第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 章末知识整合（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

该高中化学章末知识整合讲义通过思维导图梳理有机反应类型判断思路，用表格归纳取代、加成、消去等反应特征及条件推断方法，构建烃的衍生物转化关系框架，清晰呈现官能团与反应类型的内在联系。 讲义亮点在于“反应类型辨析+转化路径分析”的分层训练设计，如通过对比溴丙烷水解与丙烯加水反应类型培养科学思维，结合结构简式推断同分异构体及高聚物结构提升证据推理能力。基础题巩固概念，综合题深化理解，助力学生自主构建知识网络，为教师实施精准复习提供有效支持。

章末知识整合 专题一　有机反应类型 　 1．有机化学反应类型判断的基本思路 2．常见的反应类型 (1)取代反应——“有进有出”。 常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 (2)加成反应——“只进不出”。 常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。 (3)消去反应——“只出不进”。 常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 3．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程) (8)在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 [针对训练] 1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析　A中反应类型分别为取代反应和加成反应；B中反应类型分别为取代反应和氧化反应；C中反应类型分别为消去反应和加成反应；D中反应类型分别为酯化反应和酯的水解反应，酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应，所以选项D正确。 答案　D 2．有机物A的结构简式为 CH2CH2OHCOOH，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D、E四种物质。 请回答下列问题： (1)指出反应的类型：A→C________________________________________________________________________。 (2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。 (3)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________________________________________________________________________。 (4)写出由A生成B的化学方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 解析　A→C在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应即可实现；A～E的分子式分别为A：C9H10O3，B：C9H8O3，C：C9H8O2，D：C10H10O4，E：C9H8O2，C和E互为同分异构体；C分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物；A→B为醇羟基被氧化生成醛基；D中含有一个酯基和一个羧基，与氢氧化钠反应时1 mol D消耗2 mol氢氧化钠。 答案　(1)消去反应　(2)C和E (3)CH—CH2COOH (4)2CH2CH2OHCOOH＋O2 2CH2CHOCOOH＋2H2O (5)CH2CH2OOCHCOOH＋2NaOHCH2CH2OHCOONa＋HCOONa＋H2O 专题二　烃的衍生物的相互转化 灵活运用反应条件、分子组成的差异判断衍生物之间的衍变关系，熟练利用官能团与反应类型的关系确定物质的性质，并写出反应的化学方程式。 1．烃的衍生物之间的转化与反应类型的关系 2．烃的衍生物的官能团与主要有机物的性质 结构特点 主要化学性质 卤代烃 —X ①在NaOH溶液中加热水解生成醇； ②在NaOH醇溶液中加热消去生成烯烃 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，与浓硫酸在170 ℃时，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 OH ①弱酸性，可与NaOH溶液中和； ②—OH的邻对位可与溴水取代； ③遇FeCl3溶液显紫色 醛、 酮 —CHO、 CO ①可与H2加成(还原反应)，生成醇； ②醛可被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化 羧 酸 COOH ①酸的通性； ②酯化反应 酯 COO 发生酸性水解反应，生成羧酸和醇 [针对训练] 3．对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂，工业上可用下列方法制备，以下说法错误的是(　　) HOOCOH＋C2H5OH对羟基苯甲酸 C2H5OOCOH＋H2O对羟基苯甲酸乙酯 A.对羟基苯甲酸能发生聚合反应、取代反应 B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成 C.1 mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2 mol NaOH溶液反应 D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构 解析　A项，对羟基苯甲酸含有羟基和羧基，可以发生聚合反应生成聚合物HOOCOH，也可以发生取代反应，正确；B项，由于对羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸乙酯中均含有酚羟基，且酚羟基邻位均有氢原子，所以不能用浓溴水检验产物，错误；C项，对羟基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羟基均可与氢氧化钠反应，正确；D项，乙烯中碳碳双键两端连的原子都是氢原子，不存在顺反异构，正确。 答案　B 4．利用所学知识，按以下步骤从OH合成HOOH。(部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题： (1)E中含有的官能团名称为________________________________________________________________________； D的结构简式为________。 (2)④的反应类型为________。 (3)写出反应⑦的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)HOOH的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应产生气泡的有______种。 (5)写出反应③的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)E中含有的官能团名称为碳碳双键、溴原子；D的结构简式为。 (2)④的反应类型为消去反应。 (3)反应⑦的化学方程式为 BrBr＋2NaOHHOOH＋2NaBr。 (4)HOOH的同分异构体中，能与NaHCO3。 溶液反应产生气泡的分子中有羧基，该有机物可能有CH3CH2CH2CH2CH2COOH、 CH3CH(CH3)CH2CH2COOH、 CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、 CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、 CH3CH2CH(CH2CH3)COOH、 CH3C(CH3)2CH2COOH、 CH3CH2C(CH3)2COOH、 CH3CH(CH3)CH(CH3)COOH等8种。 (5)反应③的化学方程式为 ＋Br2―→BrBr 答案　(1)碳碳双键　　(2)消去反应 (3)BrBr＋2NaOHHOOH＋2NaBr (4)8　(5)＋Br2―→BrBr 学科网（北京）股份有限公司 $