第3章 第3节 合成高分子化合物（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦合成高分子化合物核心知识点，系统梳理高分子化合物的单体、链节等基本概念，深入解析加聚反应与缩聚反应的特点及规律，进而介绍合成高分子材料与功能高分子材料的组成结构及应用，构建从概念到反应原理再到材料应用的学习支架。 资料通过思考探究、归纳提升等环节，结合ABS树脂单体推断、聚乳酸合成等实例，引导学生建立加聚与缩聚反应模型，培养证据推理与模型认知、科学探究与实践能力。课中辅助教师高效授课，课后通过题组集训帮助学生巩固知识，查漏补缺。

第3节　合成高分子化合物 汈汈汈汈汈 学习目标 核心素养 1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。 2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。 4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。 1.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机合成的本质特征，建立加聚反应和缩聚反应的具体模型，并能运用相关的模型进行反应的判断。 2.科学探究与创新意识：能从有机物的结构出发，依据有机化合物的结构的特点，确定有机高分子的合成方式，培养勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。 知识点一　合成高分子化合物 　 一、高分子化合物概述 1．有关概念 (1)高分子化合物：一般指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)，也称为高聚物。 (2)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物。 (3)链节和链节数 高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节，重复结构单元数n又称链节数。 2．分类 二、高分子化合物的合成——聚合反应 1．聚合反应 由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。聚合反应通常为加成聚合反应和缩合聚合反应。 2．加成聚合反应 (1)概念 指单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应。 (2)实例 nCH2CCH3COOCH3CH2CCH3COOCH3 nCH2CCH3CHCH2 nCH2CHCN 3．缩合聚合反应 (1)概念 是指单体通过分子间相互缩合生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。 (2)实例 nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH HNH(CH2)6NHCO(CH2)4COHO＋(2n－1)H2O 三、高分子化学反应 1．概念：有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。 2．分类 四、合成高分子材料 1．常见的合成高分子材料 (1)合成高分子材料 合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程而制得的。 (2)常见的合成高分子材料 ①塑料 塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。 ②涂料 涂料是一种涂于物质表面后能结成坚韧保护膜的物质，可以起到保护内部物体以及美化的作用。 ③黏合剂 目前使用的黏合剂的主要成分是各种树脂。 2．功能高分子材料 (1)功能高分子：指除了一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。 (2)制备方法 ①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。 ②将含有功能性基团的单体进行聚合。 (3)分类 (4)几种常见的功能高分子。 ①离子交换树脂。 离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯。 ②医用高分子。 最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的聚乳酸。目前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯等，它们的生物相容性较好，安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。 [针对训练] 1．下列物质中，不属于高分子化合物的是(　　) A．纤维素 B．塑料 C．蛋白质 D．油脂 答案　D 2．下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是(　　) A．乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物 B．乙烯的性质与聚乙烯相同，二者都能使溴水褪色 C．二者最简式相同 D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量相等 答案　B 3．下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是(　　) A．CH2—CH2CHCH3CH2 B．HOCHCH3COHO C．HOC(CH2)4COOO(CH2)2OH D．CH2—CH2 答案　B 一、加聚反应 [思考探究] 1．聚丙烯CH3CHCH2的单体结构简式、链节、聚合度，聚合物的平均相对分子质量分别为？ 解析　聚丙烯由丙烯聚合而成，所以其单体结构简式为CH3—CH===CH2，其平均相对分子质量为42n。 答案　CH3—CH===CH2 CH3CHCH2　n　42n 2．合成工程塑料ABS CHCH2CH2CHCHCH2CHCNCH2 用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是？ 答案 CH2===CH—CN、CH2===CH—CH===CH2、 CHCH2　　 [归纳提升] 1．加聚反应的特点 2．加聚反应的几种常见类型 (1)单烯烃的加聚 单体由官能团(一般是碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号　内，其他非官能团部分作为支链纵列。