内容正文:
微专题二 由分子式确定有机物结构式
1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤
其结构式的确定过程可表示如下:
2.由分子式确定结构的方法
(1)通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可由分子式直接确定其结构简式。例如,C2H6根据价键规律,只有一种结构:CH3—CH3;又如CH4O,根据价键规律,只有一种结构:CH3—OH。
(2)通过定性或定量实验确定:由于有机物存在同分异构现象,故可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。
【特别提醒】 有机物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳链异构。因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。
[题组集训]
为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)取2.3 g某有机物样品A在过量的氧气中充分燃烧,将燃烧产物(仅为CO2和H2O)依次通过盛有浓硫酸和碱石灰的吸收装置,测得两装置的增重分别为2.7 g和4.4 g。通过计算确定有机物A的实验式。
(2)设H+的质荷比为1,某有机物样品的质荷比如图(设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子多少有关),则该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式__________________________。
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为____________。
解析 (1)由2.3 g样品燃烧后生成2.7 g H2O、4.4 g CO2得,n(H2O)=0.15 mol,m(H)=0.3 g,n(CO2)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,m(O)=2.3 g-0.3 g-1.2 g=0.8 g,n(O)=0.05 mol,实验式(最简式)为C2H6O。
(2)最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46,则分子式为C2H6O。
(3)C2H6O分子中氢原子达到饱和,不饱和度为0,分子中只有单键,联想C2H6的结构得CH3—O—CH3、CH3CH2OH两种结构。
(4)由核磁共振氢谱知分子中有三种氢原子,则A的结构简式为CH3CH2OH。
答案 (1)n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,
实验式为C2H6O (2)C2H6O
(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH
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