第二章 分子结构与性质【基础诊断与扫盲】高二化学上学期人教版

该高中化学“分子结构与性质”单元知识清单，系统涵盖共价键形成与特征、σ键与π键、键参数、分子空间结构等9大知识点，搭建从基础概念辨析到价层电子对互斥模型、杂化轨道理论应用的递进式学习支架。 清单特色在于“知识点诊断+深度解析”双模块设计，每个知识点配套10道判断题精准检测理解程度，如通过“共价键是否仅存在于共价化合物中”等易错点培养科学思维。解析部分融入“结构决定性质”化学观念，如用键能比较解释金刚石与晶体硅熔沸点差异，助力学生自主查漏，教师可据此优化教学重点。

第二单元 分子结构与性质 知识点 01 诊断评价 共价键的形成与特征 不了解 了解 掌握 1．中的共价键类型：非极性键。( ) 2．氨分子中，NN∶NH=1∶3，体现了共价键饱和性。(______) 3．共价键的饱和性决定不能形成H3S、H2Cl和Cl3等分子。(______) 4．共价键是一种电性吸引。(______) 5．金属元素与非金属元素之间不能形成共价键。(______) 6．电负性相同或差值小的非金属原子形成的化学键是共价键。(______) 7．所有的共价键都有饱和性和方向性。(______) 8．共价键只存在于共价化合物中。(______) 9．共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境。(___________) 10．氯化氢中存在共价键。(______) 知识点 02 诊断评价 σ键与π键 不了解 了解 掌握 11．0.5mol硝酸羟胺含有的键数为。(____) 12．分子中键的形成：。(_____) 13．氯气中共价键的电子云轮廓图：。(_____) 14．用电子云轮廓图表示的键形成的示意图：。( ) 15．的共价键类型：键。( ) 16．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂键和键。( ) 17．苯分子中C—H键是σ键。（____） 18．在双键中，σ键的键能要小于π键的键能。( ) 19．N2分子中N原子没有杂化，分子中有1个σ键、2个π键。( ) 20．CS2分子中σ键与π键的数目之比是2∶1。( ) 知识点 03 诊断评价 键参数 不了解 了解 掌握 21．环己烷与苯分子中键的键能相等。( ) 22．双原子分子中化学键键角越大，分子越稳定。( ) 23．键角可以决定分子空间构型。( ) 24．键长越长，分子越稳定。( ) 25．AB2型分子的键角均为180°。( ) 26．分子中的键角：H2O>CO2。( ) 27．键能：C—N<C=N<C≡N。( ) 28．键能EH—Cl>EH—Br。( ) 29．原子轨道重叠越多，共价键越牢固。(______) 30．金刚石的熔、沸点高于晶体硅，因为C-C的键能大于Si-Si的键能。(_______) 31．因为O—H键的键能大于S—H键的键能，所以H2O的稳定性大于H2S。(___) 32．多原子分子的键角是一定的，表明共价键具有方向性。( ) 知识点 04 诊断评价 分子测定方法与分子的空间结构 不了解 了解 掌握 33．核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。(___________) 34．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(______) 35．质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法均能获得有机物的分子结构信息。(___________) 36．质谱图中相对丰度最大的数值为该有机物的相对分子质量。(___________) 37．红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。( ) 38．根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( ) 39．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键。(____) 40．质谱图中，相对丰度数值最大的质荷比等于相对分子质量。(_) 知识点 05 诊断评价 价层电子对互斥模型 不了解 了解 掌握 41．中氙的价层电子对数为。(____) 42．VSEPR理论认为VSEPR模型与分子的空间结构相同。(_____) 43．由价层电子对互斥模型可知SnBr2分子中Sn—Br的键角小于180°。( ) 44．CH4和CH3Cl分子的空间结构都是正四面体。( ) 45．六氟化硫分子空间结构呈正八面体形，其中心原子的价层电子对数为4。(_____) 46．XeF2的中心原子价层电子对数为6。(_____) 47．AB3型的分子空间构型必为平面三角形。(_______) 48．凡中心原子采取sp3杂化的分子，其VSEPR模型都是四面体。(_______) 49．的价层电子对互斥（VSEPR）模型：。(_____) 50．