第1章 第2节 有机化合物的结构与性质（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本讲义聚焦有机化合物的结构与性质，系统梳理碳原子成键方式（单键、双键、三键的键角与空间构型，σ键、π键的形成及特征，极性键与非极性键的判断），同分异构现象（碳架、位置、类型异构及立体异构），以及结构对性质的影响，构建从原子成键到分子性质的完整知识支架。 该资料以核心素养为引领，通过“思考探究”（如乙烯与丙烯空间结构比较）培养模型认知，“归纳提升”总结共线共面判断与同分异构体书写方法发展科学思维。题组集训与即时达标设计，课中助力教师突破重难点，课后帮助学生巩固知识、查漏补缺，体现科学探究与实践素养的培养。

第2节　有机化合物的结构与性质 学习目标 核心素养 1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。 2.了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。 3.理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。 4.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 1.证据推理与模型认知：认识到有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识到有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。能认识化学现象与模型之间的联系，能运用多种认知模型来描述和解释物质的结构、性质和变化。 2.科学探究与创新意识：结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响，并适当开展基于结构分析预测秘技和反应的学习活动。认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动，能提出有探究价值的问题，设计并优化实验方案，完成实验操作，能与同学交流探究成果，提出进一步探究或先进思想。 知识点一　碳原子的成键方式 　 一、碳原子的结构特点与成键方式 1．碳原子的成键特点 碳原子最外层有4个电子，很难得失电子，通常以共价键与其他原子结合，达到最外层8电子的稳定结构。 2．碳原子成键方式的多样性 (1) (2) 3．单键、双键和三键与分子空间结构 共价键 键形 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 结构 表示 CC CC —C≡C— 成键 方式 1个碳原子与周围4个原子成键；碳碳之间共用1对电子 1个碳原子与周围3个原子成键；碳碳之间共用2对电子 1个碳原子与周围2个原子成键；碳碳之间共用3对电子 键角 109.5° 120° 180° 空间 构型 碳原子与其他4个原子形成四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 叁键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 典型 分子 空间 结构 正四面体形结构，C原子位于正四面体的中心，四个原子不共面 平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内 直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上 二、共价键的类型 1．共价键的类型 (1)σ键 形成 成键原子的s轨道或p轨道以“头碰头”的方式发生轨道的重叠 特征 ①轴对称：通过σ键连接的原子或原子团可绕轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ②σ键的强度较大，具有较强的稳定性 (2)π键 形成 成键原子的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠 特征 ①镜面对称：通过π键连接的原子或原子团不能绕轴旋转。 ②π键的重叠程度比σ键的小，不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。 (3)一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2．极性键和非极性键 (1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键，共用电子对将偏向吸引电子能力较强的一方。如A—B、A===B、A≡B型共价键。 (2)非极性键：同种元素的两个原子间形成的共价键，共用电子对不偏向于任何一方，因此参与成键的两个原子都不显电性。如A—A、A===A、A≡A型共价键。 (3)共价键极性的判断与比较 ①依据成键两原子吸引电子能力的差异判断。 ②依据成键原子电负性差值判断。 [针对训练] 1．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是(　　) A．CH3N，CHHNH B．CH2SeO，CHSeOH C．CH4S，CHHHSH D．CH4Si，CHHSiHH 解析　原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键。氢(2e－稳定结构)、氟、氯、溴、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、砷为三价，碳、硅为四价。A项，碳原子的结构式不符合碳原子成键时其最外层有4个共用电子对原则。故选A。 答案　D 2．下列分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) A．C2H2 B．CS2 C．NH3 D．