如： 单体 将含不饱和键的 碳链单独列出 加聚物 CH2===CH2 CH2===CH2 CH2—CH2 CH2===CHCH3 CH2CHCH3 CH2CHCH3 相应化学方程式为： nCH2===CH2CH2—CH2 nCH2CHCH3CH2CHCH3 (2)二烯烃的加聚 二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。 1，3­丁二烯的加聚反应： nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2 异戊二烯的加聚反应： nCH2===CHCCH3CH2 CH2CHCCH3CH2 (天然橡胶)　　　 (3)单烯烃与二烯烃共聚 单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。例如： 丙烯与1，3­丁二烯的加聚反应： nCH2===CH—CH3＋nCH2===CH—CH===CH2 CH2CHCH3CH2CHCHCH2 (4)炔烃的加聚。 例如，乙炔的加聚反应： nCH≡CHCH===CH (5)环状化合物的加聚。 例如，环氧乙烷的加聚反应： nCH2OCH2O—CH2—CH2 3．巧记加聚反应产物的书写方法 单烯加聚双改单，链节只有两个碳，其他部分连原碳，写成支链不改变。 共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚，链节四碳要牢记，两端双键变单键，中间单键变双键，其他部分连原碳，写成支链不改变。 共聚链节灵活写，规律总结两方面，开环加聚成长链，断开之处前后连，链节再加方括号，聚合度n跟后面。 4．由加聚物推断单体的方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 如CH2CCH3COOCH3，其单体是CH2CCH3COOCH3。　 ②凡链节主链上只有四个碳原子，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如CH2CH2CHCH3CH2的单体为CH2===CH2和CHCH3CH2。 ③凡链节主链中只有碳原子，并存在CC结构的聚合物，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”。从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。 如的单体是CH2===CH—CH===CH2和CHCH2。 [题组集训] 1．某有机物能通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则该有机物的结构中一定具有的基团是(　　) ①—OH　②CC　③COOH ④COO　⑤R—　⑥COH A．②⑤ B．③④ C．②④ D．①②⑤ 解析　能发生加聚反应，分子中必定有不饱和双键或三键；观察①至⑥中的基团，能够水解的只有④，所以该有机物分子结构中必定含有的基团为②④。 答案　C 2．感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为 CH2CHOCOCHCH 回答下列问题： (1)已知它是由两种有机物经酯化后聚合而成的，试推断这两种有机物的结构简式：________、________。 (2)写出在(1)中由两种有机物合成高聚物的化学反应方程式：________________________________________________________________________。 (3)对此高聚物的性质判断不正确的是________(填字母)。 A．在酸性条件下可以发生水解 B．此高聚物不能使溴水褪色 C．此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．此高聚物可与液溴发生取代反应 解析　(1)由高聚物的结构简式可知，该高聚物的单体是 CH2CH—OCOCHCH，该单体是由CH2===CHOH和CHCHCOOH通过酯化反应生成的。 (2)合成高聚物的反应分两步，首先CH2===CHOH和CHCHCOOH酯化反应生成酯 CH2CH—OCOCHCH，然后该酯再通过加聚反应生成高聚物。 (3)由高聚物的结构简式可以看出，该高聚物分子中含有CC和COO。两种官能团，具有烯烃和酯的性质。 答案　(1)CH2===CH—OH CHCHCOOH (2)CH2===CH—OH ＋CHCH—COOH CHCH—COOCHCH2＋H2O， nCHCH—COOCHCH2 CH2CHOOC—CHCH (3)B 二、缩聚反应 [思考探究] 1．具有什么结构特点的物质才能发生缩聚反应？ 提示　缩聚反应中除生成高分子外还有小分子生成，故单体分子中具有双官能团或多官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)。 2．加聚产物和缩聚产物的结构简式有什么不同？ 提示　加聚产物的结构简式的主链一般只有碳原子，缩聚产物的主链中往往含有官能团。 [归纳提升] 1．缩聚反应的特点 具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 2．常见的缩聚反应类型 能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等)，主要有如下几种类型： (1)二元酸与二元醇缩聚 COnHOCOOH＋ nHOCH2CH2OH HOCOCOOCH2CH2OH＋ (2n－1)H2O (2)氨基酸缩聚 nRCHNH2COOH⇌ HOCOCHRNHH＋(n－1)H2O (3)羟基酸缩聚 nCH3CHOHCOOH⇌ HOCHCH3COHO＋(n－1)H2O (4)酚醛缩聚 nOH＋nHCHO HOHCH2OH＋(n－1)H2O 3．由缩聚产物判断单体的一般方法 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如HOHCH2OH的单体是OH和HCHO。 (2)若链节中含有以下结构，如HO—ROH、RHOCOOH、RHNHCOOH，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，CH2CH2HOCOHO的单体为HOCH2CH2COHO。方法是去中括号即为单体。 (3)若链节中间含有COO部分，则单体为羧酸和醇，将COO中C—O单键断开，左边加羟基，右边加氢，然后去括号即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 (4)若链节中间含有CONH部分，则单体一般为氨基酸，将CONH中C—N单键断开，左边加羟基，右边加氢，去括号即为单体。 