中的阴、阳离子有相同的VSEPR模型和空间结构。(_____) 知识点 06 诊断评价 杂化轨道理论 不了解 了解 掌握 51．杂化轨道由1个s轨道和3个p轨道混杂而成。(_____) 52．在、石墨、金刚石中，碳原子有sp、和三种杂化方式。(_____) 53．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由转变为。(_____) 54．苯和苯酚中C的杂化方式相同。(_____) 55．BF3中硼原子的杂化类型与苯中碳原子的杂化类型相同。（____） 56．苯分子中C原子发生sp2杂化。（____） 57．CH4中的sp3杂化轨道是由4个H原子的1s轨道和C原子的2p轨道混杂而形成的。（____） 58．有多少个原子轨道发生杂化就形成多少个杂化轨道。（____） 59．任意能级的s轨道和p轨道都可以形成杂化轨道。（____） 60．NH3分子的空间结构为三角锥形，则氮原子的杂化方式为sp3。( ) 61．丙炔中碳原子的杂化方式有两种。(____) 62．SO中中心原子孤电子对数为0，中心原子为sp3杂化。( ) 63．NO的构型为平面三角形，氮的杂化方式为sp2杂化。( ) 64．杂化轨道理论与VSEPR模型分析分子的空间构型结果常常相互矛盾。(_______) 65．C2H4分子中的键角都约是120°，则碳原子的杂化方式是sp2。( ) 66．2s轨道和3p轨道能形成sp2杂化轨道。( ) 知识点 07 诊断评价 分子的极性与性质 不了解 了解 掌握 67．是由极性键构成的极性分子。（______） 68．为极性分子。(______) 69．氟化氢分子的极性强于氯化氢分子的极性，能通过比较氟元素和氯元素的电负性进行解释。( ) 70．和均为非极性分子。( ) 71．三原子分子AB2一定为非极性分子。(______) 72．三氟乙酸(CF3COOH)的酸性强于三氯乙酸(CCl3COOH)的酸性。( ) 73．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子。( ) 74．SF6(  )是由极性键构成的非极性分子。( ) 75．与均为三角锥形，为极性分子。(____) 76．非极性分子中可能含有极性键。( ) 知识点 08 诊断评价 分子间作用力与性质 不了解 了解 掌握 77．卤素氢化物中，HCl的沸点最低的原因是其分子间的范德华力最小。( ) 78．沸点：正戊烷()高于新戊烷()，与分子间作用力有关。( ) 79．范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质。(_______) 80．氢键是一种特殊的化学键。( ) 81．冰中包含的作用力有范德华力、氢键和共价键。(______) 82．H2O2分子间存在氢键。(_______) 83．氢键具有方向性和饱和性。(_______) 84．可燃冰()中甲烷分子与水分子间形成了氢键。( ) 85．氢键()中三原子在一条直线上时，作用力最强。( ) 86．“”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键。( ) 87．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(______) 88．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点。( ) 89．沸点：。（____） 90．氨水中氨分子与水分子间形成了氢键。( ) 知识点 09 诊断评价 分子的手性 不了解 了解 掌握 91．若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面。(______) 92．中两种有机物均有手性。( ) 93．CFClBrI (氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子。(______) 94．手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同。(______) 95．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同。(______) 96．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子。(______) 97．利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子。( ) 98．手性异构体是同分异构体的一种。( ) 99．互为手性异构的分子组成相同，官能团不同。( ) 100．聚合物中存在手性碳原子。(______) 参考答案： 1．√ 2．√ 3．√ 4．× 5．× 6．√ 7．× 8．× 9．√ 10．√ 11．√ 12．√ 13．√ 14．√ 15．√ 16．× 17．√ 18．× 19．√ 20．× 21．× 22．× 23．