH
(2)实例
CH2===CH—CH===CH2:名称__________________
CH2===CH—CH===CH—CH3:名称__________________
(3)加成方式
1.写出丙烯分别与Br2、HBr、H2O反应的化学方程式。
提示:CH3—CH===CH2+Br2―→
CH3—CH===CH2+HBreq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)
CH3—CH===CH2+H2Oeq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热、加压))CH3—CH2—CH2OH(或CH3—CHOH—CH3)
2.由于酸性高锰酸钾溶液可以与烯烃反应,而不与烷烃反应,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此,也可以用酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混有的乙烯气体吗?
提示:不可以,因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致甲烷中又混入二氧化碳。
1.烯烃和炔烃加成反应特点
(1)烯烃发生加成反应时,碳碳双键断裂其中一个键,在两个不饱和的碳原子上分别加上一个其他的原子或原子团;炔烃发生加成反应时,碳碳三键断裂其中一个或两个键,在两个不饱和的碳原子上分别加上一个或两个原子或原子团。
(2)无论烯烃、炔烃对称与否与单质(如Br2、H2)发生加成时,只生成一种产物,不对称与化合物(如HBr、H2O)发生加成时生成两种产物。
2.烯烃、炔烃的氧化反应规律
(1)烯烃:
CH2=== eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))CO2
R—CH=== eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))R—COOH 羧酸
酮
速记为:二氢成气,一氢成酸,无氢成酮。
(2)炔烃:
HC≡ eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))CO2
R—C≡ eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H+))R—COOH
速记为:有氢成气,无氢成酸。
1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中所有原子在同一平面上
B.与HCl加成反应只生成一种产物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
解析 丙烯分子结构中含有—CH3,由甲烷的空间结构可知,丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上;丙烯分子中含有,能与Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化;丙烯与HCl发生加成反应的产物可能为
CH3CH2CH2Cl或。
答案 C
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能跟溴水发生加成反应
C.能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
解析 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl发生加成反应生成氯乙烯,乙烯也能与HCl反应,但生成的是氯乙烷。
答案 D
3.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:;;HOOC—CH2CH2—COOH。
由此推断出该烃可能的结构简式:__________________________________
___________________________________________________________________。
解析 因1 mol烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成,表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析,排除含一个碳碳三键的可能性;再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构:===CH—CH2—CH2—CH===,最后将它们连接成二烯烃,即得该烃的结构简式。
答案
1.(2025·福建龙岩期末)下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
解析 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色;CCl4能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
答案 C
2.某烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烃的名称是( )
A.3,3-二甲基-1-丁炔
B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯
D.2,2-二甲基-2-丁炔
解析 2,2-二甲基丁烷的碳链结构为,2,2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,从而得到烯烃;根据2,2-二甲基丁烷的碳链结构,可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况,则该烯烃的碳链结构为,该烯烃的名称为3,3-二甲基-1-丁烯;同理,若含三键,则为3,3-二甲基-1-丁炔。
答案 A
3.下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3,而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A.燃烧时有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应
D.与足量溴单质反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析 无论是CH≡C—CH2—CH3,还是CH2===CH—CH===CH2,A、B、C项均能发生,而与足量溴单质发生加成反应后,前者产物为,后者产物为。
答案 D
4.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中,最可行的是( )
A.先与HBr加成后,再与HCl加成
B.先与H2完全加成后,再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后,再与Br2加成
D.先与Cl2加成后,再与HBr加成
解析 CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键,说明原料乙炔发生加成反应,两个碳原子上各有一个溴原子,只有一个碳原子上有氯原子,因此是与氯化氢、溴水加成,考虑到碳碳三键与溴水很容易完全加成,所以要想得到CHClBr—CH2Br应该先与氯化氢加成,再与溴水加成,C项正确。
答案 C
5.在有机化学分析中,根据反应物的性质和所得的产物,即可确定烯烃中双键的位置,如:
(A)CH3—CH===CH2eq \o(――――――→,\s\up17(①O3),\s\do15(②Zn/H2O))CH3CHO+HCHO
某有机化合物X的分子式为C9H14,经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物,X可发生如下变化:
X(C9H14)eq \o(―――――→,\s\up17(①O3),\s\do15(②Zn/H2O)) +,则有机化合物X可能的结构简式是_____________________________________、
__________________________________________________________________。
解析 由题给信息可知,烯烃与臭氧反应后经锌和水处理:eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\co1(—CH===,CH2===))→—CHO、―→ 。
若将产物按以上逆过程分析可得以下残基:
再结合有机化合物X经加氢后得到C9H18的饱和有机化合物,这表明X分子中含一个碳环。根据以上分析,将2个残基组合可得
、两种结构。
答案 、
$