内容正文:
第7章 有机化合物
第2节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯 烃
第七章 有机化合物
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目录
contents
Part 01 课前预习 打基础
Part 02 课堂探究 培素养
Part 04 课时作业(十二)
Part 03 随堂达标 勤演练
第七章 有机化合物
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课前预习 打基础
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石油
共平面
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气体
略小
发出明亮火焰并伴有黑烟
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褪色
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加成反应
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链节
聚合度
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乙烯
催熟剂
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碳
碳
氢
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碳碳双键
乙烯
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随堂达标 勤演练
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课标要求
素养目标
1.通过对乙烯分子结构的把握,初步体会分子结构对其化学性质的影响。2.结合相关实验掌握乙烯的化学性质,了解乙烯的用途和来源。3.了解烃的概念及其分类。
1.通过观察乙烯和乙烷的分子结构模型,明确乙烯与乙烷结构上的差别,进而理解二者性质上的差别,形成“结构决定性质”的观念。(宏观辨识与微观探析)2.通过类比甲烷和烷烃在结构和性质上的关系,建立起乙烯与烯烃结构和性质模型,并能运用模型解释性质差别的原因。(证据推理与模型认知)
一、乙烯
乙烯是一种重要的化工原料,有什么特殊的结构和性质?
1.来源
目前工业上生产乙烯的主要途径是从 中获得。
2.结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
分子构型
C2H4
球棍模型
填充模型
空间构型:2个碳原子和4个氢原子
3.物理性质(通常状况下)
颜色
气味
状态
密度
溶解性
无色
稍有气味
比空气
难溶于水
4.化学性质
(1)氧化反应。
①燃烧:现象为 。
化学方程式为 。
CH2===CH2+3O2 eq \o(―――→,\s\up15(点燃))2CO2+2H2O
【想想】
为什么甲烷燃烧没有黑烟,而乙烯燃烧有较浓的黑烟?
提示:乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(约85.7%)比较大,未完全燃烧,产生炭的小颗粒造成的。
②可被酸性KMnO4溶液氧化,并使之 。
【思考】
乙烯可以作为水果的催熟剂,可以使生果实尽快成熟,但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起,可以延长果实或花朵的成熟期,达到保鲜的目的。请解释其中的奥秘。
提示:果实或花朵会释放乙烯,乙烯具有催熟的效果,酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳气体,减缓果实或花朵成熟,达到保鲜目的。
CH2===CH2+HCl eq \o(―――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))CH3—CH2Cl
(2)加成反应。
①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②写出乙烯与Br2、H2、HCl、H2O反应的化学方程式:
;
;
;
。
CH2===CH2+H2O eq \o(―――――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(加热、加压))CH3—CH2OH
CH2===CH2+H2 eq \o(―――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))CH3—CH3
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
(3)聚合反应。
①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯,化学方程式为
。
②加成聚合反应。由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是 ,称为加成聚合反应,简称加聚反应。
nCH2===CH2 eq \o(―――→,\s\up15(催化剂))CH2—CH2
③认识单体和链节。能够合成高分子的小分子物质称为单体;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为 ;含有链节的数目称为 ,通常用n表示。例如:
【判断】
(1)乙烯分子的双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应。( )
提示:×。乙烯分子的双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应。
(2)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷。( )
提示:×。乙烯与氢气的反应不能进行到底,并且无法控制氢气的用量,氢气少了无法除净乙烯,氢气过量又引入新的杂质。
5.用途
(1)重要的化工原料:用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(2) 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(3)在农业生产中作植物生长调节剂和 。
二、烃
乙烷、乙烯都属于烃类物质,但结构有差别,烃如何分类?
1.烃
有机化合物都含有 元素,还常含有氢、氧,以及氮、卤素、硫、磷等元素,其中仅含有 和 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
2.烃的分类
(1)根据烃分子中碳原子间成键方式。
只含碳碳单键:烷烃;含碳碳双键:烯烃;含碳碳三键:炔烃;含苯环:芳香烃。
(2)根据碳骨架不同:链状烃和环状烃。
(3)烃的分类
(4)分子中含有 的链烃,称为烯烃,属于不饱和烃,通式为:CnH2n(n≥2);最简单的烯烃是 。
3.苯
苯是芳香烃的母体,是一种具有环状结构的不饱和烃,其结构式习惯上简写为 。实际上苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,常 用 表示苯的结构。
【思考】
“一种有机物完全燃烧,产物只有二氧化碳和水,则该有机物一定是烃”这种说法是否正确?为什么?
