第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦有机化合物中的共价键与同分异构现象核心知识点，先系统梳理σ键和π键的形成、特征及极性对有机反应的影响，再深入讲解同分异构现象的概念、分类（碳架异构、位置异构、官能团异构），并通过减碳法、插入法等方法构建同分异构体书写与数目判断的学习支架。 该资料以科学思维为导向，通过己烷同分异构体书写、C5H12O醇与醚异构分析等实例，引导学生运用证据推理与模型认知理解知识。设计问题探究（如相对分子质量与同分异构体关系）和分层练习，课中助力教师高效授课，课后帮助学生巩固方法、查漏补缺，培养严谨的化学观念与问题解决能力。

第2课时　有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象 学习目标 新课程标准 1．了解有机化合物的共价键的两种基本类型：σ键和π键。 2．了解共价键的类型和极性对有机化合物的影响。 3．了解有机化合物的同分异构现象。 4．掌握同分异构体的书写方法。 1．宏观辨识与微观探析：了解有机化合物中共价键的类型。 2．证据推理与模型认知：理解有机化合物的同分异构现象。 知识点　有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)σ键 形成 成键原子的s轨道或p轨道以“头碰头”的方式发生轨道的重叠 特征 ①轴对称：通过σ键连接的原子或原子团可绕轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ②σ键的强度较大，具有较强的稳定性 (2)π键 形成 成键原子的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠 特征 ①镜面对称：通过π键连接的原子或原子团不能绕轴旋转。 ②π键的重叠程度比σ键的小，不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应 (3)一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2．共价键的极性与有机反应成键原子间的电负性差异越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如乙醇中的氢氧键及碳氧键因极性较强而易断裂，发生化学反应。 二、有机化合物的同分异构现象 1．概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。 2．分类 3．有机化合物的构造异构现象 异构方式 形成途径 示例 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团的位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3 与CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3 1．下列各对物质中属于同分异构体的是(　　) A.C与C B．O2与O3 答案　C 2．同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质互为同分异构体的是(　　) A．甲烷与丙烷 B．CH2===CH2与CH3CH3 C．纤维素与淀粉 D．CH3CH2OH与CH3OCH3 答案　D 1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ 提示　具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。 2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示　可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 一、同分异构体的书写方法 1．烷烃同分异构体的书写——减碳法 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H)。 ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体骨架。 ③从母链上一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个碳原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)——插入法 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 ①碳链异构：C—C—C—C、。 ②位置异构，用箭头表示双键的位置，即，C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写——顺序法 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构(跨类异构)的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 (1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： C—C—C—C—C　　 (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 二、同分异构体数目的判断方法 1．基元法 如：已知丁基(—C4H9)有4种同分异构体，则丁醇(C4H9OH)有4种同分异构体。同理，C4H9Cl、C4H9CHO和C4H9COOH各有4种同分异构体。 2．换元法 如：二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，即用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体。 3．对称法(又称等效氢法) 等效氢的判断方法可按下列三点判断： (1)同一个C原子上的氢原子是等效的。如，2号C原子上的2个H原子等效。 (2)同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如，4号和5号C原子上的6个H原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如，1、4、5、6号C原子上的H原子等效，2、3号C原子上的H原子等效。 4．定移法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目，第1步固定一个Cl原子：①，②；第2步固定另一个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 1．某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是(　　) A．C3H8　　　　　　　 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 解析　A项不存在同分异构体，其一氯代物有2种；B项有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种同分异构体，其一氯代物各有2种；C项有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)2C(CH3)23种同分异构体，其一氯代物分别有3种、4种和1种；D项有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 5种同分异构体，其一氯代物分别有3种、5种、4种、2种和3种。故选C。 答案　C 2．下列有机物的同分异构体数目判断正确的是(　　) A．C5H10共有6种单烯烃同分异构体 B．1-甲基环己烷()共有4种一氯代物 C．C6H14共有5种同分异构体 D．CH2Cl2共有两种同分异构体 解析　A项，分子式为C5H10的单烯烃有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、、、5种同分异构体，错误。B项，如图，，1-甲基环己烷有5种H，则有5种一氯代物，错误。C项，C6H14有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、5种同分异构体，正确。D项，CH2Cl2不存在同分异构体，错误。 答案　C 1．下列有关物质的表述式正确的是(　　) A．甲烷分子的立体结构为 B．的键线式： C．乙醇的结构简式：CH3CH2OH D．CH4的球棍模型： 解析　甲烷的立体结构为正四面体，A错；根据键线式可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为，B错；所示模型为甲烷的比例模型，D错。 答案　C 2．下列说法正确的是(　　) A．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 解析　分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3—CH===CH2与，故A项说法错误。若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如甲醛(CH2O)和乙酸(C2H4O2)，故B项说法错误。相对分子质量相同的物质有很多，如无机物中的H2SO4和H3PO4，有机物中的乙醇(C2H6O)与甲酸(CH2O2)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但它们的分子式不同，所以它们不是同分异构体，故C项说法错误。当不同化合物的组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，这样的不同化合物互为同分异构体，故D项说法正确。 答案　D 3．下列化学式只能表示一种物质的是(　　) A．C4H8　　　　　　　 B．CH2Cl2 C．C4H10 D．C2H4Cl2 解析　A项，C4H8可以为环丁烷或丁烯，无论是环丁烷还是丁烯都存在同分异构体，所以C4H8不能只表示一种物质，A错误。B项，甲烷分子中氢原子都等效，所以CH2Cl2只表示一种物质，B正确。C项，C4H10存在同分异构体，可以是正丁烷或异丁烷，所以C4H10不能只表示一种物质，C错误。D项，C2H4Cl2存在同分异构体，可以是CH3CHCl2或CH2ClCH2Cl，所以C2H4Cl2不能只表示一种物质，D错误。 答案　B 4．既存在σ键又存在π键，且σ键与π键数目之比为3∶2的是(　　) A．CH4 B．CH2===CH2 C．HC≡CH D． 解析　A项，CH4中只有σ键，错误。B项，CH2===CH2中σ键与π键数目之比为5∶1，错误。C项，HC≡CH中σ键与π键数目之比为3∶2，正确。D项，中σ键与π键数目之比为3∶1，错误。 答案　C 5．已知下列有机物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH3和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是________________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳链异构体的是________________。 (3)其中属于官能团位置异构的是________________。 (4)其中属于官能团类型异构的是________________。 (5)其中属于同一种物质的是________________。 解析　解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥　(5)④ 学科网（北京）股份有限公司 $