第1章 第2节 研究有机化合物的1般方法（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦研究有机化合物的一般方法，系统梳理分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶）和确定结构（元素分析、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱）的完整流程，搭建从实验操作到理论推导的学习支架。 资料以实验探究为核心，通过蒸馏装置操作、重结晶步骤等培养科学探究与实践能力，结合元素含量计算、波谱分析等训练科学思维中的证据推理。课中辅助教师演示实验原理，课后借助总结表格和练习题帮助学生巩固，有效查漏补缺。

第二节　研究有机化合物的一般方法 学习目标 新课程标准 1．通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。初步学会分离提纯有机物的常规方法。 2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 1．科学探究与创新意识：了解研究有机化合物的步骤和方法；初步学会分离、提纯有机化合物的常用方法。 2．宏观辨识与微观探析：了解确定有机化合物分子式、分子结构的常见方法。 知识点一　分离、提纯 一、研究有机化合物的基本步骤 →→→ 二、分离、提纯 1．蒸馏 (1)用于分离、提纯液态有机物。 (2) (3)装置和主要仪器 (4)注意事项： ①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。 ②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。 ③冷却水的流动方向是下口进、上口出。 ④若蒸馏实验加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确操作是冷却后补加。 2．萃取 (1)萃取的基本原理 (2)主要仪器 3．重结晶 用途 分离提纯固态有机物 原理 利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯 适用条件 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出 实验仪器与操作步骤 1．将甲、乙两种有机混合物在常温常压下分离，已知它们的物理性质如下： 物质 密度/g·cm－3 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 则应采用的分离方法是(　　) A．分液　　　　　　　　 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取 答案　B 2．下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是(　　) A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间 D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 解析　粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，B项正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。 答案　B 工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%的乙醇和4.4%的水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，有什么方法？ 提示　要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。 即先加入生石灰再蒸馏。 1．有机物分离、提纯的常用方法 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 2．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离提纯的方法 主要仪器 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗、烧杯 溴苯(溴) NaOH溶液 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 1．现有四组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液　②乙醇和甘油　③溴化钠和单质溴的水溶液 ④碘和四氯化碳的混合物。分离以上各混合物的正确方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸馏、萃取 B．萃取、蒸馏、分液、萃取 C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏 D．蒸馏、萃取、分液、萃取 解析　①中两物质互不相溶，且上下分层，可用分液法分离；②和④中物质相互溶解，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；③中溴化钠易溶于水，而单质溴易溶于有机溶剂，故可用萃取法分离。 答案　C 2．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) 序号 不纯物 除杂试剂 分离方法 A C2H6(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤 C C2H5OH(H2O) 生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 解析　乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2，引入新杂质，A项错误；溴单质能与NaOH溶液反应，而苯不能，再用分液法分离，B项错误；水与生石灰反应生成的氢氧化钙沸点高，而乙醇沸点低，可用蒸馏的方法分离，C项正确；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸可与碳酸钠反应，应用分液法分离，D项错误。 答案　C 知识点二　有机化合物分子式和结构式的确定 一、确定实验式——元素分析 1．定性分析——确定有机物的元素组成 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。 2．定量分析——确定有机物的实验式 (1)原理：将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定实验式。 (2)方法： 二、确定分子式——质谱法 1．原理。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 2．质荷比。指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为46。 3．已知实验式和相对原子质量可确定有机物的分子式。 三、确定分子结构——波谱分析 1．红外光谱 (1)作用。可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 (2)原理。当红外线照射有机物分子时，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (3)实例。下图是未知物分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为C2H5OH。 2．核磁共振氢谱 (1)作用。测定有机物分子中氢原子的种类和数目。 (2)原理。处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (3)分析。吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 如图所示核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积(或吸收强度)之比是1∶2∶3，可知该有机物中有3种不同类型的氢原子且个数比为1∶2∶3。 3．X射线衍射谱 (1)作用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可获得更为直接而详细的结构信息。 (2)原理：X射线与晶体中的原子相互作用可以产生衍射图谱，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等。 (3)实例：我国科学家通过X射线衍射获得青蒿素的分子结构。 1．能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是(　　) A．