第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本讲义聚焦苯及其同系物的组成结构、命名规则及性质这一核心知识点，先通过对比表格梳理苯与同系物在组成、结构上的差异，再系统讲解命名方法，最后从物理性质到化学性质（氧化、取代、加成）逐步深入，构建完整知识支架。 该资料以“结构决定性质”的化学观念为核心，通过思考探究（如苯环与侧链相互影响）和归纳提升（如同分异构体书写方法）培养科学思维，题组集训和即时达标环节助力课中教学互动与课后查漏补缺，有效提升学生分析解决问题的能力。

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 汈汈汈汈汈 学习目标 核心素养 1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。 2.了解苯及其同系物的简单命名。 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 1.科学探究与创新意识：学习苯及其同系物的性质时，以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应，然后提供反应事实，引导学生通过探索学习一类有机化合物的性质。 2.宏观辨识与微观探析：根据苯及其同系物的结构特点，总结苯及其同系物的性质，从而总结含有苯环的物质具有性质，树立结构决定性质的有机学习观点。 知识点一　苯及其同系物的结构、苯的同系物的命名 　 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(n＞6) 结构 简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有1个苯环，侧链均为烷基 各原子的位 置关系或分 子构型　　 相邻键角均为120°平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 二、苯的同系物的命名 以苯为母体来命名 (1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。 如：CH3命名为甲苯， CH2CH3命名为乙苯。 (2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。 ①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。 ②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。 如： CH3CH3习惯命名为邻二甲苯，系统命名为1，2二甲苯； CH3CH3习惯命名为间二甲苯，系统命名为1，3二甲苯； CH3CH3习惯命名为对二甲苯，系统命名为1，4二甲苯； CH3CH2CH3系统命名为1甲基2乙苯，CH3CH2CH3CH3系统命名为1，3二甲基2乙基苯。 [针对训练] 1．下列物质属于苯的同系物的是(　　) A． B．CH2CH3 C．CH2Cl D．CHCH2 答案　B 2．下列芳香烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是(　　) A．甲苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯 解析　根据名称写出各种苯的同系物的结构简式，按要求在各种烃的苯环上进行一氯取代，只有一种结构的是对二甲苯。 答案　D [思考探究] 1．CH3、CH3CH3、 和CHCH2属于苯的同系物吗？ 提示　都不属于。只含一个苯环，且苯环连接的侧链为一个或若干个烷基的烃才是苯的同系物。 2．CH3CH3和CH3CH3是两种不同的结构吗？ 提示　是同一种结构。因为碳碳键是介于单键和双键之间的独特共价键，故邻二甲苯只有一种。 [归纳提升] 含有苯环的有机物同分异构体的写法 1．同分异构体的书写 (1)侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。 如CH2CH2CHCH2含有苯环，并且只有一个链烃基支链的同分异构体可能的结构有 CH2CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、CCH3CHCH3、CHCCH3CH3、CH2CCH3CH2、CHCH3CHCH2 (2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如CH2CH2CH3的含有苯环和两个支链的同分异构体CH3CH2CH3、CH3CH2CH3和CH3CH2CH3。 (3)有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。 如CH2CH2CH3含有三个侧链的可能的结构有CH3CH3CH3、CH3CH3CH3、CH3CH3CH3三种结构。 2．同分异构体数目判断 (1)换元法：在苯的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。 (2)基元法：若烃基可能的结构有n种，则苯与该烃基结合形成的一元取代物就有n种。如丙基有两种，正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基[—CH(CH3)—CH3]，则C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。 (3)书写判断法：根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律，写出可能的结构然后进行判断。 【易错提醒】　苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子，防止重复。 (2)注意侧链的同分异构体现象，防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。 [题组集训] 1．下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．芳香烃CHCH3CH2CH3在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种 C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 解析　选项A，含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种，其取代甲苯上的一个氢原子可产生6种同分异构体，正确；选项B，芳 香烃在光照时—Cl取代侧链上的氢原子，一氯取代物有4种，错误；选项C，含有5个碳原子的饱和链烃，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种；选项D，菲的结构中有5种不同的氢，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物。 答案　B 2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．9种 D．12种 解析　分子式为C9H12，属于芳香烃，则除苯环外还有—C3H7，若有1个取代基，则为丙基，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH3；2个取代基有—CH3、—C2H5，可以有邻间对三种；还可以是3个—CH3，有三种，共有2＋3＋3＝8种，故选B。 答案　B知识点二　苯及其同系物的性质 　 一、苯及其同系物的物理性质 1．苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔沸点 溶解性 毒性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 2.苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。 二、苯及其同系物的化学性质 1．苯的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 CHCOOH ②均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋ (n－3)H2O。 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： CH3＋3H2CH3。 [针对训练] 1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是(　　) A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧产生较多黑烟 C．都能使KMnO4酸性溶液褪色 D．都能与液溴或浓硝酸发生取代反应 答案　C 2．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰钾溶液褪色的是(　　) A． B．