第3章 第3节 醛 酮（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本高中化学讲义聚焦醛和酮的组成、结构及性质，系统梳理醛的官能团特点、乙醛的加成与氧化反应（如银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应），酮的结构及丙酮性质，醛基检验与定量计算，以及醛类在有机合成中的应用，构建从结构到性质再到应用的有机化学学习支架。 资料通过实验探究（如银镜反应、新制Cu(OH)₂反应的步骤与现象）、问题驱动（如“银镜反应成功的关键”）及结构化表格呈现知识，培养学生科学探究与实践能力和证据推理的科学思维，甲醛环境影响内容渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过习题与问题回顾强化，弥补知识盲点。

第三节　醛　酮 学习目标 新课程标准 1.掌握乙醛的组成、结构及主要化学性质。 2．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 3．了解丙酮的结构特点及主要性质。 4．了解甲醛对环境和人类健康的影响。 1.宏观辨识与微观探析：认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2．证据推理与模型认知：认识醛、酮的氧化还原反应的特点和规律。 3．科学态度与社会责任：结合生产生活实际了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。 知识点　醛　酮 一、醛类 1．醛的结构特点 (1)结构：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。 (2)官能团：醛基()。 (3)通式：RCHO，饱和一元醛通式为CnH2nO。 2．醛的分类 (1)按醛基个数分 (2)按烃基是否饱和分 (3)按烃基类别分 3．常见的醛 甲醛(蚁醛) 乙醛 苯甲醛 分子式 CH2O C2H4O C7H6O 结构简式 HCHO CH3CHO 物理性质 颜色 无色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 苦杏仁气味 状态 气体 液体 液体 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶 微溶于水，与乙醇、乙醚等互溶 用途 化工原料，水溶液用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料 二、乙醛 1．组成与结构 分子式 结构式 结构简式 C2H4O CH3CHO 2.化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，发生催化加氢反应，得到乙醇。化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 ②与氰化氢加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，使醛基具有较强的极性，能和一些极性试剂发生加成反应。如乙醛与氰化氢(HCN)发生加成反应的化学方程式为：。 (2)氧化反应 ①银镜反应——被弱氧化剂氧化 实验 操作 实验 现象 向①中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 化学方 程式 AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 应用 可用于检验醛基； 工业上用于制镜或保温瓶胆 ②与新制Cu(OH)2反应——被弱氧化剂氧化 实验步骤 实验现象 a中出现蓝色絮状物，滴入乙醛，加热至沸腾后c中出现砖红色沉淀 实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原生成Cu2O 化学方程式 2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH 三、酮 1．酮的组成和结构 羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。其结构可表示为。 2．最简的酮——丙酮 (1)丙酮的结构简式。 (2)物理性质 丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)化学性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇。化学方程式为。 1．下列物质不属于醛类的是(　　) A． B． C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 2．下列反应中有机物被还原的是(　　) A．乙醛发生银镜反应 B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应 C．乙醛加氢制乙醇 D．乙醛制乙酸 答案　C 1．能够发生银镜反应的有机物一定是醛吗？ 提示　不一定。葡萄糖分子中含有醛基，也能发生银镜反应。 2．乙醛银镜反应实验成功的关键是什么？ 提示　①试管内壁洁净；②银氨溶液现配现用；③水浴加热。 3．乙醛与新制Cu(OH)2反应实验成功的关键是什么？ 提示　①Cu(OH)2需新制且碱过量；②加热至沸腾。 4．1 mol HCHO与银氨溶液反应，最多可以生成多少摩尔银？ 提示　4 mol 5．1 mol HCHO与新制的Cu(OH)2完全反应，最多消耗多少摩尔Cu(OH)2? 提示　4 mol 醛基的检验与定量计算 1．醛基的检验方法 银镜反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液反应 反应 原理 RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应 现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀 注意 事项 (1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 (1)新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量；(3)反应溶液直接加热煮沸 注意：(1)醛类的官能团为醛基，即醛中一定含醛基，但含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。 2．醛基的定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，定量关系如下： 1 mol ～2 mol Ag 1 mol ～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 (即H2CO3) 所以，1个甲醛分子中相当于有2个—CHO，当甲醛与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时，存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 1 mol HCHO～4 mol Ag 1．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1的CuSO4溶液和0.5 mol·L－1的NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是(　　) A．未充分加热 B．加入乙醛太少 C．加入NaOH溶液的量不够 D．加入CuSO4溶液的量不够 解析　醛和新制的氢氧化铜的反应应在碱性环境中进行，本题所给的实验中，由各反应物的量知NaOH的量不足，所以实验失败。 