C6H6 解析　C2H2和CS2是直线形，NH3为三角锥形，C6H6为平面形。 答案　C [思考探究] 1．乙烯是平面形分子，那么丙烯也是平面形分子吗？ 提示　丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外，含有一个饱和碳原子形成的甲基，使得甲基上的氢原子不能共面。 2．乙醇与钠反应时产生氢气，氢气中的氢原子来自于O—H键上的氢原子，而不是C—H键上的氢原子。请说明理由？ 提示　因为氧的电负性大于碳的电负性，O—H键的极性比C—H键的极性强，O—H键易断裂，C—H键难断裂。 [归纳提升] 有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧 1．基本结构四类型 (1)甲烷。 (2)乙烯。 CHHCHH ①乙烯分子为平面形结构。 ②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。 ③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。 (3)乙炔。 ①乙炔分子为直线形结构。 ②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上 ③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线。 (4)苯。 HHHHHH ①苯分子为平面形结构。 ②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。 ③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。 2．组合结构 组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如 CHCHCHF2CCCH3，作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 【易错提醒】　有机化合物共线共面问题的几个注意点 (1)由于单键可以旋转，所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面，也有可能不共平面，但共面时最多只有一个。 (2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时，键角才是109°28′，形成的是以碳原子为中心的正四面体，若另外四个原子不完全相同，则键角不是109°28′，围成的图形也不再是正四面体。 [题组集训] 1．下列有机化合物分子中所有原子一定在同一平面内的是(　　) ①　②CH3 ③CHCH2　④CCH A．①② B．③④ C．②④ D．①④ 解析　苯是平面结构，分子中所有原子都处于同一平面，①正确；甲苯中含有甲基，具有 四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，②错误；苯和乙烯都是平面结构，但是两个平面不一定在同一平面内，③错误；苯是平面结构，乙炔是直线结构，碳碳三键的C原子取代苯分子中H原子在苯分子的平面上，则该直线上所有原子都在这个平面上，因此苯乙炔是平面分子，④正确。故选D。 答案　D 2．某烃的结构简式为： CH3CH2CC2H5CHCCH，分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，可能在同一平面上的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为(　　) A．4、3、7 B．4、3、8 C．2、5、4 D．4、6、4 解析　饱和碳原子以单键与其他原子相结合，是四面体结构，且碳碳单键可以旋转，而与碳碳双键上的碳原子直接相连接的原子均在其形成的平面内，与碳碳三键直接相连接的原子共直线，故选B。 答案　B知识点二　有机化合物的同分异构 　 一、同分异构现象 1．同分异构现象 分子组成相同而结构不同的现象。 2．同分异构体 分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 3．分类 — 4．有机化合物的构造异构 异构方式 形成途径 示例 碳架 异构 碳骨架 不同而 产生的 异构 CH3CH2CH2CH3 与CH3CHCH3CH3 官能团异构 位置 异构 官能团的 位置不同 而产生的 异构 CH2===CH—CH2—CH3 与CH3—CH===CH—CH3 类型 异构 官能团种 类不同而 产生的异 构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3 二、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质之间的关系 (1)关系 ①一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 ②官能团与相邻基团之间也存在相互影响。 (2)原因 ①一些官能团含有不饱和键。 ②一些官能团含有极性键。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连的基团间存在相互影响，导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。 例如： (1)因为甲基影响，与苯相比较，甲苯较易发生取代反应。 (2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。 [针对训练] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)互为同分异构体的物质的物理性质不同。(　　) 答案　√ (2)互为同分异构体的物质的化学性质一定不相似。(　　) 解析　同分异构体的结构可能相似，也可能不同，故化学性质可能不同，也可能相似。 