√ 24．× 25．× 26．× 27．√ 28．√ 29．√ 30．√ 31．√ 32．√ 33．× 34．× 35．× 36．× 37．× 38．√ 39．× 40．× 41．√ 42．× 43．√ 44．× 45．× 46．× 47．× 48．√ 49．√ 50．√ 51．√ 52．× 53．× 54．√ 55．√ 56．√ 57．× 58．√ 59．× 60．√ 61．× 62．√ 63．× 64．× 65．√ 66．× 67．√ 68．√ 69．√ 70．× 71．× 72．√ 73．√ 74．√ 75．× 76．√ 77．√ 78．√ 79．× 80．× 81．√ 82．√ 83．√ 84．× 85．√ 86．√ 87．√ 88．√ 89．× 90．√ 91．√ 92．× 93．√ 94．× 95．× 96．√ 97．√ 98．√ 99．× 100．√ 知识点01 共价键的形成与特征 1．共价键的形成 （1）概念：原子间通过共用电子对所形成的相互作用，叫做共价键。 （2）成键的粒子：一般为非金属原子(相同或不相同)或金属原子与非金属原子。 （3）本质：原子间通过共用电子对(即原子轨道重叠)产生的强烈作用。 2．共价键的特征 （1）饱和性 按照共价键的共用电子对理论，一个原子有几个未成对电子，便可和几个自旋状态相反的电子配对成键，这就是共价键的饱和性。 （2）方向性 除s轨道是球形对称外，其他原子轨道在空间都具有一定的分布特点。在形成共价键时，原子轨道重叠的越多，电子在核间出现的概率越大，所形成的共价键就越牢固，因此共价键将尽可能沿着电子出现概率最大的方向形成，所以共价键具有方向性。如图所示。 【提醒】 对于共价键的错误认识 （1）共价键不仅存在于共价化合物中，也可以存在于离子化合物中，如NaOH、NH4Cl中都含有共价键，还可以存在于非金属单质中，如H2、O3等。 （2）非金属元素之间并不是只形成共价键，也可以形成离子键，如铵盐(NH4NO3)只由非金属元素组成，但是含有离子键。 （3）活泼的金属元素和非金属元素之间也可以形成共价键，如AlCl3中只有共价键。 （4）所有共价键都有饱和性，但并不是所有的共价键都有方向性，如s-s σ键就没有方向性。 知识点02 σ键与π键 1．σ键 形成 由两个原子的s轨道或p轨道“头碰头”重叠形成 类型 s-s型 s-p型 p-p型 特征 以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键电子云的图形不变，这种特征称为轴对称；σ键的强度较大 2．π键 形成 由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成 p-p π键 特征 π键的电子云具有镜面对称性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为镜像；π键不能旋转；不如σ键牢固，较易断裂 3．判断σ键、π键的一般规律 共价单键为σ键；共价双键中有一个σ键、一个π键；共价三键由一个σ键和两个π键组成。 4．大π键的简介 （1）简介：大π键一般是三个或更多个原子间形成的，是未杂化轨道中原子轨道“肩并肩”重叠形成的π键。 （2）表达式：Π。其中m代表参与形成大π键的原子数，n代表参与形成大π键的电子数。 （3）一般判断：对于多电子的粒子，若中心原子的杂化不是sp3杂化，中心原子与配位原子可能形成大π键。 （4）示例：Π，CH2==CH—CH==CH2：Π，NO：Π，SO2：Π，O3：Π，CO：Π。 【总结】 共价键的分类 知识点03 键参数 一、键能 1．概念 气态分子中1mol化学键解离成气态原子所吸收的能量。它通常是298.15 K、100 kPa条件下的标准值，单位是kJ·mol－1。 2．应用 （1）判断共价键的稳定性 原子间形成共价键时，原子轨道重叠程度越大，释放能量越多，所形成的共价键键能越大，共价键越稳定。 （2）判断分子的稳定性 一般来说，结构相似的分子，共价键的键能越大，分子越稳定。 （3）利用键能计算反应热 ΔH＝反应物总键能－生成物总键能 二、键长和键角 1．键长 （1）概念：构成化学键的两个原子的核间距，因此原子半径决定共价键的键长，原子半径越小，共价键的键长越短。 （2）应用：共价键的键长越短，往往键能越大，表明共价键越稳定，反之亦然。 2．键角 （1）概念：在多原子分子中，两个相邻共价键之间的夹角。 （2）应用：在多原子分子中键角是一定的，这表明共价键具有方向性，因此键角影响着共价分子的空间结构。 （3）试根据空间结构填写下列分子的键角 分子的空间结构 键角 实例 正四面体形 109°28′ CH4、CCl4 平面形 120° 苯、乙烯、BF3等 三角锥形 107° NH3 V形(角形) 105° H2O 直线形 180° CO2、CS2、CH≡CH （4）部分键角图解 知识点04 分子测定方法与分子的空间结构 一、分子结构的测定 早年科学家主要靠对物质的化学性质进行系统总结得出规律后进行推测，现代科学家应用了许多测定分子结构的现代仪器和方法，如红外光谱、晶体X射线衍射等。 1．