2.3芳香烃、苯及同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕芳香烃、苯及同系物展开，以“凯库勒的苯环梦”故事结合视频素材导入，按苯的物理性质、结构（含球棍模型）、化学性质（氧化、取代、加成反应及实验）到同系物定义、性质的脉络，搭建递进式学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践、科学思维，如苯的溴代反应含装置、现象及尾气处理，溴苯分离流程清晰，通过键长数据及模型证明苯环结构体现证据推理，甲苯硝化定位基分析强化结构决定性质的化学观念。助力学生深化理解，培养探究能力，也为教师提供精简高效的教学资源。

第二章第三节芳香烃 1课时 芳香烃、苯及同系物 适用精简高效 凯库勒的苯环梦 一、苯 1.苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________比水轻。 作化工原料和有机溶剂 液 不 0.88 g/cm3 2、苯的结构 π66键 球棍模型 空间填充模型 苯的结构 分子式：_____；结构简式：_______； 分子构型: ；6个碳原子均采用______ C6H6 或 平面正六边形 sp2 碳原子与氢原子之间以 相连接 单键（σ键） 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于 __________和____________ 的键长之间。 碳碳单键 碳碳双键 每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。 p π 分子中的_____原子处在同一平面 所有 证明苯分子中不存在单双键交替的结构依据： ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯环上碳碳键的键长和键能相等 3、苯的化学性质 ①苯的氧化反应 可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 明亮火焰产生黑烟 ②苯的取代反应 a、苯的卤代（纯溴） FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 反应原料 苯、纯溴、铁 实验 原理 实验 步骤 ①装好装置，检查气密性②把苯和少量液态溴放入烧瓶③加入少量铁屑作催化剂④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口. 实验 装置 实验 现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 苯的溴代反应实验 溴苯的分离 b、苯的硝化反应 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水 苯的硝化反应实验 ①先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃（均匀受热控制温度）后再加苯（或在冰浴中混合酸） ②温度计在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解 ③浓硫酸作催化剂、吸水剂，但温度高了会发生副反应 ④硝基苯因溶有少量NO2而显黄色 ⑤长玻璃导管作用：冷凝回流、减少反应物的挥发 ⑥分离硝基苯：水洗分液再NaOH溶液洗涤分液，蒸馏 c、苯的磺化反应 制备合成洗涤剂 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 ＋HO—SO3H SO3H ＋H2O △ 苯磺酸易溶于水，是一种强酸 水浴温度0-100­℃ 油浴温度100-250℃ 沙浴温度400-600­℃ 3、苯的加成分反应 紫外光 二、芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物 主要来自于煤的干馏和石油的催化重整 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 1、苯及同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味的有毒无色液体(或固体)，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大 苯及同系物：苯分子中的H原子被烷烃基取代后的产物 结构特点：有且只有一个苯环侧链为烷烃基 通式：CnH2n-6(n≥6) 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘 无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用于杀菌、防蛀、驱虫。化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料 蒽 分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 合成染料的重要原料 苯和甲苯的化学性质比较 结论：1.苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 ①氧化反应： 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H 不管R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为羧酸 2、苯及同系物的化学性质 a、卤代反应 ②取代反应 苯环（催化剂）和侧链（光照均可以发生反应） + Cl2 FeCl3 + HCl + Cl2 FeCl3 + HCl + 3Cl2 光照 + 3HCl 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 苯环上的氢被取代 烷基氢被取代 b、硝化反应：邻对位定位基(如-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR)——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应。间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 ③加成反应 3、苯及同系物的命名 ①以苯作母体，苯环上烷基为侧链命名 , 取代基＋苯 ②苯环上两个取代基位置不同，有三种同分异构体。用习惯命名法，即邻、间、对来表示 ③将苯环上的6个碳原子编号，以最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称 ④苯环上连的是-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体 先读侧链，后读苯环叫做某基苯 ⑤苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2(不饱和基团)或烃基较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某 Lavf58.20.100 Lavf58.29.100 Lavf58.12.100 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.62.100 $