内容正文:
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第一节 认识有机化学
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
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目录
contents
Part 01 梳理基础 突破重点
Part 等级达标 素养提升
Part 03 课时作业
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
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梳理基础 突破重点
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有机化合物
性质
舍勒
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贝采里乌斯
尿素
价键
空间结构
官能团
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红外
核磁共振
质
X射线
逆合成分析法
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烃
衍生物
链状有机化合物
环状有机化合物
烯烃
芳香烃
醇
羧酸
酰胺
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单键
碳碳双键
碳碳三键
苯环
苯环
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原子
原子团
—C≡C—
—X
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—OH
—OH
酮羰基
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—NH2
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结构
CH2
同系列
—COOH
—CHO
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
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取代基
最近
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戊烷
十一烷
最多
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答案: C
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答案: D
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等级达标 素养提升
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答案: B
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谢谢观看
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学习目标
核心素养
1.理解有机化学的含义及其研究范围,知道有机化学的发展及其应用前景。2.理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。3.知道烷烃的命名方法。4.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
1.证据推理与模型认知:通过模型拼插或动画模拟建立对有机化合物分子结构的直观认识,利用物质结构的有关理论帮助学生理解有机化合物分子结构的特点,体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。2.宏观辨识与微观探析:将性质作为有机化合物结构教学的切入点和落脚点,关注结构与性质的关联。通过对有机化合物化学性质的分析解释活动,引导学生体会官能团、碳原子的饱和性和化学键的极性对有机化合物性质的决定作用;结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响,并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。
知识点一 有机化学的发展 有机化合物的分类
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义:以 为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、 、合成、应用,以及有关理论和方法等。
2.有机化学的发展历程
发展阶段
时代
主要成就和标志
萌发和形成阶段
17世纪
生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取:瑞典化学家 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
萌发和形成阶段
19世纪
基本有机理论形成:
①19世纪初,瑞典化学家 提出“有机化学”和“有机化合物”;
②1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物 ,进入了有机合成时代;
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法;
④1848~1874年,碳的 、碳原子的 等理论相继被提出,建立了研究有机化合物的 体系,有机化学成为一门较完整的学科
发展和走向辉煌时期
20世纪
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究;
②测定方法: 光谱、 谱、 谱和
衍射等的应用;
③合成设计方法: 设计思想的诞生
发展
前景
21世纪
①揭示生命科学的许多奥秘;
②创造出更多的具有优异性能的材料;
③在对环境友好的前提下生产更多的食品;
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
二、有机化合物分类
1.有机化合物的三种分类方法
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为 和烃的 。
(2)根据分子中碳骨架的形状,分为 和 。
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),可分为烷烃、 、炔烃、 、卤代烃、 、醚、酚、醛、酮、 、酯、胺和 等。
2.烃的分类
烃 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(链烃\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烷烃:分子中碳原子之间以 , 相连的链烃,烯烃:分子中碳原子间有 , 的链烃,炔烃:分子中碳原子间有 , 的链烃)),环烃\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(芳香烃:分子中有 的环烃,脂环烃:分子中没有 的环烃))))
3.官能团的名称和结构
(1)概念:有机化合物分子中,决定某类有机化合物共同特性的 或
称为官能团。
(2)常见有机化物的官能团。
写出下列有机化合物的官能团的名称及结构简式:
官能团名称
官能团结构简式
代表物质
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
乙炔
卤素原子(碳卤键)
(X代表:F、Cl、Br、I)
一氯甲烷
醇羟基
乙醇
酚羟基
苯酚
醚键
乙醚
醛基
乙醛
丙酮
羧基
乙酸
酯基
乙酸乙酯
氨基
甘氨酸
酰胺基
乙酰胺
4.同系物的概念
(1)同系列:是指分子 相似,组成上彼此相差一个 或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物: 中的各化合物互称同系物。
5.同系物结构特点
(1)具有相同种类和数目的官能团,如羧酸都含有 ,醛类都含有 。
(2)具有相同的通式,如烷烃的通式为 ,分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为 。
[针对训练]
1.1828年,德国化学家用无机化合物合成了第一种有机化合物,由此突破了无机物和有机化合物之间的界限,开创了有机合成的新时代。人类利用无机物合成的第一种有机化合物是( )
A.蛋白质 B.甲烷
C.尿素 D.醋酸
答案: C
2.下列官能团的名称和写法都正确的是( )
A.羟基(OH-)
B.碳碳双键(C===C)
C.醛基(—COH)
D.酰胺基()
答案: D
[思考探究]
中含有的官能团有哪些?