红外光谱在测定分子结构中的应用 分子中的原子不是固定不动的，而是不断地振动着的。当一束红外线透过分子时，分子会吸收跟它的某些化学键的振动频率相同的红外线，再记录到图谱上呈现吸收峰。通过和已有谱图库比对，或通过量子化学计算，可以得知各吸收峰是由哪种化学键、哪种振动方式引起的，综合这些信息，可分析分子中含有何种化学键或官能团的信息。 2．质谱法在测定分子相对分子质量中的应用 现代化学常利用质谱仪测定分子的相对分子质量。它的基本原理是在质谱仪中使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子等粒子。由于生成的离子具有不同的相对质量，它们在高压电场加速后，通过狭缝进入磁场得以分离，在记录仪上呈现一系列峰，化学家对这些峰进行系统分析，便可得知样品分子的相对分子质量。 二、多样的分子空间结构 单原子分子(稀有气体分子)、双原子分子不存在空间结构，多原子分子中存在原子的几何学关系和形状，即所谓“分子的空间结构”。 1．三原子分子 化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称 CO2 O==C==O 180° 直线形 H2O 105° V形 2．四原子分子 化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称 CH2O 约120° 平面三角形 NH3 107° 三角锥形 3．五原子分子 化学式 电子式 结构式 键角 空间结构 空间结构名称 CH4 109°28′ 正四面体形 CCl4 109°28′ 正四面体形 4．其他多原子分子的空间结构 知识点05 价层电子对互斥模型 1．价层电子对互斥模型(VSEPR model)：对ABn型的分子或离子，中心原子A的价层电子对(包括成键的σ键电子对和未成键的孤电子对)之间由于存在排斥力，将使分子的空间结构总是采取电子对相互排斥最弱的那种结构，以使彼此之间斥力最小，分子或离子的体系能量最低，最稳定。 2．价层电子对的计算 （1）中心原子价层电子对数＝σ键电子对数＋孤电子对数。 （2）σ键电子对数的计算 由化学式确定，即中心原子形成几个σ键，就有几对σ键电子对。如H2O分子中， O有2对σ键电子对。NH3分子中， N有3对σ键电子对。 （3）中心原子上的孤电子对数的计算 中心原子上的孤电子对数＝(a－xb) ①a表示中心原子的价电子数； 对主族元素：a＝最外层电子数； 对于阳离子：a＝价电子数－离子所带电荷数； 对于阴离子：a＝价电子数＋离子所带电荷数。 ②x表示与中心原子结合的原子数。 ③b表示与中心原子结合的原子最多能接受的电子数，氢为1，其他原子＝8－该原子的价电子数。 3．价层电子对的空间结构(即VSEPR模型) 　 　　 价层电子对数目：2　　　　　3　　　　　　4 VSEPR模型：直线形　平面三角形　　正四面体形 知识点06 杂化轨道理论 一、杂化轨道理论简介 1．杂化轨道的含义 在外界条件影响下，原子内部能量相近的原子轨道重新组合形成新的原子轨道的过程叫做原子轨道的杂化。重新组合后的新的原子轨道，叫做杂化原子轨道，简称杂化轨道。 2．杂化轨道理论要点 （1）原子在成键时，同一原子中能量相近的原子轨道可重新组合成杂化轨道。 （2）杂化前后原子轨道数目不变(参加杂化的轨道数目等于形成的杂化轨道数目)，且杂化轨道的能量相同。 （3）杂化改变了原子轨道的形状、方向。杂化使原子的成键能力增加。杂化轨道在角度分布上比单纯的s或p轨道在某一方向上更集中，例如s轨道与p轨道杂化后形成的杂化轨道一头大一头小，如图，成键时根据最大重叠原理，使它的大头与其他原子轨道重叠，重叠程度更大，形成的共价键更牢固。 （4）为使相互间的排斥最小，杂化轨道在空间取最大夹角分布。同一组杂化轨道的伸展方向不同，但形状完全相同。 【总结】杂化轨道理论四要点 （1）能量相近 原子在成键时，同一原子中能量相近的原子轨道可重新组合成杂化轨道。 （2）数目不变 形成的杂化轨道数与参与杂化的原子轨道数相等。 （3）成键能力增强 杂化改变原有轨道的形状和伸展方向，使原子形成的共价键更牢固。 （4）排斥力最小 杂化轨道为使相互间的排斥力最小，故在空间取最大夹角分布，不同的杂化轨道伸展方向不同。 二、杂化轨道类型与分子空间结构的关系 1．杂化轨道的类型 （1）sp3杂化轨道——正四面体形 sp3杂化轨道是由1个ns轨道和3个np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有s和p的成分，sp3杂化轨道间的夹角为109°28′，空间结构为正四面体形。如下图所示。 （2）sp2杂化轨道——平面三角形 sp2杂化轨道是由1个ns轨道和2个np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有s和p成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形，如下图所示。 （3）sp杂化——直线形 sp杂化轨道是由1个ns轨道和1个np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有s和p的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形，如下图所示。 2．杂化轨道类型与分子空间结构的关系 （1）当杂化轨道全部用于形成σ键时，分子或离子的空间结构与杂化轨道的空间结构相同。 杂化类型 sp sp2 sp3 轨道夹角 180° 120° 109°28′ 杂化轨道示意图 实例 BeCl2 BF3 CH4 分子结构示意图 分子空间结构 直线形 平面三角形 正四面体形 （2）当杂化轨道中有未参与成键的孤电子对时，孤电子对对成键电子对的排斥作用，会使分子或离子的空间结构与杂化轨道的形状有所不同。 ABn型分子 中心原子杂化类型 中心原子孤电子对数 空间结构 实例 AB2 sp2 1 V形 SO2 AB3 sp3 1 三角锥形 NH3、PCl3、NF3、H3O＋ AB2或(B2A) 2 V形 H2S、NH 【总结】 判断中心原子杂化轨道类型的三种方法 （1）根据杂化轨道数目判断 杂化轨道只能用于形成σ键或者用来容纳未参与成键的孤电子对，而两个原子之间只能形成一个σ键，故有下列关系：杂化轨道数目＝价层电子对数目＝σ键电子对数目＋中心原子的孤电子对数目，再由杂化轨道数目确定杂化类型。 杂化轨道数目 2 3 4 杂化类型 sp sp2 sp3 （2）根据杂化轨道的空间分布判断 ①若杂化轨道在空间的分布为正四面体或三角锥形，则中心原子发生sp3杂化。 ②若杂化轨道在空间的分布呈平面三角形，则中心原子发生sp2杂化。 ③若杂化轨道在空间的分布呈直线形，则中心原子发生sp杂化。 （3）根据杂化轨道之间的夹角判断 ①若杂化轨道之间的夹角为109°28′，则中心原子发生sp3杂化。 ②若杂化轨道之间的夹角为120°，则中心原子发生sp2杂化。 ③若杂化轨道之间的夹角为180°，则中心原子发生sp杂化。 【提醒】有机物分子中碳原子杂化类型的判断方法：饱和碳原子均采取sp3杂化；连接双键的碳原子均采取sp2杂化；连接三键的碳原子均采取sp杂化。 知识点07 分子的极性与性质 一、键的极性和分子的极性 1．共价键的极性 极性键 非极性键 定义 由不同原子形成的共价键，电子对发生偏移 电子对不发生偏移的共价键 原子吸引电子能力 不同 相同 共用电子对 共用电子对偏向吸引电子能力强的原子 共用电子对不发生偏移 成键原子电性 显电性 电中性 成键元素 一般是不同种非金属元素 同种非金属元素 举例 Cl—Cl、H—H 2．分子的极性 （1）极性分子与非极性分子 类型 非极性分子 极性分子 形成原因 正电中心和负电中心重合的分子 正电中心和负电中心不重合的分子，使分子的某一部分呈正电性(δ+)，另一部分呈负电性(δ−) 存在的共价键 非极性键或极性键 非极性键或极性键 分子内原子排列 对称 不对称 示例 P4、CO2 H2O、CH3Cl （2）共价键的极性与分子极性的关系 【总结】 1．键的极性判断 （1）从组成元素判断 ①同种元素：A—A型为非极性共价键； ②不同种元素：A—B型为极性共价键。 （2）从电子对偏移判断 ①有电子对偏移为极性共价键； ②无电子对偏移为非极性共价键。 （3）从电负性判断 ①电负性相同为非极性共价键； ②电负性不同为极性共价键。 2．键的极性和分子极性的关系 （1）极性分子中一定含有极性键，可能含有非极性键(如H2O2)。 （2）非极性分子中有的只含非极性键(如O2)，有的只含极性键(如BF3等)，有的既含极性键又含非极性键(如CH2==CH2等)。 【提醒】①稀有气体分子是非极性分子，不含共价键；②臭氧是极性分子。 二、键的极性对化学性质的影响 键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如，羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸，羧基可电离出H＋而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关，如下表所示： 不同羧酸的pKa 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 知识点08 分子间作用力与性质 1．范德华力及其对物质性质的影响 （1）概念：是分子间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。 （2）特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。 （3）影响因素：分子的极性越大，范德华力越大；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。 （4）对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点越高。 【总结】 1．范德华力的正确理解 范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主要特征有以下几个方面： （1）广泛存在于分子之间。 （2）只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。 （3）范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。 2．键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。 3．相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。 4．相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 2．氢键及其对物质性质的影响 （1）概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。 （2）表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。 （3）氢键的本质和性质 氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。 氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。 ①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。 ②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。 （4）分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。 存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。 （5）氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低。 3．溶解性 （1）“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。 （2）影响物质溶解性的因素 ①外界因素：主要有温度、压强等。 ②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。 ③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 【归纳总结】范德华力、氢键及共价键的比较 范德华力 氢键 共价键 概念 物质分子之间普遍存在的一种相互作用力 由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力 原子间通过共用电子对所形成的相互作用 作用微粒 分子或原子(稀有气体) 氢原子、电负性很大的原子 原子 强度比较 共价键>氢键>范德华力 影响强度的因素 ①随着分子极性的增大而增大； ②组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大 对于A—H…B—，A、B的电负性越大，B原子的半径越小，作用力越大 成键原子半径越小，键长越短，键能越大，共价键越稳定 对物质性质的影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质； ②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如熔、沸点：F2<Cl2<Br2<I2，CF4<CCl4<CBr4 分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，在水中的溶解度增大，如熔、沸点：H2O>H2S，HF>HCl，NH3>PH3 ①影响分子的热稳定性； ②共价键的键能越大，分子的热稳定性越强 知识点09 分子的手性 1．概念 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 互为镜像的两个分子左右手互为镜像 左手和右手不能重叠 2．手性分子的判断 （1）判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。 （2）手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即是手性碳原子。 3．手性分子的应用 （1）医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能有效，而另一个异构体可能是无效，甚至是有害的。 （2）手性合成：诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。 （3）手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。 7 / 18 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $