第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学烯烃和炔烃及其性质核心知识点，系统梳理其组成结构（双键/三键、通式、分子构型）、命名原则、物理性质递变规律及化学性质（氧化、加成、加聚反应），并通过与烷烃对比构建“结构决定性质”的学习支架。 该资料以化学观念为统领，通过对比表格、命名实例培养科学思维，结合思考探究（如除杂问题）和题组集训提升科学探究能力。课中辅助教师系统授课，课后借助即时达标和易错提醒助力学生查漏补缺，强化知识应用。

第2课时　烯烃和炔烃及其性质 学习目标 核心素养 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。 2.掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。 3.了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。 1.宏观辨识与微观探析：根据烯烃、炔烃中含有碳碳双键和碳碳三键的特点，总结烯烃、炔烃的性质，从而总结含有碳碳双键和碳碳三键的物质具有的性质，树立结构决定性质的有机学习观点。 2.科学探究与创新意识：学习烯烃、炔烃的性质时，以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应，然后提供反应事实，引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。 知识点　烯烃的炔烃及其性质 　 一、烯烃、炔烃的组成和结构 烯烃 炔烃 结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥1) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2) 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与三键碳原子直接相连的其他原子共直线 二、烯烃、炔烃的命名原则 例如 名称为　　　3——乙基——2——己烯 　 　　 　　↑　　　 　 　↑　 　↑ 　取代基位置　　双键位置　主链名称 　　　　3——甲基——1——丁炔 　 　　 　　↑　　　 　 　↑　 　↑ 　取代基位置　　三键位置　主链名称 三、烯烃、炔烃的物理性质 (1)相似性：无色，不溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小等。 (2)递变性：随着其碳原子数目的递增呈现出一定的递变性。 ①状态：由气态(分子中有1～4个碳原子)→液态→固态； ②熔、沸点：逐渐升高； ③密度：逐渐增大。 四、烯烃和炔烃的化学性质 1．氧化反应 (1)燃烧 烯烃：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 炔烃：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色：利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2===CH2CO2＋H2O； CH≡CHCO2＋H2O。 2．加成反应 (1)与卤素单质发生加成反应。能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色，利用这个反应可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。 烯烃：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br； CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH===CH2或 CH2BrCH===CHCH2Br； 炔烃：[n(C2H2)∶n(Br2)＝1∶2] CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2。 (2)与氢气发生加成反应。 烯烃：CH2===CH2＋H2CH3CH3； 炔烃：[n(C2H2)∶n(H2)＝1∶2] CH≡CH＋2H2CH3CH3。 (3)与氢卤酸发生加成反应。 烯烃：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl； 炔烃：CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 3．共轭二烯烃及其加成反应 (1)定义：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃。 (2)实例 CH3===CH—CH===CH2名称1，3­丁二烯 CH2===CH—CH===CH—CH3名称1，3­戊二烯 (3)加成方式 4．加聚反应 加成聚合反应：烯烃与炔烃在一定条件下可以发生加成聚合反应。 nCH2===CH2CH2—CH2； nCH≡CHCH===CH。 [针对训练] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)2甲基2丁炔。(　　) 解析　根据名称写出有机物的结构简式为CH3CCH3CCH3，根据碳四价原则可知不可能存在。 答案　× (2)2乙基丙烷。(　　) 解析　根据名称写出有机物的结构简式为CH3CHCH2CH3CH3，主链选择错误，其正确命名为2甲基丁烷。 答案　× (3)3甲基2丁烯。(　　) 解析　根据名称写出有机物的结构简式为CH3CHCCH3CH3，其正确的命名为2甲基2丁烯。 答案　× (4)2甲基2丁烯。(　　) 答案　√ 2．下列现象中，是因为发生加成反应引起的是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 一、烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 [思考探究] 1．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？ 提示　不能，甲烷不能与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，但生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。 2．乙烯与HCl通过加成反应生成氯乙烷，乙烷与Cl2通过取代反应也能生成氯乙烷，工业上采用哪种方法制备氯乙烷？为什么？ 提示　工业上采用乙烯与HCl通过加成反应生成氯乙烷。因为乙烷与Cl2取代反应生成多种氯代烃，产品不纯，而乙烯与HCl通过加成反应只生成氯乙烷，产品纯。 [归纳提升] 汈汈汈汈汈 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n－2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构 特点 全部单键； 饱和链烃； 四面体结构 含碳碳双键； 不饱和链烃； 平面形分子， 键角120°　 含碳碳三键； 不饱和链烃； 直线形分子， 键角180° 化学性质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰 较明亮　 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶 液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色； 酸性KMnO4 溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【易错提醒】　烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点 (1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。 (2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，使溴水褪色是加成反应。 [题组集训] 1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能跟溴水发生加成反应 C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 解析　乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯，乙烯也能与HCl反应，但生成的是氯乙烷。 答案　D 2．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(　　) A．分子中所有原子在同一平面上 B．与HCl加成反应只生成一种产物 C．能使KMnO4酸性溶液褪色 D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 解析　丙烯分子结构中含有—CH3，由甲烷的立体结构可知，丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上；丙烯分子中含有CC，能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化；丙烯与HCl发生加成反应的产物可能为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3。 答案　C 二、烯烃与高锰酸钾溶液反应规律及烃的检验与鉴别 [思考探究] 1．已知某烯烃的分子式为C5H10它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸，你能推测出此烯烃的结构吗？ 提示　烯烃被氧化时，不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸，逆推可知应为2­戊烯(CH3CH===CHCH2CH3)。 2．乙烯既能使溴水褪色、酸性KMnO4溶液褪色，二者反应原理相同吗？ 提示　反应原理不同，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 [归纳提升] 1．烯烃和酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系 双键的 不同情况 CH2=== R—CH=== R′CR 氧化产物 CO2 CROOH CROR′ 2.鉴别和检验烃类有机物的常用试剂和方法 (1)酸性KMnO4溶液。 (2)溴水。 褪色原理 物质类别 加成反应 烯烃、二烯烃和炔烃 发生萃取使 溴水层褪色 汽油、苯、氯仿(有机层有色， 水层无色) 互溶不褪色 乙醇、乙酸 不褪色 烷烃、环烷烃 【规律方法】　有机物的鉴别 (1)根据有机物的溶解性进行鉴别。 通常是加水观察其是否能溶于水。如用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 (2)根据液态有机物的密度进行鉴别。 观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度与水的密度大小的关系。如用此法可以鉴别硝基苯与苯。 (3)根据有机物的燃烧情况进行鉴别。 观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(识别合成高分子和蛋白质，如识别人造丝和蚕丝等)。 [题组集训] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)鉴别烷烃和烯烃(或炔烃)，可以选用溴水、也可以选用酸性KMnO4溶液，并且反应原理相同。(　　) 解析　反应原理不同，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色，发生了氧化反应。 答案　× (2)可用溴的四氯化碳溶液除去甲烷中的乙烯。(　　) 解析　因为甲烷与溴不反应，乙烯与溴反应生成的产物在常下为液体，溶解于四氯化碳。 答案　√ (3)植物油氢化获得固态的人造黄油，石油加工中，对裂化汽油加氢处理，提高汽油的质量。“氢化”和“加氢”实质是碳碳双键发生加成反应。(　　) 答案　√ (4)医用口罩中的熔喷布的主要成分是聚丙烯，聚乙炔可用作导电材料。(　　) 解析　熔喷材料的成分是聚丙烯，能阻止病毒和细菌通过，可用于医用口罩中的布料，聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率，用于导电材料。 答案　√ (5)聚丙烯的结构简式为CH2—CH—CH3(　　) 解析　聚丙烯的结构简式为CHCH3CH2。 答案　× 2．下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有乙酸的是(　　) A．CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3 C．CH3CH===CHCH===CHCH3 D．CH3CH3 解析　CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸，故A错误；CH2===CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸，故B错误；CH3CH===CHCH===CHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸，故C正确；而CH3CH3被氧化后产生CH3CHCOOHCOOH，不是乙酸，故D错误。 答案　C 　 [即时达标] 1．下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是(　　) A．三者分子中所有的原子均在同一平面上 B．三者都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C．三者都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D．三者都能使KMnO4酸性溶液褪色 解析　乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔为直线形分子，其二者所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与KMnO4酸性溶液反应，而乙烯、乙炔均能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。 答案　C 2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 解析　CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，多了1个HCl和1个Br2，所以选D项。 答案　D 3．降冰片烯的键线式是，下列有关降冰片烯性质的说法中，错误的是(　　) A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．能溶于水 D．燃烧时可发出明亮的火焰 解析　由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有烯烃的通性，即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，A、B正确；降冰片烯的含碳量较高，故其燃烧时火焰明亮，D正确；烃一般难溶于水，C错误。 答案　C 4．已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一种有机物酮。如： CR′RCHR″CR′RO＋R″CHO 　　　　　　　　　 　 　酮　　　醛 现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3­二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为(　　) A．CH3CCH3CHCHCH3CH3 B．CH3CHCCH3CH2CH2CH3 C．CH3CHCCH3CHCH3CH3 D．CH3CCH3CCH3CH2CH3 解析　该烯烃为单烯烃，与氢气的加成产物是2，3­二甲基戊烷，结构简式为CH3CH2CHCH3CHCH3CH3；且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，说明该烯烃中含有CH3CH2CHCH3CHCH3CH3结构，根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知，该烯烃为CH3CHCCH3CHCH3CH3。 答案　C 5．烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物如下表示： CR1R2CHR3 CR1R2O＋R3—COOH CR1R2CH2CR1R2O＋CO2 回答下列问题： (1)有机化合物 CH2CCH3CH2CHCCH3CH3被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有________。 ①CO2　②CH3COCH3 ③CH3CHO　④CH3CH2COOH ⑤CCH3OCH2COOH (2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和CCH3OCH2CH3，试推测该烯烃的结构简式为________________，名称为________________。 (3)某烃的分子式为C11H20，1 mol 该烃在催化剂作用下可以和 2 mol H2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：CCH3OCH2CH3、CCH3OCH3、HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断出该烃可能的结构简式：____________________。 (4)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、HOOCCH2CHCH3COOH、CH3COCH3，则原烯烃的结构可能为______________________________________________________________。 解析　(1)根据烯烃的氧化规律： CH2=== CO2、CCH3CH3 CCH3OCH3、CH3CH=== CH3COOH， 得知CH2CCH3CH2CHCCH3CH2被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有CO2、CH3COCH3和CH3COCH2COOH。 (2)产物中有CH3COCH2CH3，则原烯烃中有CCH3CH2CH3结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2===结构，综上所述原烯烃的结构简式为CH2CCH3CH2CH3，名称为2甲基1丁烯。 (3)由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：CCH3CCH3H2、CCH3CH3、 ===CH—CH2—CH2—CH===，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。 (4)由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2===、CHCH2CHCH3CH、CH3CCH3，将它们连接时有两种情况。 答案　(1)①②⑤ (2)CH2CCH3CH2CH3 2甲基1丁烯 (3) CH3CH2CCH3CHCH2—CH2CHCCH3CH3 (4)CH2CHCH2CHCH3CHCCH3CH3或 CH2CHCHCH3CH2CHCCH3CH3 学科网（北京）股份有限公司 $