C6H14 C．CH3 D．CHCH2 解析　苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但不能和溴水发生化学反应而使其褪色，苯和己烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色，且己烷不能发生加成反应，四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。 答案　D [思考探究] 1．乙烷和苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯为什么能被酸性KMnO4溶液氧化？ 提示　苯环的影响造成的，苯环影响甲基，使得甲基被氧化。 2．如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？ 提示　方法一　向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 方法二　向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 3．怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？ 提示　分别取三种液体于洁净的试管中，分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。 [归纳提升] 苯的同系物的性质及各类烃化学性质的比较 1．苯的同系物的性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。 (1)相似性。 ①都能燃烧，产生明亮的火焰、冒黑烟。燃烧通式为： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O ②都能够与X2、HNO3等发生取代反应。 ③都能够和H2发生加成反应。 (2)不同点。 ①侧链对苯环的影响。 使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。 ②苯环对侧链的影响。 使侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化成羧酸。该性质可以用于鉴别苯和苯的系物。 【规律方法】　苯与其同系物的性质差异 (1)只有与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)可以用酸性KMnO4溶液来鉴别苯和苯的同系物，其中能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物。 (3)从结构决定性质角度来理解苯的同系物的化学性质，由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物性质活泼。 (4)苯和苯的同系物发生溴代反应时所用试剂为液溴而不是溴水，且需要FeBr3作催化剂。 2．各类烃的化学性质比较 　 试剂 烃　　 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的 同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 [题组集训] 1．下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(　　) A.苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环 B.苯及其同系物都能与溴水发生取代反应 C.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应 D.苯及其同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析　苯的同系物是只含有一个苯环，且苯环上连有烷基的芳香烃，所以A选项错误；苯及其同系物都不能与溴水发生取代反应，但可以与液溴(或氯气)在铁粉作用下发生取代反应，所以B选项错误，C选项正确；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D选项错误。 答案　C 2．实验室鉴别己烷、1­己烯和甲苯，所采用的试剂是下列中的(　　) A.溴水和石蕊试液 B.NaOH溶液和溴水 C.溴水和酸性KMnO4溶液 D.稀H2SO4和酸性KMnO4溶液 解析　己烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；1­己烯能使二者均褪色；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化使之褪色，不能使溴水褪色。 答案　C 　 [即时达标] 1．下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是(　　) A.甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应 解析　A项，甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，说明侧链对苯环有影响；B项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸，说明苯环对侧链有影响；C项，烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关，不能说明苯环对侧链有影响；D项，1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响。 答案　B 2．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　) A.苯和甲苯 B．1己烯和二甲苯 C.苯和1己烯 D．己烷和苯 解析　若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同；B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。 答案　C 3．关于H3CCCH的说法正确的是(　　) A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单、双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 解析　—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。 答案　A 4．苯乙烯转化为乙苯的反应为： CHCH2Ⅰ＋H2 CH2CH3Ⅱ，下列相关分析正确的是(　　) A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应 B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物 C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ 解析　Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。 答案　D 5．已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： CRR′HCOOH 现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，回答下列问题。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有________种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(写2种)。 解析　(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明甲中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，其结构简式为CCH3CH3CH3。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，表明苯环上有3个侧链且与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子，故3个侧链为2个甲基和1个乙基，2个甲基处于邻位时，乙基的位置有2种；2个甲基处于间位时，乙基的位置有3种；2个甲基位于对位时，乙基的位置有1种，则乙可能的结构共有6种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结构简式有CH2CH3CH2CH3、H3CH3CCH3CH3、CH3H3CCH3CH3、CH3CH3CH3CH3。 答案　(1)CCH3CH3CH3　(2)6 (3)CH2CH3CH2CH3、H3CH3CCH3CH3(或其他合理答案) 学科网（北京）股份有限公司 $