如的单体为H2NCH2COOH和CHCH3NH2COOH。 [题组集训] 1．已知聚乳酸(HOCHCH3COHO)可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法中正确的是(　　) A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是CH3CHOHCOOH C．聚乳酸是单体之间通过加聚反应合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析　聚乳酸为高分子化合物，高分子化合物为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸中的羟基和羧基脱水缩合而形成的，属于缩聚反应，故B正确、C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错误。 答案　B 2．(1)链状高分子化合物 HOCOCOOCH2—CH2—OH可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是________(填字母)。 A．1­丁烯 B．2­丁烯 C．1，3­丁二烯 D．乙烯 (2)锦纶HNH(CH2)5COHO的单体为________，反应类型为________。 (3)已知涤纶树脂的结构简式为 HOCH2CH2OCOCOHO，它是由________和________(填单体的结构简式)通过________反应制得的，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。 解析　(1)该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。 (2)此聚合物中含有肽键，其单体是H2N(CH2)5COOH。 (3)由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：COCO和—OCH2CH2O—，再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。 答案　(1)D　(2)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应 (3)COHOCOOH HOCH2CH2OH　缩合聚合(或缩聚) COnHOCOOH＋ nHOCH2CH2OHHOCOCOOCH2CH2OH＋ (2n－1)H2O 　 [即时达标] 1．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　　) A．CH2—CH2 B．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 C．CH3CHCH2CH2CH2 D．CH3CHCH2CH2CH2 解析　加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的碳原子数一定为偶数。 答案　B 2．ABS合成树脂的结构可表示为： CH2CHCNCH2CHCHCH2CH2CHC6H5 则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是(　　) A．1种　加聚反应 B．2种　缩聚反应 C．3种　加聚反应 D．3种　缩聚反应 解析　由ABS合成树脂的结构知长链上只有碳原子，没有其他原子或官能团，是加聚反应产物，且有一个碳碳双键，有一种单体为二烯烃：CH2===CH—CH===CH2，另外长链上每两个相邻的碳原子组成含碳碳双键的结构，另两种单体为CH2===CH—CN和CHCH2。 答案　C 3．生物降解塑料是在微生物的作用下降解生成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染，PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为HOCHCH2CH3COHO。 下面关于PHB说法正确的是(　　) A．PHB有固定的熔、沸点 B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应 C．合成PHB的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH D．通过加聚反应可制得PHB 解析　高聚物的n值不同，是混合物，没有固定熔、沸点，A错；由题目知，该高聚物降解生成CO2和H2O，从高聚物的组成知需要氧气参加反应，B错；该高聚物是通过缩聚反应生成的，其单体为CH3CH2CH(OH)COOH，D错，C正确。 答案　C 4．工程塑料PBT的结构简式为： HOCOCOOCH2CH2CH2CH2OH。 下列有关说法正确的是(　　) A．PBT是加聚反应得到的高分子化合物 B．PBT的单体中含有羧基、羟基 C．PBT的单体中有芳香烃 D.PBT的单体均能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 解析　PBT是对苯二甲酸和1，4­丁二醇通过缩聚反应得到的高聚物，A项错误；PBT的单体为对苯二甲酸和1，4­丁二醇，没有芳香烃，C项错误；PBT单体中的1，4­丁二醇不能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，D项错误。 答案　B 5．某杂志报道，用聚乙交酯纤维材料C制作的缝合线比天然高分子材料的肠衣线的性能好。它的合成过程如下： A→B(H2CCOOCH2OCOCH2)→C(O—CH2—C)O　 (1)写出A的结构简式____________。 (2)写出A制取B的化学方程式________________________________________________________________________。 (3)可以由A直接制备C，则由A直接制备C的化学方程式为________________________________________________________________________。 解析　从B、C的结构入手，可知A中应同时含有羟基和羧基，把B分子中酯基断开后分别连上—OH和—H后，则可得A：HOCH2COOH。两分子A发生分子间的酯化反应可得B，而n分子A发生缩聚反应可生成C。 答案　(1)HO—CH2—COOH (2)2HO—CH2—COOH H2CCOOCH2OCOCH2＋2H2O。 (3)nHO—CH2—COOH HOCH2COHO＋(n－1)H2O 学科网（北京）股份有限公司 $