课下作业13 有机化合物的合成（Word练习）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

[课下作业] 一、选择题(共7题，每小题只有一个选项符合题意) 1．绿色化学又称“环境无害化学”、“环境友好化学”、“清洁化学”，绿色化学是近十年才产生和发展起来的，是一个“新化学婴儿”。它涉及有机合成、催化、生物化学、分析化学等学科，内容广泛。绿色化学的最大特点是在始端就采用预防污染的科学手段，因而过程和终端均为零排放或零污染。世界上很多国家已把“化学的绿色化”作为新世纪化学进展的主要方向之一。以下反应最符合“绿色化学”原子经济性要求的是(　　) A．异戊二烯发生加聚反应制得聚异戊二烯高分子材料 B．铝热反应冶炼铁 C．用苯和液溴为原料制取溴苯 D．双氧水分解制备氧气 解析　异戊二烯发生加聚反应制得聚异戊二烯高分子材料，原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，符合“绿色化学”原子经济性要求，故A选；铝热反应冶炼铁为置换反应，生成物有两种，不符合“绿色化学”原子经济性要求，故B不选；用苯和液溴为原料制取溴苯，为取代反应，除了生成溴苯还生成副产物溴化氢，不符合“绿色化学”原子经济性要求，故C不选；双氧水分解制备氧气，为分解反应，除了生成氧气还生成水，不符合“绿色化学”原子经济性要求，故D不选。 答案　A 2．绿色化学中原子经济性是指反应物中原子利用率为100%，CO和H2在一定条件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物质中，不符合原子经济性要求的是(　　) A.甲醇(CH3OH) B．乙醇(C2H5OH) C．甲醛(HCHO) D．乙酸(CH3COOH) 解析　“绿色化学”能实现零排放，即反应物中的原子利用率达到100%，也就是说反应类型一般是化合反应和加成反应，且反应后产物中的各原子数目比不变，CO和H2在一定条件下按照不同的比例反应，可假定反应时的化学计量数之比为m∶n，则只要各选项中的化学式能化为形式(CO)m(H2)n，都是正确的。甲醇(CH4O)可变为(CO)1(H2)2，故A正确；乙醇(C2H6O)不能化为形式(CO)m(H2)n，故B错误；甲醛(CH2O)可变为(CO)1(H2)1，故C正确；乙酸(C2H4O2)可变为(CO)2(H2)2，故D正确。 答案　B 3．我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线示意图如下： 下列说法正确的是(　　) A．过程①发生了取代反应 B．中间产物M的结构简式为 CH3CHO C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯 D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100% 解析　异戊二烯与丙烯醛发生加成反应，生成4甲基3环己烯甲醛，不是取代反应，A错误；通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键，所以M的结构简式为CH3CHO，B错误；根据合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，D正确。 答案　D 4．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　) A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：ONa＋BrO＋NaBr B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO—SO3HSO3H＋H2O D．乙烯水化制乙醇：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 解析　乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。 答案　B 5．有下列几种反应类型：①消去反应　②取代反应　③氧化反应　④加成反应　⑤还原反应　⑥水解反应，由丙醛制取1，2丙二醇(CH3CHCH2OHOH)，按正确的合成路线依次发生的反应所属反应类型不可能是(　　) A．⑤①④⑥ B．④①④② C．⑤①④② D．⑤③⑥① 解析　由丙醛制取1，2丙二醇(CH3CHCH2OHOH)，由结构变化可知是消除—CHO，引入2个—OH，则合成路线可以是：丙醛先与氢气发生加成反应生成丙醇，也属于还原反应；丙醇再发生消去反应生成丙烯；然后丙烯与Br2发生加成反应生成1，2二溴丙烷；最后1，2二溴丙烷发生水解反应生成1，2丙二醇，也属于取代反应；则合成中不会涉及氧化反应，故选D。 答案　D 6．以环己醇为原料有如下合成路线：OHBC，则下列说法正确的是(　　) A．反应①的反应条件是NaOH溶液、加热 B．反应②的反应类型是取代反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中可以加入溴水 解析　由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。 答案　D 7．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型： CH3CH2OH 1，4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得： OCH2CH2OCH2CH2 其中的A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 解析　根据题示信息，可以得出1，4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知： CH2===CH2←CH2BrCH2Br←CH2HOCH2OH←OCH2CH2OCH2CH2。 答案　A 二、选择题(共3题，每小题有一个或两个选项符合题意) 8．由E(H3CCH2CHO)转化为对甲基苯乙炔(H3CCCH)的一条合成路线如下： H3CCCH (G为相对分子质量为118的烃) 下列说法不正确的是(　　) A．G的结构简式： H3CCHCH2 B．第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热 C．第①步的反应类型是加成反应 D．E不能发生银镜反应 解析　根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知，由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH===CH2，最终转化成—C≡CH的过程。 