提示:不正确。由燃烧产物只有二氧化碳和水,可以确定该有机物中一定含有碳、氢两种元素,无法确定是否含有氧元素。
甲烷的分子结构
乙烯的结构与性质
南方的香蕉在未成熟时采摘下来(青香蕉)运到北方后,有经验的消费者常把购回家的青香蕉同几个熟透的苹果一起放入塑料袋中,放一段时间后就会吃上金黄的、香喷喷的香蕉;同样在一些水果存贮库及花店里,人们常把水果或花朵密封好后,再放入一些浸泡过高锰酸钾溶液的硅土,就大大提高了它们的保鲜期,延长了销售期,获得了很好的经济效益。
1.你知道青香蕉变熟的原理吗?高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期?
提示:熟透的苹果会释放乙烯,可以催熟香蕉;水果保存过程中产生的催熟剂乙烯被KMnO4吸收氧化了。
2.能否用酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的乙烯?为什么?
提示:不能。因酸性KMnO4溶液将乙烯最终氧化为CO2,引入新杂质CO2;而溴的四氯化碳溶液可溶解吸收乙烷。
3.CH2===CHCl、CH2===CHCH3中的所有原子均共平面吗?
提示:CH2===CHCl可写为所有原子共平面;CH2===CHCH3可写为所有原子不可能共平面。
1.乙烯分子的结构特点
2.乙烷和乙烯的结构和性质的比较
名称
乙烷
乙烯
分子结构
结构式
碳碳键的类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内各原子的相对位置
C、H不全在一个平面内
6个原子全在一个平面内
续表
名称
乙烷
乙烯
惯性
相同点(都能燃烧)
2C2H6+7O2 eq \o(―――→,\s\up15(点燃))4CO2+6H2O
C2H4+3O2 eq \o(―――→,\s\up15(点燃))2CO2+2H2O
不同点
特征反应
C2H6+Cl2 eq \o(―――→,\s\up17(光))C2H5Cl+HCl
CH2===CH2+Br2―→ CH2BrCH2Br
酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
溴水
不褪色
褪色
欲制取较纯净的1,2二氯乙烷,可采取的方法是( )
A.乙烯与HCl加成
B.乙烯与Cl2加成
C.乙烷与Cl2按1∶2的体积比在光照条件下反应
D.乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的Cl2在光照下反应
【解析】 选B。烯烃的典型反应是加成反应,与Cl2加成时双键中的一个键断开,两个Cl原子分别连到双键两端的碳原子上;取代反应很难停留在某一反应阶段,故产物不纯。
规律方法 乙烯的结构与性质类题的解题方法
【练1】 下列有关乙烯的叙述:①乙烯溶于水后可得乙醇,②乙烯能发生加聚反应,③乙烯能与溴水发生加成反应,④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体,其中正确的是( )
A.只有② B.①和③
C.②和③ D.②③④
【解析】 选D。乙烯需在一定条件下才能与水加成得到乙醇。
重要的有机反应类型——加成反应和取代反应
1.上图是烯烃与溴发生加成反应时的断键与成键过程示意图,试设计实验来验证乙烯与溴水的反应是加成反应,而不是取代反应。
提示:将足量的乙烯通入到溴水中,充分反应后,向溶液中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液,如果有浅黄色沉淀生成,说明发生的是取代反应;如果无明显现象,说明发生的是加成反应。
2.乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴水褪色,二者原理是否相同?
提示:不相同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,乙烯被氧化;而乙烯使溴水褪色,发生的是加成反应,乙烯与Br2加成生成了1,2二溴乙烷。
加成反应与取代反应的比较
类型
取代反应
加成反应
反应物的结构特征
含有易被取代的原子或原子团
含有不饱和键(如碳碳双键等)
生成物
两种(一般是一种有机物和一种无机物)
一种(有机物)
碳碳键变化情况
无变化
不饱和键断裂
结构变化形式举例
等量替换式,如CH3CH3+Cl2 eq \o(―――→,\s\up15(光))CH3CH2Cl+HCl
开键加合式,如CH2===CH2+HCl eq \o(―――→,\s\up15(一定条件))CH3CH2Cl
下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
【解析】 选B。A项中一个是取代反应,一个是加成反应,反应类型不同;B项中两个反应(燃烧)均是氧化反应,反应类型相同;C项中一个是加成反应,一个是氧化反应,反应类型不同;D项中前者为加成反应,后者为取代反应。
【练2】 1 mol乙烯与氯气发生加成反应,反应完全后,其产物与氯气在光照的条件下发生取代反应并反应完全,则两个过程中共消耗氯气( )
A.3 mol B.4 mol
C.5 mol D.6 mol
【解析】 选C。根据CH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl,1 mol乙烯与氯气发生加成反应,消耗1 mol氯气;生成的1 mol 1,2二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应,并且反应完全,需要消耗4 mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5 mol。
1.下列关于烯烃的叙述中,不正确的是( )
A.每个烯烃分子都只含一个碳碳双键
B.所有的烯烃分子都是平面结构
C.烯烃在一定条件下都可发生加成反应
D.烯烃的通式是CnH2n
【解析】 选B。乙烯分子是平面结构,所有的烯烃分子中一定共面的原子是6个,其他的原子不一定共面,故多碳原子的烯烃都是立体结构。
2.(双选)下列说法正确的是( )
A.乙烯的电子式为
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2===CH2
【解析】 选CD。乙烯分子中碳原子之间以双键结合,有两对共用电子对,A项错误;碳原子半径应比氢原子的大,B项错误。
3.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述不正确的是( )
A.乙烯常温下是气体,为纯净物;聚乙烯常温下是固体,为混合物
B.乙烯的化学性质比聚乙烯的活泼
C.取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量分别相等
D.乙烯和聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】 选D。A.分子中碳原子数小于4的烃属于气体,聚合物中,因为聚合度不同,所以聚合物为混合物,正确;B.乙烯含有碳碳双键,聚乙烯不含碳碳双键,所以乙烯性质比聚乙烯活泼,正确;C.乙烯和聚乙烯具有相同最简式,等质量燃烧生成二氧化碳和水的质量相等,正确;D.聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
4.NA代表阿伏加德罗常数的值。已知C2H4和C3H6的混合物的质量为a g,则该混合物( )
A.所含共用电子对数为 eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(a,7)+1))NA
B.所含碳氢键数目为 eq \f(aNA,7)
C.燃烧时消耗的O2一定是 eq \f(33.6a,14) L
D.所含原子总数为 eq \f(aNA,14)
【解析】 选B。A.1个C2H4分子中含共用电子对数目为6,假设a g完全为C2H4,含共用电子对数目为 eq \f(3aNA,14),1个C3H6分子中含共用电子对数目为9,假设a g完全为C3H6,含共用电子对数目为 eq \f(3aNA,14),则该混合物所含共用电子对数目为 eq \f(3aNA,14),错误;B.C2H4和C3H6的最简式均为CH2,1 mol CH2中含碳氢键数目为2NA,a g混合物中CH2的物质的量为 eq \f(a,14) mol,含碳氢键数目为 eq \f(aNA,7),正确;C.没有明确温度和压强,无法确定消耗氧气的体积,错误;D.C2H4和C3H6的最简式均为CH2,1 mol CH2中含原子数目为3NA,a g混合物中CH2的物质的量为 eq \f(a,14) mol,含原子数目为 eq \f(3aNA,14),错误。
5.足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂——氯乙烷(沸点为12.27 ℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)氯己烷用于冷冻麻醉应急处理的原因是
________________________________________________________________________。
(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是 。
A.乙烷与氯气反应 B.乙烯与氯气反应
C.乙烷与HCl反应 D.乙烯与HCl反应
(3)选择上述方法的理由是________________________________________________________________________
制取发生反应的化学方程式为_______________________________________________________________
【解析】 为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应,而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷和HCl的混合物。
【答案】 (1)氯乙烷的沸点较低,易挥发而吸收热量,使局部冷冻麻醉 (2)D (3)烷烃的卤代反应是分步进行的,而且反应很难停留在一元取代阶段,所以得到的产物往往是混合物;而用乙烯和HCl反应只有一种加成产物,所以可以得到相对纯净的产物 CH2===CH2+HCl eq \o(―――→,\s\up15(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH2Cl
$