提示: 含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。
[归纳提升]
1.有机物类型与官能团之间的关系
官能团符号
名称
类别
代表有机物结
构简式及名称
碳碳
双键
烯烃
CH2===CH2
乙烯
—C≡C—
碳碳
三键
炔烃
CH≡CH
乙炔
—X
卤素
原子
卤代
烃
CH3—Cl
一氯甲烷
2.同系物
(1)判断依据
(2)通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),苯及其同系物的组成通式为CnH2n-6(n≥6)等。
(3)性质规律
①同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
【方法规律】 官能团与物质类别及性质的关系
(1)一种物质可以属于不同的类别。
根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯,既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚,既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。
(2)结构决定性质。
一种物质可能含有多种官能团,那么,这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2===CH—COOH中有两种官能团:、—COOH,含有应具有和乙烯类似的化学性质,含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。
[题组集训]
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
解析: A项为醇类,官能团为—OH;B项为羧酸,官能团为—COOH;C项为酯类,官能团为—COOR/;D项正确。
答案: D
2.下列各物质,有的含有多个官能团。
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。
(2)属于芳香烃的有________。
(3)属于醇类的有________。
(4)属于酚类的有________。
(5)属于羧酸类的有________。
(6)属于酯类的有________。
(7)属于胺类的有________。
解析: ①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类;⑧中含有苯环,属于芳香烃,①属于脂肪烃,③属于脂环烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类;⑥的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中含有酯基,属于酯;⑨中含有氨基,属于胺。
答案: (1)① (2)⑧ (3)④⑤ (4)⑥ (5)②④ (6)⑦ (7)⑨
②连在主链上的原子团看作 。
③按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
(2)定编号
从距离取代基 的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称
①模式:取代基位置—取代基名称烷烃名称
②取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“—”将数字与取代基名称隔开。
③相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
知识点二 有机化合物的命名
烷烃的命名
1.分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名
(1)当碳原子数在10以内时,用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫 。
(2)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫 。
2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法
(1)选主链
①作为主链的碳链必须含有的碳原子数目 。
④不同取代基:先写简单的后写复杂的。
图解:
[针对训练]
1.某同学写出的下列烷烃的名称中,不符合系统命名法的是( )
A.2,3二甲基己烷
B.2甲基丙烷
C.3甲基2乙基戊烷
D.2,2,3,3四甲基丁烷
解析: 2,3二甲基己烷,符合系统命名法,故A正确;2甲基丙烷,符合系统命名法,故B正确;3甲基2乙基戊烷,主链不是最长,烷烃中无2乙基,不符合系统命名法,故C错误;2,2,3,3四甲基丁烷,符合系统命名法,故D正确。
2.CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A.2,3二甲基4乙基戊烷
B.2甲基3,4二乙基戊烷
C.2,5-二甲基3乙基己烷
D.2,4二甲基3乙基己烷
答案: D
[思考探究]
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?
提示: 都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。
[归纳提升]
烷烃的系统命名“三步曲”
1.第一步——定主链:遵循“长”“多”原则
(1)“长”,即主链必须是最长的;
(2)“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。
如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
2.第二步——编位号:遵循“近”简“小”原则
(1)优先考虑“近”,即从离支链最近的一端开始编号,定为主号位。如
(2)同“近”考虑“简”,若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如
(3)同“近”、同“简”考虑“小”,就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
3.第三步——写名称,要按照如下格式
位号支链名位号支链名某烷,先写小基团,再写大基团。
【规律方法】 烷烃的系统命名口诀
选主链,称某烷;编碳号,定支链;支名前,烃名后;注位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。
4.烷烃的习惯命名法
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷。
碳原子数目为1~10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。
1.烷烃的命名正确的是( )
A.4甲基3丙基戊烷 B.3异丙基己烷
C.2甲基3丙基戊烷 D.2甲基3乙基己烷
解析: 选择分子中含有碳原子数量最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2甲基3乙基己烷,故D正确。
2.(1)按系统命名法给下列有机物命名。
①称是________。
②称是________。
③称是________。
2.(1)按系统命名法给下列有机物命名。
④的名称是________。
(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。
①2,4,6三甲基5乙基辛烷____________________
②2,2,3,4四甲基庚烷_______________
解析: (1)①中最长碳链为7个碳原子,应从右端起点编号;②中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号;③中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号;④中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。
(2)如①先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在2、4、6三个位置上放甲基,在第5个碳上放乙基,最后检查是否正确。同理可写出②的结构简式。
答案: (1)①2甲基5乙基庚烷
②3,3二甲基6乙基辛烷
③2,5二甲基3乙基庚烷
④2,4,4,5四甲基庚烷
[即时达标]
1.下列说法中,不正确的是( )
A.有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪
B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们
C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘
D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
解析: 有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪,且在20、21世纪迅猛发展;凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来;有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。
答案: B
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为( )
A.1 B.2
C.3 D.4
解析: 该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
3.下列物质的类别与所含官能团都错误的是( )
解析: A、B、D项类别和官能团都正确;C项属于酯,官能团是酯基。
答案: C
4.维生素C的结构简式为
丁香油酚的结构简式为
HOOCH3CH2CHCH2,下列关于二者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚烃基
C.均含碳碳双键
D.均为芳香族化合物
答案: C
解析: 维生素C中含酯基而丁香油酚中不含酯基;维生素C中含醇羟基而不含酚羟基,丁香油酚中含酚羟基而不含醇羟基;维生素C中不含苯环,不属于芳香族化合物;维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。
5.Ⅰ.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如下所示:
(1) 酚酞的分子式为_______________
(2)从结构上看,酚酞可看作________。
A.烯烃 B.芳香化合物
C.醇类物质 D.酚类物质
E.醚类物质 F.酯类物质
(3)酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的是醚键吗?______
Ⅱ.按系统命名法命名或写结构简式。
(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是____________。
(2)2,3二甲基4乙基己烷的结构简式:____________。
解析: (1)书写分子式时,对于键线式,每一个拐点代表一个碳原子,且每个碳原子满足四条键,不足四条时,由氢原子补,则此有机物的分子式为C20H14O4。
(2)分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还有酯基,故可看作芳香化合物、酚类、酯类物质。
(3)图中虚线部分不是醚键,醚键应是“”形式,而本结构中“”是酯基。
Ⅱ.(1)烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链;编号时先考虑离支链最近的一端,同“近”时考虑“简”,即分别处于距主链两端同近的位置时,从较简单的支链一端开始编号;同“近”同“简”时考虑“小”,即取代基位次之和最小。
(2)符合题意烷烃的结构简式为
答案: Ⅰ.(1)C20H14O4 (2)BDF
(3)虚线部分不是醚键
Ⅱ.(1)2,3二甲基戊烷
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