核磁共振氢谱法　　　 B．红外光谱法 C．质谱法 D．紫外光谱法 答案　C 2．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　) A．CH3COOCH2CH3 B．CH2＝CHCH2CH3 答案　　A 1．试分析实验式和分子式有何异同？ 提示　实验式(最简式)只是说明了物质中各元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如CH4。 2．2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？ 提示　该有机物中含C：×12 g·mol－1＝1.2 g；含H：×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞(1.2 g＋0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。 有机物分子式和结构式的确定 一、有机物分子式的确定 1．确定流程 2．确定方法 (1)直接法 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比，求算分子式的途径：相对密度―→摩尔质量―→1 mol气体中各元素原子的物质的量―→分子式。 (2)实验式法 实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。 由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式。 (3)物质的量关系法 由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量―→求分子式。 (4)通式法 物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n) n值―→分子式。 (5)方程式法 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。 二、确定有机物的结构简式 确定有机物的结构简式除借用红外光谱法和核磁共振氢谱法外，还可以用以下方法： 1．根据价键规律确定 根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构简式。如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH。 2．通过化学方法确定 (1)通过定性实验确定。 实验中有机物表现出的性质→官能团。 (2)通过定量实验确定。 ①通过定量实验确定有机物的官能团。如乙醇结构简式的确定。 ②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。 (3)进行“组装”确定。 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构简式。 【规律方法】　确定烃的分子式的特殊方法——余数法 用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 ＝＝A…… 其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。 1．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到键和C===O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。下列说法正确的是(　　) A．分子中共有5种化学环境不同的氢原子 B．该物质的分子式为C4H8O C．该有机物的结构简式为CH3CH===CHCHO D．在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol H2加成 解析　核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中共有4种化学环境不同的氢原子，A项错误；相对分子质量为70，红外光谱表征到键和C===O键的存在，可确定该物质的分子式为C4H6O，B项错误；分子式为C4H6O，且核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶3的有机物只有CH3CH===CHCHO，C项正确；在一定条件下，1 mol CH3CH===CHCHO最多与2 mol H2加成，D项错误。 答案　C 2．有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为________。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________。 解析　(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，10.0 g X中氢原子的物质的量＝×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，10.0 g X中碳原子的物质的量＝＝0.5 mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。 答案　(1)100　(2)C5H8O2　(3)(CH3)2C(CHO)2 1．下列各组混合物中，静置后可用如图所示装置进行分离的是(　　) A．苯和水　　　　　 B．溴乙烷和水 C．乙醛和水 D．乙酸乙酯和水 解析　分液适用于分离不相溶的液体混合物。图中有机物在下层，不溶于水且密度比水大。苯、乙酸乙酯密度比水小，A、D错误；乙醛与水互溶，无分层现象，C项错误。 答案　B 2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　) A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3 B．分子中C、H个数之比一定为1∶4 C．该有机物中一定含有氧元素 D．此有机物的实验式为CH4 解析　只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机物中是否含有氧元素。根据题意知，n(C)∶n(H)＝1∶4。 答案　B 3．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是(　　) 解析　A项，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶3；B项，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，峰面积之比为2∶3；C项，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1；D项，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，峰面积之比为2∶3。 答案　C 4．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 解析　乙醇与水、乙酸乙酯与乙醇互溶，A、B选项中的分离方法均错误；C选项选用重结晶法是利用KNO3的溶解度受温度变化的影响大，而NaCl的溶解度受温度变化的影响小，错误；蒸馏是利用各组分的沸点不同而采取的分离混合物的方法，D正确。 答案　D 5．根据研究有机物的步骤和方法填空： (1)测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________。 (3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________(若不褪色，则A属于________)。 (4)A的核磁共振氢谱如下： 综上所述，A的结构简式为________。 解析　(1)根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量16×4.375＝70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×＝4.8 g，m(H)＝7.2 g×＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。 (3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。 (4)该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则符合题意。 答案　(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烃　环烷烃　(4) 学科网（北京）股份有限公司 $