第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质(教用Word)-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案(鲁科版)

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第3课时 苯、苯的同系物及其性质

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学习目标

核心素养

1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。

 

2.了解苯及其同系物的简单命名。

 

3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。

 

4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。

1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探索学习一类有机化合物的性质。

2.宏观辨识与微观探析:根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有性质,树立结构决定性质的有机学习观点。

 

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知识点一 苯及其同系物的结构、苯的同系物的命名

 

 

一、苯及其同系物的组成和结构比较

 

苯

苯的同系物

化学式

C6H6

CnH2n-6(n>6)

结构

 

 

简式

苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代

结构

 

 

特点

碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键

只有1个苯环,侧链均为烷基

各原子的位

 

 

置关系或分

 

 

子构型  

相邻键角均为120°平面正六边形

与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面

二、苯的同系物的命名

以苯为母体来命名

(1)一个取代基:苯分子中一个氢原子被烷基取代,称某苯。

如:CH3命名为甲苯,

CH2CH3命名为乙苯。

(2)多个取代基:苯分子中的多个氢原子被烷基取代。

①习惯命名:取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。

②系统命名:从所连最简取代基位置碳开始,将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号,来区分多个取代基的相对位置。

如:

CH3CH3习惯命名为邻二甲苯,系统命名为1,2二甲苯;

CH3CH3习惯命名为间二甲苯,系统命名为1,3二甲苯;

CH3CH3习惯命名为对二甲苯,系统命名为1,4二甲苯;

CH3CH2CH3系统命名为1甲基2乙苯,CH3CH2CH3CH3系统命名为1,3二甲基2乙基苯。

[针对训练]

1.下列物质属于苯的同系物的是(  )

A.    B.CH2CH3

C.CH2Cl    D.CHCH2

答案 B

2.下列芳香烃中,苯环上的一氯代物没有同分异构体的是(  )

A.甲苯    B.邻二甲苯page number 1

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C.间二甲苯    D.对二甲苯

解析 根据名称写出各种苯的同系物的结构简式,按要求在各种烃的苯环上进行一氯取代,只有一种结构的是对二甲苯。

答案 D

[思考探究]

1.CH3、CH3CH3、

和CHCH2属于苯的同系物吗?

提示 都不属于。只含一个苯环,且苯环连接的侧链为一个或若干个烷基的烃才是苯的同系物。

2.CH3CH3和CH3CH3是两种不同的结构吗?

提示 是同一种结构。因为碳碳键是介于单键和双键之间的独特共价键,故邻二甲苯只有一种。

[归纳提升]

含有苯环的有机物同分异构体的写法

1.同分异构体的书写

(1)侧链只有一个烃基:先碳骨架异构,再官能团位置异构,后官能团类别异构。

如CH2CH2CHCH2含有苯环,并且只有一个链烃基支链的同分异构体可能的结构有

CH2CHCHCH3、CH2CHCH2CH3、CCH3CHCH3、CHCCH3CH3、CH2CCH3CH2、CHCH3CHCH2

(2)有两个侧链:此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题,同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如CH2CH2CH3的含有苯环和两个支链的同分异构体CH3CH2CH3、CH3CH2CH3和CH3CH2CH3。

(3)有三个侧链:此时要采用“定一议二”原则,即先确定一个侧链,然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时,另一个支链可能的位置情况。

如CH2CH2CH3含有三个侧链的可能的结构有CH3CH3CH3、CH3CH3CH3、CH3CH3CH3三种结构。

2.同分异构体数目判断

(1)换元法:在苯的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯代物数目相同。

(2)基元法:若烃基可能的结构有n种,则苯与该烃基结合形成的一元取代物就有n种。如丙基有两种,正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基[—CH(CH3)—CH3],则C9H12中含有苯环且只有一个侧链的可能结构有2种。

(3)书写判断法:根据含有苯环的有机物同分异构体书写规律,写出可能的结构然后进行判断。

【易错提醒】 苯的同系物的同分异构体的书写注意事项

(1)注意判断等效氢原子,防止重复。

(2)注意侧链的同分异构体现象,防止遗漏。

(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到page number 2

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