具体合成路线为 H3CCH2CHO H3CCH2CH3OH H3CCHCH2 H3CCHBrCH2Br H3CCCH 第④步的反应条件应是NaOH的乙醇溶液，加热，B项错误；第①步E与氢气发生加成反应，C项正确；E结构中含有醛基，能发生银镜反应，D项错误。 答案　BD 9．香草醛是一种食品添加剂，可用愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法中正确的是(　　) OHOCH3OHHOCOOHOCH3 Ⅰ(愈创木酚)　　　　　　　　　Ⅱ OHOCOOHOCH3OHCHOOCH3 Ⅲ　　　　　　　Ⅳ(香草醛) A．反应Ⅰ→Ⅱ中原子利用率为100% B．检验制得的香草醛中是否混有化合物Ⅲ，可用氯化铁溶液 C．化合物Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应 D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶4∶3∶2 解析　由Ⅰ和Ⅱ的结构简式可知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，苯环断裂C—H键，与醛基加成，因此原子利用率为100%，A项正确；化合物Ⅲ、Ⅳ中都含有酚羟基，所以不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物Ⅲ，B项错误；化合物Ⅱ中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，C项正确；酚羟基、羧基能与NaOH发生反应，所以等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D项错误。 答案　AC 10．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法中，不正确的是(　　) A．过程Ⅰ发生了加成反应 B．对二甲苯的一溴代物只有一种 C．M既可与H2反应，也可与Br2的CCl4溶液反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 解析　过程Ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的M，A项正确；对二甲苯分子中含2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，B项错误；M中含有碳碳双键和醛基两种官能团，能与H2、Br2的CCl4溶液反应，C项正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶，易分离，D项正确。 答案　B 三、非选择题(共3题) 11．如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E的合成路线： CH2===CH2A CH2BrCH2BrB CH2COOHCH2COOHC CH2COOHCHBrCOOHD CHCOOHCHCOOHE 请回答下列问题： (1)合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替？________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出下列有机反应的类型：反应①是________；反应②是________________________________________________________________________。 (3)B转化为C的过程中，C分子中增加的碳原子来源于________。 (4)能与E发生反应的试剂有________(写两种，分别体现E分子所含的两种官能团的性质)。 解析　(1)乙烷与溴发生取代反应时，可能有1～6个氢原子被取代，得到多种有机物的混合物，难以分离。(2)烯烃与Br2反应生成卤代烃是加成反应，对比C与D的结构简式可知反应②是取代反应。(3)观察B转化为C的反应条件可知C分子中增加的碳原子来源于CO2。(4)E含有碳碳双键和—COOH，碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，故能与其反应的试剂有溴水和酸性高锰酸钾等；而—COOH能与碱性物质(如NaHCO3、NaOH)反应，还能与Na反应或与醇发生酯化反应。 答案　(1)不能　乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一 (2)加成反应　取代反应　(3)CO2 (4)酸性高锰酸钾溶液(或溴水)、NaHCO3溶液(或Na、NaOH溶液)(其他合理答案也可) 12．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是________。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳____________________________。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。 (不考虑立体异构，只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。 (6)写出F到G的反应方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线____________________________(无机试剂任选)。 解析　(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。 (2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。 (3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。 (4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。 (5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。 (6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应，化学方程式为， 。 (7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。 答案　(1)羟基　(2)　(3)、、、、 (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应 (6)、 　(7) 学科网（北京）股份有限公司 $