答案　C 2．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3 g，跟足量银氨溶液完全反应(醛被氧化成羧酸)后，可还原出16.2 g银，下列说法正确的是(　　) A．一定是甲醛 B．可能是乙醛 C．混合物中醇和醛的质量比为1∶4 D．混合物不可能由甲醇和甲醛组成 解析　若醛不是甲醛，则RCHO～2Ag，Ag的物质的量是0.15 mol，则该醛的物质的量是0.075 mol，若3 g全部是醛，则醛的相对分子质量是＝40，而醛中除甲醛外相对分子质量最小的是乙醛，相对分子质量是44，与假设矛盾，所以该醛一定是甲醛，故选A。 答案　A 四、醛类的性质与在有机推断(合成)中的应用 1．醛类的性质 醛类的官能团为醛基，在一定条件下，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，又有氧化性，可用图示表示如下： 2．醛类在有机推断(合成)中的应用 醛是有机合成的重要中间体，在有机推断(合成)题中，醛类物质存在如下两种转化关系： (1)ABC。满足上述转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能发生加成反应，则A为烯烃，B为醛，C为羧酸。 (2) 。满足上述转化关系的有机物A可能属于醛类(或含醛基)，则B为醇，C为羧酸[若A(气态)完全燃烧后气体体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲醇，C为甲酸]。 1．有下列有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行反应的反应类型依次是(　　) A．⑥④②①　　　　　　 B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④① 解析　由丙醛合成1,2-丙二醇所经历的合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2，故B项正确。 答案　B 2．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C中所含官能团的名称是________________、____________、______________。 (2)书写下列反应的化学方程式 A→B的化学方程式为____________________________________________。 B→C的化学方程式为________________________________________。 B→A的化学方程式为________________________________________。 (3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是______________。(填名称) 解析　由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。 答案　(1)羟基　醛基　羧基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3CHO＋H2CH3CH2OH (3)乙醛 1．下列关于醛的说法正确的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—COH C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1) D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体 解析　甲醛是H与—CHO相连构成的化合物；醛的官能团—CHO；甲醛、乙醛不存在同分异构体，而丙醛和丙酮互为同分异构体。 答案　C 2．一定量的某饱和一元醛发生银镜反应可得21.6克银；将等量的该醛完全燃烧，生成3.6克水。此醛可能是(　　) A．甲醛　　　　　　　　 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 解析　21.6 g银的物质的量是21.6 g÷108 g·mol－1＝0.2 mol，根据关系式—CHO～2Ag可知饱和一元醛为0.1 mol。醛完全燃烧时，生成的水为3.6 g，即0.2 mol，含H为0.4 mol，则该醛分子中有4个氢原子，根据通式为CnH2nO可得n＝2，即为乙醛；如果是甲醛，由于1 mol甲醛可以得到4 mol银，因此甲醛的物质的量是0.05 mol，完全燃烧生成0.05 mol水，这与题干信息不符，答案选B。 答案　B 3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示： 下列关于茉莉醛的叙述错误的是(　　) A．在加热和催化作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应 解析　茉莉醛分子中含有—CHO和两种官能团，含有和—CH2(CH2)3CH3两种烃基，因此能发生氧化、加成、还原、取代反应。茉莉醛与HBr在一定条件下可发生加成反应。 答案　D 4．下列实验能获得成功的是(　　) A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 B．苯与浓溴水反应制取溴苯 C．向浓溴水中加几滴苯酚，观察到有白色沉淀生成 D．1 mol/L CuSO4溶液2 mL和0.5 mol/L NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加热煮沸，观察沉淀的颜色 解析　A项应用水浴加热制银镜；B项苯与浓溴水不反应，制取溴苯需要用纯溴；D项NaOH的用量不足，不会出现砖红色沉淀。 答案　C 5．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。 (1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的________(按反应顺序填试剂序号)。 A．氢氧化钠溶液 B．酸性高锰酸钾溶液 C．银氨溶液 D．碳酸钠溶液 (2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式__________________________。 (3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 a．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基 b．能发生银镜反应 解析　(1)因为柠檬醛中含碳碳双键和醛基，醛基具有还原性，也能被酸性高锰酸钾氧化，所以检验碳碳双键前先除去醛基，则选择银氨溶液，将醛基氧化后，再选择酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液褪色，证明含有碳碳双键，所以选择试剂的顺序是CB； (2)柠檬醛中含有1个醛基，与氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，化学方程式是＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O； (3)柠檬醛的分子式为C10H16O，去掉—C6H9后还剩—C4H7O，因能发生银镜反应，故含有醛基，六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3共5种，在环上有3种取代位置，所以符合题意的同分异构体有5×3＝15种。 答案　(1)CB (2) ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (3)15 学科网（北京）股份有限公司 $