答案　× (3)相对分子质量相同的物质互为同分异构体。(　　) 解析　相对分子质量相同的物质，分子式不一定相同，不一定互为同分异构体。 答案　× (4)具有手性碳原子的有机物一定存在对映异构体。(　　) 答案　√ (5)同分异构体只存在于有机物分子之间。(　　) 解析　同分异构体也可存在于无机物分子之间，如配合物[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4；同分异构体也可存于无机物和有机物分子之间，如尿素(CO(NH)2)氰酸氨(NH4CNO)。 答案　× 2．下列说法不正确的是(　　) A．O和O互为同位素 B．金刚石和石墨互为同素异形体 C．OHCH3和CH2OHCH3互为同系物 D．CH3COOCH2CH3和 　 CH3CH2CH2COOH互为同分异构体 解析　C项，前者属于醇类，后者属于醇类，不是同系物，错误。 答案　C [思考探究] 1．观察下列有机物的熔沸点，乙醇与二甲醚的熔沸点不同，二者结构有何不同？顺2丁烯与反2丁烯的熔沸点也不同，二者结构有何不同？ 有机物 名称 乙醇 二甲醚 顺2丁烯 反2丁烯 结构 CHHHCHHOH CH3—O—CH3 CCH3HCHCH3 CCH3HCHCH3 熔点/℃ －114.3 －141 －139.3 －105.6 沸点/℃ 78.4 －29.5 4 1 提示　乙醇与二甲醚的官能团不同，顺2丁烯中2个氢原子在碳碳双键的同侧，反2丁烯中2个氢原子和2个碳原子在碳碳双键的两侧。单键可以旋转，而双键不能旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生类似的顺反异构现象。 2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示　可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 [归纳提升] 1．同分异构体的类型——常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、 环烷烃 CH2===CHCH3与 CH2H2CCH2 CnH2n－2 炔烃、二烯 烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、 CH2===CHCH===CH2与 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、 烯醇、环醚、 环醇 CH3CH2CHO、 CH3CCH3O、 CH2===CHCH2OH、 CH3CHOCH2 与 CH2H2CCHOH CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与 HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 H3COH、 CH2OH、 OCH3 2.烷烃同分异构体的书写 (1)减碳法(以C6H14为例) 第一步：一条链：C—C—C—C—C—C(先写碳链，后用H原子饱和，下同) 第二步：缩一碳：CCCCCC和CCCCCC。 第三步：再缩碳：CCCCCC和CCCCCC。 注：从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。 (2)烯烃(炔烃)同分异构体的书写——插入法(以C5H10为例，不包括顺反异构) 第一步：写碳骨架异构： ①C—C—C—C—C　②CCCCC ③CCCCC 第二步：移官能团位置：①对应烯烃2种； ②对应烯烃3种；③对应烯烃0种。 (3)醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法(以C5H11OH或C5H11Cl为例) 第一步：写碳骨架异构：①C—C—C—C—C ②CCC—CC　③CCCCC 第二步：移官能团位置：用—OH或—Cl取代H原子，①有3种；②有4种；③有1种。 【总结】(1)同分异构体的书写步骤 烃的衍生物同分异构体书写：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序书写。 (2)正确书写同分异构体的关键 ①有序性：即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。 ②等效性：即位置相同的碳原子上的氢原子被取代时会得到相同的物质，防止重写。 3．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如：已知丁基(—C4H9)有4种同分异构体，则丁醇(C4H9OH)有4种同分异构体。同理，C4H9Cl、C4H9CHO和C4H9COOH各有4种同分异构体。 (2)换元法 如：二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，即 ClCl、ClCl、ClCl，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢的判断方法可按下列三点判断： ①同一个C原子上的氢原子是等效的。如H3H2HCH3H3，2号C原子上的2个H原子等效。 ②同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如H3H2HCH3H3，4号和5号C原子上的6个H原子等效。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如H3HH3HH3H3，1、4、5、6号C原子上的H原子等效，2、3号C原子上的H原子等效。 (4)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目，第1步固定一个Cl原子：①CaClCbCc， ②CdCeClC；第2步固定另一个氯原子： ①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 [题组集训] 1．下列有机物的同分异构体数目判断正确的是(　　) A．C5H10共有6种单烯烃同分异构体 B．1­甲基环己烷(CH3)共有4种一氯代物 C．C6H14共有5种同分异构体 D．CH2Cl2共有两种同分异构体 解析　A项，分子式为C5H10的单烯烃有 CH2===CHCH2CH2CH3、 CH3CH===CHCH2CH3、 CH2CCH3CH2CH3、CH3CCH3CHCH3、 CH3CCH3CHCH25种同分异构体，错误。B项，如图，5432CH3，1­甲基环己烷有5种H，则有5种一氯代物，错误。C项，C6H14有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH2CH3CH3、CH3CH2CHCH3CH2CH3、CCH3CH3CH3CH2CH3、CH3CHCH3CHCH3CH35种同分异构体，正确。D项，CH2Cl2不存在同分异构体，错误。 答案　C 2．某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是(　　) A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 解析　A项不存在同分异构体，其一氯代物有2种；B项有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种同分异构体，其一氯代物各有2种；C项有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)2C(CH3)23种同分异构体，其一氯代物分别有3种、4种和1种；D项有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 5种同分异构体，其一氯代物分别有3种、5种、4种、2种和3种。故选C。 答案　C 　 [即时达标] 1．下列有关物质的表述式正确的是(　　) A．甲烷分子的立体结构为CHHHH B．CH3CCH3CHCH2CH3的键线式： C．乙醇的结构简式：CH3CH2OH D．CH4的球棍模型： 解析　甲烷的立体结构为正四面体，A错误；根据键线式可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为CH3CHCH3CHCHCH3，B错误；所示模型为甲烷的空间填充模型，D错误。 答案　C 2．关于乙醇分子的说法不正确的是(　　) A．分子中含有一个π键 B．分子中只有σ键 C．与钠反应时断裂氢氧键，原因是氢氧键极性较强 D．与氢溴酸反应时断裂碳氧键 解析　乙醇分子结构为HCHHCHHOH，只含σ键无π键，A项错误，B项正确。乙醇分子中极性较强的键为H—O和C—O，分别在与Na、HBr反应时断裂，故C、D项正确。 答案　A 3．轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()与苯的说法正确的是(　　) A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同分异构体 D．互为同系物 解析　含有苯环且只由碳、氢元素组成的有机化合物是芳香烃，轴烯不属于芳香烃，故A错误；由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，轴烯与苯均不是单质，不互为同素异形体，故B错误；二者的分子式都是C6H6，分子组成相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，轴烯与苯的结构不相似，不互为同系物，故D错误。 答案　C 4．分子式为C7H16的烷烃中，其结构中含有3个甲基的同分异构体数目是(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　符合限定条件的同分异构体分别为(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，即符合条件的同分异构体共有3种。 答案　B 5．填空。 (1)某烷烃的蒸气密度是3.214 g·L－1(标准状况下)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为________________________，其一氯代物的四种同分异构体为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)某烃的分子式为C4H8，能使溴水褪色，试写出其同分异构体。________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)根据烷烃密度可求出其相对分子质量为3.214×22.4≈72，再根据烷烃通式CnH2n＋2求出n＝5，C5H12的同分异构体有3种：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3CH3CH3、CCH3CH3CH3CH3， 其中一氯代物为四种的应是CH3CHCH2CH3CH3CH3。 (2)该有机物能使溴水褪色，说明为烯烃，首先写出双键位置不同的同分异构体为 CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3 和CH3CCH3CH2，其中CH3—CH===CH—CH3出现顺反异构CCH3HCCH3H和CCH3HCHCH3，而CH2===CH—CH2—CH3有一个双键碳上全部为氢原子，无顺反异构。 答案　(1)CH3CHCH3CH2CH3、 CH3CHCH3CH2CH2—Cl、CH3CHCH3CHClCH3、CH2ClCHCH3CH2CH3、CCH3ClCH3CH2CH3 (2)CH2===CH—CH2—CH3、 CCH3CH3CH2、CCH3HCCH3H、CCH3HCHCH3 学科网（北京）股份有限公司 $